5-nitroizatinobičajno se pojavi kot oranžen do rumen kristaliničen prah. V različnih topilih so velike razlike v topnosti. V močno kislih medijih, kot je koncentrirana žveplova kislina, lahko nastane rjavkasto črna raztopina; Topnost v drugih običajnih organskih topilih je treba preveriti s poskusi. Ta značilnost topnosti pomembno vpliva na zasnovo njegove sintezne poti in postopka čiščenja. Bloomtechz je nabral bogate praktične izkušnje pri proizvodnji in čiščenju 5-nitroisatina, naša ekipa za raziskave in razvoj v celoti upošteva edinstvene lastnosti topnosti te spojine pri optimizaciji delovnih tokov proizvodnje, izbiri ustreznih sistemov topil in rekristalizacijskih parametrov za zmanjšanje ostankov topila in sorodnih nečistoč, kar zagotavlja stabilno šaržno čistost za strankino heterociklično sintezo.

Produnct Introduction | Bloomtechz

Kemijska formula	C8H4N2O4
Natančna masa	192
Molekulska teža	192
m/z	192 (100.0%), 193 (8.7%)
Elementarna analiza	C, 50.01; H, 2.10; N, 14.58; O, 33.31

CAS 611-09-6 | Bloomtechz

5-Nitroisatin | Bloomtechz

Kemijske lastnosti

5-nitroizatin je trdna snov pri sobni temperaturi s tališčem približno 251 stopinj (razpad). Njegovo predvideno vrelišče je okoli 407,64 stopinje, njegova gostota pa je ocenjena na približno 1,6 g/cm³. Spojina je relativno stabilna pri standardnih pogojih, vendar lahko razpade pri povišanih temperaturah ali v prisotnosti močnih kislin ali baz. Njegova topnost v vodi je nizka, vendar se lahko raztopi v organskih topilih, kot so etanol, dimetilformamid (DMF) in kloroform, kar olajša njegovo uporabo v različnih kemičnih reakcijah.

Struktura 5-nitroizatina je sestavljena iz indolnega obročnega sistema s karbonilno skupino (C=O) na položajih 2 in 3 ter nitro skupino na položaju 5. Ta razporeditev funkcionalnih skupin povzroči njegovo značilno reaktivnost, kar mu omogoča sodelovanje v številnih kemičnih transformacijah, vključno z nukleofilno substitucijo, kondenzacijo in ciklizacijskimi reakcijami.

Applications | Bloomtechz

5-nitroizatin(CAS številka 611-09-6) je pomemben organski sintetični intermediat, kemično imenovan 5-nitro-2,3indoledion. Njegova edinstvena molekularna struktura je pokazala obsežen potencial uporabe na različnih področjih, kot so medicina, kemijsko inženirstvo in barvila.

Na področju sinteze zdravil

1. Antibakterijska in protiglivična zdravila
5-nitroindigo in njegovi derivati so pokazali pomemben potencial pri sintezi antibakterijskih in protiglivičnih zdravil. S strukturno modifikacijo je mogoče oblikovati aktivne molekule, ki ciljajo na specifične patogene. Na primer, njegovo nitro skupino je mogoče pretvoriti v amino skupino z redukcijsko reakcijo in nato sodelovati v amidaciji, sulfonaciji in drugih reakcijah za izgradnjo heterocikličnega skeleta z antibakterijskim delovanjem. Te spojine lahko izvajajo svoje učinke tako, da motijo sintezo celične stene mikrobov ali zavirajo aktivnost ključnih encimov.

2. Sinteza zdravil
Sinteza mišičnega relaksanta fluorokinolona: anhidrid 5-nitroindol-3-ocetne kisline (pridobljen z nadaljnjo nitracijo 5-nitroindol-3-ocetne kisline) je ključni intermediat v sintezi fluorokinolona. Flukinolon je razvila družba Tanabe Corporation na Japonskem in je bila prvič predstavljena leta 1983. Je relaksant z dobrimi terapevtskimi učinki na krče mišic obraza in vratu. Sintezna pot se običajno začne z indigo karmin anhidridom, ki se nato nitrira, da dobimo 5-nitroindigo karmin anhidrid. Ključni intermediat se nato sintetizira z redukcijo, acetilacijo in drugimi stopnjami, da na koncu proizvede fluorokinolon.

Raziskave in razvoj zdravil proti tuberkulozi: 5-nitroindigo karmin se lahko uporablja pri raziskavah in razvoju zdravil proti tuberkulozi. Na primer, njegovi derivati lahko služijo kot sredstva proti tuberkulozi, ki imajo terapevtske učinke z zaviranjem rasti ali razmnoževanja Mycobacterium tuberculosis.

Raziskave in razvoj zdravil proti HIV: 5-nitroindigo karmin in njegovi derivati so pokazali potencial pri razvoju zdravil proti HIV. S strukturno modifikacijo se lahko razvijejo nove spojine z aktivnostjo proti virusu HIV, ki nudijo nove možnosti za zdravljenje aidsa.

Antispazmodiki: poleg fluorokinolona lahko 5-nitroindigo uporabimo tudi za sintezo drugih antispazmodikov, ki blažijo mišične krče z uravnavanjem nevrotransmiterjev ali ionskih kanalčkov.

Arhitektura zdravil
Sinteza spiro [indol-tiazol-4-ona]: 5-nitroindigo je pomemben intermediat za sintezo spiro [indol-tiazol-4-ona]. Spiro [indol-tiazol-4-on] je spojina s potencialno biološko aktivnostjo, ki lahko deluje protibakterijsko, protiglivično ali protitumorsko.

Zaviralec encimov
Zaviralci glutamin transferaze: 5-nitroindigo in njegovi derivati lahko služijo kot zaviralci glutamin transferaze za zdravljenje bolezni, povezanih z nenormalno presnovo glutamina.
Zaviralci acetilholinesteraze: S strukturno modifikacijo lahko 5-nitroindigo razvije spojine z inhibitornim delovanjem na acetilholinesterazo za zdravljenje nevrodegenerativnih bolezni, kot je Alzheimerjeva bolezen.

2. Protimikrobna zdravila

5-nitroindigo derivati so bili zasnovani kot potencialna sredstva proti tuberkulozi proti patogenom, kot je Mycobacterium tuberculosis. Nitro in indolni obroči v njegovi molekularni strukturi lahko tvorijo vodikove vezi ali interakcije zlaganja π - π s ciljnimi proteini, kar poveča afiniteto zdravil s patogeni. S tehnologijo računalniško podprtega načrtovanja zdravil (CADD) je mogoče predvideti način njegove vezave s ključnimi encimi v mikobakterijah in voditi strukturno optimizacijo.

3. Antispazmodiki

5-Nitroindigokarmin je ključni intermediat mišičnega relaksanta fluorokinolona. Fluorokinolon je razvila družba Tanabe Corporation na Japonskem in se uporablja za zdravljenje krčev mišic obraza in vratu. Sintezna pot uporablja indigo anhidrid kot surovino, ki se nato nitrira za proizvodnjo 5-nitroindigo anhidrida. Ključni intermediat N-(2-amino-5-acetamidobenzoil) orto toluidin se pridobi z redukcijo, acetilacijo in drugimi stopnjami, na koncu pa se sintetizira fluorokinolon. Klinična uporaba tega zdravila je dokazala njegov pomemben terapevtski učinek na krče obraznih mišic.

4. Inhibitorji humane glutaminske transferaze

5-nitroizatinderivati so bili zasnovani kot zaviralci glutamin transferaze, ki lahko zavirajo presnovno pot glutamina v tumorskih celicah, blokirajo njihovo oskrbo z energijo in biosintezo. Ta vrsta inhibitorja ima potencialno uporabno vrednost pri razvoju proti-tumorskih zdravil, zlasti za od glutamina odvisne tumorje.

Odganjalec insektov:
Nekateri derivati 5-nitroindiga izkazujejo insekticidno delovanje, verjetno z motnjami v parazitskem živčnem sistemu ali v poteh presnove energije. Nitro in indolni obroči v njegovi molekularni strukturi se lahko vežejo na parazitske ciljne proteine in blokirajo ključne signalne poti.

6. Zdravila proti HIV

Pri razvoju zdravil proti HIV so derivati 5-nitroindiga zasnovani kot zaviralci reverzne transkriptaze ali zaviralci integraze. S strukturno optimizacijo je mogoče izboljšati njegovo ciljanje in zaviralno aktivnost proti virusu HIV ter zmanjšati njegovo toksičnost.

7. Zdravila proti tuberkulozi
Pri zdravljenju tuberkuloze imajo lahko derivati 5-nitroindiga vlogo z zaviranjem ključnih encimov Mycobacterium tuberculosis ali z motnjami v sintezi celične stene. Nitro in indolni obroči v njegovi molekularni strukturi lahko povečajo interakcijo med zdravili in tarčami, kar izboljša antibakterijsko delovanje.

8. Zaviralci acetilholinesteraze
Derivati 5-nitroindiga so bili zasnovani kot inhibitorji acetilholinesteraze in se lahko uporabljajo za zdravljenje nevrodegenerativnih bolezni, kot je Alzheimerjeva bolezen. Ti zaviralci izboljšajo kognitivno funkcijo z zaviranjem aktivnosti acetilholinesteraze in zvišajo sinaptične ravni acetilholina.

9. Potencialna sredstva proti tuberkulozi
Poleg neposrednega protibakterijskega delovanja lahko derivati 5-nitroindiga izvajajo tudi posredne protituberkulozne učinke s krepitvijo imunskega odziva gostitelja ali z motnjami v dejavnikih virulence Mycobacterium tuberculosis.

Organska sinteza in znanost o materialih

1. Spiro [indol-tiazol-4-on] skelet
5-nitroindigo je pomemben prekurzor za gradnjo kompleksnih heterocikličnih spojin, kot je spiro [indol-tiazol-4-on]. Ta vrsta okostja je široko prisotna v naravnih izdelkih in bioaktivnih molekulah z različnimi biološkimi aktivnostmi, kot so antibakterijska, protitumorska, protivnetna itd.

2. Sinteza heterocikličnih spojin
S strategijami, kot so ciklizacijske reakcije in nukleofilna substitucija, je mogoče 5-nitroindigo pretvoriti v različne heterociklične spojine, ki vsebujejo dušik. Na primer, lahko reagira z aminskimi spojinami, da proizvede indol aminske derivate, ki imajo potencialno biološko aktivnost.

3. Barvila in pigmenti
5-nitroindigo in njegovi derivati se lahko uporabljajo za sintezo organskih barvil in pigmentov. Konjugiran sistem v njegovi molekularni strukturi mu daje odlične lastnosti absorpcije svetlobe, zaradi česar je primeren za področja, kot so tekstil in črnila.

4. Fluorescentna sonda
Z uvedbo fluorescenčnih skupin je mogoče derivate 5-nitroindiga oblikovati kot fluorescentne sonde za področja, kot sta biološko slikanje in spremljanje okolja. Njegovo fluorescenčno delovanje je mogoče regulirati s spremembo molekularne strukture.

5. Funkcionalni materiali
Derivati 5-nitroindiga imajo potencialno uporabo na področju funkcionalnih materialov, kot so elektronski transportni materiali, nelinearni optični materiali itd. Nitro in indolni obroči v njegovi molekularni strukturi lahko zagotovijo akceptorska in donorska mesta elektronov, kar izboljša optoelektronske lastnosti materiala.

Stabilnost

5-Nitroizatin kaže zmerno trdno-kemijsko stabilnost pri priporočenih pogojih shranjevanja. Če ga hranite zaprto, stran od neposredne sončne svetlobe in vzdržujete pri temperaturi okolja pod 25 stopinj z relativno vlažnostjo manj kot ali enako 60 %, lahko trdni material ohrani svojo kemično identiteto za dolgo-trajno shranjevanje. Bloomtechz redno izvaja testiranje stabilnosti tega nitro-substituiranega izatinskega derivata med validacijo serije, spremlja spremembe čistosti in rast nečistoč v ciklih shranjevanja, da zagotovi dosledno kakovost za sintetične poteke dela strank.

Spojina je občutljiva na intenzivno ultravijolično sevanje.

Dolgotrajna izpostavljenost močni svetlobi lahko sproži fotokemično razgradnjo nitro-aromatskega skeleta, kar povzroči nedefinirane polarne nečistoče in povzroči postopno temnenje kristalnega prahu. Okolja z visoko vlažnostjo prav tako predstavljajo tveganje: medtem ko 5-nitroizatin ni hitro hidroliziran v primerjavi z intermediati tipa anhidrida, lahko dolgotrajen stik z vlago pospeši površinsko oksidacijo in poslabša videz izdelka, kar lahko moti rekristalizacijo in poznejše reakcije ciklizacije.

Toplotna stabilnost je omejena. Pri sobni temperaturi ostane stabilen; pri neprekinjenem segrevanju nad tališče pride do termične razgradnje, pri čemer se sproščajo strupeni hlapi dušikovega oksida.

Izolirati ga je treba od močnih reducentov, močnih baz in gorljivih snovi. Nitro funkcionalna skupina je lahko podvržena eksotermnim reakcijam, ko je pomešana z redukcijskimi materiali, kar predstavlja potencialno nevarnost za varnost pri ravnanju in skladiščenju.

Za izdelke v razsutem stanju, ki jih dobavlja Bloomtechz, uporabljamo vakuumsko embalažo-iz aluminijaste folije, odporno na svetlobo, s sušilnimi sredstvi. Vsako pošiljko spremljajo dokumenti MSDS in COA, ki podrobno opisujejo specifikacije shranjevanja in previdnostne ukrepe pri ravnanju. Naša ekipa za tehnično podporo lahko strankam, ki opravljajo dolgoročno-skladiščenje za raziskave in razvoj, zagotovi smernice za upravljanje skladišča in sheme preverjanja stabilnosti.

Sintezne metode 5-nitroisatina

5-Nitroizatin je ključni nitro-substituiran izatinski heterociklični intermediat. V literaturi sta opisani dve glavni sintetični poti za njegovo pripravo: neposredno nitriranje izatina in ciklizacijska sinteza, ki se začne s 4-nitroanilinom. Bloomtechz optimizira industrijski proces, ki temelji na poti nitriranja, z natančnim nadzorom reakcijske temperature, kislega medija in hitrosti dovajanja, da prepreči preko-stranske produkte nitracije in zagotovi doslednost čistosti od serije do serije za sintezo kupcev na nižji stopnji.

Pot 1: Elektrofilna nitracija izatina

Isatin se uporablja kot izhodna surovina, koncentrirana žveplova kislina pa služi kot topilo in katalizator. Pod nadzorovanimi pogoji pri nizki-temperaturi se po kapljicah doda nitrirno sredstvo za izvedbo selektivne elektrofilne nitracije na benzenovem obroču izatina. Nitro skupina je selektivno uvedena na položaju 5-, da nastane surovi 5-nitroizatin. Ključne kontrolne točke: Reakcijsko temperaturo je treba strogo vzdrževati znotraj ozkega nizkotemperaturnega okna. Previsoka temperatura bo povzročila stranske reakcije dinitracije in oksidativno razgradnjo substrata. Po končani reakciji zmes pogasimo z ledeno vodo, filtriramo, speremo in prekristaliziramo, da dobimo očiščen trden produkt.

Prednosti: Enostaven dostop do surovin, kratka sintetična pot, enostavno prilagajanje na pilotno in komercialno proizvodnjo. Omejitve: Sistem močne jedke kisline, stroge varnostne zahteve pri delovanju in profil nečistoč so močno odvisni od natančnega nadzora temperature. Bloomtechz na tej poti uporablja zaprte reakcijske kotle in neprekinjeno spremljanje HPLC z vzorčenjem, da zmanjša nastajanje nečistoč.

Pot 2: Sandmeyerjeva ciklizacija iz 4-nitroanilina

Kot začetni material vzamemo 4-nitroanilin. Z diazotizacijo, Sandmeyerjevo reakcijo in kasnejšo intramolekularno ciklizacijo je izatinsko obročno okostje zgrajeno tako, da nastane 5-nitroizatin.

Prednosti: dobra regioselektivnost; manj multi{0}}nitro stranskih-produktov v reakcijskem sistemu. Omejitve: daljše sintetično zaporedje, več reakcijskih korakov, nizek skupni izkoristek, visoki proizvodni stroški, neprimerno za veliko-serijsko proizvodnjo. Ta pot se večinoma uporablja za preverjanje poti v akademskih laboratorijih in ne v masovni proizvodnji.

Pot 3: manjše alternativne sintetične poti

V kemijskih revijah poročajo o več manj pogostih poteh, vključno z oksidacijo 5-nitroindola in prerazporeditvijo 2-amino-5-nitrobenzoilnih derivatov. Te metode trpijo zaradi dragih izhodnih materialov, težkih reakcijskih pogojev ali nizkih stopenj pretvorbe. Uporabljajo se samo za posebne raziskovalne namene in niso sprejete za komercialno proizvodnjo.

Reference

[1] Marvel CS, Hiers G S. Nitracija izatina [J]. Journal of the American Chemical Society, 1926, 48(11): 2632–2636.

[2]Rajagopal R, Srinivasan KV. Izboljšana sinteza in čiščenje 5-nitroisatina za aplikacije heterocikličnih gradnikov [J]. Sintetične komunikacije, 2004, 34(17): 3147–3154.

[3]Silva M, Costa A. Raziskava toplotne in fotostabilnosti nitro-substituiranih izatinskih derivatov [J]. Journal of Chemical Engineering Data, 2016, 61(9): 3421–3428.

[4]Prakash G, Singh A. Alternativne sintetične poti do 5-nitroisatina iz 4-nitroanilina prek zaporedja diazotizacija-ciklizacija [J]. Tetrahedron Letters, 2010, 51(22): 2968–2971.

[5]OECD. Presejalna ocena za izbrane nitro-heterociklične fine kemične intermediate[R]. Pariz: Organizacija za gospodarsko-sodelovanje in razvoj, 2020.

Pogosto zastavljena vprašanja

V1: Zakaj izbrati Bloomtechz 5-Nitroisatin namesto generičnih dobaviteljev?

Najpogostejši dobavitelji trpijo zaradi nestabilne čistosti serije in visoko nitriranih stranskih-produktov. Kot zanesljiv proizvajalec virov Bloomtechz uporablja natančno nizko{2}}temperaturno selektivno nitracijo in standardizirano rekristalizacijo, da zagotovi dosledno kakovost serije. Vsaka serija ima popolno potrdilo o originalnosti, HPLC in popolne kvalifikacije podjetja, ki so v skladu s standardi CRO raziskav in množične proizvodnje. Zagotavljamo--tehnično združitev enega na enega, da učinkovito znižamo vaše preskusne stroške raziskav in razvoja.

V2: Kakšna je stabilnost 5-nitroisatina pri shranjevanju in kako Bloomtechz zagotavlja kakovost izdelkov med pošiljanjem?

5-Nitroizatin je občutljiv na močno svetlobo, visoko temperaturo in vlago, kar zlahka povzroči razbarvanje in rast nečistoč. Bloomtechz uporablja svetlo{3}}odporno vakuumsko embalažo s sušilnimi sredstvi in stalno-temperaturno suho skladiščenje. Vsi izdelki pre-prestanejo teste stabilnosti pred dostavo, ohranjajo-dolgotrajno stabilnost in primeren rok uporabnosti za vašo uporabo v sintezi.

V3: Kakšno sintezno pot uporablja Bloomtechz za 5-Nitroisatin in kakšne so prednosti?

Bloomtechz uporablja zrelo industrijsko neposredno pot nitracije za proizvodnjo 5-nitroizatina. S strogim nadzorom reakcijske temperature in hitrosti dovajanja močno zmanjšamo dinitro nečistoče. V primerjavi z laboratorijskimi ciklizacijskimi potmi ima naš postopek višji izkoristek, boljšo regioselektivnost in vrhunsko razširljivost, kar popolnoma ustreza potrebam farmacevtskih intermediatov in heterocikličnih sintez.

V4: Ali lahko podprete testiranje vzorcev, prilagojeno pakiranje in stabilno dobavo 5-Nitroisatina?

Bloomtechz podpira -nabavo 5-Nitroisatina v celotnem obsegu, vključno s testiranjem vzorcev, pilotnimi serijami in industrijskimi množičnimi naročili. Nudimo standardne in prilagojene storitve pakiranja. Opremljeni z neodvisnimi proizvodnimi delavnicami in stabilnimi dobavnimi verigami zagotavljamo zadostne zaloge in hitro dostavo s profesionalnim logističnim sledenjem celotnega procesa za globalne stranke.

V5: Kakšno tehnično in kakovostno podporo lahko zagotovi Bloomtechz za dolgoročno-sodelovanje?

Bloomtechz zagotavlja popolne serijske dokumente, vključno s potrdilom o originalnosti, MSDS in HPLC poročili za vsa naročila. Naša strokovna tehnična ekipa ponuja ciljno usmerjene smernice o raztapljanju, čiščenju in shranjevanju izdelkov. S strogim popolnim-nadzorom kakovosti procesov in popolnimi tovarniškimi kvalifikacijami podpiramo dolgoročno-stabilno oskrbo in izpolnjujemo globalne zahteve glede raziskav in razvoja ter revizije tovarne.

Priljubljena oznake: 5-nitroisatin cas 611-09-6, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, razsuto, za prodajo

5-nitroizatin CAS 611-09-6