3-amino-9-etilkarbazolje organska spojina s kemijsko formulo C14H15N3, CAS 132-32-1 in relativno molekulsko maso 225,29 g/mol. Običajno prisoten kot svetlo rumena do rjavkasto rumena trdna snov. Lahko obstaja v obliki kristalnega prahu. Ima določeno topnost v običajnih organskih topilih, kot so etanol, diklorometan, kloroform itd. Lahko se raztopi v številnih organskih topilih, vendar je njegova topnost manjša v ne-polarnih topilih. Topen v vodi, tvori alkalno raztopino. Na vrednost pH njegove vodne raztopine lahko vplivajo njegove kislinsko-bazične lastnosti. Specifično kristalno strukturo je mogoče analizirati z metodami, kot je rentgenska difrakcija, da bi razumeli razporeditev in prostorsko geometrijsko konfiguracijo molekul. Ima več aplikacij v kemijskih raziskavah in na industrijskih področjih. Je pomemben intermediat za pripravo barvil, fluorescenčnih sredstev in organskih elektronskih materialov. Poleg tega se lahko uporablja tudi za reakcije organske sinteze in pripravo fotoobčutljivih materialov.
|
Kemijska formula |
C14H14N2 |
|
Natančna masa |
210 |
|
Molekulska teža |
210 |
|
m/z |
210 (100.0%), 211 (15.1%), 212 (1.1%) |
|
Elementarna analiza |
C, 79.97; H, 6.71; N, 13.32 |
|
|
|
3-amino-9-etilkarbazol(3AE-C) je majhna organska molekula s širokimi možnostmi uporabe in ima pomembne aplikacije na področju biološkega slikanja.
1. Fluorescenčna sonda: 3AE-C ima dobro fluorescenčno zmogljivost in se lahko uporablja kot fluorescenčna sonda za slikanje celic in tkiv. Njegova edinstvena kemijska struktura mu omogoča široko absorpcijsko in emisijsko območje valovnih dolžin v fluorescenčnem spektru ter kaže relativno visoke kvantne donose. Zaradi tega je 3AE-C odličen biomarker, ki se lahko uporablja za slikanje s fluorescenčno mikroskopijo, znotrajcelično lokalizacijo in sledenje.
2. Znotrajcelična sredstva za barvanje: zaradi svoje hidrofilnosti in celične prepustnosti lahko celice absorbirajo 3AE-C in oddajajo fluorescentne signale znotraj celic. Zato se lahko 3AE-C uporablja kot znotrajcelično barvilo za opazovanje celične aktivnosti, apoptoze, označevanja organelov in več. Na primer, z vezavo na specifične molekule ali tarče v celici lahko 3AE-C vnesemo v celico, da dosežemo vizualizacijo specifičnih celičnih procesov in biomolekul.
3. Slikanje biološkega tkiva: 3AE-C ima dobro prepustnost tkiva in potencialno sposobnost fluorescenčnega slikanja v živih bioloških tkivih. Uporablja se lahko na živalskih modelih z injiciranjem ali lokalno aplikacijo za doseganje in vivo slikanja bioloških tkiv, kot je slikanje kože miši, slikanje žil itd. S kombiniranjem s specifičnimi tarčami lahko 3AE-C pomaga raziskovalcem pri opazovanju in preučevanju delovanja in strukture bioloških tkiv.
4. Diagnoza in zdravljenje tumorja: slikanje tumorja je pomemben del klinične diagnoze in zdravljenja. 3AE-C lahko služi kot fluorescentna sonda za zgodnje odkrivanje, lokalizacijo in oceno tumorjev. Z usmerjanjem 3AE-C na tumorske celice je mogoče doseči fluorescenčno označevanje tumorjev, kar zagotavlja pomembne informacije pri slikanju tumorja. Poleg tega je mogoče s kombiniranjem metod zdravljenja, kot je 3AE-C, in fototermalne terapije doseči natančno zdravljenje tumorjev.
5. Nevroznanstvene raziskave: Zaradi prepustnosti celic in lastnosti fluorescenčnega slikanja 3AE-C v živčnih tkivih je bila njegova uporaba v nevroznanstvenih raziskavah prav tako deležna velike pozornosti.
3AE-C lahko služi kot nevronski marker za opazovanje morfologije, povezljivosti in delovanja nevronov. Poleg tega je mogoče 3AE-C kombinirati tudi z drugimi molekularnimi sondami, kot so topni polimeri ali fluorescentni proteini, da dosežemo več-parametrsko slikanje nevronskih mrež. 3AE-C ima širok potencial uporabe na področju biološkega slikanja.
Uporablja se lahko kot fluorescenčna sonda za slikanje celic in tkiv, z dobro hidrofilnostjo, prepustnostjo tkiva in fluorescenčno zmogljivostjo. S kombiniranjem s specifičnimi molekulami znotraj celic je mogoče doseči lokalizacijo, sledenje in mikroskopsko opazovanje celic in tkiv.
Poleg tega je 3AE-C pokazal tudi pomembne možnosti uporabe na področjih, kot so diagnostika in zdravljenje tumorjev, nevroznanstvene raziskave itd. Treba je poudariti, da je treba posebne aplikacije oblikovati in optimizirati na podlagi dejanskih raziskovalnih ciljev in pogojev, da se dosežejo najboljši rezultati slikanja.
Pogosta metoda za sintetiziranje3-amino-9-etilkarbazol(3AE-C) v laboratoriju je naslednja:
Priprava surovin:
-9-etilkarbazol: pridobljen z reakcijo karbazola z 2-bromoetanom.
-Amoniak (plin amoniak) ali amonijakova voda: uporablja se za uvajanje amino skupin.
Koraki sinteze 3AE-C:
Ta metoda sinteze vključuje dva glavna koraka: reakcijo alkilacije in reakcijo aminacije.
Korak 1: Reakcija alkilacije, uvedba etilnih skupin v molekulo karbazola.
Kemijska enačba:
C12H9N+C2H6BrNaO3S → C14H13N
Korak 2: Reakcija aminacije, uvedba amino skupine v molekulo etil karbazola.
Kemijska enačba:
C14H13N+H3N → C14H14N2
Poleg zgornjih metod obstaja še ena metoda laboratorijske sinteze za 3AE-C.
Priprava surovin:
-9-Etilkarbazol: Lahko ga dobimo z reakcijo karbazola z etil bromidom.
-Hidrazin hidrat ali hidrazin monohidrat: uporablja se za uvajanje amino skupin.
Koraki sinteze 3AE-C:
Ta metoda sinteze vključuje dva glavna koraka: reakcijo alkilacije in reakcijo aminacije.
Korak 1: Reakcija alkilacije, uvedba etilnih skupin v molekulo karbazola.
Kemijska enačba:
C12H9N+C8H8BrCl → C14H13N
Korak 2: Reakcija aminacije, uvedba amino skupine v molekulo etil karbazola.
Kemijska enačba:
C14H13N+Hidrazin hidrat → C14H14N2+H2O
Sledi nekaj glavnih reakcijskih lastnosti3-amino-9-etilkarbazol:
1. Reakcija oksidacije:
3AE-C lahko oksidiramo z oksidanti v ustrezne ketonske derivate. Pogosto uporabljeni oksidanti vključujejo vodikov peroksid (H2O2) in cinkov oksiklorid (ZnCl2). Specifična reakcijska enačba je naslednja:
(1) Reakcija oksidacije z vodikovim peroksidom:
C14H14N2+H2O2 → C14H13N+NH3+H2O
(2) Uporaba cinkovega oksiklorida za oksidacijsko reakcijo:
C14H14N2+ZnCl2 → C14H13N+NH4Cl
2. Reaktivna substitucijska reakcija:
Amino skupine in vodikove atome na položajih aromatskega obroča v 3AE-C je mogoče funkcionalizirati s substitucijskimi reakcijami. Na primer, lahko reagira z aldehidi ali ketoni, da ustvari ustrezne imine ali amine:
(1) Reakcije z aldehidi:
C14H14N2+RCHO → RCH=N-C9H8NH2+H2O
(2) Reakcije s ketoni:
C14H14N2+R2CO → R2C=N-C9H8NH2+H2O
3. Reakcija kislinsko-nevtralizacije:
3AE-C je alkalna spojina, ki je lahko podvržena reakcijam nevtralizacije s kislinami. Običajne nevtralizacijske reakcije vključujejo reakcije z anorganskimi kislinami (kot je klorovodikova kislina) ali organskimi kislinami (kot je ocetna kislina). Specifična reakcijska enačba je naslednja:
(1) Reakcija s klorovodikovo kislino:
C14H14N2+HCl → C9H8NH3Cl
(2) Reakcija z ocetno kislino:
C14H14N2+CH3COOH → C9H8NH2CH3COOH
4. Reakcija cikloadicije:
Del imina v 3AE-C lahko sodeluje v cikloadicijskih reakcijah, pri čemer nastajajo obročne spojine, ki vsebujejo dušik-. Na primer, lahko ga povežemo z - Nenasičene karbonilne spojine reagirajo, da proizvedejo 1,2,3,4-tetrahidrogen [1] benzo [4,5] imidazolin:
C14H14N2+ , - Nenasičene karbonilne spojine → 1,2,3,4-tetrahidrogen [1] benzo [4,5] imidazolin
Neželeni učinki
3-amino-9-etilkarbazolje organska spojina s specifično kemijsko strukturo, ki se uporablja v kemijski sintezi, znanosti o materialih in biomedicinskih raziskavah. Vendar ima lahko, tako kot mnoge kemikalije, potencialne škodljive učinke na zdravje ljudi in okolje, medtem ko ima svojo uporabno vrednost.
akutna toksičnost
Toksičnost pri vdihavanju
Pri vdihavanju visokih koncentracij prahu ali hlapov 3-amino-9-etilkarbazola v kratkem času lahko povzroči draženje dihal. Bolniki lahko občutijo simptome, kot so kašelj, nastajanje izpljunka, piskajoče dihanje in težko dihanje, kar lahko v hudih primerih povzroči kemično pljučnico ali pljučni edem.
Poskusi na živalih so pokazali, da se lahko pri podganah po vdihavanju določene koncentracije 3-amino-9-etilkarbazola pojavijo simptomi, kot so težko dihanje in zmanjšana aktivnost, in lahko povzročijo tudi smrt nekaterih živali v določenem časovnem obdobju. Z disekcijo mrtvih živali je bilo ugotovljeno, da so njihova pljuča pokazala pomembne patološke spremembe, kot so kongestija, edem in infiltracija vnetnih celic.
Toksičnost v stiku s kožo
3-Amino-9-etilkarbazol lahko ob neposrednem stiku s kožo povzroči draženje kože in alergijske reakcije. Blagi stik lahko povzroči pordelost kože, srbenje, izpuščaj itd., medtem ko lahko dolgotrajen ali ponavljajoč se stik povzroči simptome kroničnega dermatitisa, kot so hrapavost, razpokanost in zadebelitev kože.
Pri nekaterih skupinah poklicno izpostavljenih so poročali, da so nekateri delavci po dolgotrajni -trajni izpostavljenosti 3-amino-9-etilkarbazolu razvili kožne alergije na rokah, ki se kažejo kot rdečina in mehurji na koži rok, ki jih spremlja hudo srbenje, kar resno vpliva na delo in življenje.
Strupenost pri stiku z očmi
Če 3-amino-9-etilkarbazol pride v oči, bo takoj povzročil simptome draženja oči, kot so bolečine v očesu, solzenje, fotofobija, kongestija veznice itd. V hujših primerih lahko povzroči poškodbo roženice in vpliva na vid. Pri poskusih na živalih, ko so raztopino 3-amino-9-etilkarbazola kapnili v oči zajcev, so opazili, da je prišlo do znatne kongestije, edema, izločanja epitelijskih celic roženice in drugih lezij v očeh, ki se niso popolnoma obnovile v določenem časovnem obdobju.
Oralna toksičnost
Čeprav je oralna izpostavljenost v dejanskem življenju razmeroma redka, lahko po pomoti ali namerno zaužitje velikih odmerkov 3-amino-9-etilkarbazola povzroči resno škodo prebavnemu sistemu. Bolniki lahko občutijo simptome, kot so navzea, bruhanje, bolečine v trebuhu, driska in v hudih primerih krvavitev iz prebavil, perforacija in celo življenjsko nevarne situacije. Poskusi na živalih so pokazali, da po peroralnem dajanju določenega odmerka 3-amino-9-etilkarbazola miši kažejo simptome, kot so izguba apetita, izguba teže, zastoj sluznice prebavil, erozija in nekatere živali poginejo v kratkem času.
kronična toksičnost
Poškodbe jeter
Dolgotrajna izpostavljenost 3-amino-9-etilkarbazolu lahko povzroči kronično poškodbo jeter. Jetra so pomemben presnovni organ v človeškem telesu. 3-Amino-9-etilkarbazol se po vstopu v telo presnovi v jetrih, njegovi presnovki pa imajo lahko toksične učinke na jetrne celice. Raziskave so pokazale, da se pri poskusnih živalih, ki so bile dolgo časa izpostavljene 3-amino-9-etilkarbazolu, pojavijo patološke spremembe, kot so jetrna steatoza, edem hepatocitov in nekroza. Hkrati se povečajo tudi indikatorji delovanja jeter, kot sta alanin aminotransferaza (ALT) in aspartat aminotransferaza (AST), kar kaže na okvaro delovanja jeter.
Poškodbe ledvic
Ledvice so tudi eden od tarčnih organov za kronično toksičnost 3-amino-9-etilkarbazola. Ta snov in njeni presnovki se lahko izločajo skozi ledvice, kar med postopkom izločanja povzroči poškodbe ledvičnih tkiv, kot so tubuli in glomeruli.
Ledvice poskusnih živali, ki so bile izpostavljene dolgo časa, so pokazale degeneracijo in nekrozo epitelijskih celic ledvičnih tubulov, ledvično intersticijsko fibrozo in druge lezije. Hkrati so se povečali kazalniki delovanja ledvic, kot sta kreatinin v krvi in dušik sečnine, kar kaže na prizadetost delovanja ledvic.
Učinki na imunski sistem
3-amino-9-etilkarbazol lahko vpliva na delovanje imunskega sistema človeškega telesa. Dolgotrajna izpostavljenost lahko povzroči spremembe v številu in delovanju imunskih celic, kar povzroči oslabitev imunskega sistema in povečano tveganje za okužbo. Poskusi na živalih so pokazali, da miši, ki so bile dolgo časa izpostavljene 3-amino-9-etilkarbazolu, kažejo atrofijo imunskih organov, kot sta vranica in timus, zmanjšano aktivnost imunskih celic, kot so limfociti in makrofagi, in oslabljeno odpornost proti patogenom.
3-Amino-9-etilkarbazol (AEC) je ključni intermediat v industriji barvil in pigmentov, njegove glavne aplikacije pa so osredotočene na sintezo visoko zmogljivih organskih pigmentov in funkcionalnih barvil.
Pri sintezi pigmenta AEC služi kot bistvena surovina za proizvodnjo pigmenta Permanent Violet RL (Pigment Violet 23)-na osnovi dioksazina. Sintetizirana Permanent Violet RL ima močno moč niansiranja, odlično odpornost na svetlobo in toploto ter stabilno odpornost na topila.
Široko se uporablja pri proizvodnji črnila, formulaciji premazov, barvanju plastike in tiskanju na tekstil, združljiv je z več procesi tiskanja, kot sta ofsetni tisk in globoki tisk, ter deluje kot bistvena sestavina visokokakovostnih industrijskih pigmentov-.
Na področju sinteze barvil se AEC lahko uporablja kot predhodnik za proizvodnjo barvil, kot je Direct Blue 108. Njegovo okostje, konjugirano s karbazolom-, daje barvam vrhunske kromogene lastnosti in kemično stabilnost, s čimer se izboljša barvna obstojnost in učinek barvnega upodabljanja barvil pri barvanju tkanin. Poleg tega čistost AEC neposredno določa kakovost nadaljnjih barvil in pigmentnih izdelkov, kar zahteva strog nadzor nad vsebnostjo nečistoč v industrijski proizvodnji.
Priljubljena oznake: 3-amino-9-etilkarbazol cas 132-32-1, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, v razsutem stanju, za prodajo