4-(difenilamino)fenilboronska kislina, znana tudi kot 4-(difenilamino) fenilboronska kislina ali 4-(difenilamino) fenilboronska kislina, je kemična snov s posebno kemijsko strukturo in fizikalnimi lastnostmi. Je bela do svetlo rumena trdna snov, ki ni zlahka topna v vodi, vendar je topna v organskih topilih, kot so etanol, metanol, diklorometan itd. Njegova številka CAS je 201802-67-7, kemijska formula je C18H16BNO2 in molekulska masa je 289,14. Vrednost gostote je 1,2 ± 0,1 g/cm³. Ta vrednost gostote kaže, da je porazdelitev relativne mase snovi pri sobni temperaturi in tlaku relativno zmerna, niti posebej lahka niti posebej težka. Pri sobni temperaturi je hlapnost izjemno nizka in ni lahko tvoriti pare. Ima široko uporabno vrednost na področju organske sinteze. Ne more se ga uporabljati le kot substrat ali ligand v kovinsko kataliziranih reakcijah navzkrižne sklopitve, ampak tudi kot intermediat v organski sintezi za sodelovanje pri gradnji kompleksnih molekularnih struktur. Poleg tega ima lahko tudi druge potencialne uporabne vrednosti, kot sta modifikacija katalizatorja in sinteza organskih optoelektronskih materialov.
|
Kemijska formula |
C18H16BNO2 |
|
Natančna masa |
289 |
|
Molekulska teža |
289 |
|
m/z |
289 (100.0%), 288 (24.8%), 290 (9.7%), 290 (9.7%), 289 (4.8%), 291 (1.8%) |
|
Elementna analiza |
C, 74.77; H, 5.58; B, 3.74; N, 4.84; O, 11.07 |
Uporaba pri pripravi ligandov za organske fotovoltaične celice
4-difenilamino fenilboronska kislina deluje kot ligand v organskih fotovoltaičnih celicah in v svoji molekularni strukturi deluje predvsem prek skupine borove kisline in trifenilaminske skupine. Skupina borove kisline ima visoko reaktivnost in lahko tvori stabilne koordinacijske vezi z različnimi kovinskimi ioni ali polprevodniškimi nanodelci, s čimer konstruira kompozitne materiale z odličnimi fotoelektričnimi lastnostmi. Skupina trifenilamina ima odlično transportno zmogljivost lukenj in lahko poveča učinkovitost ločevanja in transporta lukenj v organskih fotovoltaičnih celicah.
Posebne aplikacije v organskih fotovoltaičnih celicah
Priprava katalitskih materialov s koordinacijo s kovinskimi ioni
4-difenilaminobenoborna kislina se lahko koordinira s kovinskimi ioni, kot sta paladij in platina, da tvori visoko učinkovite katalitske materiale. Na primer, v sončnih celicah, občutljivih na barvilo, lahko kompleks, ki ga tvorijo ta ligand in kovinski ioni, deluje kot senzibilizator, pri čemer ustvarja fotogenerirane elektrone z absorbiranjem sončne svetlobe in njihovim vbrizgavanjem v polprevodniške nanodelce, s čimer se poveča učinkovitost fotoelektrične pretvorbe celice. Ta katalitični material kaže odlično delovanje v sončnih celicah, občutljivih na barvilo, in lahko znatno poveča fototok in napetost odprtega tokokroga celic.
Fotovoltaični materiali so pripravljeni z mešanjem s polprevodniškimi nanodelci
4-difenilaminobenoborno kislino lahko kombiniramo tudi s polprevodniškimi nanodelci, kot sta titanov dioksid in cinkov oksid, da pripravimo fotovoltaične materiale z odlično absorpcijo svetlobe in lastnostmi ločevanja naboja. Fotoelektrično delovanje kompozitnih materialov je mogoče optimizirati z nadzorom njihove sestave in strukture. Na primer, v organskih fotovoltaičnih celicah lahko kompozitni material, ki ga tvorijo ta ligand in polprevodniški nanodelci, služi kot material aktivne plasti. Generira ekscitone z absorbiranjem sončne svetlobe in doseže ločitev ekscitonov in prenos naboja na vmesniku, s čimer poveča učinkovitost fotoelektrične pretvorbe celice.
Izdelajte več-komponentni sistem fotovoltaičnih materialov
4-difenilaminobenoborno kislino lahko kot ligand kombiniramo tudi z drugimi funkcionalnimi molekulami ali polimeri, da sestavi več-komponentni sistem fotovoltaičnih materialov. Na primer, v kombinaciji s polimernimi donorskimi materiali z močno medverižno agregacijo je mogoče izdelati organske fotovoltaične celice z učinkovitim prenosom naboja in zmogljivostjo ločevanja. Ta večkomponentni sistem lahko s sinergijskimi učinki dodatno poveča fotoelektrično zmogljivost baterije.
Mehanizmi za izboljšanje delovanja organskih fotovoltaičnih celic
Optimizirajte morfologijo aktivne plasti
4-difenilaminobenoborat kot ligand lahko optimizira morfologijo aktivne plasti med pripravo fotovoltaičnih materialov. Na primer, z nadzorovanjem njegovega kompozitnega razmerja s polprevodniškimi nanodelci in pogoji obdelave je mogoče oblikovati enoten in gost film aktivne plasti, ki zmanjša ovire pri prenosu naboja in poveča učinkovitost fotoelektrične pretvorbe baterije.
Izboljšajte prenos in ločevanje naboja
Prisotnost trifenilaminske skupine omogoča, da 4-difenilaminobenoborat, kadar se uporablja kot ligand, izboljša prenos naboja in zmogljivosti ločevanja v fotovoltaičnih materialih. V organskih fotonapetostnih celicah je učinkovitost ločevanja in transporta lukenj in elektronov ključni dejavnik, ki vpliva na delovanje celic. Ta ligand poveča fototok in faktor polnjenja baterije z izboljšanjem transportne učinkovitosti lukenj in spodbujanjem ločevanja ekscitonov na vmesniku.
Izboljšajte stabilnost materialov
4-difenilaminobenoborat kot ligand lahko poveča tudi stabilnost fotovoltaičnih materialov. Na primer, v perovskitnih sončnih celicah je mogoče z uvedbo tega liganda kot dodatka uravnavati rast perovskitnih filmov, zmanjšati kristalne napake ter izboljšati kakovost in stabilnost filmov. To izboljšanje stabilnosti pomaga podaljšati življenjsko dobo baterije in izboljša njeno delovanje v različnih okoljskih pogojih.
Metode priprave in strategije optimizacije
Metoda sinteze
Sinteza 4-difenilaminobenobenborne kisline običajno uporablja 4-bromotrianilin kot surovino in je pripravljena z reakcijo boroniranja s trimetil boratom ali pinol boratnim estrom. Med postopkom sinteze je treba strogo nadzorovati reakcijske pogoje, kot so temperatura, reakcijski čas in količina katalizatorja, da zagotovimo čistost in izkoristek produkta.
Kombinacija ligandov s kovinskimi ioni ali polprevodniškimi nanodelci
Kadar se 4-difenilaminobenoborat spoji s kovinskimi ioni ali polprevodniškimi nanodelci, se običajno uporabi metoda raztopine ali sol-gel metoda. Med postopkom mešanja je treba nadzorovati parametre, kot so koncentracija reaktantov, reakcijska temperatura in reakcijski čas, da se optimizira sestava in struktura kompozitnih materialov.
Strategija optimizacije delovanja
Za nadaljnje izboljšanje delovanja organskih fotonapetostnih celic je mogoče sprejeti različne optimizacijske strategije. Na primer, z uvedbo drugih funkcionalnih molekul ali polimerov kot tretje komponente se sestavi več-komponentni sistem fotovoltaičnih materialov; Prenos naboja in zmogljivost ločevanja sta optimizirana z uravnavanjem debeline in morfologije aktivne plasti; Z uvedbo aditivov ali površinskih modifikatorjev je mogoče povečati stabilnost in združljivost vmesnika materiala itd.
Možnosti uporabe in izzivi
Možna uporaba
Z nenehnim razvojem tehnologije organskih fotovoltaičnih celic je 4-difenilaminobenoborna kislina kot ligand pokazala široke možnosti uporabe pri pripravi učinkovitih in stabilnih fotovoltaičnih materialov. V prihodnosti se pričakuje, da se bo ta ligand široko uporabljal na področjih, kot so fleksibilne fotovoltaične celice, fotonapetostni moduli z velikimi površinami in nosljive elektronske naprave.
Izzivi, s katerimi se sooča
Trenutno se uporaba 4-difenilaminobenoborne kisline kot liganda v organskih fotovoltaičnih celicah še vedno sooča z nekaterimi izzivi. Na primer, kako dodatno povečati njegovo kompozitno učinkovitost s kovinskimi ioni ali polprevodniškimi nanodelci; Kako optimizirati sestavo in strukturo kompozitnih materialov za izboljšanje fotoelektrične učinkovitosti; Kako zmanjšati stroške priprave in doseči obsežno proizvodnjo itd.
Uporaba v večbarvnih luminescentnih materialih
4-(difenilamino)fenilboronska kislina(4-difenilamino fenilboronska kislina) je pokazala velik potencial uporabe na področju večbarvnih luminiscenčnih materialov zaradi svoje edinstvene molekularne strukture. Skupina borove kisline in trifenilaminska skupina v molekuli te spojine dajeta bogate kemijske lastnosti, kar ji omogoča doseganje večbarvne regulacije luminiscence z molekularno zasnovo, koordinacijo in kombinacijo materialov itd.
Uporaba v bor-heterobenzen polikromatskem luminescenčnem sistemu
Raziskovalna skupina, ki jo je vodil Wang Xiaoye z univerze Nankai, je sintetizirala material z več-barvnimi luminiscenčnimi lastnostmi z uvedbo 4-difenilaminobenoborne kisline v molekularni okvir borovega heterobenzena. Na primer, molekula tetrabor-heterobenzena (TBN-Hex), o kateri je poročala raziskovalna skupina, je dosegla več-barvno luminescenco v trdnem stanju z uvedbo strukturne enote 4-difenilaminobenzoborne kisline v ogrodje bor-heterobenzena s fluorescenco barvno-razpon spreminjanja do 91 nm. Ta večbarvna luminiscenčna lastnost izhaja iz dražljajskega odziva molekul bor-heterobenzena na Lewisove baze (kot so piridinske pare), kot tudi s silo povzročene lastnosti spreminjanja barve fluorescence, ki jo pripisujejo njihovi ohlapni strukturi molekularnega pakiranja. Ko je material stimuliran s piridinovo paro ali izpostavljen zunanji sili, se spremeni molekularna konfiguracija ali elektronska struktura, kar povzroči znatno spremembo valovne dolžine fluorescence in tako predstavlja bogato paleto luminiscenčnih barv.
Čeprav je malo neposrednih poročil o uporabi 4-difenilaminobenoborne kisline v polimerih-osnovanih večbarvnih materialih za naknadni sij, je na podlagi spremenljivosti njene molekularne strukture mogoče domnevati, da se bo na tem področju uporabljala s strategijami dopinga. Na primer, dopiranje 4-difenilaminobenoborata v polimerne matrice, kot je poliakrilna kislina (PAA), lahko doseže polikromatsko naknadno sevanje prek mehanizma za prenos energije. Z izbiro ustreznih organskih majhnih molekul kot energijskih receptorjev in oblikovanjem ternarnega ali kvartarnega dopirnega sistema z matriko PAA, dopirano s 4-difenilaminobenoborno kislino, je mogoče doseči barvno transformacijo po siju iz modre v zeleno, rumeno, rdečo in celo belo. Ta večbarvni naknadni sij ima potencialne aplikacije na področjih, kot sta šifriranje informacij in večbarvni zaslon.
Trifenilaminska skupina 4-difenilaminobenoborne kisline ima odlično transportno zmogljivost lukenj, zaradi česar je obetavna za uporabo v plasteh, ki oddajajo svetlobo OLED, ali v plasteh za transport lukenj. Z molekularno zasnovo je mogoče 4-difenilaminobenoborno kislino kombinirati z drugimi luminiscenčnimi skupinami za pripravo materialov OLED z več-barvnimi luminiscenčnimi lastnostmi. Na primer, s kombiniranjem 4-difenilaminobenoborata s fluorescenčnimi barvili ali fosforescentnimi materiali ter uravnavanjem molekularne strukture in razporeditve ravni energije je mogoče doseči večbarvno oddajanje naprav OLED. Ta večbarvni material OLED ima široke možnosti uporabe v zaslonski tehnologiji, razsvetljavi in drugih področjih.
Na podlagi značilnosti odziva 4-difenilaminobenoborne kisline na dražljaje Lewisove baze in sile je mogoče razviti naprave z več-barvno luminescenčno zmogljivostjo, ki se odziva na dražljaje. Na primer, ko je 4-difenilaminobenoborat pripravljen v tanke filme ali nanodelce, je mogoče njegovo luminiscenčno barvo uravnavati v realnem času z uporabo različnih dražljajev (kot so piridinski hlapi, zunanja sila itd.). Ta vrsta dražljajev-odzivne več{10}}barvne svetlobne-naprave ima potencialne aplikacije na področjih, kot so senzorji,-nalepke proti ponarejanju in prikazovalniki informacij. Na primer, pri nalepkah proti ponarejanju je mogoče uporabiti svetleče barvne spremembe 4-difenilaminobenoborata pod različnimi dražljaji, da se doseže zelo varna funkcija proti ponarejanju.
4-difenilaminobenoborat je mogoče kombinirati tudi z drugimi funkcionalnimi materiali, da se doseže več{4}}barvna regulacija luminiscence. Če ga na primer kombiniramo s kvantnimi pikami, kovinskimi nanodelci itd., lahko pripravimo kompozitne materiale z več-barvnimi luminiscenčnimi lastnostmi. Z uravnavanjem sestave in strukture kompozitnih materialov je mogoče optimizirati njihovo luminiscenčno delovanje in doseči več-barvno emisijo od vidne svetlobe do skoraj infrardeče svetlobe. Ta vrsta kompozitnega materiala ima potencialno uporabo na področjih, kot so biološko slikanje in optoelektronske naprave.
Čeprav je 4-difenilaminobenoborna kislina pokazala velik potencial uporabe v večbarvnih luminescentnih materialih, se še vedno sooča z nekaterimi izzivi. Na primer, njegovo disperzijo in stabilnost v materialu je treba dodatno izboljšati, da se zagotovi zanesljivost in ponovljivost več-barvne luminiscenčne učinkovitosti; Poglobljene raziskave njegovega večbarvnega luminescenčnega mehanizma so še vedno nezadostne. Potrebno je nadalje raziskati razmerje med molekularno strukturo in lastnostmi, da bi bolje oblikovali in optimizirali material. V prihodnosti bodo z nenehnim razvojem molekularnega načrtovanja, sinteze materialov in tehnik karakterizacije možnosti uporabe 4-difenilaminobenoborne kisline na področju večbarvnih luminiscentnih materialov še širše.
4-(difenilamino)fenilboronska kislinaje izjemna spojina, ki povezuje organsko sintezo in znanost o materialih. Njegova edinstvena kombinacija triarilamina, ki daje -elektrone, in reaktivnih skupin borove kisline omogoča aplikacije, ki segajo od spajanja Suzuki do biosenzorja in naprednih polimerov. Ko raziskave napredujejo, je DPAPBA pripravljena igrati ključno vlogo v trajnostni kemiji, elektroniki naslednje-generacije in personalizirani medicini. Z optimizacijo njegove sinteze in razširitvijo njegovih aplikacij lahko znanstveniki odprejo nove meje v molekularnem inženirstvu in inovacijah materialov.
pogosta vprašanja
Kar zadeva tališče, so različni dobavitelji zagotovili dve popolnoma različni vrednosti: "110-115 stopinj C" in "228 stopinj C." Katera je pravilna?
+
-
Obe vrednosti sta pravilni, vendar opisujeta različna fizična stanja: "110-115 stopinj C" je tališče čistega produkta, "228 stopinj C" pa je lahko tališče anhidrida, ki nastane po dehidraciji. TCI (Tokyo Chemical Industry) na svoji strani izdelka jasno navaja, da je tališče 228 stopinj C in izrecno navaja, da izdelek "vsebuje različne količine anhidrida". Vendar pa drugi dobavitelji (kot je BOC Sciences) navajajo tališče 110-115 stopinj C. Razlika v podatkih med "ledom in ognjem" je posledica kemične transformacije, ki se lahko pojavi med postopkom segrevanja molekule - skupina borove kisline (- B (OH) ₂) se zlahka dehidrira, da nastane anhidrid kisline s strukturo boroksan, ki ima veliko višje tališče kot bivši. Torej, ali je "tališče", navedeno v literaturi, čisto ali anhidridno, je odvisno od stanja vzorca in merilnih pogojev, ki je najlažje napačno razumljena nejasna točka znanja o fizikalnih lastnostih spojine.
Kakšne so njegove 'specifične funkcije' pri Suzukijevi reakciji? --Lahko doseže katalizo brez liganda
+
-
Je eden redkih reagentov borove kisline, ki lahko izvede reakcije navzkrižnega spajanja Suzuki v pogojih brez liganda. Študija iz leta 2013 je poročala o učinkoviti metodi za sintezo derivatov trifenilamina: izhajajoč iz 4- (difenilamino) fenilboronske kisline je Suzukijevo reakcijo kataliziral paladij s (hetero)aril halidi v topilu z mešanico etanola in vode v zračnem okolju brez ligandov. Še bolj osupljivo je, da ko 4-bromobenzonitril reagira z borovo kislino, se lahko reakcija kvantitativno zaključi v 2 minutah, s časom pretvorbe (TOF) do 5820 ur. Ta lastnost je zelo pomembna za sintezo materialov OLED - konvencionalna borova kislina običajno zahteva dodatne fosfinske ligande za stabilizacijo paladijevih katalizatorjev in spodbujanje reakcij, medtem ko lahko ta molekula s svojo edinstveno elektronsko strukturo (izboljšana nukleofilnost z učinkom darovanja elektronov trifenilamina) doseže učinkovito pretvorbo v pogojih brez liganda.
Priljubljena oznake: 4-(difenilamino)fenilboronska kislina cas 201802-67-7, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, v razsutem stanju, za prodajo