Krotonska kislina v prahuje nenasičena karboksilna kislina s kemijsko formulo C4H6O2, CAS 107-93-7, molekulska masa je 86.09g/mol in je brezbarven ali bledo rumen kristal. Večja kot je čistost, bolj prozorna je barva. Pri sobni temperaturi ima enakomerno kristalno morfologijo in je videti relativno čisto. Topi se lahko v različnih topilih, vključno z vodo, etanolom, metanolom, kloroformom itd. Med njimi lahko voda kot najpogostejše topilo tvori vodikove vezi, spodbuja medmolekularne interakcije in tako poveča topnost. Poleg tega je zaradi šibkih interakcij med polarnimi molekulami njihova topnost v nepolarnih topilih nizka.
|
|
|
|
Kemijska formula |
C4H6O2 |
|
Natančna masa |
86 |
|
Molekulska teža |
86 |
|
m/z |
86 (100.0%), 87 (4.3%) |
|
Elementna analiza |
C, 55.81; H, 7.03; O, 37.17 |
Molekularne lastnosti: Struktura določa delovanje
Fizikalne in kemijske lastnosti
Prah krotonske kisline je videti kot beli do bledo rumeni kristali s tališčem 70–73 stopinj, vreliščem 180–181 stopinj in gostoto 1,02 g/cm³. Njegova trans dvojna vez (E-konfiguracija) daje planarno molekularno strukturo, medtem ko je zaradi polarnosti karboksilne skupine zlahka topen v vodi (topnost ~10 g/100 ml pri 25 stopinjah) in večini organskih topil (npr. etanol, dietil eter). Krotonska kislina ima pKa 4,69, kar kaže na delno disociacijo v nevtralnih okoljih in sodelovanje v kislinsko-bazičnih reakcijah. Njegova vrednost LogP 0,85 odraža zmerno lipofilnost, ki olajša transmembranski transport.
Kemijska reaktivnost
Konjugirani učinek med dvojno vezjo in karboksilno skupino daje krotonski kislini reaktivnost olefinske in karboksilne kisline:
Adicijske reakcije: Dvojna vez je podvržena hidrogeniranju (tvorba butanojske kisline), halogeniranju (tvorba 2,3-dihalomaslene kisline) in hidroksilaciji (tvorba 3,4-dihidroksibutanojske kisline). Na primer, krotonska kislina kvantitativno reagira z bromom v ogljikovem tetrakloridu, da nastane 2,3-dibromomaslena kislina.
Reakcije oksidacije: karboksilno skupino je mogoče oksidirati v krotonski anhidrid (tališče 102–104 stopinj) ali nadalje razcepiti, da nastane ogljikov dioksid in akrilna kislina. Dvojno vez lahko oksidiramo tudi z močnimi oksidanti (npr. kalijev permanganat) v karboksilno skupino, pri čemer nastane jantarna kislina.
Reakcije polimerizacije: Dvojna vez sodeluje pri radikalni polimerizaciji, da nastane polikrotonska kislina; karboksilna skupina je podvržena zaestrenju z alkoholi, da nastanejo estri krotonske kisline (npr. metil krotonat, vrelišče 138–140 stopinj).
Izomeri in varnost
Crotonic acid exists as a cis isomer (isocrotonic acid), but the trans structure is more stable due to steric hindrance. Its safety data (oral LD50 in rats >2000 mg/kg) kaže na nizko akutno toksičnost. Vendar lahko dolgotrajna izpostavljenost draži kožo in dihalne poti, zaradi česar je treba delovati v dobro-prezračenem okolju.
sanacijo srčne poškodbe
Krotonilati kažejo potencial pri popravljanju srčne poškodbe, povečanju kontraktilnosti miokarda in služijo kot nujna zdravila za srčni zastoj z uravnavanjem modifikacij krotonilacije v kardiomiocitih. Njihovi glavni mehanizmi in funkcije so naslednji:
I. Modifikacija krotonilacije: Molekularno stikalo za popravilo srca
Krotonilacija je post{0}}translacijska modifikacija, ki uravnava delovanje beljakovin s kovalentno vezavo krotonilne skupine (C₄H₇O₂) na ostanke lizina. V srcu ta modifikacija cilja predvsem na dva razreda beljakovin:
Histoni
Krotonilacija spremeni strukturo kromatina, zaradi česar je DNK bolj dostopna. To olajša dostop transkripcijskih faktorjev in RNA polimeraze II do promotorskih regij, s čimer se aktivira izražanje genov. Na primer, po poškodbi miokarda lahko povečana krotonilacija histona zaščiti kardiomiocite z ublažitvijo oksidativnega stresa in vnetja z uravnavanjem antioksidativnih genov (npr. SOD, glutation) ali proti-vnetnih genov (npr. zaviralci NF-κB).
Ne{0}}histoni (npr. mitohondrijski proteini, citoskeletni proteini)
Študije razkrivajo, da se zaradi post-ishemične reperfuzijske poškodbe (I/R) ne-histonska krotonilacija znatno poveča in kopiči v mitohondrijih in citoskeletnih beljakovinah. Mitohondriji služijo kot jedro presnove energije, medtem ko citoskeletni proteini vzdržujejo celično morfologijo in kontraktilno funkcijo. Krotonilacija lahko neposredno poveča kontraktilnost miokarda z izboljšanjem delovanja mitohondrijev (npr. s povečanjem sinteze ATP) ali stabilizacijo proteinskih struktur citoskeleta.
II. Popravilo srčne poškodbe: od mehanizma do dokazov
Podpora študijam na živalih
Raziskava ekipe Weija Jianruija v medicinski univerzitetni bolnišnici Guangzhou je pokazala, da je simulacija krotonilacije prek mutacij mesta ali indukcija pan-krotonilacije z natrijevim krotonatom povečala preživetje kardiomiocitov in izboljšala delovanje srca. Ta ugotovitev razkriva ključno vlogo ne-histonske krotonilacije pri popravljanju srčne poškodbe.
Nadaljnje raziskave skupin, ki sta jih vodila Wang Kun (Univerza Qingdao) in Tian Jinwei (Medicinska univerza v Harbinu), so razkrile, da krotonilacija na mestu K238 NAE1 (regulacijska podenota NEDD8-aktivirajočega encima E1) vpliva na aktivnost depolimerizacije aktina in preoblikovanje citoskeleta z modulacijo GSN (Gelsolin) ubikvitinu podobne modifikacije, kar prispeva k napredovanju patološke hipertrofične kardiomiopatije. To zagotavlja nov terapevtski cilj za zdravljenje srčnega popuščanja.
Zdravstveni pregled
Krotonatne soli lahko zavirajo fibrozo miokarda (nastanek brazgotin po srčni poškodbi) in obrnejo srčno disfunkcijo z modulacijo krotonilacije. Na primer, rastlinske-diete (bogate s prekurzorji krotonske kisline) so v študijah na živalih pokazale obrat srčne fibroze, kar nakazuje, da lahko krotonatne soli delujejo prek podobnih mehanizmov.
Izboljšanje kontraktilnosti miokarda: od molekularnega do sistemskega
Regulacija kalcijevih ionov
Krčenje miokarda je odvisno od dotoka zunajceličnih kalcijevih ionov (Ca²⁺). Krotonilacija lahko poveča kontraktilnost miokarda z vplivanjem na delovanje proteinov kalcijevih kanalčkov (npr. kalcijevi kanalčki tipa L-) ali proteinov, ki uravnavajo kalcij- (npr. troponin), s čimer se poveča dotok Ca²⁺ ali podaljša njegovo trajanje.
Optimizacija energetskega metabolizma
Krotonil-CoA, vmesni produkt pri -oksidaciji maščobnih kislin, ima lahko ravni krotonilacije, ki jih uravnava celično energijsko stanje. Z optimizacijo mitohondrijske oksidacije maščobnih kislin krotonilati potencialno povečajo oskrbo kardiomiocitov z energijo in tako podpirajo močnejšo kontraktilno aktivnost.
Kardiopulmonalno oživljanje
● Reševalni mehanizmi:
Med srčnim zastojem miokardne celice hitro propadajo zaradi ishemije in hipoksije. Crotonate lahko izvaja svoje rešilne učinke po naslednjih poteh:
Hitra indukcija krotonilacije: eksogeno dopolnjevanje krotonata hitro zviša ravni krotonilacije v miokardnih celicah, aktivira izražanje zaščitnih genov (npr. antioksidativnih in proti-vnetnih genov) za ublažitev ishemijske-reperfuzijske poškodbe.
● Stabilizacija citoskeleta: pri mehanski obremenitvi, ki jo povzroči srčni zastoj, lahko modifikacije krotonilacije stabilizirajo citoskeletne beljakovine, preprečijo zlom miokardnih celic in pridobijo čas za nadaljnja prizadevanja za oživljanje.
● Predklinične raziskave:
Študije na živalih kažejo, da natrijev krotonat izboljša delovanje srca, kar kaže na možnost nujnega posega. Vendar neposrednih kliničnih preskušanj za srčni zastoj ni, zato je potrebna nadaljnja validacija njegove varnosti in učinkovitosti.
nadaljnjih izdelkov s kopolimerizacijo
Krotonska kislina kot modifikator zmogljivosti bistveno izboljša lastnosti nadaljnjih izdelkov s kopolimerizacijo z monomeri, kot je vinil acetat. Posebne aplikacije in učinki so naslednji:
v Premazi
Izboljšan oprijem: dodajanje 1 % krotonske kisline premazom iz polivinil acetata opazno izboljša oprijem premaza na podlago. To se zgodi, ker dvojne vezi in karboksilne skupine v molekulah krotonske kisline tvorijo močnejše kemične vezi s površinami substrata, s čimer povečajo oprijem premaza.
Izboljšan sijaj: Krotonska kislina kot modifikator-sušilnega sredstva poveča sijaj površinskega premaza. Njegove molekularne dvojne vezi prispevajo k oblikovanju bolj enotne in gladke površine premaza, s čimer povečajo stopnjo sijaja premaza.
v kozmetiki
Zagotavljanje učinkov oblikovanja in posvetlitve: kopolimeri krotonske kisline-vinil acetata izkazujejo odlične lastnosti oblikovanja, zgoščevanja in posvetlitve, zaradi česar se pogosto uporabljajo v kozmetiki. Na primer, v patentu, ki ga je vložil L'Oréal France, je bil ta kopolimer uporabljen za oblikovanje gel-vodnih formulacij, ki povečajo svetlost las, hkrati pa omogočajo enostavno razčesavanje-med oblikovanjem.
Izpolnjevanje strogih zahtev glede kakovosti: kopolimer mora biti homogen, z vsebnostjo strukturnih enot krotonske kisline v polimerni verigi, ki se ne spreminja več kot ±2,5 %, da se zagotovi kozmetična kakovost in stabilnost.
v lepilih
Odpornost na vročino in trdnost lepljenja: Kopolimer krotonske kisline-vinil acetata kaže izjemno odpornost na visoke-temperature, zaradi česar se pogosto uporablja kot vroče{2}}talilno lepilo v knjigoveštvu. Njegova toplotna odpornost omogoča, da lepilo ohrani stabilne lepilne lastnosti tudi v okoljih z visoko-temperaturo.
Širok obseg uporabe: S posebnimi mešalnimi razmerji lahko kopolimeri-vinil acetata krotonske kisline kopolimerizirajo tudi z drugimi snovmi, ki služijo kot lepila za tapete, lepljenje laminata in drugo. Njihovo vrhunsko lepljenje izpolnjuje različne zahteve glede lepil na različnih področjih.
Mehanizem kopolimerizacije in načela izboljšanja učinkovitosti
Reakcija kopolimerizacije: Krotonska kislina in vinil acetat tvorita kopolimere s postopki, kot sta emulzijska polimerizacija ali suspenzijska polimerizacija. Med kopolimerizacijo dvojna vez in karboksilna skupina krotonske kisline reagirata z vinilno skupino vinil acetata in tvorita stabilne kovalentne vezi.
Mehanizem za izboljšanje učinkovitosti: Vključitev strukturnih enot krotonske kisline spremeni molekularno strukturo polimera in fizikalno-kemijske lastnosti. Na primer, dvojna vez v krotonski kislini spodbuja bolj enotno površino premaza, kar poveča sijaj. Medtem pa karboksilna skupina krepi kemično vez med polimerom in substratom, s čimer se izboljša adhezijska trdnost.
pripravljenost na izredne razmere
Krotonska kislina kot jedka in vnetljiva kemikalija zahteva celovito oceno tveganja in zahteve glede shranjevanja/prevoza na podlagi treh vidikov: nevarnosti za zdravje, nevarnosti za okolje in nevarnosti požara/eksplozije. Nujno je strogo upoštevanje načel izolacije, nadzora temperature, anti-polimerizacije in pripravljenosti na izredne razmere. Sledi podrobna analiza:
Ocena tveganja
Nevarnosti za zdravje
Draženje: Povzroča hudo draženje oči, kože, sluznice in zgornjih dihalnih poti. Vdihavanje lahko povzroči laringealne in bronhialne krče, vnetje, edem ali celo kemično pljučnico ali pljučni edem. Simptomi ob stiku lahko vključujejo pekoč občutek, piskajoče dihanje, kašelj, laringitis, težko dihanje, glavobol, slabost in bruhanje.
Toksičnost: peroralni LD50 pri podganah je 1000 mg/kg; dermalni LD50 pri morskih prašičkih je 600 mg/kg. Klasificiran kot nizko strupen, vendar kaže močno lokalno draženje; se je treba izogibati neposrednemu stiku.
Nevarnosti za okolje
Lahko povzroči dolgoročne -škodljive učinke na vodne organizme in tla. Preprečite puščanje, da preprečite onesnaženje vodnih virov ali tal.
Tveganja požara in eksplozije
Vnetljivost: Prah, pomešan z zrakom, lahko tvori eksplozivne zmesi. Vžig z odprtim ognjem, visoko vročino ali oksidanti lahko povzroči vžig ali eksplozijo.
Produkti razgradnje: Toplotna razgradnja lahko sprošča strupene pline (npr. ogljikov monoksid, ogljikov dioksid), kar poveča nevarnost požara.
Zahteve za shranjevanje in prevoz
Zahteve glede izolacije
Močne alkalije in peroksidi: Krotonska kislina je kislo jedko. Strogo izolirajte od močnih alkalij (npr. natrijev hidroksid, kalijev hidroksid) in peroksidov (npr. vodikov peroksid, benzoil peroksid), da preprečite burne reakcije (npr. eksotermna nevtralizacija, oksidativna razgradnja).
Oksidanti: Prepovedano so-skladiščenje ali so-transport z oksidanti (npr. kalijev permanganat, nitrati), da se prepreči vžig ali eksplozija.
Nadzor temperature
Temperatura shranjevanja: Hraniti v hladnem, dobro-prezračenem prostoru stran od ognja in virov toplote. Priporočena temperatura skladiščenja Manj kot ali enako 30 stopinj, da se prepreči razgradnja ali polimerizacija zaradi visokih temperatur.
Temperatura pri transportu: Med transportom vzdržujte stabilno temperaturo okolja, izogibajte se dolgotrajni izpostavljenosti neposredni sončni svetlobi ali visokim temperaturam.
Ukrepi proti-polimerizaciji
Dodatek zaviralca: krotonska kislina se lahko med shranjevanjem samo{0}}polimerizira. Dodajte ustrezne inhibitorje (npr. hidrokinon, hidrokinon), da stabilizirate molekularno strukturo.
Zapiranje posode: Shranjujte v zaprtih posodah, da preprečite vdor vlage ali nečistoč in sprožitev polimerizacije, hkrati pa se izognete spremembam koncentracije zaradi izhlapevanja.
Pakiranje in označevanje
Embalažni materiali: uporabite-odporne proti koroziji, dobro-zaprte posode (npr. steklene steklenice, plastični sodi), da ne pride do poškodb.
Zahteve za označevanje: Posode morajo imeti oznako za nevarnost jedkosti GHS05, kategorijo nevarnosti (Razred 8.1 Jedko kislo), opozorilno besedo "Nevarno" in opozorilne stavke (npr. R21/22, R34).
Odziv v sili
Odziv na razlitje:
Izolacijsko območje: Takoj izolirajte območje razlitja. Nepooblaščeno osebje omejite na najmanj 50 metrov (tekoče) ali 25 metrov (trdno).
Nevtralizacija/absorpcija: Pokrijte razlit material s suho zemljo, peskom ali negorljivim absorbentom. Izogibajte se neposrednemu izpiranju z vodo (da preprečite kontaminacijo vode). Zberite in prenesite v zaprte posode za odlaganje.
Osebna zaščita: vodniki morajo nositi -odporna oblačila, zaščitne rokavice in očala, da se izognejo neposrednemu stiku.
Gasilstvo:
Sredstva za gašenje: Uporabite suh prah, ogljikov dioksid ali alkohol-odporno peno. Ne uporabljajte neposredno vode (lahko okrepi plamen).
Evakuacija in izolacija: Hitro se evakuirajte na varno območje in ohranite položaj proti vetru, da preprečite vdihavanje strupenih hlapov.
Prva pomoč:
Stik s kožo: Takoj odstraniti kontaminirana oblačila in izpirati z obilo tekoče vode vsaj 15 minut. Po potrebi poiščite zdravniško pomoč.
Stik z očmi: Dvignite veke in temeljito izpirajte s tekočo vodo ali fiziološko raztopino 15 minut. Poiščite zdravniško pomoč.
Vdihavanje: Takoj pojdite na svež zrak. Naj bodo dihalne poti proste. Če je dihanje oteženo, dajte kisik. Če dihanje preneha, naredite umetno dihanje. Poiščite zdravniško pomoč.
Zaužitje: Usta izprati z vodo. Pijte mleko ali jajčne beljake, da zaščitite želodčno sluznico. Poiščite zdravniško pomoč.
Pogosto zastavljena vprašanja
Kako diši krotonska kislina?
+
-
Njegov vonj jepodobno kot pri masleni kislini. Razen kjer je navedeno drugače, so podatki navedeni za materiale v standardnem stanju (pri 25 stopinjah [77 stopinj F], 100 kPa).
Kakšne so zdravstvene nevarnosti krotonske kisline?
+
-
POVZETEK NEVARNOSTI
Krotonska kislina lahko pri vdihavanju vpliva na vas. Krotonska kislina je JEDKA KEMIKALIJA in lahko povzročihudo draženje kože in oči ter opekline. * Vdihavanje krotonske kisline lahko draži nos, grlo in pljuča, kar povzroči kašelj in/ali težko dihanje.
Katero kislino imenujemo kraljica kislin?
+
-
Izraz "kraljica kislin" se običajno nanaša nažveplova kislina(H₂SO₄). Znan je po svojih močnih kislih lastnostih, sposobnosti delovanja kot sredstvo za dehidracijo in široki industrijski uporabi. Žveplova kislina je ključni akter v različnih kemičnih procesih in je osrednjega pomena za številne industrijske aplikacije.
Priljubljena oznake: krotonska kislina v prahu cas 107-93-7, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, v razsutem stanju, za prodajo