Fmoc-D-fenilalanin CAS 86123-10-6

Fmoc-D-fenilalaninprašek je fina, bela do umaza{0}}bela kristalinična snov, ki predstavlja pomemben derivat aminokislin na področju sinteze peptidov. Okrajšava "Fmoc" označuje 9-fluorenilmetoksikarbonil, robustno zaščitno skupino, ki ščiti amino funkcionalnost D-fenilalanina med postopkom sinteze. Ta prašek je zelo cenjen zaradi svoje vloge pri sintezi peptidov v trdni fazi (SPPS), kjer služi kot pomemben intermediat pri sestavljanju kompleksnih peptidnih verig.

D-Fenilalanin, desnosučni izomer fenilalanina, uvaja kiralnost-, ki je kritičen dejavnik, ki vpliva na biološko aktivnost in vezavo na receptor-v peptidne sekvence. Za razliko od njegove naravno prisotne oblike L-, se D-fenilalanin in njegovi derivati, kot je prašek, pogosto uporabljajo v raziskavah za raziskovanje spremenjenih funkcij beljakovin in raziskovanje novih terapevtskih potencialov. Skupina Fmoc ne le stabilizira amino skupino, ampak tudi pomaga pri korakih čiščenja zaradi svojih fluorescentnih lastnosti, kar omogoča enostavno spremljanje reakcij. Poleg tega visoka čistost in topnost praška omogočata učinkovite reakcije pripajanja, kar prispeva k sintezi visoko{8}}kakovostnih peptidov, bistvenih za farmakološke študije in biotehnološke aplikacije.

Če povzamemo, D-Fmoc-Phenylalanine prašek stoji kot temelj naprednega peptidnega inženiringa, ki raziskovalcem omogoča prilagajanje peptidnih sekvenc z natančno kiralnostjo in funkcionalnimi skupinami, s čimer se širijo meje odkrivanja zdravil na podlagi peptidov in biomedicinskih raziskav-.

Fmoc-D-fenilalanin(CAS številka: 86123-10-6) je kot fluorenilmetoksikarbonilno zaščiten derivat D-fenilalanina dokazal nenadomestljivo vrednost na različnih področjih, kot so znanstvene raziskave, medicina, prehrana, industrija in kmetijstvo zaradi svoje edinstvene kiralne strukture in reaktivnosti.

Raziskovalno področje: Osnovna orodja za kiralno sintezo in molekularno modifikacijo

 

Je ključni intermediat v kiralni organski spojini, zaščitna skupina fluorenilmetoksikarbonil (Fmoc) v njegovi strukturi pa lahko stabilizira amino skupino in se izogne ​​stranskim reakcijam. Hkrati je zaradi dvojne reaktivnosti karboksilnih (- COOH) in amino (- NH ₂) skupin idealen modul za konstruiranje kompleksnih molekul.

1. Sinteza peptidov in beljakovin
Pri sintezi peptidov v trdni{0}} fazi (SPPS) lastnost alkalnega odstranjevanja zaščitnih skupin Fmoc omogoča učinkovito in nadzorovano postopno povezovanje aminokislinskih ostankov v tvorbo peptidnih verig s posebnimi zaporedji. Na primer, v spojini proti-tumorskega zdravila Bestatin služi kot ključna kiralna enota za zagotavljanje natančne vezave molekul zdravila na ciljne encime, s čimer se poveča terapevtska učinkovitost.

 

2. Molekularna konstrukcija kiralnih zdravil
Zaradi nenaravne kiralne strukture je D-fenilalanin pomembna surovina za sintezo kiralnih zdravil. Na primer, v spojini zdravila proti sladkorni bolezni Nateglinide je kiralni center uveden s selektivnim aciliranjem za optimizacijo farmakokinetičnih značilnosti in podaljšanje razpolovne -dobe. Poleg tega se lahko njegovi derivati ​​uporabljajo tudi v spojini zaviralcev proteaze za AIDS (HIV-1), zdravil za živčne motnje itd.
3. Modifikacija biomakromolekul
Njegova karboksilna skupina se lahko kovalentno veže z amino skupino biomolekul (kot so proteini in nukleinske kisline), da doseže funkcionalno modifikacijo. Na primer, povezovanje s površino protitelesnih zdravil lahko poveča stabilnost zdravila ali ciljanje; Po vezavi s fluorescenčnimi sondami se lahko uporablja za sledenje slikanja celic v živo.

Medicinsko področje: Inovativne surovine za zdravljenje bolezni in razvoj zdravil

 

1. Zdravljenje presnovnih bolezni
D-fenilalanin, kot osnovna surovina nateglinida, lahko znatno zmanjša postprandialno raven glukoze v krvi bolnikov s sladkorno boleznijo tipa 2, tako da spodbuja celice trebušne slinavke k izločanju insulina. Njegova nenaravna konfiguracija preprečuje konkurenčno inhibicijo s človeškimi presnovnimi encimi in zmanjšuje stranske učinke.
2. Protitumorska in imunska regulacija
Bestatin, ki sodeluje v spojini, je -imunski modulator širokega spektra, ki poveča aktivnost T-celic in NK-celic z zaviranjem aminopeptidaze B in levcin-aminopeptidaze ter tako izboljša proti-tumorsko imunost telesa. Klinične študije so pokazale, da lahko njegova kombinacija s kemoterapijo podaljša preživetje bolnikov z ne-drobnoceličnim pljučnim rakom.

 

3. Intervencija pri nevroloških motnjah
Derivati ​​D-fenilalanina, kot je N-acilamino-alkil-4-hidroksifenilpiridin, se uporabljajo pri rehabilitacijskem zdravljenju za lajšanje simptomov odvisnosti z blokiranjem dopaminskih receptorjev. Poleg tega lahko kot predhodnik nevrotransmiterjev izboljša čustveno stanje bolnikov z depresijo.
4. Zaščita srca in ožilja
Pri zdravljenju hipertenzije D-fenilalanin zniža sistolični krvni tlak z zaviranjem angiotenzinske-konvertaze (ACE). Njegov derivat hidroksamska kislina (zaviralec NEP/ACE) lahko hkrati zavira nevtralno endopeptidazo (NEP), zmanjša razgradnjo vazoaktivnih peptidov in ima dvojni antihipertenzivni učinek.

Živilska industrija: dodatki za izboljšanje delovanja in uravnavanje okusa

 

1. Prehranska dopolnila in funkcionalna živila
D-fenilalanin kot predhodnik aspartama sodeluje pri nizkokaloričnih sladilih in se pogosto uporablja v pijačah brez sladkorja, žvečilnih gumijih in drugih izdelkih. Njegov metabolit fenilalanin lahko spodbuja dopaminsko spojino v možganih in pomaga pri lajšanju utrujenosti.
2. Izboljšanje in ohranjanje okusa
V pekovskem izdelku D-fenilalanin ustvarja aromatične snovi, kot sta pirazin in furan, z amino karbonilno reakcijo (Maillardovo reakcijo), s čimer izboljša raven arome kruha in piškotov.

 

Medtem lahko njegove antioksidativne lastnosti podaljšajo rok uporabnosti hrane, na primer dodajanje 0,02 % -0,08 % D-fenilalanina mesnim izdelkom lahko zavre oksidacijo maščob in žarkost.

3. Formula za hrano za posebne zdravstvene namene
Pri bolnikih s fenilketonurijo (PKU) se D-fenilalanin uporablja kot prehransko dopolnilo z nizko vsebnostjo fenilalanina za natančen nadzor vnosa in preprečevanje poškodb živcev zaradi visoke koncentracije fenilalanina v krvi.

Industrija in kmetijstvo: Inovativne surovine za funkcionalne materiale in zeleno proizvodnjo

 

1. Sinteza polimernih materialov
Karboksilne in amino skupineFmoc-D-fenilalaninlahko sodelujejo v reakcijah polimerizacije, kot sta poliamid in poliester, pri čemer uvajajo kiralne centre ali funkcionalne skupine. Na primer, lahko ga kopolimeriziramo s polietilen glikolom (PEG), da pripravimo hidrogele z dobro biokompatibilnostjo za nosilce za dostavo zdravil.
2. Kiralni katalizatorji in asimetrična sinteza
D-phenylalanine derivatives (such as chiral phosphine ligands) can induce product enantioselectivity (ee value>95%) v asimetričnih reakcijah hidrogeniranja, ki jih katalizira rodij, in se uporabljajo za spojino kiralnih intermediatov ali dišav.

 

Na primer, D-mentol, pripravljen z asimetrično spojino, ima znatno večjo čistost arome kot njegova racemna oblika.

3. Sterilizacija v kmetijstvu in zatiranje škodljivcev
Organski kositrovi insekticidi, sintetizirani z D-fenilalaninom, kot je ester trifenilkositra fenilalanina, lahko porušijo strukturo celičnih membran žuželk in učinkovito uničijo škodljivce, kot so listne uši in pajkove pršice. Njegove derivate je mogoče uporabiti tudi za pripravo protiglivičnih sredstev in zaviranje rasti patogenov pridelkov.

Klebsiella pneumoniae, znana tudi kot Friedländerjev bacil, je po Gramu-negativna inkapsulirana ne-gibljiva paličasta-bakterija. Prvič sta jo leta 1882 identificirala nemška znanstvenika Edwin Klebs in Carl Friedländer, razvrščena pa je v kraljestvo bakterij, natančneje v razred Proteobacteria, razred Gammaproteobacteria, red Enterobacterales in družino Enterobacteriaceae v rodu Klebsiella. To bakterijo običajno najdemo v črevesni flori ljudi in živali, lahko pa postane tudi oportunistični patogen, ki povzroča okužbe, kot so pljučnica, okužbe sečil in sepsa, zlasti pri posameznikih z oslabljenim imunskim sistemom. Njegova zmožnost tvorbe biofilmov in odpornosti na antibiotike dodatno otežuje njegovo vlogo pomembnega povzročitelja okužb,-povezanih z zdravstveno oskrbo.

 

Ta bakterija je naravno prisotna v nazofarinksu in prebavilih ljudi in primatov razen-človeka. Je pomemben član družine Enterobacteriaceae in je pogost oportunistični patogen v kliničnih okoljih. Ko se odpornost telesa zmanjša, lahko K. pneumoniae povzroči različne okužbe, vključno s pljučnico, meningitisom, sepso, okužbami sečil in okužbami ran.

 

Okužbe s Klebsiella pneumoniae lahko dejansko povzročijo resne in potencialno življenjsko nevarne- simptome. Ti simptomi lahko vključujejo visoko vročino, produktiven kašelj z viskoznim in včasih krvavim izpljunkom, bolečine v prsnem košu in v hujših primerih šok. Okužba se lahko hitro širi, če je ne zdravimo, lahko prizadene več organov in povzroči zaplete, kot so pljučni abscesi, plevritis (vnetje sluznice okoli pljuč) in sepsa (življenjsko-nevaren odziv na okužbo).

 

Diagnoza običajno vključuje klinične simptome, slikovne preiskave, kot so rentgenski-žarki, in laboratorijske preiskave, kot so kulture sputuma. Zdravljenje pogosto vključuje antibiotike, kot so cefalosporini druge- ali tretje-generacije, aminoglikozidi in karbapenemi. Vendar pa je zaradi naraščajoče odpornosti na antibiotike zdravljenje lahko zahtevno in morda bo potrebno kombinirano zdravljenje ali novejši antibiotiki.

 

Preprečevalni ukrepi vključujejo krepitev imunosti z vadbo in prehrano, vzdrževanje dobre ustne higiene, izogibanje nepotrebni uporabi -antibiotikov širokega spektra in aktivno zdravljenje osnovnih bolezni, zaradi katerih so lahko posamezniki nagnjeni k okužbam s K. pneumoniae.

Če povzamemo, je K. pneumoniae pomemben patogen, ki zasluži pozornost zaradi svoje sposobnosti povzročanja hudih okužb. Razumevanje njegovih značilnosti, okolja preživetja, simptomov in preventivnih ukrepov je ključnega pomena za učinkovito preprečevanje in zdravljenje.

Fmoc-D-fenilalaninje pomemben derivat aminokislin na področju sinteze peptidov in beljakovin, še posebej znan po svoji vlogi pri sintezi peptidov v trdni-fazi (SPPS). Okrajšava "Fmoc" pomeni 9-fluorenilmetoksikarbonil, zaščitno skupino, ki se pogosto uporablja zaradi svoje stabilnosti in enostavnega odstranjevanja v bazičnih pogojih. Ta zaščitna skupina olajša zaporedno dodajanje aminokislin za tvorbo peptidov, proces, ki je ključen pri proizvodnji terapevtsko pomembnih peptidov in proteinov.

V kontekstu D-Fmoc-fenilalanina lahko vključitev D-izomera v peptidne sekvence vodi do ustvarjanja novih peptidomimetikov s spremenjenimi biološkimi profili, zaradi česar postanejo dragocena orodja za raziskave delovanja beljakovin, vezave na receptorje in encimske aktivnosti. Skupina Fmoc ne le ščiti amino skupino D-fenilalanina med sintezo, temveč tudi poveča topnost in olajša korake čiščenja s svojimi fluorescenčnimi lastnostmi, zaradi česar je lažje spremljati potek reakcije.

Priljubljena oznake: fmoc-d-fenilalanin cas 86123-10-6, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, razsuto, naprodaj