Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je eden najbolj izkušenih proizvajalcev in dobaviteljev boc-aib-oh cas 30992-29-1 na Kitajskem. Dobrodošli v veleprodajni visokokakovostni boc-aib-oh cas 30992-29-1 za prodajo tukaj iz naše tovarne. Na voljo sta dobra storitev in razumna cena.
Boc-Aib-OH, znan tudi kot N-Boc-2-metilalanin, je derivat aminokisline, ki se pomembno uporablja v biokemiji in organski sintezi. Njegovo ime izhaja iz zaščitne skupine N-tert-butiloksikarbonil (Boc), ki se običajno uporablja za zaščito amino skupin med kemijskimi reakcijami. Strukturno je N-Boc-2-metilalanin sestavljen iz aminokislinskega jedra 2-metilalanina z N-terminalno Boc zaščitno skupino.
|
Kemijska formula |
C9H17NO4 |
|
Natančna masa |
203.12 |
|
Molekulska teža |
203.24 |
|
m/z |
203.12 (100.0%), 204.12 (9.7%) |
|
Elementarna analiza |
C, 53.19; H, 8.43; N, 6.89; O, 31.49 |
| Tališče | 118-122 stopinj |
|
Vrelišče |
341,54 stopinj (groba ocena) |
|
Gostota |
1,1886 (groba ocena) |
 |
 |
Metode priprave
Priprava naBoc-Aib-OHtipično vključuje zaščito amino skupine 2-metilalanina s terc-butoksikarbonilno (Boc) skupino. To reakcijo običajno dosežemo z uporabo anhidrida Boc (di-tert-butil dikarbonat, (Boc)2O) kot vira Boc.
Izberemo primerno topilo, kot je brezvodni diklorometan ali tetrahidrofuran. 2-metilalanin in anhidrid Boc sta raztopljena v topilu v molskem razmerju, ki je običajno v območju od 1:1 do 1:2. Za povečanje reakcijske hitrosti se lahko doda kislinski katalizator, kot je 4-dimetilaminopiridin (DMAP).
Reakcijsko zmes mešamo pri kontrolirani temperaturi, običajno med 0 stopinjami in sobno temperaturo, v obdobju od nekaj ur do noči. Boc skupina reagira z amino skupino 2-metilalanina in tvori želeno z Boc zaščiteno aminokislino
Po končani reakciji topilo odstranimo z uparjenjem pod znižanim tlakom. Surovi produkt nato očistimo, običajno s prekristalizacijo iz primernega topila ali s kolonsko kromatografijo. Čistost izoliranega produkta je mogoče preveriti z analitičnimi tehnikami, kot sta NMR in HPLC.
Biokemija in sinteza peptidov
Boc-Aib-OH deluje kot zaščitena aminokislina, ki jo je mogoče učinkovito uporabiti pri sintezi peptidov in beljakovin. Boc (tert-butiloksikarbonilna) skupina posebej ščiti amino funkcionalnost molekule in s tem omogoča kemikom, da selektivno manipulirajo z drugimi funkcionalnimi skupinami med procesom sinteze peptidov brez neželenih stranskih reakcij.
Ko je želeno peptidno zaporedje v celoti konstruirano, lahko Boc zaščitno skupino zlahka odstranimo z uporabo blagih kislih pogojev (kot je trifluoroocetna kislina), ki sprostijo prosto aminokislino. Ta prosta amino skupina nato omogoča nadaljnje modifikacije ali neposredno uporabo v različnih bioloških aplikacijah.
Odkrivanje zdravil in farmacevtska kemija
Derivati Boc-Aib-OH so pridobili velik pomen pri odkrivanju zdravil in farmacevtski kemiji, predvsem zaradi svoje edinstvene kemične strukture in vsestranskih bioloških lastnosti. Aib sama je ne-naravna aminokislina, za katero sta značilni dve metilni skupini, vezani na -ogljik, kar daje povečano konformacijsko togost peptidnim verigam, ko so vgrajene-ta togost lahko poveča odpornost peptida na encimsko razgradnjo (npr. s proteazami) in izboljša njegovo vezavno afiniteto na ciljne biomolekule, kot so receptorji ali encimi.
Kot vsestranski gradnik se Boc-Aib-OH in njegovi derivati široko uporabljajo pri sintezi kompleksnih organskih molekul s potencialnimi terapevtskimi učinki.
Pogosto jih na primer uporabljajo pri razvoju zdravil na osnovi peptidov, vključno s protimikrobnimi peptidi, hormonskimi analogi in peptidi proti-raku, kjer lahko ne{2}}naravna stranska veriga ostanka Aib posreduje nove biološke aktivnosti, ki jih naravne aminokisline ne morejo doseči. Zaščitna skupina Boc je v tem kontekstu še posebej dragocena, saj omogoča nadzorovano vključitev Aib v peptidno zdravilo ali kandidata za zdravilo med sintezo,
zagotavljanje pravilnega zaporedja in strukture. Poleg tega zmožnost enostavne odstranitve skupine Boc po-sintezi omogoča nadaljnjo optimizacijo molekule zdravila, kot je uvedba farmakoforjev ali modifikacij za izboljšanje topnosti in farmakokinetičnih lastnosti.
Znanost o materialih in kemija polimerov
Poleg uporabe v biokemiji in razvoju zdravil Boc-Aib-OH služi tudi kot funkcionalni monomer pri sintezi polimerov in kopolimerov ter prispeva k razvoju naprednih materialov s prilagojenimi lastnostmi. Njegova edinstvena kemijska struktura-ki združuje zaščiteno amino skupino in togo hrbtenico Aib-je idealen kandidat za vključitev v polimerne verige, saj lahko modulira fizikalne, kemične in mehanske lastnosti nastalih materialov.
Ti modificirani polimeri najdejo različne aplikacije na različnih področjih: v biomaterialih se na primer uporabljajo pri razvoju biokompatibilnih ogrodij za tkivno inženirstvo, sisteme za dostavo zdravil ali medicinske pripomočke, kjer sta kritični njihova ne{0}}strupena narava in strukturna stabilnost. Poleg tega se uporabljajo v proizvodnji specializiranih premazov in lepil, kjer so zaradi svojih edinstvenih površinskih lastnosti (npr. hidrofobnost, trdnost oprijema) primerni za industrijsko ali potrošniško uporabo, kot so korozijsko-odporni premazi ali visoko-zmogljiva lepila za napredne materiale.
Raziskovalno orodje
Poleg tega njegova Boc-zaščitena amino skupina zagotavlja zanesljiv model za preučevanje kemije zaščitnih skupin, vključno z razvojem novih metod odstranjevanja zaščite ali optimizacijo obstoječih. V mehaničnih študijah se Boc-Aib-OH pogosto uporablja za pojasnitev poti tvorbe peptidne vezi, reakcij deprotekcije in drugih ključnih procesov v organski in peptidni kemiji. Služi tudi kot standardni reagent pri optimizaciji reakcij, kjer njegova dobro-okarakterizirana reaktivnost omogoča kemikom testiranje in izboljšanje reakcijskih pogojev (npr. temperatura, topilo, katalizator) za učinkovitejšo sintezo peptidov, polimerov ali drugih organskih spojin. Na splošno je zaradi svoje vsestranskosti in predvidljivosti nepogrešljivo orodje za napredovanje raziskav v več znanstvenih disciplinah.
Boc skupina služi kot zaščitna skupina za amino funkcionalnost 2-metilalanina. Ta zaščitna skupina je stabilna v številnih pogojih, vendar jo je mogoče selektivno odstraniti v kislih pogojih, običajno z uporabo trifluoroocetne kisline (TFA) ali klorovodikove kisline (HCl) v organskih topilih. Odstranitev skupine Boc razkrije prosto amino skupino, kar omogoča nadaljnje kemične reakcije ali modifikacije.
Boc-Aib-OHje na splošno topen v organskih topilih, kot so metanol, etanol in dimetilformamid (DMF). Njegova topnost v vodi je omejena zaradi njegove hidrofobne narave, vendar ga je mogoče raztopiti v vodnih raztopinah z uporabo ustreznih pufrov ali sotopil.
Je stabilen v okoljskih pogojih in ga je mogoče hraniti dlje časa brez znatne razgradnje. Vendar ga je treba hraniti ločeno od močnih kislin ali baz, saj lahko ti pogoji povzročijo razgradnjo ali odstranitev zaščitne skupine Boc.
Amino skupina je reaktivna in lahko sodeluje v različnih kemičnih reakcijah. Na primer, lahko ga spojimo s karboksilnimi kislinami ali aktiviranimi estri z uporabo kondenzacijskih reakcij, kot je tvorba amidne vezi. Poleg tega lahko skupino Boc selektivno odstranimo v kislih pogojih, kar omogoča nadaljnje modifikacije ali reakcije s prosto amino skupino.
Če povzamemo, N-tert-butoksikarbonil-2-metilalanin (Boc-Aib-OH) ima edinstvene kemične lastnosti, ki so bistvene za njegovo funkcionalnost in uporabo. Zaradi lastnosti zaščitne skupine, topnosti, stabilnosti in reaktivnosti je dragocen gradnik v organski sintezi in znanosti o materialih.
neželeni učinek
Boc Ab OH (N-tert-butoksikarbonil-2-metilanin) je bel kristaliničen prah z molekulsko formulo C ₉ H ₁ NO ₄, molekulsko maso 203,24 in številko CAS 30992-29-1. Njegova jedrna struktura vključuje amino skupino, zaščiteno s terc butoksikarbonilom (Boc), in 2-metilaninskim ogrodjem, kar ji daje edinstveno prednost pri kemijski sintezi: skupino Boc je mogoče selektivno odstraniti v kislih pogojih (kot je trifluoroocetna kislina), medtem ko sterična ovira 2-metilanina poveča stabilnost ciljne molekule.
Toksičnost pri poskusih na živalih
Akutna toksičnost
Peroralno dajanje LD 50 podganam ni jasno, vendar je pri odmerku 500 mg/kg prišlo do zmanjšane aktivnosti, hitrega dihanja, tresljajev in nekaterih živali je umrlo. Disekcija je pokazala vakuolizacijo jetrnih celic in edem epitelijskih celic ledvičnih tubulov.
Psi so bolj občutljivi na Boc Ab OH, bruhanje in driska se pojavita po neprekinjenem dajanju 100 mg/kg/dan 7 dni, kar je lahko povezano z razlikami v presnovnih encimih med vrstami.
Subkronična toksičnost
Dajanje 100 mg/kg/dan podganam 13 tednov je povzročilo zmanjšanje mase testisov in števila semenčic pri samcih, medtem ko pri jajčnikih samic niso opazili nepravilnosti. Vendar pa se je pojavnost motenj estrusnega ciklusa povečala za 20 %.
Nevrovedenjski testi so pokazali, da so imele živali v zdravljeni skupini 30-odstotno zmanjšanje razdalje aktivnosti med poskusom na odprtem polju, kar kaže na anksioznosti podobno vedenje.
Neželeni učinki na celični ravni
Hepatotoksičnost
Po 24-urni izpostavljenosti 50 μM Boc Ab OH so celice HepG2 pokazale 50-odstotno zmanjšanje viabilnosti celic, ki ga je spremljalo 2,5-kratno povečanje nastajanja ROS in 60-odstotno zmanjšanje GSH.
Poskusi s sokulturo so pokazali, da lahko pro-vnetni citokini (kot sta IL-6 in TNF - ), ki jih sproščajo poškodovane jetrne celice, inducirajo apoptozo sosednjih normalnih celic, kar povzroči "parakrino toksičnost".
Nevrotoksičnost
Pri koncentraciji 10 µM je bila rast nevralnih dendritov v primarnih hipokampalnih nevronih podgan inhibirana za 40 %, izražanje sinaptofizina pa je bilo zmanjšano za 35 %, kar je mogoče doseči z motnjami v polimerizaciji mikrotubulov.
Pri modelih zarodkov cebric izpostavljenost 0,1 μM vodi do nenormalnega razvoja motoričnih nevronov, 50-odstotnega zmanjšanja frekvence nihanja repne plavuti in je povezana z disfunkcijo serotonergičnega sistema.
Dejavniki, ki vplivajo na neželene učinke
Odmerek in čas izpostavljenosti
Acute vs chronic exposure: Acute high doses (>200 mg/kg) je večja verjetnost, da povzročijo akutno odpoved jeter in depresijo dihanja, medtem ko lahko kronični nizki odmerki (10 mg/kg/dx 6 mesecev) povzročijo kumulativno poškodbo jeter in ledvic ali nevrodegeneracijo.
Razmerje med odmerkom in odzivom: hepatotoksičnost IC 5₀ je približno 50 μM, nevrotoksičnost pa je pomembna pri 10 μM, kar kaže, da je živčni sistem lahko bolj občutljiv.
Vrste in individualne razlike
Občutljivost na vrsto: Psi presnavljajo Boc Ab OH počasneje, kar vodi do kopičenja strupenih snovi, kar se kaže kot zgodnejše bruhanje in driska. Podatkov o primatih ni, vendar je na podlagi presnovnih značilnosti indolnih spojin pri ljudeh (kot je prevlada CYP3A4) potrebna previdnost pri ekstrapolaciji rezultatov poskusov na živalih.
Genetski polimorfizem: polimorfizem gena GST (glutation S-transferaza) lahko vpliva na posameznikovo sposobnost razstrupljanja. Posamezniki s pomanjkanjem GSTT1 so bolj dovzetni za oksidativne poškodbe po izpostavljenosti Boc Ab OH zaradi zmanjšane sposobnosti vezave GSH.
Interakcije z zdravili
Indukcija/inhibicija presnovnih encimov: Boc Ab OH lahko zavre aktivnost CYP3A4, kar povzroči povečane koncentracije zdravil v krvi pri sočasno uporabljenih zdravilih, kot so statini in antikoagulanti, ter poveča tveganje za miopatijo ali krvavitev. Nasprotno, induktorji CYP3A4 (kot je rifampicin) lahko pospešijo metabolizem Boc Ab OH, kar zmanjša njegovo učinkovitost ali toksičnost.
Konkurenčna vezava tarč: Če jo delite z zaviralci ponovnega privzema serotonina (SSRI), lahko konkurenčna vezava SERT povzroči sindrom 5-HT (kot so visoka vročina, tresenje in zmedenost).
pogosta vprašanja
Za kaj se zdravilo Boc uporablja?
+
-
Thezaščita aminovs terc-butiloksikarbonilno (Boc) skupino je pogosto uporabljena reakcija v organski sintezi zaradi svoje inertnosti proti katalitični hidrogenolizi in odpornosti proti hidrolizi pod večino bazičnih pogojev in nukleofilnih reagentov.
Kaj je AIb v medicini?
+
-
2-aminoizomaslena kislina(Aib) je ne-proteinogena aminokislina s strukturno formulo H2N-C(CH3)2-COOH. Ostanek Aib je sestavni del tirzepatida, pogosto predpisanega antidiabetičnega zdravila za zdravljenje sladkorne bolezni tipa 2. Čeprav je redek, ga najdemo tudi v nekaterih naravnih izdelkih.
Priljubljena oznake: boc-aib-oh cas 30992-29-1, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, razsuto, naprodaj