hidroksidekanojska(dekanolakton) je derivat maščobne kisline s pomembno biološko aktivnostjo. Njegova molekularna struktura ima hidroksilno skupino (-OH), ki je pritrjena na določen atom ogljika na hrbtenici dekanojske kisline. Ta sprememba bistveno spremeni njegove fizikalne in kemijske lastnosti ter funkcije. Ta spojina je običajno videti kot brezbarvna do bledo rumena oljnata tekočina ali trdna snov z nizkim -tališčem-, ki je rahlo topna v vodi, vendar zlahka topna v organskih topilih. Uvedba hidroksilne skupine ne samo poveča polarnost molekule, temveč jo naredi tudi bolj nagnjeno k sodelovanju v kemičnih reakcijah, kot je esterifikacija.
V bioloških sistemih pogosto služi kot vmesni produkt v energetski presnovi ali predhodnik za signalne molekule. Študije so pokazale, da dekanolakton in njegovi derivati kažejo potencialno antibakterijsko in protivnetno delovanje na farmacevtskem področju. Poleg tega se lahko v industriji finih kemikalij uporabljajo kot funkcionalne surovine za sintezo dišav ali naprednih maziv. Zaradi svoje edinstvene strukture je pritegnila veliko pozornosti v interdisciplinarnih raziskavah biokemije in znanosti o materialih ter postala dragocena modelna molekula za raziskovanje novih bioloških kemikalij.
|
Kemijska formula |
C10H20O3 |
|
Natančna masa |
188 |
|
Molekulska teža |
188 |
|
m/z |
188 (100.0%), 189 (10.8%) |
|
Elementna analiza |
C, 63.80; H, 10.71; O, 25.49 |
|
|
|
Boiling point 281 ° C, Density 0.948 g/ml at 25 ° C (lit.), FEMA 2360 | GAMMA-DECALACTONE, Refractive index n20/d 1.449, Flash point >230 stopinj f, pogoji shranjevanja 2-8 stopinj C, morfološko čisto, specifična teža 0,950.948, optična aktivnost [ ] 24/D +34 stopinj, čisto, številka ECFA 231, BRN 117547, InChIKeyIFYYFLINQYPWGJ-UHFFFAOYSA-N, Znak za nevarno blago Xi, Koda kategorije nevarnosti 36/37/38, Varnostna navodila 26-37/39-36, WGK Nemčija 3, RTECS št. lu4600000, Opomba o nevarnosti Dražilno, TSCA Da.
hidroksidekanojska(CAS številka 706-14-9) je organska spojina s sadnim okusom breskve, z molekulsko formulo C ₁₀ H ₁₈ O ₂. Je brezbarvna do svetlo rumena prozorna tekočina pri sobni temperaturi, rahlo topna v vodi in zlahka topna v organskih topilih, kot so alkoholi. Naravno obstaja v sadju, kot so breskve, marelice, jagode in listi začimbnega tobaka. Zaradi svoje edinstvene arome in kemične stabilnosti se pogosto uporablja v hrani, dnevnih kemikalijah, krmi, farmaciji in industriji.
Je pomembna sintetična aroma v živilski industriji, odobrena kot varna užitna aroma s strani kitajskega »Food Additive Usage Standard« (GB 2760) in mednarodnih avtoritativnih organizacij, kot sta FEMA v Združenih državah in Evropski svet. Njegove osnovne uporabe vključujejo:
Mlečna in smetanova esenca
V mlečnih izdelkih, kot so mleko, jogurt, maslo itd., je mogoče simulirati bogato aromo naravne smetane, da se poveča senzorična privlačnost izdelka. Na primer, v formulah za sladoled lahko dodajanje 0,5-2,0 mg/kg propil dekanolaktona bistveno izboljša plastenje okusov vanilije ali karamele.
Sadna esenca
Kot ključna sestavina esence breskve, citrusov, kokosa in drugega sadja daje pijačam, sladkarijam in pekovskim izdelkom (kot so torte in piškoti) bogat sadni okus s svojo značilno aromo breskve in kokosa. FEMA priporoča omejitve uporabe 2,0 mg/kg za brezalkoholne pijače, 4,5 mg/kg za hladne pijače, 5,7 mg/kg za bonbone in 7,1 mg/kg za pecivo.
Umetna aroma masla
Pri alternativah, kot sta smetana-na rastlinski osnovi in listnato pecivo, lahko nadomesti pomanjkanje naravne kremne arome in naredi izdelek po okusu bližje živalski smetani. Poskusi so pokazali, da lahko dodatek 0,3 % propilen decil laktona poveča senzorični rezultat margarine za 40 %.
Njegova uporaba na področju dnevnih kemikalij pokriva več tržnih segmentov, kot so parfumi, kozmetika in detergenti, in njegovo odmerjanje je običajno nadzorovano znotraj 10% (IFRA nima omejitev):
Priprava cvetne esence
V pomarančni roži, lila, akacija, jasmin, vijolica in druge cvetlične esence, kot fiksativ, lahko podaljša čas zadrževanja arome in poveča občutek narave. Na primer, dodatek 5 % propil kaprolaktona v esenco vijolice lahko poveča obstojnost dišave za 30 %.
Dnevni kemični izdelki z okusom sadja
V izdelkih za osebno nego, kot so šampon, gel za tuširanje in losjon za telo, lahko v kombinaciji s sestavinami, kot sta citral in geraniol, ustvarimo osvežujočo sadno aromo. V formuli določene znamke gela za prhanje z okusom breskve je delež propil dekanolaktona 0,6 %, kar bistveno izboljša tržno sprejemljivost izdelka.
Milo in detergent
V industriji mila je milo s prikrivanjem alkalnih vonjav obdarjeno z mehko sadno aromo. Hkrati lahko dodajanje 0,2-0,5 % propil dekanolaktona detergentu za pranje perila in mehčalcu izboljša vonjalno izkušnjo izdelka.
Aroma krme: ojačevalec, ki poveča vnos živalske krme
Kot sredstvo za aromatiziranje krme lahko propilenglikol lakton stimulira vohalne živce živali, izboljša okusnost krme in spodbuja rast:
Krma za prašiče
Dodajanje 10-30 mg/kg propil dekanolaktona krmi za pujske lahko poveča vnos krme za 15-20 % in dnevni prirastek teže za 8-12 %. Njegov mehanizem delovanja je simulacija sladke arome materinega mleka in lajšanje stresa ob odstavitvi.
Krma za prežvekovalce
Dodajanje propilen dekanolaktona dodatkom kravjega koncentrata lahko poveča vnos suhe snovi za 5-8 % in izboljša odstotek mlečne maščobe. Eksperimentalni podatki kažejo, da dodajanje 20 mg/kg kaprilne kisline lahko poveča proizvodnjo mleka pri kravah za 1,2 kg/dan.
Hrana za hišne ljubljenčke
V mačji in pasji hrani lahko v kombinaciji z izvlečkom kvasa ustvari mesne ali ribje okuse. Določena blagovna znamka hrane za hišne ljubljenčke je povečala stopnjo ponovnega nakupa za 25 % z dodajanjem 0,05 % propilen glikol laktona.
Farmacevtska industrija: uporaba kot farmacevtski intermediat ali pomožna snov
Čeprav je njegova uporaba na farmacevtskem področju še v povojih,hidroksidekanojskadokazal potencialno vrednost:
Intermediati zdravil
Kot ključna surovina za sintezo zdravil proti raku in protibakterijskih sredstev lahko sodeluje v reakcijah hidroksilacije za gradnjo molekularnih struktur z biološko aktivnostjo. Na primer, pri sintezi stranskih verig paklitaksela lahko uporaba propil decil laktona kot sredstva za uvajanje nitrozo poveča čistost produkta na 99 %.
Farmacevtske pomožne snovi
V-formulacijah s podaljšanim sproščanjem se lahko uporablja kot premazni material za nadzor stopnje sproščanja zdravila. Njegova nizka toksičnost in biokompatibilnost sta v skladu s standardi USP (Farmakopeja ZDA) in sta primerna za peroralne kapsule in tablete.
Esenčna terapija
V aromaterapiji lahko njegova dišava breskve ublaži tesnobo. Klinična študija je pokazala, da lahko vdihavanje eteričnega olja, ki vsebuje 0,5 % propargirolaktona, zmanjša raven stresnega hormona (kortizola) pri osebah za 22 %.
Industrijsko področje: multifunkcionalna topila in aditivi
Uporaba na industrijskem področju temelji predvsem na lastnostih topila in kemični stabilnosti:
Premazi in črnila
Kot okolju prijazno topilo lahko nadomesti nekatere hlapne organske spojine (VOC) in zmanjša neprijeten vonj premazov. Dodajanje 1-3 % propil decil laktona UV utrjenim premazom lahko izboljša izravnavo in zmanjša luknjičaste napake.
Lepilo
Kot mehčalo v talilnem lepilu in lepilu,-občutljivem na pritisk, lahko izboljša prožnost in adhezivno moč gela. Eksperimenti so pokazali, da lahko dodatek 2 % propil decil laktona poveča lupilno trdnost lepil za 18 %.
Elektrolit litijeve baterije
Kot dodatek lahko propil decil lakton zavira razgradnjo elektrolita in podaljša življenjsko dobo baterije. Študija kaže, da lahko dodajanje 0,5 % propil dekanolaktona poveča stopnjo zadrževanja zmogljivosti litij-ionskih baterij na 92 % po 500 ciklih.
metoda 1: Umetna sinteza
Uporabite n-heptanol za reakcijo z akrilno kislino ali metil akrilatom v prisotnosti iniciatorja prostih radikalov, da pripravite propil dekanolakton. To je sintezna pot propil dekanolaktona, ki lahko trenutno tvori veliko{2}}produkcijo.
Z uporabo n-heptanola in akrilne kisline kot začetnih materialov, di terc butil peroksida kot iniciatorja in dodajanjem reakcijskega topila je bil sintetiziran surovi produkt c-decil laktona z dodajanjem prostih radikalov na način "one posode", nato pa je bilo reakcijsko topilo obnovljeno z destilacijo, nato pa je bil c-decil lakton pripravljen z rektifikacijo in čiščenje.
Med tem postopkom sinteze stranskega -produkta ni bilo mogoče pravočasno ločiti od reakcijskega sistema, kar je povzročilo zmanjšanje izkoristka reakcije in podaljšanje reakcijskega časa. Poleg tega izdelek vsebuje vonj po olju po nečistočah z nizkim vreliščem, nečistočah z visokim vreliščem in vonj izomerov po slabi porabi olja, kar vpliva na kakovost arome končnega produkta c-dekanolaktona.
metoda 2: metoda biokatalize
Encim GDL ima katalitično aktivnost v ne-vodni fazi in se pogosto uporablja v organski sintezi. Lipaza je najpogosteje uporabljena. Je poceni, ne potrebuje koencima in ima močno prilagodljivost substratu.
Lipaza lahko katalizira ne le hidrolizo lipidov, ampak tudi esterifikacije in transesterifikacije v organski fazi, vključno s tvorbo laktonov iz hidroksilnih maščobnih kislin.
Vendar pa je zelo težko ciklizirati te hidroksilne kisline z običajnimi metodami, izkoristek pa je zelo nizek. Proces ciklizacije je veliko lažje dokončati z encimsko metodo v organskih medijih, kar nedvomno zagotavlja dobro pot za obsežni-trg teh aromatskih laktonov.
Včasih, če razmere dopuščajo, se lahko uporabijo tudi druge biotehnološke metode encimske katalize. V bližnji prihodnosti lahko postane tudi eno od pomembnih sredstev za rešitev problema trženja laktonskih bioaktivnih snovi.
I. Optične in površinsko-aktivne lastnosti
Naravno in konvencionalno sintetiziranohidroksidekanojskavečinoma obstaja kot racemati brez optične aktivnosti. Monomeri, substituirani na kiralnih položajih, so optično aktivni in jih je mogoče ločiti na levosučne in desnosučne izomere. Ta spojina ima amfipatsko strukturo: dolga ogljikovodikova veriga deluje kot hidrofobni konec, medtem ko karboksilne in hidroksilne skupine služijo kot hidrofilni konec. Izkazuje površinsko aktivnost in lahko zmanjša površinsko napetost raztopin, zaradi česar je odličen intermediat za neionske površinsko aktivne snovi z ugodno sposobnostjo emulgiranja in dispergiranja.
II. Kristalizacija in reološke lastnosti
Čisti produkt tvori pravilne kristale in se med ohlajanjem nagiba k obarjanju v obliki igličastih- ali luskastih kristalov. V staljenem stanju kaže dobro fluidnost, viskoznost njegove taline pa se postopoma zmanjšuje z naraščajočo temperaturo, čemur sledi hitro strjevanje po ohlajanju. Kristali niso-higroskopski in se pri sobni temperaturi skoraj ne aglomerirajo. Prah ohranja stabilno pretočnost, kar olajša transport materiala in postopke doziranja.
III. Združljivost in združljivost reakcij
Meša se in je združljiv z večino alkoholov, karboksilnih kislin in estri ter ostane stabilen v šibko kislih in šibko alkalnih sistemih. Dolgotrajno-mešanje z močnimi oksidanti, koncentriranimi močnimi kislinami ali koncentriranimi močnimi alkalijami ni priporočljivo, saj lahko sproži oksidativno razgradnjo in dehidracijsko ciklizacijo. Lahko se amidira z amini in postopno-polimerizira s polioli, pri čemer služi kot visoko{4}}kakovosten monomer za sintezo dolgo-verižnih funkcionalnih poliestrov in poliamidov.
IV. Biološke in toksikološke lastnosti
Ima dobro biokompatibilnost in nizko toksičnost, z rahlim draženjem kože. Spojina se lahko postopoma biološko razgradi v naravnem okolju in je ne uvrščamo med obstojna onesnaževala. Mikroorganizmi lahko razgradijo in presnavljajo njegovo ogljikovo verigo, zato je primeren za uporabo v vsakodnevnih kemikalijah in biomaterialih. Visoke koncentracije lahko povzročijo blage škodljive učinke na vodne organizme, zato je treba proizvodno odpadno vodo pred izpustom očistiti na konvencionalni način.
Leta 1921 je nemški znanstvenik DJ Lange prvi odkril dekanolaktonske snovi v izločkih mandibularnih žlez čebel delavk.
Leta 1940 sta Townsend in Lucas uspešno izolirala takšne sestavine iz čebel in predhodno potrdila njihove lastnosti kot maščobne kisline.
Leta 1957 sta nemška učenjaka Adolf Butenandt in Heinz Rembold natančno ločila 10-dekanolakton iz matičnega mlečka in identificirala njegovo kemijsko strukturo z uporabo infrardeče spektroskopije in drugih analitskih metod, s čimer sta postavila temelje za znanstveno raziskovanje te spojine.
V istem obdobju so v južnoameriških mravljah listorezkah odkrili 3-dekanolakton, znan tudi kot mirmikacin, kar dokazuje, da je dekanolakton široko prisoten v žuželkah in naravnih proizvodih.
Poznejše študije so postopoma razjasnile porazdelitev in biološke funkcije izomerov s hidroksilnimi skupinami na različnih substitucijskih položajih.
pogosta vprašanja
Je hidroksistearinska kislina dobra za kožo?
+
-
Na splošno,Hidroksistearinska kislina je zelo koristna pri izboljšanju zdravja kožetako da ostane čista, nahranjena, prožna in mehka.
Je hidroksistearinska kislina dobra za ustnice?
+
-
Ustvarjen je iz hidroksistearinske kisline, modificirane maščobne kisline, pridobljene iz ricinusovega olja, in je videti kot mehka, prožna trdna snov-podobna vosku. V naših formulah za nego ustnic,ima ključno vlogo pri ustvarjanju gladkega, kremastega, visoko{0}}učinkovitega veganskega balzama za ustnice brez uporabe čebeljega voska ali sestavin-živalskega izvora.
Priljubljena oznake: hidroksidekanojska cas 706-14-9, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, razsuto, za prodajo