Tetrabutilamonijev bromid v prahu CAS 1643-19-2

Tetrabutilamonijev bromid v prahu, znan tudi kot tetrabutilamonijev bromid, je organska sol, CAS 1643-19-2, molekulska formula je C16H36BrN. Čisti produkti so beli kristali ali praški, ki se raztopijo, imajo poseben vonj in so dobro obstojni pri sobni temperaturi in tlaku. Enostavno topen v vodi, etanolu, etru in acetonu, rahlo topen v benzenu. Toksičen, običajno uporabljen kot intermediat v organski sintezi, katalizator faznega prenosa in reagent ionskih parov. Uporablja se za sintezo farmacevtskih intermediatov, kot so benziltrietilamonijev klorid, etil cinamat, psevdoionon itd., kot tudi za sintezo organskih zdravil, kot so antiinfektivna zdravila, kot sta bamacilin in sultamicilin. Uporablja se tudi kot katalizator pri sintezi navedenih zdravil, kot je zdravilo proti sladkorni bolezni dagelin z novim mehanizmom delovanja. Poleg tega ga ni mogoče uporabiti le kot sredstvo za fazni prenos za sintezo tiopronina, izboljšanje delovanja jeter in presnovni protistrup, ampak se lahko uporablja tudi kot sredstvo za brom za sodelovanje pri sintezi relaksantnega relaksantnega sredstva za mišice, šugenglukuronija.

Tetrabutilamonijev bromid (TBAB), kot pomembna spojina kvartarne amonijeve soli, je zaradi svoje edinstvene kemijske strukture (molekulska formula C ₁₆ H ∝₆ BrN) in fizikalnih lastnosti (beli kristali, lahka topnost v vodi in organska topila, raztapljanje).

Ključna vloga katalize in intermediatov na področju kemijske sinteze

 

1. Katalizator faznega prenosa (PTC)
Najbolj klasična uporaba je kot katalizator faznega prenosa, ki se uporablja za spodbujanje prenosa in reakcije snovi v dvo{0}}faznih reakcijskih sistemih (kot so vodne organske faze). Mehanizem delovanja je, da se kvarterni amonijev kation (C ₄ H ₉) ₄ N ⁺) lahko združi z anioni v vodni fazi (kot je OH ⁻, Br ⁻), da tvorijo ionske pare in se prenesejo v organsko fazo, s čimer prekinejo stanje ločevanja faz reaktantov v različnih topilih in znatno izboljšajo reakcijsko hitrost in izkoristek.
Tipični primeri uporabe:
Sinteza psevdo vijoličnega ketona:Tetrabutilamonijev bromid v prahukot katalizator lahko spodbuja kondenzacijsko reakcijo citrala in acetona pri sintezi psevdovijoličnega ketona, s povečanjem izkoristka za več kot 85 %, kar je veliko več kot 60 % pri tradicionalnem postopku.

 

Dekarboksilacija in bromiranje cimetove kisline: TBAB kombiniramo z 2-jodoilbenzojsko kislino (IBX), da dosežemo učinkovito dekarboksilacijo in bromiranje cimetove kisline v mešanem topilu acetonitrila in vode, z izkoristkom 92 % in blagimi reakcijskimi pogoji (60 stopinj, atmosferski tlak).
Sinteza protiinfektivnih zdravil: TBAB se uporablja za kataliziranje sinteze - laktamskih antibiotikov, kot sta ampicilin in sultamicilin, s pospeševanjem tvorbe vezi ogljik-dušik, skrajšanjem reakcijskega časa in izboljšanjem čistosti izdelka.

2. Reakcije alkiliranja in aciliranja
Zaradi strukture kvarterne amonijeve soli TBAB je idealen katalizator za reakcije alkiliranja in aciliranja. Na primer:
Reakcija N-alkilacije: Tetrabutilamonijev bromid lahko katalizira reakcijo N-alkilacije 3-indola z bromoalkanom, da nastanejo derivati ​​N-alkilindola, ki imajo pomembno vrednost pri sintezi zdravil.

 

Alkilacija enolatov: TBAB reagira z enolati in tvori stabilne alkilirane produkte, ki se uporabljajo za sintezo steroidnih spojin in naravnih produktov.

3. Zeleni kemijski proces
Zaradi vse strožjih okoljskih predpisov je TBAB zelo priljubljen v zeleni kemiji zaradi nizke toksičnosti, visoke čistosti in možnosti recikliranja. Na primer:
Reakcija bromiranja v netopljenem stanju: z uvedbo bromovih hlapov v trdno snov TBAB je mogoče neposredno sintetizirati tributilamonijev bromid (TBABr ∝) z izkoristkom 84 %, pri čemer se izognemo onesnaženju broma zaradi izhlapevanja v tradicionalnih postopkih bromiranja.
Sinteza z metodo ionske izmenjave: uporabite močno bazično anionsko izmenjevalno smolo v obliki gela, da zamenjate Br ⁻ v raztopini TBAB z OH ⁻, da ustvarite tetrabutilamonijev hidroksid (TBAOH). Smola je obnovljiva in reciklirana, kar bistveno zmanjša proizvodne stroške.

Dvojni prispevek protibakterijske in sinteze zdravil na področju farmacevtske proizvodnje

 

1. Antibakterijske surovine za zdravila
Sam TBAB ima močno baktericidno sposobnost in se lahko neposredno uporablja za pripravo antibakterijskih razkužil. Njegov mehanizem delovanja je uničenje prepustnosti bakterijskih celičnih membran, kar povzroči uhajanje celične vsebine in s tem uničenje bakterij, gliv in virusov.
Scenariji uporabe:
Razkuževanje zdravstvenih ustanov: raztopina TBAB se uporablja za razkuževanje kirurških instrumentov in okolja na oddelku, pri čemer učinkovito ubija bakterije,-odporne na zdravila, kot je na meticilin-odporni Staphylococcus aureus (MRSA).
Sterilizacija obratov za predelavo hrane: TBAB, kot fungicid brez ostankov, se uporablja za čiščenje opreme za predelavo mesa in mleka, da se zagotovi varnost hrane.

2. Intermediat za sintezo zdravil
TBAB ima ključno vlogo pri sintezi zdravil, zlasti na področju biofarmacevtike in kemične farmacije.

 

Sinteza daggligina: TBAB katalizira deoksinukleofilno in elektrofilno pretvorbo amida, da nastane - aminofosfonatni intermediat, ki zagotavlja ključni korak za sintezo daggligina, novega zdravila proti diabetesu.
Razvoj zdravil proti sladkorni bolezni: TBAB se uporablja za kataliziranje tvorbe vezi ogljik-dušik in vezi ogljik-kisik ter spodbujanje razvoja novih hipoglikemičnih zdravil.
3. Kmetijski fungicidi in insekticidi
TBAB se uporablja v kmetijstvu za preprečevanje in zatiranje bolezni in škodljivcev pridelkov ter za zaščito zdrave rasti pridelkov.
Fungicid: Raztopina TBAB, razpršena po površini listov, lahko zavira kalitev glivičnih spor, prepreči in nadzoruje bolezen riževih piščancev, pšenično pepelasto plesen itd.
Insekticidi: TBAB je sestavljen s piretroidnimi spojinami za povečanje kontaktne in želodčne toksičnosti proti škodljivcem in zmanjšanje uporabe pesticidov.

Inovativne aplikacije čiščenja vode in sanacije onesnaženja na področju varstva okolja

 

1. Adsorpcija in obarjanje ionov težkih kovin
TBAB odstranjuje ione težkih kovin (kot so Pb ² ⁺, Cd ² ⁺, Hg ² ⁺) iz odpadne vode s kelacijo, pri čemer tvori netopne oborine oksalata ali hidroksida:
Laboratorijske raziskave: TBAB ima več kot 95-odstotno učinkovitost čiščenja odpadne vode, ki vsebuje svinec (začetna koncentracija 100 mg/L), pri čemer je koncentracija svinca v iztoku pod 0,1 mg/L (v skladu s standardom Comprehensive Wastewater Discharge Standard).
Industrijska uporaba: TBAB je kombiniran s poliakrilamidom za povečanje velikosti delcev sedimenta, pospešitev hitrosti sedimentacije in zmanjšanje stroškov čiščenja odpadne vode.

2. Razgradnja organskih onesnaževal
TBAB kot dodatek elektrolitu spodbuja razgradnjo organskih onesnaževal pri metodah elektrokemične oksidacije

 

Čiščenje odpadne vode za barvanje: Elektrolizni sistem TBAB Na ₂ SO ₄ lahko učinkovito razgradi azo barvila (kot je metiloranž) s stopnjo odstranitve KPK nad 90 %.
Odstranjevanje ostankov pesticidov: TBAB katalizira elektrokemične redukcijske reakcije za pretvorbo organskih fosforjevih pesticidov (kot je diklorvos) v ne-strupene produkte, kar zmanjšuje onesnaževanje tal in vode.
3. Sanacija tal in regulacija kalcijevih ionov
Pri izboljšanju slanih alkalnih zemljišč TBAB kelatira Ca ²⁺ v tleh, zmanjša vsebnost izmenljivega kalcija in oslabi uničujoč učinek natrijevih ionov na strukturo tal:
Poljski poskus: Po uporabi TBAB se je pH vrednost tal zmanjšala za 0,5-1,0 enoto, stopnja vznika pridelka pa se je povečala za 15% -20%.
Študija mehanizma: TBAB tvori topne komplekse s Ca ² ⁺, kar zmanjša adsorpcijo kalcijevih ionov na površini delcev zemlje in spodbuja izpiranje natrijevih ionov.

Elektrokemija in znanost o materialih: priprava in optimizacija delovanja funkcionalnih materialov

 

1. Elektrolitski dodatki
TBAB kot dodatek elektrolitu lahko izboljša elektrokemično delovanje baterij in kondenzatorjev
Litij-ionska baterija:Tetrabutilamonijev bromid v prahudodan elektrolitu lahko zavre rast litijevega dendrita in podaljša življenjsko dobo baterije.
Superkondenzatorji: sistem elektrolize z organskim topilom TBAB izboljša energijsko gostoto dvo-slojnih kondenzatorjev z gostoto moči do 10 kW/kg.
2. Priprava nanomaterialov
TBAB se uporablja v nanotehnologiji in površinski znanosti za pripravo visoko prevodnih in stabilnih nanokompozitov:
Sinteza kvantnih pik: TBAB deluje kot površinski ligand za stabilizacijo kvantnih pik CdSe, preprečevanje agregacije in izboljšanje kvantnega izkoristka fluorescence.

 

Modifikacija grafena: TBAB modificira površino grafena z interakcijami π - π, s čimer izboljša njegovo medfazno vez s polimeri in izboljša mehanske lastnosti kompozitnih materialov.

3. Površinsko aktivne snovi in ​​emulgatorji
Zaradi strukture kvarterne amonijeve soli je TBAB odlična površinsko aktivna snov za uporabo v detergentih, anti{0}}statičnih sredstvih in na drugih področjih
Formula detergenta: TBAB zmanjšuje površinsko napetost vode, povečuje sposobnost odstranjevanja madežev in deluje baktericidno.
Protistatična prevleka: TBAB se zmeša s polivinilalkoholom za pripravo prozorne anti{0}}statične folije za embalažo elektronskih komponent.

Druga inovativna področja uporabe

 

1. Industrija barvil in pigmentov
TBAB se uporablja za proizvodnjo azo barvil, ksantenskih barvil, antrakinonskih barvil itd. in služi kot razvijalec, sredstvo za jedkanje volne in barvilo za usnje:
Sinteza barvil: TBAB katalizira reakcijo diazotiranja, da nastanejo -azobarvila visoke čistosti z barvno obstojnostjo 4–5 stopenj.
Barvanje usnja: TBAB tvori komplekse s kovinskimi ioni za povečanje adsorpcijske sposobnosti barvil na usnjenih vlaknih, kar ima za posledico enotno in polno barvo.
2. Analitski kemični reagenti
TBAB se kot reagent za ionske pare in reagent za polarografsko analizo uporablja za kromatografsko ločevanje in elektrokemijsko detekcijo:

 

Kromatografija ionskih parov: TBAB tvori nevtralne ionske pare s kislimi ali alkalnimi analiti, kar izboljša kromatografski retencijski čas in učinkovitost ločevanja.

Polarografska analiza: TBAB služi kot podporni elektrolit za odpravo vpliva motečih ionov in doseganje visoko občutljive detekcije kovinskih ionov.
3. Vodoodporno sredstvo za papir
TBAB se uporablja v procesu izdelave papirja za izboljšanje vodoodpornosti in mehanske trdnosti papirja
Postopek nanašanja premaza: TBAB se meša z lepilom iz kolofonije, da tvori vodoodporen premaz, ki zmanjša vpojnost vode papirja pod 5 %.
Učinek nanašanja lepila: TBAB spodbuja enakomerno porazdelitev kolofonijevega lepila na površini vlaken, s čimer poveča natezno trdnost in upogibno trdnost papirja.

Način pripravetetrabutilamonijev bromid v prahu:

N (tri-n-butilamin): n (1-bromobutan)=1.0:1,1, reakcijsko topilo etil acetat 20 mL, dodan v avtoklav, trikrat zamenjan zrak v avtoklavu z dušikom in napolnjen z dušikom, dokler tlak v avtoklavu ni 4 MPa, segret na 100 stopinj v oljni kopeli, reakcijski čas pa je 14 h.

Produkt je podvržen vakuumski destilaciji, da pridobimo etil acetat in 1-bromobutan, dodamo pa zmes petroletra in 1-bromobutana, da dispergiramo produkt po destilaciji. Trikrat dodamo mešanico petroletra in 1-bromobutana v masnem razmerju 1,0:1,3, nato speremo in filtriramo. Filtriran trdni material damo v vakuumsko sušilno pečico, da se posuši do konstantne teže, nato pa lahko dobimo produkt z izkoristkom okoli 83,93 % in čistostjo okoli 98,96 %.

Reakcijski mehanizem:

Zdi se, da je reakcija sinteze TBAB sekundarna reakcija, reakcija pa je lahko reakcija SN2. Tributilamin ima osamljeni elektronski par, ki deluje kot nukleofilni reagent za napad na 1-bromobutan. Ko nukleofilni reagent postopoma tvori novo vez z nasičenim atomom ogljika bromobutana, se zapuščajoča skupina Br postopoma potisne iz nasičenega atoma ogljika, da tvori aktivno snov in se nato pretvori v produkt. Zaradi nastajanja aktivne snovi se vrstni red procesa poveča, torej △ S0<0. The activation energy of the whole reaction is large. Increasing the reaction temperature can help the reaction to proceed faster.

Kemijske lastnosti tetrabutilamonijevega bromida:

Leta 1951 so Buckles in drugi pripravili TBABr3 z raztapljanjem tetrabutilamonijevega bromida v raztopini bromiranega ogljikovega tetraklorida. Reakcija se lahko zaključi v kratkem času z izkoristkom 91%. TBABr3 lahko dobimo tudi s prehajanjem bromovih hlapov skozi trdno snov tetrabutilamonijevega bromida brez topila in večurnim stikom hlapov s trdno snovjo, z izkoristkom 84 %.

Leta 1987 sta Kajigaeshi et al. raztopil tetrabutilamonijev bromid v vodni raztopini natrijevega bromata in raztopini dodal bromovodikovo kislino, da pripravi TBABr3 z izkoristkom 95 %, kar je bolj priročno za delovanje in se izogne ​​uporabi preprostega broma.

Stehtajte določeno količino kvarterne amonijeve soli in jo dodajte v reakcijsko posodo, dodajte določeno količino vode in srebrovega oksida ter nato v naslednjem trenutku mešajte 1 uro. Vzemite vzorce za centrifugiranje in preverite, ali supernatant še vsebuje halogenske ione. Če še vedno vsebuje halogenske ione, dodajte srebrov oksid, dokler ni več zaznanih halogenskih ionov. Filtrirajte reakcijsko raztopino in reverzna faza je vodna raztopina kvarterne amonijeve baze. Da bi preprečili oksidacijo kvarterne amonijeve baze v raztopini z ogljikovim dioksidom v zraku, je treba izvesti filtracijo v dušiku.

Zmešajte metanolno raztopino tetrabutilamonijevega bromida z metanolno raztopino kalijevega hidroksida in reagirajte 0,5 ure. Zmes, dobljeno po reakciji, filtriramo in del brezvodnega metanola kot topila odstranimo z atmosfersko destilacijo. Nato dodajte čisto vodo in nadaljujte z atmosfersko destilacijo, da odstranite metanol in trin-butilamin, ki nastaneta pri mikrorazgradnji. Na koncu dobljeni koncentrat prenesemo v kristalizator, ohladimo, kristaliziramo in filtriramo pod zaščito absorpcijske naprave za živo apno. Filtriran produkt sušimo v vakuumski sušilnici pri 80 stopinjah, da dobimo bel kristalni produkt.

Močna bazična anionska izmenjevalna smola tipa gel 201 × 4. Po predobdelavi se naloži v kolono in pripravi se določena koncentracija raztopine tetrabutilamonijevega bromida za ionsko izmenjavo, da se pridobi vodna raztopina tetrabutilamonijevega hidroksida. Ionsko izmenjevalno smolo regeneriramo z raztopino NaOH in recikliramo. Izmenljivi ion OH -, ki ga nosi funkcionalna skupina smole, se uporabi za ionsko izmenjavo z raztopino tetrabutilamonijevega bromida, Br - se adsorbira na smolo, OH - pa vstopi v raztopino.

Tetrabutilamonijev bromid se po 7 urah razgradi na 52 % in 92 % tributilamin v koncentrirani vodni raztopini NaOH pri 60 ali 100 stopinjah.

Pri plinski kromatografiji je najnižja temperatura za popolno razgradnjo tetrabutilamonijevega bromida v sol v vodni raztopini 300 stopinj.

Kombinacijo 2-jodoilbenzojske kisline (IBX) in tetrabutilamonijevega bromida lahko uporabimo za dekarboksilacijo in bromiranje cimetove kisline. Nekateri kovinski halogenidi in drugi katalizatorji faznega prenosa se lahko uporabljajo kot reagenti za halogeniranje. Acetonitril - voda (2:1, v/v) je najboljši sistem topila. Pod pogojem močne absorpcije elektronov je mogoče doseči boljše donose.

V pogojih segrevanja lahko poteka N{0}}alkilacija indola med tetrabutilamonijevim bromidom in 3-indolom.

Tetrabutilamonijev bromid lahko reagira z enolatom in tvori alkilacijski produkt.

Testna metoda:
1. Titracija:
Natančno stehtajte približno 1,0 g vzorca, ga raztopite v 250 ml erlenmajerici in dodajte 50 ml vode. Dodajte 0,05 g natrijevega bikarbonata in 0,2 ml raztopine reagenta eozina. Titriramo z 0,1 g/L raztopino srebrovega nitrata do prvega razbarvanja. 1 mL 0,1 g/L raztopine srebrovega nitrata je enakovredno 0,03224 g tetrabutilamonijevega bromida.
Vsebnost TBAB (%)=prostornina porabljene standardne raztopine (mL) × 0,03224 ÷ 1 g (masa vzorca) × 100 %
2. Polarografija:
Katoda: kapljična živosrebrna elektroda
Anoda: Pt žica
Pripravite 1,0 M raztopino (32,24 g tetrabutilamonijevega bromida v 100 ml vode) in dodajte 0,2 ml 1,0 Mtetrabutilamonijev bromid v prahu. Deoksidirajte z -dušikom visoke čistosti, dokler ni dosežen najmanjši tok ozadja (približno 5 minut). Z uporabo pogoja, da je amplituda modulacije 50 mV z zmanjšanjem za 1 s, je območje skeniranja od - 1.2 do - 2.6 V z občutljivostjo 0,5 µA pri 0,01 V/s. Če opazimo, da je tok večji od 0,05 µA, to pomeni, da material izpolnjuje zahteve brez primesi.

Priljubljena oznake: tetrabutilamonijev bromid v prahu cas 1643-19-2, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, v razsutem stanju, naprodaj