5-kloro-2-nitrotoluen CAS 5367-28-2

Njegov položaj v industriji pigmentov se lahko šteje za eno njegovih najbolj komercialno dragocenih uporab.
Je ključna surovina za pripravo 6-kloro-3-aminotoluen-4-sulfonske kisline. 6-Kloro-3-aminotoluen-4-sulfonska kislina je pomemben intermediat za sintezo dveh glavnih rdečih organskih pigmentov, CI Pigment Red 52 in CI Pigment Red 53 (Golden Light Red C). Ta dva pigmenta sta znana po svoji svetli barvi, močnem barvanju in dobri odpornosti na vremenske vplive ter se pogosto uporabljata na področjih, kot so premazi, črnila in barvanje plastike.

Z drugimi besedami, brez te snovi ne bi bilo učinkovite poti sinteze za ta dva klasična rdeča pigmenta. V verigi pigmentne industrije igra vlogo "mosta" med osnovnimi kemičnimi surovinami in končnimi barvnimi izdelki ter je osrednje vozlišče, ki povezuje petrokemično in nižjo barvno industrijo.

Gospodarska vrednost te uporabe je izjemno velika. Če za primer vzamemo rdeči pigment 53 (zlato svetlo rdeča C), je njegovo letno povpraševanje na področju tiskarskega črnila in barvil za plastiko v desettisočih ton, za vsako tono pigmenta pa je nepogrešljiva stabilna oskrba s 5-kloro-2-nitrotoluenom, ključnim vmesnim produktom na zgornjem delu verige.

Na farmacevtskem področju je jasno označen kot farmacevtski intermediat, z aplikacijami, ki pokrivajo več poti sinteze zdravil.
Kot halogenirana nitrotoluenska spojina nosi tri aktivne funkcionalne skupine: atom klora, nitro skupino in metilno skupino v svoji molekuli, zaradi česar ga je mogoče zelo nadzorovati v naslednjih reakcijah - atom klora je lahko nukleofilno substituiran, nitro skupino je mogoče reducirati v amino skupino in metilno skupino je mogoče oksidirati v karboksilno skupino. Ta značilnost "treh funkcionalnih skupin" je idealno izhodišče za konstrukcijo kompleksnih molekularnih ogrodij zdravil.

Natančneje, lahko se uporablja za sintezo različnih kloriranih aromatskih aminskih spojin, ki se nadalje izpeljejo v aktivne molekule zdravil. Pri razvoju in proizvodnji proti-tumorskih zdravil, antibakterijskih zdravil in protiv-vnetnih zdravil se pogosto pojavlja strukturna enota kloriranega aromatskega amina, ki je ravno učinkovit prekurzor za izgradnjo te strukturne enote.
Poleg tega po toksikoloških podatkih spojina kaže mutagenost pri koncentraciji 1 mmol/L v človeških celicah materničnega vratu, kar posredno kaže na njeno posebno vrednost pri preučevanju bioaktivnih molekul - je hkrati sintetično orodje in referenca za raziskave toksičnosti.

Kemične surovine na področju varstva rastlin. Na področju sinteze pesticidov je tudi pomemben intermediat, ki ga ni mogoče prezreti.

Klorirane nitroaromatske spojine so strukturna osnova različnih herbicidov, insekticidov in fungicidov. Z reakcijami, kot je nitro redukcija, substitucija atoma klora ali oksidacija metila, se lahko pretvori v predhodnike različnih aktivnih sestavin pesticidov.

Na primer, pri sintezni poti nekaterih novih herbicidov lahko produkt, dobljen z redukcijo, nadalje reagira z izocianati ali acil kloridi, da se ustvarijo sečnine ali amidne spojine s herbicidnim delovanjem. Te spojine imajo značilnosti visoke učinkovitosti in nizke toksičnosti pri kemičnem nadzoru kmetijskih zemljišč.

Čeprav ni tako-znana kot prejšnje, je ta uporaba zelo tehnična.
Jasno je, da se uporablja za sintezo diazo fotoobčutljivih materialov. Diazo fotoobčutljivi materiali so ključni funkcionalni materiali na področjih, kot so fotolitografija, izdelava plošč in tiskanje, njihov princip delovanja pa temelji na reakciji razgradnje diazo spojin pod osvetlitvijo.

Kot surovino je mogoče sintetizirati diazonijeve soli s posebnimi strukturami za pripravo fotoobčutljivih elementov z visoko-občutljivostjo in visoko{1}}ločljivostjo.
Poleg tega je bila spojina omenjena tudi za posebne scenarije uporabe, kot je mikrovalovna fotografija. Tehnologija mikrovalovne fotografije ima edinstveno vrednost na vrhunskih-poljih, kot so ne-destruktivno testiranje in medicinsko slikanje, njene specifične spojine pa lahko služijo kot funkcionalni materiali v tej tehnologiji.

Na področju znanstvenih raziskav je uporaba 5-kloro-2-nitrotoluena prav tako raznolika:
V smislu znanosti o materialih se lahko njegovi derivati ​​​​uporabljajo za raziskave materialov s tekočimi kristali. Nadaljnji izdelki, kot je 4-metil-3-nitrobifenil, imajo potencialno uporabo na področju novih zaslonskih materialov in funkcionalnih filmov.

Z vidika biokemije ima kot halogenirana nitroaromatska spojina referenčno vrednost pri raziskavah mutagenosti. Podatki o poskusu mutacije človeških celic materničnega vratu pri koncentraciji 1 mmol/L so ena izmed pogosto uporabljenih spojin za presejanje genetske toksičnosti.
Kar zadeva analitično kemijo, je zaradi njegovih jasnih lastnosti absorpcije UV in elektrokemičnega obnašanja primeren kot standard za kalibracijo instrumentov in validacijo metod.