Ditertiarni butil dikarbonat CAS 24424-99-5

Ditertiarni butilni dikarbonat, CAS 24424-99-5, molekularna formula C10H18O5, končni izdelek je brezbarven kristal ali brezbarvna tekočina, rahlo topna v vodi, netopna v hladni vodi. Topno v večini organskih topil, kot so ogljikov tetraklorid, tetrahidrofuran, N-heksan, benzen, triklorometan, dioksan, alkoholi, aceton, acetonitril, N, N-dimetilformamid itd. To je nova vrsta amino zaščite. Uporablja se za uvajanje tert butoxikarbonilnih (BOC) zaščitnih točk v organski sintezi, zlasti primernih za amino zaščito aminokislin. Široko se uporablja pri sintezi farmacevtskih izdelkov, beljakovin in peptidov, biokemije, hrane, kozmetike in drugih izdelkov. Pri organskih kemijskih reakcijah se reagenti TERT butoxirbonilacije običajno uporabljajo kot substrati za amine, fenole, tiole, amide, laktame, amino estre itd. Hitrost reakcije je hitra in donos je relativno visok. Reakcija tert butoxikarbonilacije (zaščita funkcionalnih skupin); Zaradi slabe stabilnosti acil halogenidnih reagentov se pogosto uporabljajo kot zaščitne skupine za amino skupine, ki jih je mogoče odstraniti v kislih pogojih (kot so klorovodikova kislina, trifluoroocetna kislina itd.). Maščobni amini, ciklični amini, aromatični amini in heterociklični amini lahko reagirajo z (BOC).

Ditertiarni butilni dikarbonat(Kemična formula C10H18O5, CAS številka 24424-99-5) je organska spojina z edinstvenimi kemičnimi lastnostmi, ki se pojavlja kot brezbarvna prozorna tekočina ali nizka talilna točka trdno pri sobni temperaturi. Njegova jedrna funkcija izvira iz skupine TERT butoxicarbonyl (BOC) v molekularni strukturi, ki jo lahko kombiniramo z aktivnimi funkcionalnimi skupinami, kot so amino skupine s kondenzacijskimi reakcijami, da tvorijo stabilno zaščitno strukturo in jo lahko nadzorovano odstranimo v kislih.

Biokemija: orodja in reagenti od encimske katalize do genskega inženiringa

 

1. gradnja genetskih inženirskih vektorjev
Pri genskem kloniranju in izražanju ga lahko uporabimo za spreminjanje koncev vektorske DNK, da se prepreči samo ligacijo ali razgradnjo. Na primer, pri konstrukciji plazmidnih vektorjev lahko skupina BOC zaščiti lepljiv konec po cepitvi endonukleaze, pri čemer se izogne ​​učinku polnjenja DNK polimeraze in s tem izboljša učinkovitost ligacije. Poleg tega se lahko za amplifikacijo PCR spreminjajo tudi BoC spremenjeni prajmerji, da se prepreči nastanek dimerjev temeljnih premazov.

2. biomolekularno označevanje in ločevanje
Se lahko uporablja za sintezo biotinskih ali fluoresceinskih sond za odkrivanje in ločevanje beljakovin ali nukleinske kisline. Na primer, zaščita karboksilnih skupin v biotinu prek skupin BOC jim lahko prepreči reagiranje z amino skupinami med sintezo in na koncu odstrani skupine BOC v kislih pogojih, da dobijo aktivne markerje.

Živilska industrija: pomožni reagenti od naravnega pigmenta do aditivov za hrano

 

1. izboljšana stabilnost naravnih pigmentov
Pri ekstrakciji pigmenta hrane ga lahko uporabimo za zaščito aktivnih skupin pigmentnih molekul in izboljšanje njihove stabilnosti. Na primer, pri ekstrahiranju antocianinov lahko skupine BOC spremenijo fenolne hidroksilne skupine v molekulah antocianina, da preprečijo oksidacijo ali razgradnjo med predelavo in s tem podaljšajo življenjsko dobo pigmentov. Poleg tega lahko BOC spremenjeni pigmenti dosežejo natančen nadzor sproščanja pigmenta s prilagajanjem pogojev defrotekcije.

2. Sinteza aditivov za hrano
Di tert butil dikarbonat se lahko uporablja kot vmesni za sintezo nekaterih aditivov za hrano.

 

Na primer, v sintezi antioksidanta TBHQ (TERT butilhidrokinon) lahko skupina BOC zaščiti fenolno hidroksilno skupino v vmesnem času, prepreči, da bi se oksidirala med procesom sinteze in izboljšala čistost izdelka. Poleg tega se lahko skupine BOC uporabljajo tudi kot ključne intermediate za sintezo aditivov, kot so sladila in zgoščevalci.

3. Sprememba materialov za embalažo hrane
Na področju materialov za embalažo hrane,ditertiarni butilni dikarbonatse lahko uporablja za spreminjanje površinskih lastnosti polimerov. Na primer, s spreminjanjem površine polietilena (PE) ali polipropilena (PP) s skupinami BOC, lahko uvedemo aktivne skupine, kot so amino ali karboksilne skupine, da se izboljša oprijem med materiali in tiskalnimi črnili ali prevlekami. Poleg tega se lahko za pripravo biorazgradljivih filmov za embalažo hrane uporabijo tudi BOC spremenjeni polimeri, pri čemer dosežemo nadzorovano razgradnjo materialov z nadzorovanjem pogojev defrotekcije.

Znanost materialov: od sinteze polimerov do površinske modifikacije nanomaterialov

 

1. sinteza polimernih materialov
Se lahko uporablja za sintezo visokozmogljivih polimernih materialov, kot sta polikarbonat (PC) in poliester (PET). Na primer, v sintezi PC lahko skupina BOC zaščiti fenolno hidroksilno skupino v bisfenolu A in se izogne ​​stranskim reakcijam med reakcijo kondenzacije in s tem izboljša enotnost porazdelitve molekulske mase. Poleg tega se lahko BOC spreminjajo monomeri tudi za sintezo temperaturno odzivnih polimerov, pri čemer dosežemo fazno prehodno obnašanje materialov z nadzorom pogojev defrotekcije.

2. Površinska sprememba nanomaterialov
Na področju nanomaterialov ga lahko uporabimo za spreminjanje površine kvantnih pik, kovinskih nanodelcev ali ogljikovih nanocevk.

 

Na primer, s spreminjanjem površine kvantnih pik s skupinami BOC lahko uvedemo aktivne skupine, kot so amino ali karboksilne skupine, da izboljšajo njihovo sposobnost vezave z biomolekulami, ki se lahko uporabijo za biološko slikanje ali dajanje zdravil. Poleg tega lahko BOC spremenjeni nanodelci dosežejo dinamični nadzor površinskih lastnosti z nadzorom pogojev defrotekcije.

3. Sprememba premaza in lepila
V industriji premazov in lepil ga lahko uporabimo za spreminjanje medsebojnih lastnosti smol. Na primer, s spreminjanjem hidroksilnih skupin v epoksi smoli s skupinami BOC je mogoče nadzorovati hitrost zamreženja reakcije in lahko izboljšamo odpornost trdote in praske. Poleg tega lahko BOC spremenjeni poliuretan (PU) uporabimo tudi za pripravo lepil z visoko elastičnostjo, pri čemer dosežemo dinamično prilagajanje trdnosti lepila z nadzorom pogojev defrotekcije.

Druga polja: razširjene aplikacije od kozmetike do kmetijske kemije

 

1. sinteza kozmetičnih sestavin
V kozmetični industriji ga lahko uporabimo kot ključni vmesnik za sintezo krem ​​za sončenje, vlažilce ali antioksidante. Na primer, v sintezi benzofenonskih sončnih krem ​​lahko skupina BOC zaščiti fenolno hidroksilno skupino v vmesnem času, prepreči, da bi se oksidirala med postopkom sinteze in izboljšala čistost izdelka. Poleg tega lahko BOC spremenjeno hialuronsko kislino uporabimo tudi za pripravo dolgotrajnih vlažilnih sredstev, pri čemer dosežemo trajno sproščanje vlažilnih učinkov z nadzorom pogojev defrotekcije.

 

2. Kmetijski kemični vmesniki
Na področju kmetijske kemije,ditertiarni butilni dikarbonatse lahko uporablja kot ključni vmesnik za sintezo herbicidov, insekticidov ali regulatorjev rasti rastlin. Na primer, v sintezi sulfonilurejskih herbicidov lahko skupina BOC zaščiti amino skupino v vmesnem času, prepreči, da bi se med sintezo oksidirala ali hidrolizirala in izboljšala izkoristek izdelka. Poleg tega se lahko BOC spreminjajo analogi Gibberellin za uravnavanje ciklov rasti rastlin in doseganje natančnega sproščanja zdravil z nadzorom pogojev defrotekcije.

Di tert butil dikarbonat je zaradi svojih edinstvenih kemičnih lastnosti in širokega potenciala uporabe postal nepogrešljiv reagent v sodobni kemični industriji. Od farmacevtske sinteze do znanosti o materialih, od živilske industrije do kmetijske kemije se njene aplikacije še naprej širijo, kar zagotavlja pomembno podporo za zdravje ljudi, kakovost življenja in tehnološki napredek.

Sinteza di tert butil dikarbonata:

1. kalijev tert butilni alkohol se raztopi v brezvodnem tetrahidrofuranu, suh ogljikov dioksid se uvede v - 5 ~ - 20, da nastane blata, nizka temperatura pa se neprestano vzdržuje. Nato dodamo raztopino fosgena benzena, da dobimo di tert butil trikarbonat. Raztopite ga v ogljikovem tetrakloridu, dodajte ustrezno količino 1,4-diazabiciklo [2,2,2] oktana, mešajte s 25 stopinj, da popolnoma sprostimo ogljikov dioksid, in ga pretvorite v di tert butil dikarbonat.

2. Pozor! Uporabo zelo strupenega fosgena je treba skrbno ravnati v prezračevalni kuhinji. Vso steklovino, zataknjeno s fosgenom, je treba očistiti, preden vzamete kapuco.

" Umerite in vnaprej označite raven lijaka, ki vsebuje 85 ml in 105 ml tekočine. Napolnite suh dušik, dodajte 44,8 g (0,40 mol) kalijevega butilnega alkohola brez alkohola in 550 ml brezvodnega tetrahidrofurana v bučko in premešajte 5-10 minut, da tvorimo raztopino. Potopite reakcijsko bučko v kopel z ledeno soljo, da ohranite - 5-20 stopnjo. Pod močnim mešanjem vbrizgajte suh ogljikov dioksid približno 30 minut, da nastane gosta gnoja.

Hkrati dodajte 86 ml brezvodnega benzena v padec lijaka in pihajte v svetlobnih mehurčkih, dokler volumen fosgena raztopine v benzenu ne doseže 105 ml, kar je enakovredno 24 g (0,24 mol) fosgena. Ko je dodajanje reakcije ogljikovega dioksida končana, se fosgenska raztopina spusti v ohlajen reaktant pod živahnim mešanjem, ki traja približno 1 uro. Temperatura hladne kopeli se vzdržuje na - 5 ~ - 10, viskoznost reakcijske mešanice pa postane manjša in je še vedno bela emulzija. Ko je dodajanje reakcije fosgena zaključena, nadaljujte z mešanjem 45 minut. Hkrati vbrizgate brezvodno nitroetilensko volno, da izstreli večino odvečnega fosgena.

Odstranite instrument iz bučke, priključite dva vratu in koncentrirajte približno 650 ml topila na 100 ml z vrtljivim uparjalnikom pod znižanim tlakom. Bučka je še vedno ohlajena s kopeljo ledene soli, da ohrani temperaturo - 5-10. Ker je v reakcijski mešanici ostalo majhna količina fosgena, je treba izpušni plin iz črpalke za ekstrakcijo zraka ali vakuumsko črpalko izpustiti v kapuco. Materiale, zbrane v hladni pasti, je treba evakuirati tudi v kapuco. Ostanke, ki vsebujejo drobno razpršeni kalijev klorid, je treba filtrirati z lijakom peska velikega premera. Lik pred uporabo je treba lijak pred uporabo 50 ml ledu ohlajenega pentana. Pri filtriranju uporabite lijak velikega premera, da pokrijete filtrirni lijak na glavo, in prehodite dušik, da izolirate vlažen zrak iz materiala. Ostanek v bučki operemo v filtrirni lijak z j}} ml hladnega pentana in nato operemo ostanke filtra z 2 * 100ml hladnega pentana. Filtrat se kombinira s pralnim raztopino pentana in koncentriramo z vrtljivim uparjalnikom pod 0 stopinjo dekompresije, da dobimo belo trdno težo, ki tehta 33,7 g. Raztopite surovi izdelek v 1250 ml pentana, ga ohladite na - 15 in odstranite beli kristal. Dve seriji kristalov lahko dobite tudi po koncentriranem materniku v rotacijskem uparjalniku. Skupno dobimo 31,2-32,8 (59 ~ 62%) čistega ditertilnega trikarbonata, ki je beli kristali.

(2) Priprava di tert butil dikarbonata: dodajte 20,0 g (0,076 mol)ditertiarni butilni dikarbonatRaztopina, raztopljena v i} ml ogljikovega tetraklorida in 0,10 g (0,0009 mol) na novo sublimiranega 1,4-diazabiciklo [2.2 · 2] oktana v čašo z elektromagnetno mešalno palico do takoj in hitro sprošča ogljikov dioksid. 45 minut premešajte 25 stopinj, da v celoti sprostimo ogljikov dioksid, nato pa dodajte 35 ml vodne raztopine, ki vsebuje pravilno količino citronske kisline, kar je dovolj, da je vodna plast šibko kisla. Organska plast se loči, posušena z brezvodnim magnezijevim sulfatom, koncentrirana z vrtljivim uparjalnikom pri 25 stopinjah, preostala tekočina pa je destilirana pod znižanim tlakom, da dobimo brezbarvno tekočino di tert butilfenola dikarbonata, ki proizvaja 13.3 -- 15.1 g (80 ~ 91%). Podobni rezultati dobimo s trietilaminom kot katalizator. Vendar trietilamin ni tako učinkovit kot 1,4-diazabiklooktan, ker lahko trietilamin reagira s topilom in je težko ločiti trietilamin od izdelka.

3. Pod katalizo 1,4-diazabiciklo [2.2.2] oktana karbonil klorid neposredno reagira s tert butil karbonatom za pripravo.

Priljubljena oznake: Ditertiarni butil dikarbonat CAS 24424-99-5, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodajna, nakup, cena, razsuda, za prodajo