Pirokatehol CAS 120-80-9

pirokatehol, znan tudi kot katehol, je organska spojina s kemijsko formulo C6H6O2. Je bel kristaliničen prah, topen v vodi, etanolu, etru, benzenu, kloroformu in lugu. Je pomemben kemični intermediat, ki se lahko uporablja kot utrjevalec gume, dodatek za galvanizacijo, antiseptik za kožo, barva za lase, fotografski razvijalec, antioksidant za barvne fotografije itd.

Sintetični pirokatehol:

Katehol v naravi večinoma obstaja v obliki derivatov. Na primer, o-metoksifenol in 2-metoksi-4-metilfenol sta pomembni sestavini bukovega kreozota. Katehol so najprej pridobivali z destilacijo protokatehuinske kisline ali destilacijo ekstrakta katehuja. Kasneje so ugotovili, da lahko katehol pridobivamo tudi s suho destilacijo nekaterih rastlin ali alkalnim taljenjem nekaterih smol.

V industriji so ga običajno pridobivali z ekstrakcijo iz katrana s karbonizacijo premoga pri nizki temperaturi. Obstaja veliko procesov za sintezo katehola.

(1) fenol se uporablja kot surovina in klorira s klorovim plinom; Hidroliza bakrovega sulfata in natrijevega hidroksida; Pridobiva se s kisanjem klorovodikove kisline.

(2) Neposredno se oksidira z benzenom ali fenolom in vodikovim peroksidom. Proizvodnja katehola z neposredno oksidacijo fenola z vodikovim peroksidom poteka v družbi Ube Xingsan na Japonskem in Rhone Planck v Franciji.

(3) Pripravi se s hidrolizo o-klorofenola pod pritiskom v alkalnem mediju.

Pri sobni temperaturi najprej zmešajte salicilaldehid z 1 mol raztopino natrijevega hidroksida, nato med mešanjem dodajte malo odvečnega vodikovega peroksida, da reagira, in temperatura se dvigne na 45 ~ 50 stopinj:

Potem ko reakcijsko raztopino pustimo stati 15-20 ur, dodamo ocetno kislino, da nevtraliziramo odvečno alkalijo, in nato izparimo do suhega pod znižanim tlakom. Ko je trdna snov zdrobljena, dodamo določeno količino toluena in segrejemo do vrelišča za ponovno ekstrakcijo. Katehol, ločen pri vsakem ohlajanju, se združi in nato podvrže vakuumski destilaciji. Tlak je nadzorovan pri 1333 Pa. Frakcijo 119~121 stopinj zberemo in nato prekristaliziramo s 5-kratnim toluenom, da dobimo produkte katehola.

Med mešanjem se v mešanico benzena in fenola uvede klor, temperatura pa se uravnava na 24-28 stopinj.

Ko relativna gostota mešane tekočine doseže 0,954, prenehajte z dovajanjem klora in izpustite klorovodik pod znižanim tlakom. Ko presežek benzena destiliramo pri 21332 Pa in 125 stopinjah, ga ohladimo na 60 stopinj in nato podvržemo vakuumski destilaciji pri 2666 ~ 3333 Pa. Srednji destilat (75 stopinj) se zbere kot o-klorofenol. Snov z nizkim vreliščem (<75 ℃) and high boiling matter (>75 stopinj) je mogoče reciklirati. Pripravljen o-klorofenol zmešamo z bakrovim sulfatom in natrijevim hidroksidom v ustreznem razmerju in nato prenesemo v cevni reaktor, predhodno segret na 230~2240 stopinj za reakcijo:

Reakcijska temperatura je nadzorovana na 180 - 190 stopinj, reakcijski zadrževalni čas pa 50 - 60min. Reakcijska tekočina, vrnjena iz reakcije, vstopi v posodo s klorovodikovo kislino za nevtralizacijo. PH vrednost nevtralizacije se nadzoruje na 3 - 3.5.. Nato razbarvamo z aktivnim ogljem, filtriramo, ekstrahiramo filtrat s protitokom izopropil acetata in destiliramo ekstrakt pod stalnim tlakom in znižanim tlakom, da dobimo katehol.

1. Je pomemben kemični intermediat, ki se lahko uporablja za izdelavo utrjevalca gume, dodatka za galvanizacijo, kožnega antiseptika in baktericida, barve za lase, fotografskega razvijalca itd.

2. Kot analitski reagent je katehol intermediat baktericida etilkarba, pesticida propoksura in karbofurana.

3. Uporablja se za proizvodnjo berberina, izoproterenola itd.

4. Uporablja se lahko tudi za proizvodnjo 4-tert-butilkatehola kot zaviralca polimerizacije stirena, butadiena in vinil klorida.

5. Katehol se pogosto uporablja kot razvijalec, vendar ni tako učinkovit kot hidrokinon; Lahko se uporablja tudi kot reagent in razkužilo.

6. Kot pomemben farmacevtski intermediat se uporablja za proizvodnjo berberina in izoproterenola.

7. Uporablja se pri proizvodnji antioksidantov; razvijalec; baktericid; Dodatki za gumo; Dodatki za galvanizacijo; Posebno črnilo; Stabilizator svetlobe; Barvila; Začimbe itd.

8. Uporablja se za sintezo vanilina, etil vanilina, piperonala itd. Lahko se uporablja tudi v barvilih, pesticidih, fotosenzibilnih materialih, materialih za galvanizacijo, sredstvih za motnje kisika, stabilizatorjih svetlobe, konzervansih in pospeševalcih.

9. Uporablja se v fotografiji, barvilih, antioksidantih, stabilizatorjih svetlobe in pomembnih farmacevtskih intermediatih.

Varnost in nevarnost

pirokatehol, znan tudi kot katehol, je organska spojina, ki ima določeno toksičnost in dražljivost.

1. Toksičnost

Akutna zastrupitev:

• Zaužitje, vdihavanje ali transdermalna absorpcija lahko povzročijo akutno zastrupitev.
• Simptomi akutne zastrupitve so podobni fenolu in lahko vključujejo draženje dihal, povišan krvni tlak in nestabilno telesno temperaturo.
• V poskusih na živalih vrednost LD50 (srednji smrtni odmerek) katehola kaže, da ima določeno toksičnost. Na primer, oralni LD50 pri podganah je 260 mg/kg, dermalni LD50 pri kuncih pa 800 mg/kg.

dolgotrajna-izpostavljenost:

• Dolgotrajna izpostavljenost lahko privede do povečanih simptomov draženja dihal in pojavnosti izpuščaja pri delavcih.
• Opazimo lahko tudi nenormalno presnovo kateholaminov, zvišan krvni tlak, nestabilno telesno temperaturo ter poškodbe jeter in ledvic.

2.Vznemirjenje

Ima določeno stopnjo draženja in lahko povzroči draženje kože, oči in dihalnih poti. Zato je treba pri ravnanju s ftalati in njihovi uporabi upoštevati ustrezne zaščitne ukrepe, na primer nošenje zaščitnih rokavic, očal in opreme za zaščito dihal.

3. Varnostni ukrepi

Glavni načini, na katerepirokateholdelujejo kot utrjevalci gume so naslednji:

Učinek-navzkrižnega povezovanja

Ta snov je lahko podvržena reakciji-navzkrižnega povezovanja s polimernimi verigami v gumi, kar tvori tri{1}}dimenzionalno mrežno strukturo, s čimer se poveča trdota in trdnost gume. Ta učinek navzkrižne{3}}veze spremeni gumo iz materiala za oblikovanje v elastičen material, kar izboljša vzdržljivost in stabilnost izdelkov iz gume.

Postopek vulkanizacije

V procesu vulkanizacije gume lahko deluje kot vulkanizacijsko sredstvo ali spodbuja učinek vulkanizacijskega sredstva, pospeši-reakcijo navzkrižnega povezovanja med vulkanizacijskim sredstvom in molekulami gume, skrajša čas vulkanizacije, zniža temperaturo vulkanizacije in tako izboljša učinkovitost proizvodnje.

izboljšanje delovanja

Kot dodatek za gumo lahko izboljša lastnosti vulkanizata, vključno s povečanjem števila zamreževalnih vezi in zmanjšanjem povprečnega števila atomov v zamreževalnih vezeh, tako da izboljša fizikalne lastnosti gume, kot so odpornost proti obrabi, odpornost proti staranju in toplotna odpornost.

 

Odpornost proti oksidaciji

Ima določene antioksidativne lastnosti in lahko služi kot antioksidant za gumo, jo ščiti pred oksidativnimi poškodbami in podaljšuje življenjsko dobo gumijastih izdelkov.

 

Nadomestek

 

 

Dihidroksibenzaldehid

Na področju razvijanja raztopin je bil dihidroksibenzaldehid uporabljen kot nadomestek, zlasti pri formulaciji ne-strupenih fenolnih razvijalnih raztopin. Ta alternativa lahko zagotovi podoben učinek kot fenolni razvijalec, hkrati pa zmanjša tveganje toksičnosti, zaradi česar je primernejša za ljubitelje domačega izpiranja ali tiste, ki potrebujejo varnejše pogoje izpiranja.

 

Druge fenolne spojine

V nekaterih kemičnih sintezah ali industrijskih aplikacijah lahko obstajajo druge fenolne spojine, ki lahko nadomestijo katehol. Izbira teh spojin je odvisna od zahtevanih reakcijskih pogojev in zahtev glede učinkovitosti končnega izdelka.

 

Biološki ali naravni izdelki

Z naraščajočo ozaveščenostjo o trajnostnem razvoju in varstvu okolja se vedno več bio ali naravnih izdelkov uporablja kot alternativa kemikalijam. V nekaterih primerih imajo lahko ti biološki ali naravni izdelki podobne funkcije kot katehol, vendar z manjšo toksičnostjo in vplivom na okolje.

Skratka, pri izbiri alternativ za to snov je treba upoštevati dejavnike, kot so toksičnost, stroški, razpoložljivost, reaktivnost in vpliv na okolje. Poleg tega so potrebni zadostni poskusi in testiranja, da se zagotovi, da lahko nadomestek izpolnjuje zahtevane zahteve uporabe.

 

Industrijske aplikacije

 

01

Polimerna industrija: antioksidanti in stabilizatorji

Antioksidativne lastnosti pirokatehola so ključne pri podaljšanju življenjske dobe polimerov, ki so izpostavljeni oksidativni razgradnji. Z lovljenjem prostih radikalov preprečuje verižne reakcije, ki ogrožajo celovitost materiala, zlasti v aplikacijah, ki zahtevajo dolgoročno -stabilnost, kot so avtomobilske komponente in zunanja infrastruktura. Na primer, v poliftalamidnih (PPA) smolah-visoko zmogljivi-polimeri, ki se uporabljajo v avtomobilski industriji in elektroniki-derivati ​​pirokatehola povečajo toplotno odpornost in mehansko vzdržljivost. Njegova vloga kot zaviralec polimerizacije v sistemih stirena in butadiena dodatno poudarja njegov pomen pri nadzoru reaktivnih procesov.

02

Kozmetika in osebna nega: Barve za lase

V trajnih sistemih barvanja las pirokatehol deluje kot sredstvo za spajanje, ki reagira s primarnimi intermediati (npr.p-fenilendiamin) v lasnih vlaknih, da tvorijo stabilna, netopna barvila. Barvni rezultat je odvisen od sestave barve in začetnega odtenka las, pri čemer pirokatehol omogoča odtenke od rjavorjavih do rjavorjavih. Njegova sposobnost prodiranja v lasno skorjo in tvorjenja kovalentnih vezi s keratinom zagotavlja dolgo obstojnost barve, čeprav so varnostni pomisleki spodbudili raziskave manj strupenih alternativ.

03

Farmacevtski izdelki: predhodnik aktivnih sestavin

Pirokatehol služi kot izhodiščna snov za sintezo karbamatnih insekticidov, kot sta karbofuran in propoksur, ki ciljajo na živčni sistem škodljivcev. Njegovi derivati ​​se pojavljajo tudi v farmacevtskih izdelkih; na primer, dopamin, nevrotransmiter, ki je kritičen za motorični nadzor, se sintetizira s hidroksilacijo pirokatehola. Poleg tega se kelatna sredstva na osnovi pirokatehola- uporabljajo v terapijah za razstrupljanje kovin, kar izboljšuje njihovo afiniteto za železo in druge prehodne kovine.

04

Agrokemikalije in znanost o okolju

Kot gradnik herbicidov in fungicidov pirokatehol prispeva k zaščiti pridelka. Njegove lastnosti kelatiranja kovin-se izkoriščajo pri čiščenju vode za sekvestracijo težkih kovin, kar zmanjšuje onesnaženje okolja. Vendar pa je njegova obstojnost kot onesnaževalo povzročila regulativni nadzor, pri čemer ga je EPA uvrstila med prednostne snovi zaradi strupenosti za vodne organizme in potencialne rakotvornosti (IARC skupina 2B).

Pogosto zastavljena vprašanja

 

Kakšna je razlika med kateholom in pirokateholom?

+

-

Katehol, znan tudi kot pirokatehol ali 1,2-dihidroksibenzen, je organska spojina, ki se v bistvu uporablja kot gradnik. Na voljo je v dveh oblikah: kosmiči (trdna oblika) in staljena (tekoča oblika).

Je pirokatehol organski ali anorganski?

+

-

Pirokatehol, znan tudi kot katehol ali 1,2-dihidroksibenzen, jeorganska spojinas kemijsko formulo C₆H₄(OH)₂.

Zakaj se fenol ne uporablja več?

+

-

Zaradi dražilnih in jedkih lastnosti ter potencialne sistemske toksičnostifenol se trenutno ne uporablja običajno kot antiseptik, razen za žganje okuženih območij-, npr. okuženega popka novorojenčkov.

 

Priljubljena oznake: pirokatehol cas 120-80-9, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, razsuto, naprodaj