Imidazol v prahu Cas 288-32-4

Imidazol v prahu, Molekularna formula C3H4N2, bela do rumena kristalna prašek. Gre za organsko spojino, nekakšno diazol in pet člansko aromatično heterociklično spojino z dvema meta dušikovnima atomama v njegovi molekularni strukturi. Neklumiran elektronski par atoma 1- položaja dušikovega atoma v imidazolnem obroču sodeluje pri konjugaciji obročev, gostota elektronov dušikovega atoma pa se zmanjša, zaradi česar je vodik na tej dušikovi atomi, ki ga je enostavno pustiti v obliki vodikovih ionov.

Imidazol je kisel in alkalen in lahko tvori soli z močnimi osnovami. Kemične lastnosti imidazola lahko povzamemo kot sintezo piridina in pirola. Ti dve strukturni enoti igrata pomembno vlogo pri katalizi lipoidne hidrolize s histidinom kot sredstvom za prenos acila v encimu. Derivati ​​imidazola obstajajo v bioloških organizmih in so pomembnejši od samega imidazola v znanstvenih raziskavah in industrijski proizvodnji, kot so DNK, hemoglobin itd.

Imidazol v prahu, pet članica aromatična heterociklična spojina, ki vsebuje dva meta dušikova atoma, je zaradi svoje edinstvene elektronske strukture in reaktivnosti pokazala izjemno vrednost uporabe na področju medicine, kmetijstva, industrije in znanstvenih raziskav.

Protiglivična terapija

 

Mehanizem delovanja:
Inhibicija sinteze ergosterola: imidazola zdravila (kot sta klotrimazol in ketokonazol) Blok sinteza ergosterola na membranah glivičnih celic z zaviranjem lanosterola 14 - demetilaze.
Klinična uporaba:
Bolezen kožnega zvonjenja: Zunanja uporaba mikonazolnega nitratnega mazila za zdravljenje tinea pedisa s hitrostjo ozdravitve 85% (4- tedenski tečaj).
Deep fungal infection: Fluconazole is used for candidemia, with oral bioavailability>90%.

Zdravljenje bolezni ščitnice

 

Zdravila antitiroidov:
Metimazol (MMI): zavira tiroidno peroksidazo, zmanjša sintezo ščitničnih hormonov in traja 2-3 tedne.
Prednosti funkcije:
Varnost zarodkov: MMI se priporoča kot prednostna naloga v zgodnji nosečnosti, z manjšim tveganjem za teratogenost kot propiltiouracil.

Razvoj protitumorskih zdravil

 

Imidazol derivati:
Gambogična kislina: Več ciljni zaviralec, IC5 0 je 0,8 μm za rak dojke MCF -7 celice.
Kombinirano zdravljenje:
Imidazol platinast kompleks: po usklajevanju z imidazolom cisplatin zmanjša nefrotoksičnost za 40% in poveča protitumorsko aktivnost za 2-krat.

Zdravila centralnega živčnega sistema

 

Sedativna hipnotična zdravila:
Etomidat: Struktura obroča imidazola povečuje njegovo lipofilnost, hitro prečka krvno-možgansko pregrado in ima čas indukcije anestezije manj kot 30 sekund.
antiepileptik:
Zonisamid: imidazol tetrahidrofuranska struktura, ki zavira natrijeve kanale z napetostjo, kar ima za posledico 75% kontrolno hitrost za status epileptic.

Fungicid

 

Razred benzimidazola:
Duojunling: preprečuje in zdravi pšenično fusarium glava, s poljsko učinkovitostjo 82%. Njegov mehanizem delovanja je, da moti polimerizacijo beljakovin mikrotubule.
Prednosti in značilnosti:
Intrinzična aktivnost: izvedena navzgor z absorpcijo korenin, ki ščitijo na novo oblikovana tkiva.
Upravljanje odpornosti: Nadomestna uporaba s triazolnimi fungicidi za odložitev razvoja upora.

Insekticidi

 

Neonikotinoidi:
Imidacloprid: acts on insect nicotinic acetylcholine receptors and has a 48 hour mortality rate of>95% proti listnim uši.
Način dejanja:
Notranja absorpcijska prevodnost: razdeljena na različne dele rastline 24 ur po nanosu, z rok trajanja 30 dni.

Uredba o rasti rastlin

 

Razvoj korenin:
Imidazoocetna kislina (IA): koncentracija 0. 1 ppm spodbuja 25 -odstotno raztezanje glavnih korenin Arabidopsis in 30 -odstotno povečanje števila stranskih korenin.
Izboljšanje odpornosti:
Imidazol v prahuGlicerofosfat (IGP): izboljšuje odpornost na sušo pšenice in poveča vsebnost relativne vode za 18%.

Ohranjanje po žetvi

 

Prokloraz:
Preprečevanje in nadzor bolezni citrusov penicillium: Namakanje zdravljenja po žetvi lahko zavira širitev točk bolezni za 90% in podaljša obdobje skladiščenja za 4 tedne.
Mehanizem delovanja:
Respiratorna inhibicija: Zmanjša sproščanje etilena iz sadja in zamudi postopek zorenja.

 

(1) Sredstvo za ozdravitev epoksidne smole
Izboljšanje uspešnosti:
Mehanske lastnosti: Dodajanje 2% imidazola poveča upogibno trdnost epoksidne smole za 35% in temperaturo stekla (TG) za 15 stopinj.
Tehnološke prednosti:
Ozdravljenje z nizko temperaturo: Lahko ga popolnoma ozdravimo pri 80 stopinjah /2 uri in je primeren za embalažne toplotno občutljive komponente.
(2) Obdelava kovinskih površin
Zaviralec bakrene rje:
Nadomestitev benzotriazola (BTA): derivati ​​imidazola imajo učinkovitost inhibicije korozije 92% in znižanje stroškov za 40%.
Aluminijanje anodiranja:
Enakomernost filmske plasti: dodajanje 0. 5% imidazol zmanjša poroznost oksidnega filma za 25% in trikrat poveča odpornost na korozijo.

 

(3) vmesniki kemijske sinteze
Sinteza zdravil:
Carbonyl diimidazole (CDI): a peptide coupling reagent that promotes amino acid condensation with a yield of>95%.
Industrija barvila:
Razpršena barvila: Imidazola struktura poveča afiniteto barvil za poliestrska vlakna, z barvno hitrostjo ravni 4-5.
(4) Druge industrijske aplikacije
Steklena industrija:
Pojasnik: Odpravite mehurčke v steklu, izboljšajte preglednost in porabite 0. 2 kg imidazola na tono stekla.
Gumijasta vulkanizacija:
Accelerator: Derivati ​​imidazola skrajšajo čas vulkanizacije za 30% in povečajo gostoto navzkrižne vezi.

 

(1) Znanost o materialih
Ionske tekočine:
1-Ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate: melting point 12 ℃, electrochemical window>4V, primeren za litij-ionski baterijski elektrolit.
Kovinski organski okviri (MOF):
ZIF -8: Imidazolni ligand je bil uporabljen za konstrukcijo zeolitne strukture z adsorpcijsko zmogljivostjo vodika 2,6 mas.% (77 K/1 atm).
(2) Katalitično polje
Asimetrična kataliza:
Chiral imidazoline ligand: In iridium catalyzed asymmetric hydrogenation, ee value>99%.
Fotokataliza:
Imidazol spremenjen TIO ₂: vidni odziv svetlobe, stopnja razgradnje metilne oranžne barve 85% (2 uri).

1. Dobimo ga s ciklizacijo in nevtralizacijo glioksala. V reakcijski lonec vstavite glioksal, formaldehid in amonijev sulfat, mešajte in segrejte na 85-88 stopnjo in jih hranite ogreti za 4H. Ohladite do 50-60 stopinje in uporabite apno vode, dokler pH ni nad 1 0. Segrejte do 85-90 stopinje, amoniak izpraznite več kot 1H, rahlo ohladite, filtrirajte filtrirno torto z vročo vodo, koncentrirajte filtrat pod znižanim tlakom, dokler se ne izhlapi brez vode, nadaljujte z destiliranjem pod znižanim pritiskom, dokler se vse nizke vrele snovi ne izhlapijo in zbirajo 105-160 stopinje (0 {9}}. Donos je približno 45%.

2. Druga metoda priprave je ciklizacija o-fenilendiamina in mravljinčeve kisline, da ustvarite benzimidazol, nato odprete obroč na 4, 5- dihidroksiimidazol z reakcijo vodikovega peroksida in na koncu dekarboksilat, da dobimo imidazol. 4, 5- dihidroksiimidazol lahko dobimo tudi z nitracijo in ciklizacijo d-tartarne kisline. Postopek dekarboksilacije 4, 5- dihidroxyimidazol za pripravo imidazola je naslednji: mešanica 4, 5- dihidroksiimidazol s kokrenim oksidom, toplota, toplota, ki dobiva distilate, in sicer z distilacijo, spuščajo veliko količino ogljikovega dioksida. Pridobite končni izdelek s 76%donosom.

3. Metoda sinteze industrijske glioksalne sinteze: v reaktor vstavite glioksal, formaldehid in amonijev sulfat, jih premešamo in segrejemo na 85 ~ 88 stopinj in jih ogrejte 4H. Nato ga ohladite na 50 ~ 60 stopinj, uporabite apno vode, da dosežete pH nad 10, nato pa segrejte na 85 ~ 90 stopinj in amonijak izpraznite več kot 1H. After slightly cooling, filter, wash the filter cake with hot water, add the filtrate to the distillation unit, first reduce the pressure and concentrate until no water is evaporated, then continue to reduce the pressure and distill until all the low boiling substances are evaporated, and then collect 105~160 degree /133.3~266.7Pa fraction to obtain imidazole. Donos je približno 45%. Vsaka tona izdelka porabi 4172kg glioksala, 2344kg formaldehida (37%), 3826kg amonijevega sulfata (99%) in 2571kg apna. Reakcijska formula je naslednja:

Zaradi nezadovoljivega donosa in kakovosti izdelka so v literaturi poročali o nekaterih izboljšanih metodah, kot so metoda ekstrakcije izopropil etra, metoda sinteze uporabe urotropina namesto formaldehida, metode sinteze uporabe amoniaka namesto amonijevega sulfata namesto amonijevega oksilata namesto amonijevega sulfata. Če se namesto amonijevega sulfata uporablja amonijev oksalat, se lahko donos poveča na 65%.

4. Ciklizacija o-fenilendiamina in mravljične kisline: O-fenilendiamin in mravljična kislina se ciklizirata tako, da tvorita benzimidazol, ki se nato odpre na 4, 5- dikarboksilni imidazol z reakcijo vodikovega peroksida, in končno decarboxilirano, da se pripravi iMidazol.

5. Metoda bromoacetaldehida: dodajte vinil acetat in brom, nato obdelajte z etanolom, da ustvarite bromoacetaldehid, nato pa reagirate z vodikovim bromidom in etanolom, da ustvarite acetal. Acetal ustvari ciklični acetal pod delovanjem etilen glikola in koncentrirane klorovodikove kisline ter reagira z acetalom z odvečnim formamidom pod stanjem neprekinjenega vnosa amoniaka za ustvarjanje imidazola s donosom 50%.

Imidazol v prahuje bolj nagnjen k elektrofilni aromatični substituciji kot drugi 1, 3- diazoles, reakcija pa v glavnem poteka na c -4 in c -5. To je zato, ker obstaja posebno nestabilna mejna formula, ko elektrofilni reagenti napadejo c -2 in ustvarjeni vmesniki porazdelijo pozitivne naboje na dušikove atome. Na primer, reakcija imidazola z muhasto dušikovo kislino/koncentrirano žveplovo kislino lahko hitro ustvari 4 (5) - nitroimidazol z visokim donosom; Vendar nitracija 4, 5- dimetilimidazol še vedno ni mogla obstajati v hudih pogojih.

Gostota oblaka elektronov na imidazolu n -3 je velika, zato najprej reakcija alkilacije na splošno poteka na tem dušikovem atomu. S tavtomerizmom lahko monoalkilirani produkt ustvari dušikov atom, podoben piridinu, tako da lahko nadalje reagira, da ustvari imidazolijsko sol dialkilacije.

Acilacijska reakcija imidazola se običajno pojavi na n -3, a ker je acilna skupina skupina za umik elektronov, lahko reakcijo nadziramo v fazi acilacije, produkt pa n-acil imidazol.

Aktivni vodik imidazola lahko razgradi Grignard reagent, da nastane n-magnezijeva sol imidazola in nato po izomerizaciji dobi C -2 nadomeščeni imidazol. Slednje lahko obdelamo z jodometanom, da ustvarite 1, 2- dimetilimidazol.

Imidazol lahko dodamo dienofilu in najprej tvoriš 3- onijeva sol zwitterion in nato nukleofilni dodatek z drugim dienofilom, da ustvarite C -2 ciklizirani izdelek. For example, 1-methyl-2-ethylimidazole reacts with two molecules of dimethyl succinate to obtain 8 - Ethyl-1-methyl-1,8 - Tetramethyl dihydroimidazolo [1, 2- a] Pyridine -5, 6,7, 8- tetracarboxylat.

Priljubljena oznake: imidazol v prahu Cas 288-32-4, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, debelo, nakup, cena, razsuti