2-nitrobenzojska kislina CAS 552-16-9

2-nitrobenzojska kislina, Cas552-16-9, molekularna formula C7H5NO4. Rumeni beli kristal. Rahlo topno v vodi, topno v etanolu in etru. Organska topila. Vnetljivo, ko je izpostavljen odprtemu plamenu ali visokim temperaturam. Visoka toplotna razgradnja sprošča strupene dušikove okside. Med postopkom redukcije nastane Ortho aminobenzojska kislina. Ta izdelek je vnetljiv in razdražljiv. Vnetljivo, ko je izpostavljen odprtemu plamenu ali visokim temperaturam. Pri visokem toplotnem razpadu nastajajo strupeni dušikovi oksidi. Njegove kemijske lastnosti so vnetljive in ko so izpostavljene visoki vročini, se razgradi, da nastane strupene dušikove okside, ki nastanejo z oksidacijo orto nitrotoluena v industrijski proizvodnji. V glavnem se uporablja na poljih barvnih intermediatov in organske sinteze. Ta snov je mutagena do mikroorganizmov in sistemov za popravilo DNK, lahko onesnaži vodna telesa in atmosfero ter po zakisanju moti ravnovesje ekosistema. Med delovanjem nosite zaščitno opremo, med skladiščenjem se držite stran od oksidantov in alkalnih snovi in ​​opremite zasilne prostore za puščanje. Uporablja se za barvne intermediate in organsko sintezo. Dobimo z oksidacijo orto nitrotoluena.

To je organska spojina, katere reakcijske lastnosti so naslednje:

Na splošno so reakcijske lastnosti tam so razmeroma raznoliki in lahko sodelujejo v številnih organskih kemičnih reakcijah.

2-nitro-benzoica, znan tudi kot2-nitrobenzojska kislina, je rumeni beli kristal s talilno točko 146-148 stopinj. V vodi je rahlo topen, vendar zlahka topen v organskih topilih, kot so etanol, eter in aceton. Njegova molekularna struktura vsebuje tako nitro (- NO ₂) kot karboksilne (- COOH) skupine, ki jo obdajajo z edinstvenimi kemičnimi lastnostmi: močan učinek odvzema elektronov v nitro skupinah poveča kislost karboksilnih skupin (vrednost PKA 2.16), kar je odlično v pH-občutljivih reakcijah; Aktivnost karboksilnih skupin je pomembna intermediate v organski sintezi.

Farmacevtska industrija: osrednje surovine od vmesnih zdravil do terapevtskih sredstev

 

1. Vmesni antibiotiki in protivnetna zdravila
2-nitro-benzoica je ključni vmesnik za sintezo-laktamskih antibiotikov, kot so cefalosporini. Njegova karboksilna skupina lahko opravi kondenzacijsko reakcijo s penicilinskim jedrom, da tvori stabilne amidne vezi, medtem ko se nitro skupino lahko pretvori v amino skupino z redukcijsko reakcijo, kar še dodatno sodeluje pri gradnji molekul zdravil. Na primer, v sintezi natrija cefotaksima tretje generacije lahko intermediati, pridobljeni iz 2-nitro-benzoica, zaščitijo-laktamski obroč pred hidrolizo, kar bistveno izboljša stabilnost zdravil.

2. Surovine za antipsihotična zdravila

Ortho 2-Nitro-Benzoica je pomemben predhodnik 5-hidroksitriptamina 2 (5HT2) in antagonistov receptorjev dopamina D2. Taking Xiweilai Si Na (the world's first drug for treating acute lung injury) as an example, in its synthetic pathway, 2-nitro-benzoica first reacts with dichlorosulfoxide to form o-nitrobenzoyl chloride, which is then condensed with glycine benzyl ester p-toluenesulfonic acid salt.

 

Končno se ciljni produkt pridobi z zmanjšanjem, sulfonilacijo in drugimi koraki. To zdravilo učinkovito zmanjšuje stopnjo umrljivosti bolnikov z akutno dihalno stisko (ARDS) z zaviranjem nevtrofilne elastaze.

3. Raziskave in razvoj protitumorskih zdravil
Nitro skupino 2-nitro-benzoica se lahko zmanjša na amino skupino, ki tvori orto aminobenzojsko kislino, ki je ključna vmesna za sintezo folatnih antagonistov, kot je metotreksat. Poleg tega lahko njegova karboksilna skupina tvori komplekse s platinastimi spojinami, kot je cisplatin, kar povečuje ciljanje zdravila tumorskih celic. Raziskave so pokazale, da platinasti kompleksi, spremenjeni z 2-nitro-benzoico, kažejo 30-odstotno višjo stopnjo inhibicije na celični liniji pljučnega raka A549 v primerjavi s tradicionalnimi poskusi cisplatina in vitro.

Industrija barvil: most od azo barvil do funkcionalnih pigmentov

 

1. azo barvilni vmesniki
2-Nitro-Benzoica je jedro surovine za sintetiziranje azo barvil, kot sta kislina Orange II in neposredna črna 38. Njegova nitro skupino se lahko zmanjša na amino skupino, ki reagira z diazonijevim reagenti (kot so natrijeve nitrite), da tvorijo azo in fnoli. Na primer, v sintezi kisline oranžne II se Ortho nitrobenzojska kislina podvrže tristopenjski reakciji redukcije, diazotizacije in sklopke, da dobi oranžno rdeče barvilo, ki se pogosto uporablja pri barvanju volne in svila.

2. fluorescentna barvila in markerji
Karboksilna skupina orto nitrobenzojske kisline je lahko povezana s fluorescentnimi skupinami, kot sta rodamin B, in fluorescein z esterifikacijo ali amidacijskimi reakcijami, ki tvorijo fluorescentne markerje s specifičnimi valovnimi dolžinami.

 

Na primer, z reakcijo o-nitrobenzojske kisline z izotiocianatom rodamina B lahko rdečo fluorescentno sondo za slikanje celic pripravimo s kvantnim izkoristkom 0,85, kar je znatno višji od tradicionalnih barvil.

3. Kovinski indikatorji in kompleksna sredstva
Karboksilne in nitro skupine Ortho2-nitrobenzojska kislinaLahko tvori stabilne komplekse s kovinskimi ioni, kot sta Cu ² ⁺ in Fe ³ ⁺, ki se uporabljajo za kolorimetrično določanje vsebnosti kovin. Na primer, v puferski raztopini pH 5 2-nitro-benzoica tvori kompleks 1: 1 s Cu ² ⁺, z največjo absorpcijsko valovno dolžino 520Nm in mejo zaznavanja, ki je nizka od 0,01 μg/ml. Široko se uporablja za hitro odkrivanje težkih kovin v vzorcih okoljske vode.

Znanost materialov: Gradnja enot od polimernih dodatkov do funkcionalnih materialov

 

1. modifikator polimernega materiala
2-nitro-benzoica se lahko uporablja kot verižno raztezanje ali zamrežno sredstvo za polimerne materiale, kot sta poliester in poliamid. Njegova karboksilna skupina lahko reagira s terminalno hidroksilno skupino poliestra, razširi molekularno verigo in izboljša trdnost materiala. Na primer, pri sintetiziranju polietilen tereftalata (PET) lahko dodajanje 0,5% orto nitrobenzojske kisline poveča natezno trdnost PET s 50MPa na 65MPa, hkrati pa zmanjša viskoznost taline in izboljšanje zmogljivosti obdelave.

2. Redki zemeljski kompleks
Karboksilna skupina 2-nitro-benzoica lahko tvori stabilne komplekse z redkimi zemeljskimi ioni (na primer ND ³ ⁺, EU ³ ⁺), ki kaže edinstvene lastnosti fotoluminiscence.

 

Na primer, z reakcijo 2-nitro-benzoica z neodimijevim nitratom v etanolski vodi mešani topilo, svetlo vijolični kristali [ND (O-no ₂-c ₆ h ₄ Coo) ∝ (dmf) ₂] ₂. Kompleks oddaja močno rdečo fluorescenco (λ max =612 nm) pod UV vzbujanjem s kvantnim izkoristkom 12%in ga je mogoče uporabiti za pripravo OLED zaslonskih materialov.

3. Konzervansi in antioksidanti
Nitro skupina Ortho 2-nitro-Benzoica ima močne oksidacijske lastnosti in lahko zavira rast mikrobov, medtem ko lahko njegova karboksilna skupina kelatira s kovinskimi ioni, da prepreči oksidacijske reakcije. Na primer, dodajanje 0,1% 2-nitro-benzoica v mazalno olje lahko zmanjša stopnjo korozije bakrenih listov za 80%, hkrati pa podaljša obdobje oksidacije indukcije nafte z 120 minut na 240 minut, kar bistveno izboljša stabilnost mazalnega olja.

Okoljska kemija: dvojna vloga od spremljanja onesnaževal do upravljanja

 

1. kazalnik onesnaževal v okolju
2-nitro-benzoica lahko služi kot kazalnik za dušikove okside (NOS) v atmosferi. Njegova nitro skupino lahko oksidira NO ₓ, da tvori nitrokinonsko strukturo, zaradi česar se barva raztopine spremeni iz rumene v temno rdeče. Koncentracijo NO ₓ lahko kvantitativno določimo s kolorimetrično metodo. Na primer, napolnite cev za vzorčenje zraka z Ortho 2-nitro-benzoica silikagelnim materialom lahko spremljajo koncentracijo NO ₓ v industrijskih območjih v realnem času, z območjem zaznavanja 0,1-10ppm in odzivnim časom manj kot 5 minut.

2. adsorbenti za čiščenje odpadne vode
Aktivirani ogljik (AC), spremenjen z Ortho 2-nitro-Benzoica, ima visoko selektivno adsorpcijsko zmogljivost za ione težkih kovin, kot sta PB ² ⁺ in CD ² ⁺.

 

Na primer, z reakcijo 2-nitro-benzoica s kloroocetno kislino za proizvodnjo karboksimetilacijskih produktov, ki se nato naložijo na površino aktiviranega ogljika, ima spremenjeni AC pripravljeni adsorpcijsko zmogljivost 120 mg/g za Pb ² ⁺, kar je trikrat več kot nemodificirano AC. Stabilno lahko adsorbira v območju pH od 2 do 10 in je primeren za čiščenje kisle rudniške odpadne vode.

3. Simulator tvorbe kislega dežja
2-nitro-benzoica kot reprezentativna organska kislina se lahko uporabi za simulacijo vpliva kislega dežja na ekosisteme. Raziskave so pokazale, da pri pH<4.5, ortho 2-nitro-benzoica can dissolve aluminum ions (Al ³ ⁺) in soil, causing an increase in Al ³ ⁺ concentration in water to 0.5mg/L, which is toxic to fish gill tissue and leads to respiratory failure. This model provides an important theoretical basis for acid rain control.

1. organska sinteza surovin

2-nitrobenzojska kislinaje skupna organska sinteza surovina, ki jo je mogoče uporabiti za sintezo o-nitrobenzaldehida. O-nitrobenzaldehid je pomemben vmes v sintezi antitropiridina proti angini. Po zmanjšanju nitro skupine na amino skupino postane o-aminobenzaldehid, ki je vmesni v sintezi zdravil kinolinskega obroča. Z uporabo 2-nitro-benzoica kot surovine se o-nitrobenzaldehid dobiva s hidrolizo zmanjšanja imidazolina. Postopek je preprost, pogoji pa blagi. Pot sinteze je prikazana na naslednji sliki.

2. surovine za sintezo zdravil

2-nitro-benzoica lahko uporabimo za sintezo sivelestat natrija. Sivelestat Sodium je prvo zdravilo na svetu, ki je s sindromom sistemskega vnetnega odziva zdravilo akutno poškodbo pljuč. Gre za zaviralec elastina, ki lahko selektivno zavira sproščanje elastaze iz nevtrofilcev in zdravi akutno poškodbo pljuč. Reakcijska pot za sintezo sivereksa natrija iz O-nitrobenzojske kisline je prikazana na naslednji sliki.

Z uporabo glicina benzil esterja p-toluenesulfonata, p-hidroksibenzenezulfonske kisline, tervaloil klorida in 2-nitro-benzoica kot glavne surovine, je bil O-nitrobenzoil klorid prvi sintetiziran z reakcijo 2-nitro-benzoica. Nato smo pripravili o-nitrobenzoil glicin benzil ester skupaj z glicinom benzil estrom P-Toluenesulfonatom. Po zmanjšanju amino smo dobili o-aminobenzoamid glicin benzil ester, nato pa n-[o-(p-tervaloiloksibenzensulfonamido) benzoil] glicin benzil ester dobimo z reagiranje P-hidroksibenzenezulfonska kislina. Po zmanjšanju in alkalizaciji dobimo sivelex natrij.

3. Molekule ligand, ki se uporabljajo kot redki zemeljski kompleksi

Karboksilna kislina v ortonitrobenzojski kislini lahko tvori komplekse z redkimi zemeljskimi elementi, ki imajo številne posebne strukture in svetlobne lastnosti ter se lahko uporablja za ločevanje ekstrakcije, fungicide, luminiscenco in funkcionalne materiale. Raztopite 2-nitro-benzoica in neodimijev nitrat v etanolski vodi mešani topilo, dodajte amoniakovo vodo, da prilagodite pH po mešanju, da dobimo padavino sivke, dodajte padavino v raztopino DMF in po 3 dneh dobite [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2 CRYSTAL. Njegova molekularna struktura je prikazana na naslednji sliki.

Neodimijev kompleks [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 kristal spada v triklinični sistem. Vsako ND (III) premostijo štirje radikali O-nitrobenzoata, s koordinacijsko številko 8. Koordinacijski atomi izvirajo iz šestih kisikovih atomov petih karboksilatov O-nitrobenzoata in dveh karbonilnih atomov kisika DMF. Zaradi vezave vodika in π - π medsebojnih interakcij v kompleksu je tridimenzionalna struktura. Kompleks ima tudi fotoluminiscenco in odlične fluorescenčne lastnosti. Intenzivnost luminescence ionov ND (III) je razmeroma šibka, močna fluorescenca pa lahko nastane le, kadar se ultravijolična svetloba oblikuje in vzbudi kompleks. Njegova luminiscentna zmogljivost v glavnem izvira iz orto 2-nitro-benzoica ligand v kristalu, ki ima togo strukturo in vsebuje atome, kot sta dušik in kisik, zaradi česar je idealna luminiscentna struktura.

Obstajajo različne metode za sintezo2-nitrobenzojska kislina, in najpogostejši so navedeni spodaj:

Priljubljena oznake: 2-nitrobenzojska kislina CAS 552-16-9, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodajna, nakup, cena, razsuda, za prodajo