Benzotriazol -1- yl-oksitripirolidinofosfonium heksafluorofosfat(Pybop) je organsko kondenzacijsko sredstvo, ki se običajno uporablja pri sintezi peptida, s kemičnim imenom 1H-benzotriazol -1- yloksitrifirrolidinil heksafluorofosfat. Njegova molekularna formula je C18H28F6N6OP ₂, molekularna masa je 520,4 g/mol, številka CAS pa 128625-52-5. To je beli kristalni prah brez vonja. Pri sobni temperaturi in tlaku obstaja v trdni obliki. Topno v različnih organskih topilih, vključno z metanolom (topnost 25 mg/ml), diklorometanom, kloroformom, DMF (N, N-dimetilformamidom), DMSO (dimetil silfoksid), NMP (N-metilpirolidon), THF (TETRAHIDRONSILER. Ta dobra topnost olajša uporabo v reakcijah organske sinteze. Kot klasični peptidni reagent se je pogosto uporabljal pri kemični sintezi peptidnih vezi.
|
C.F |
C18H28F6N6OP2 |
|
E.M |
520 |
|
M.W |
520 |
|
m/z |
520 (100.0%), 521 (19.5%), 521 (2.2%), 522 (1.8%) |
|
E.A |
C, 41.54; H, 5.42; F, 21.90; N, 16.15; O, 3.07; P, 11.90 |
|
|
|
1H-Benzotriazol -1- yloksipirolidinil heksafluorofosfat (pybop) je večnamenska organska spojina, ki se široko uporablja na različnih področjih, kot so organska sinteza, biokemija in znanost o materialih. Njegove glavne uporabe vključujejo:
Sinteza peptida:
Pybop je klasičen peptidni sklopni reagent, ki se pogosto uporablja v kemični sintezi peptidnih vezi.
Ima prednosti hitrosti reakcije, brez rasemizacije ali minimalne rasemizacije izdelka in se lahko uporablja tako v sintezi tekočine kot v trdni fazi.
Pybop učinkovito tvori amidne vezi s spodbujanjem reakcije sklopke med karboksilnimi kislinami in amini, zaradi česar je nepogrešljiv reagent v sintezi peptidov.
Druge reakcije organske sinteze:
Pybop lahko služi tudi kot katalizator za sintezo amidov in drugih reakcij esterifikacije.
Njegova odlična katalitična zmogljivost je pomemben pomožni reagent v organski sintezi.
Posebne primere prijave
Na področju biokemije in medicine:
Sinteza beljakovin: Pybop ima ključno vlogo pri sintezi beljakovin s spodbujanjem reakcij spajanja med aminokislinami, da tvori stabilne peptidne vezi.
Razvoj zdravil: PYBOP se običajno uporablja v procesu razvoja zdravil za sintezo peptidnih spojin s specifičnimi biološkimi aktivnostmi, kar zagotavlja močno podporo razvoju novih zdravil.
Na področju znanosti o materialih:
Funkcionalni materiali: PYBOP se lahko uporablja za sintezo polimernih materialov s posebnimi funkcijami, kot so prevodni materiali, optični materiali itd.
Posebni elektroliti: Na področju elektrolitov Pybop pomaga sintetizirati stabilne posebne elektrolite in izboljšati delovanje naprav, kot so baterije.
Druga polja:
Katalizator: sam Pybop se lahko uporablja kot katalizator za spodbujanje različnih organskih reakcij.
Sinteza spiralnih oligomerov in biomimetičnih natrijevih ionskih kanalov: Pybop je pokazal tudi svoje edinstvene prednosti pri sintetiziranju mimetike biomolekul s kompleksnimi strukturami. Na primer, pri sintezi spiralnih oligomerov, biomimetičnih natrijevih ionskih kanalov itd. Je PYBOP uporabljen za spodbujanje reakcij spajanja v ključnih korakih in dosegel pomembne rezultate.
PoimenovanjeBenzotriazol -1- yl-oksitripirolidinofosfonium heksafluorofosfat(Pybop) sledi pravilom poimenovanja Mednarodne zveze čiste in uporabne kemije (IUPAC), njegovo ime pa natančno odraža kemijsko strukturo in značilnosti spojine. Tu je podrobna analiza poimenovanja Pybop:
Poimenovanje PYBOP sledi pravilom poimenovanja IUPAC, katerih cilj je sistematično poimenovati spojine, ki jasno odražajo njihovo strukturo. V skladu s pravili IUPAC je ime spojine običajno sestavljeno iz več delov, pri čemer je vsak del, ki ustreza določeni funkcionalni skupini ali skupini v molekuli.
Ime pybop je sestavljeno iz več delov, od katerih vsak ustreza določeni funkcionalni skupini ali strukturni značilnosti v molekuli spojine.
Konkretno:
Benzotriazola skupina:
Benzotriazol je heterociklična spojina, ki vsebuje benzenski obroč in tri dušikove atome, s stabilno strukturo in edinstvenimi kemičnimi lastnostmi. V Pybopu je skupina benzotriazola pomemben sestavni del molekule, ime „benzotriazol“ pa natančno odraža to strukturno značilnost.
Oksiprolidin:
Oksiprolidin se nanaša na strukturo, v kateri molekula vsebuje en atom kisika in tri pirolidinske obroče. Pirolidin je pet člana heterociklične spojine, ki vsebuje štiri ogljikove atome in en dušikov atom. V Pybopu tri pirolidinske obroče povezujejo atom fosforja, ki tvori stabilno trifenilalkilno strukturo. In "kisik" kaže, da ta struktura vsebuje tudi atom kisika, običajno povezan s fosforjevim atomom, ki tvori fosforjevo kisikovo vez.
Heksafluorofosfat:
Heksafluorofosfat je anionski del molekul Pybop, ki celotni molekuli zagotavlja stabilnost in specifične kemijske lastnosti. Heksafluorofosfatni ion (PF ₆⁻) je močno kisli anion, ki tvori stabilne molekule pibop z ionskim vezanjem s kationskimi deli (tj. Benzotriazolnim skupinam in trifenilfosfinom).
1H-Benzotriazol -1- yl:
1H benzotriazol "kaže, da gre za benzotriazol derivat, kjer" 1H "predstavlja nadomeščanje vodikovega atoma na benzotriazolnem obroču. In '{2}} yl" kaže, da je ta substituent na položaju 1 benzotriazola.
Oksiprolidin:
Kisik "označuje, da molekula vsebuje atom kisika, ki je običajno povezan s fosforjevim atomom, da tvori fosforjevo kisikovo vez. In 'tripirrolidin' se nanaša na prisotnost treh pirolidinskih obročev v molekuli, ki so povezani s fosforjevimi atomi, ki so povezani s fosforjevimi atomi, da se s fosforjevim atomom združijo s stabilnim trupomrolidinom, da se oblikuje ssabilno truprirolidin.
Industrijski veliki podatki
Heksafluorofosfat:
Heksafluorofosfat "kaže, da je anion v molekuli heksafluorofosfatni ion (PF ₆⁻). Ta anion zagotavlja stabilnost in specifično kemično reaktivnost na celotno molekulo, zaradi česar je Pybop učinkovito kondenzacijsko sredstvo pri organski sintezi.
Če povzamemo, poimenovanje Pybop natančno odraža njegovo kemijsko strukturo in lastnosti. Z upoštevanjem konvencij o poimenovanju IUPAC ime Pybop jasno prenaša različne funkcionalne skupine in strukturne značilnosti molekule, kar kemikom omogoča intuitivno razumevanje njegove strukture in lastnosti.
Sintetična potBenzotriazol -1- yl-oksitripirolidinofosfonium heksafluorofosfatObičajno vključuje naslednje korake:
1. reagirajte benzotriazol -1- ol s trietilaminom pri sobni temperaturi, da dobite benzotriazol -1- yl-oxytrietilamonium heksafluorofosfat. Reakcijska enačba je naslednja:
Benzotriazol -1- ol + trietilamin + hop (o) (o) f6→ benzotriazol -1- yl-oxytriethylamonium hexafluorophosfat + h2O
2. benzotriazol -1- yl-oksitrietilamonijev heksafluorofosfat reagira s tetraetilfosfinom pri sobni temperaturi, da dobimo benzotriazol -1- yl-oksifinilfosfonije hesterofosofat. Reakcijska enačba je naslednja:
Benzotriazol -1- yl-oxytrietilamonium heksafluorofosfat + tetraetil ortofosfat + et3N → benzotriazol -1- yl-oksitrifenilfosfonium hexafluorophosfat + 3 etoh + net3
3. Reagiranje benzotriazola -1- yl-oksitrifenilfosfonijev heksafluorofosfat s tremi molekulami N-propilpirolidina v brezvodnem tetrahidrofuranu, da dobimo končni izdelek. Reakcijska enačba je naslednja:
Benzotriazole -1- yl-oksitrifenilfosfonium hexafluorophosfat + 3 n-propilpirrolidin → c18H28f6n6op {{8} c6H5Pph2F
V zgornji sintetični poti je treba opozoriti, da je treba reakcijsko temperaturo in reakcijski čas nadzorovati med reakcijskim procesom, za uspeh reakcije in čistosti izdelka pa je treba uporabiti suhe, brezvodne reagente brez kisika in topila.
Dobimo ga lahko z naslednjo metodo laboratorijske sinteze, koraki so naslednji:
V suhi, brezvodni bučki brez kisika brez kisika, dodajte benzotriazol -1- ol, trietilamin in heksafluorofosfatno kislino in dodajte thf, mešajte, da se raztopi.
Bučko postavite pod mešanja in reagirajte pri sobni temperaturi 2 uri.
V bučko dodamo štirikrat večji volumen ETOH, premešamo in mešamo, da dobimo trdno oborino. Oborino smo filtrirali in sprali z raztopino ETOH.
Zmešajte benzotriazol -1- yl-oksitrietilamonijev heksafluorofosfat (produkt 1) s štirikrat večjo količino suhega, brezvodnega in brez kisika, dodajte enakovredno količino trifenilfosfina in mešajte, da se mešajo.
Trikrat dodajte volumen brezvodne in brez kisika N-etilpirolidina, mešamo in mešamo ter reakcijsko raztopino reagiramo pri sobni temperaturi 24 ur.
Koncentrirajte reakcijsko raztopino in oborite z etanolom, da dobite produkt IT (produkt 2).
Izdelek 2 smo oprali z raztopino ETOH in preostalo topilo odstranili z sušilnim MGSO4, da smo dobili čisti izdelek 2.
Gre za organsko spojino z naslednjimi kemičnimi lastnostmi:
Treba je opozoriti, da gre za močan oksidacijski in fosforilacijski reagent, ki ima določene nevarnosti, pri uporabi pa je treba sprejeti varnostne ukrepe.
Pybop je spojina z visoko reaktivnostjo, ki se v glavnem kaže v naslednjih vidikih:
Pybop je pogosto uporabljen kondenzacijski reagent v organski sintezi, znan tudi kot Pybop. Najprej sta ga sintetizirala in opisala leta 1992 Richard B. Silverman in Sriram Iyengar.
Takrat sta Silverman in Iyengar iskala učinkovitejšega reagenta kot drugi kondenzacijski reagenti, ki so bili takrat v uporabi. Upajo, da bodo razvili reagent, ki lahko hitro kondenzira amine in karboksilne kisline, in to storijo z visoko učinkovitostjo in nizkimi stroški. Po obdobju eksperimentiranja so končno odkriliBenzotriazol -1- yl-oksitripirolidinofosfonium heksafluorofosfat, reagent, ki lahko hitro kondenzira amine in karboksilne kisline pri sobni temperaturi.
Od takrat je Pybop postal široko uporabljen kondenzacijski reagent, njegova uporaba v organski sintezi pa se široko spodbuja.
Priljubljena oznake: benzotriazol -1- yl-oksitrifirrolidinofosfonium heksafluorofosfat cas 128625-52-5, dobavitelji, proizvajalci, tovarni