4-kloroindol CAS 25235-85-2

4-kloroindol, znan tudi kot 4-kloro-1H-indol, je organska spojina iz družine indolov, za katero je značilna edinstvena aromatična struktura, ki vključuje tako indolni obroč kot atom klora. Ta brezbarvna do bledo rumena trdna snov ima izrazite fizikalno-kemijske lastnosti, vključno z zmernim tališčem in značilnim aromatičnim vonjem. Z lahkoto absorbira vlago v zraku. Lahko je topen v vroči vodi in alkoholu, ne pa tudi v etru in petrol etru. To pomeni, da ga je mogoče mešati z nekaterimi organskimi topili in vodo, vendar morda ni topen v določenih specifičnih organskih topilih. Pod ultravijolično svetlobo se pojavi modra fluorescenca.

Kemično ima molekula šest-členski benzenu-podoben obroč, spojen s pet-členskim pirolovim obročem, pri čemer je atom klora substituiran na četrtem mestu indolnega skeleta. Ta substitucijski vzorec pomembno vpliva na njegovo reaktivnost in biološke aktivnosti.

4-kloroindolje pomembna organska spojina z molekulsko formulo C ₈ H ₆ ClN in molekulsko maso 151,59. Videti je kot prozorna rumena tekočina pri sobni temperaturi in tlaku, ima edinstvene kemične lastnosti in široko paleto uporabe.

4-kloroindol igra ključno vlogo na področju organske sinteze kot večnamenski intermediat, ki lahko sodeluje v različnih kompleksnih organskih reakcijah in ustvarja strukturno raznolike derivate.
Ustvarjanje indolnih spojin: Indolne spojine so široko prisotne v naravi in ​​številni biološko aktivni naravni proizvodi, kot so indolni alkaloidi, vsebujejo strukture indolnih obročev. 4-Kloroindol lahko uvede različne funkcionalne skupine na različne položaje indolnega obroča prek substitucijskih reakcij, adicijskih reakcij itd., s čimer sintetizira indolne spojine s kompleksno strukturo in različnimi funkcijami. Na primer, z reakcijo z različnimi acil kloridi ali anhidridi lahko acilne skupine uvedemo na atom dušika 4-kloroindola, da ustvarimo derivate N-acil-4-kloroindola, ki imajo potencialno uporabo na področju medicine in pesticidov.

Sinteza heterocikličnih spojin: 4-kloroindol lahko služi tudi kot ključni intermediat za sintezo heterocikličnih spojin. Heterociklične spojine z edinstvenimi strukturami in lastnostmi lahko sestavimo z reakcijo z drugimi spojinami, ki vsebujejo heteroatome, kot so dušik, kisik ali žveplo. Na primer, z reakcijo s piridinskimi spojinami je mogoče sintetizirati kondenzirane obročne spojine, ki vsebujejo indolne in piridinske obroče, ki imajo pomemben raziskovalni pomen v znanosti o materialih in medicinski kemiji.
Priprava polimernih materialov: 4-kloroindol lahko sodeluje tudi v reakcijah polimerizacije za proizvodnjo polimernih materialov s posebnimi lastnostmi. Na primer, s kopolimerizacijo z vinilnimi monomeri je mogoče sintetizirati polimere, ki vsebujejo indolne obroče, ki imajo lahko edinstvene optične, električne ali toplotne lastnosti in potencialno uporabo v optoelektronskih napravah, senzorjih in na drugih področjih.

4-kloroindol ima širok spekter uporabe na farmacevtskem področju. Kot surovina za farmacevtske molekule se lahko uporablja za sintezo različnih bioaktivnih molekul zdravil.
Protitumorska zdravila: številna proti-tumorska zdravila vsebujejo strukture indolnih obročev in 4-kloroindol je mogoče sintetizirati v molekule zdravil s proti-tumorskim delovanjem s strukturno modifikacijo in optimizacijo. Na primer, nekatere študije so pokazale, da lahko uvedba specifičnih substituentov na indolnem obroču 4-kloroindola znatno poveča njegov zaviralni učinek na tumorske celice. Te molekule zdravil lahko izvajajo protitumorske učinke z motnjami v procesih, kot so replikacija DNA, sinteza beljakovin ali celično signaliziranje v tumorskih celicah.

Antibakterijska zdravila: 4-kloroindol se lahko uporablja tudi za sintezo antibakterijskih zdravil. Nekatere indolne spojine imajo širok spekter antibakterijskega delovanja in imajo zaviralne učinke na različne bakterije in glive. Z uporabo 4-kloroindola kot surovine je mogoče izvesti strukturno modifikacijo in optimizacijo za sintezo novih protibakterijskih zdravil z močnejšim protibakterijskim delovanjem in manjšo toksičnostjo. Ta zdravila imajo pomembno uporabno vrednost pri kliničnem zdravljenju, zlasti za patogene, ki so razvili odpornost na tradicionalne antibiotike.
Nevrološka zdravila: strukture indolnih obročev pogosto najdemo tudi v nekaterih nevroloških zdravilih, kot so antidepresivi, antipsihotiki itd. 4-Kloroindol lahko raziskuje svoje potencialne uporabe pri zdravljenju nevroloških bolezni s sintezo svojih derivatov. Na primer, nekatere študije so pokazale, da imajo nekateri derivati ​​4-kloroindola antidepresivne in anti-anksiozne učinke, verjetno z uravnavanjem ravni nevrotransmiterjev ali vplivanjem na nevronsko signalizacijo.

Derivati ​​4-kloroindol-3-ocetne kisline (4-kloroindol-3-ocetna kislina, skrajšano 4-Cl-IAA) imajo pomembne aplikacije na področju regulacije rasti rastlin.
Spodbujanje nastajanja korenin: 4-Cl-IAA je analog rastlinskega rastnega hormona, ki lahko spodbudi rast in razvoj rastlinskih korenin. S povečanjem ravni avksina v rastlinskih tkivih lahko 4-Cl-IAA spodbuja delitev in raztezanje koreninskih celic, s čimer se poveča število in dolžina korenin. To je velikega pomena za izboljšanje absorpcijske sposobnosti in odpornosti rastlin na stres. Na primer, v kmetijski proizvodnji lahko uporaba 4-Cl-IAA za obdelavo semen ali sadik pridelkov spodbuja razvoj njihovih koreninskih sistemov, izboljša donos in kakovost pridelka.

Uravnavanje cikla rasti rastlin: 4-Cl-IAA lahko uravnava tudi cikel rasti rastlin, tako da spodbuja ali zavira procese, kot sta cvetenje in plodovanje. Z nadzorom koncentracije in časa uporabe 4-Cl-IAA lahko dosežemo natančno regulacijo rastnega cikla rastlin. To je zelo pomembno za optimizacijo kmetijske proizvodnje, izboljšanje donosa in kakovosti pridelkov. Na primer, pri gojenju sadnega drevja lahko uporaba 4-Cl-IAA uravnava čas cvetenja in plodov sadnega drevja, s čimer se izognemo preveliki ponudbi ali pomanjkanju na trgu zaradi koncentriranega zorenja sadja.
Izboljšanje odpornosti rastlin na stres: 4-Cl-IAA lahko poveča tudi odpornost rastlin na stres, kot so odpornost na sušo, mraz, odpornost na sol itd. S povečanjem ravni avksina v rastlinah lahko 4-Cl-IAA aktivira izražanje genov, povezanih s stresom, v rastlinah in poveča njihovo prilagodljivost na neugodna okolja. To je zelo pomembno za sajenje poljščin v težkih okoljih in izboljšanje stabilnosti in trajnosti kmetijske proizvodnje.

• Triptofan raztopimo v raztopini natrijevega hidroksida, segrejemo na 100 stopinj C in dobimo 5-hidroksiindol. Ta korak je mogoče doseči s segrevanjem in dodajanjem alkalije.

H₂N-C (NH₂)=NH + H₂O + NaOH → HO-C (NH₂)=NH + NaOH

• Reagirajte 5-hidroksiindol z amonijevim kloridom, da nastane 5-kloroindol.

HO-C(NH₂)=NH + NH₄Cl → Cl-C(NH₂)=NH + NaOH

• V kislih pogojih 5-kloroindol reagira s kloroformom, da dobimo 4-kloroindol.

Cl-C(NH₂)=NH + HCl + CHCl₃→ Cl-C(=N-H)CH₂Cl + H₂O

• Zmešajte acetofenon z raztopino natrijevega hidroksida, segrejte in dodajte alkalijo na 160 stopinj C, da ustvarite acetofenon.

C₆H₅COCH₃ + NaOH → C₆H₅CH₂OH + NaCl

• Reagirajte feniletil keton z raztopino železovega klorida, da nastane fenilacetil klorid.

C₆H₅CH₂OH + FeCl₃ → C₆H₅COCl + FeCl₂ + HCl

• Reagirajte fenilacetil klorid z amoniakom, da nastane.

C₆H₅COCl + NH₃→ Cl-C(=N-H)CH₂NH₂ + HCl

• Z-nitroacetofenon zmešajte z raztopino natrijevega hidroksida, segrejte na 160 stopinj C in ustvarite o-nitroacetofenon.

C₆H₄št₂CH₂OH + NaOH → C₆H₄št₂CH₂ONa + H₂O

• Reakcija o-nitrofeniletanona z natrijevim hidridom, da nastane o-nitrofenilacetamid.

C₆H₄št₂CH₂ONa + NH₄OH → C₆H₄št₂CH₂ONH₂ + NaOH

• Pretvorite -nitrofenilacetamid v 4-kloroindol.

C₆H₄št₂CH₂ONH₂ + NaOH → Cl-C(=N-H)CH₂NH₂ + NaNO₃+ H₂O

4-kloroindolnajde aplikacije na različnih področjih. V kemični industriji služi kot intermediat za sintezo kompleksnejših molekul, zlasti v farmacevtskem sektorju, kjer se lahko pretvori v bioaktivne spojine. Njegova uporaba v industriji barvil in pigmentov je prav tako omembe vredna zaradi njegove sposobnosti prispevanja specifičnih barvnih odtenkov in stabilnosti.

Poleg tega so raziskovalci raziskali potencial v bioloških študijah, zlasti pri razumevanju njegovih interakcij z različnimi receptorji in encimi. Predhodne ugotovitve kažejo na njegovo vlogo pri moduliranju nekaterih fizioloških procesov, čeprav so še vedno potrebne obsežne raziskave, da bi v celoti razjasnili njegove biološke učinke.

Če povzamemo,4-kloroindol, s svojo edinstveno kemijsko strukturo in vsestransko uporabo, ima pomen tako v sintetični kemiji kot v bioloških raziskavah, kar obeta nadaljnji napredek na sorodnih področjih.

Priljubljena oznake: 4-kloroindol cas 25235-85-2, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, v razsutem stanju, naprodaj