Natrijev cianoborohidrid(NaBH3CN) je kemični reducent, ki se pogosto uporablja na področjih organske sinteze, biokemije in znanosti o materialih. Je bel kristaliničen prah, težko topen v vodi, vendar topen v nekaterih organskih topilih, kot so etanol, acetonitril itd. Je organska spojina, je član družine borohidridov, kemijska formula je NaBH3CN. NaBH3CN se pogosto uporablja v organski sintezi kot redukcijsko sredstvo za redukcijo karbonila in sintezo vinilnih spojin itd.
Natrijev cianoborohidrid lahko učinkovito zmanjša nenasičene spojine, aldehide, ketone, karboksilne kisline, estre, amide, N-okside in druge funkcionalne skupine, v primerjavi z NaBH4 pa je njegova hitrost reakcije hitrejša, selektivnost je boljša in ni lahko biti Vlaga se razgradi. V organski sintezi se pogosto uporablja pri sintezi spojin, kot so amini, alkoholi, alkeni, maščobni aldehidi in maščobne kisline, in je pomembno redukcijsko sredstvo za sintezo teh spojin. Spojina ima nižjo redukcijsko aktivnost kot tradicionalni reducenti in je odlično redukcijsko sredstvo. Natrijev cianoborohidrid se lahko uporablja za zmanjšanje z elektroni bogatih nenasičenih spojin, kot so ketoni, aldehidi, karboksilati itd. Lahko se uporablja tudi v reakcijah deprotekcije, kot je odstranitev amidnih zaščitnih skupin, fosfatnih zaščitnih skupin, diizopropilamino zaščitnih skupin itd. .
Natrijev cianoborohidrid (NaBH3CN) je anorganska spojina z naslednjimi kemijskimi lastnostmi:
1. Kislost in alkalnost: NaBH3CN je alkalna spojina.
2. Oksidacijsko-redukcijske lastnosti: NaBH3CN je redukcijsko sredstvo, ki lahko reducira spojine, ki vsebujejo funkcionalne skupine, kot sta karbonil in alil.
3. Stabilnost: V primerjavi z drugimi borohidridi je NaBH3CN bolj stabilen in ga je mogoče shraniti pri sobni temperaturi.
4. Vnetljivost: NaBH3CN ni vnetljiv, vendar bo reagiral burno ali celo eksplodiral, če bo izpostavljen kisiku ali drugim oksidantom.
Natrijev cianoborohidrid (NaBH3CN) je vsestransko redukcijsko sredstvo z naslednjimi reaktivnimi lastnostmi:
1. Reakcija karbonilne redukcije: NaBH3CN lahko reducira spojine, kot so aldehidi, ketoni, amidi in karboksilne kisline, v ustrezne alkohole, imine, amino alkohole in alkide.
2. Reakcija redukcije alila: NaBH3CN lahko reducira alil karbonilne spojine v ustrezne alkohole, aldehide in alil alkohole.
3. Reakcija dehidrohalogeniranja: NaBH3CN reagira s haloalkanom, da odstrani atome halogena in ustvari ustrezne ogljikovodike in hidrokside.
4. Reakcija izločanja: NaBH3CN je lahko podvržen Michaelovi adicijski reakciji z , -nenasičenimi ketoni, kislinami in estri, da nastanejo ustrezni alkoholi in estri.
5. Reakcija oksidacije: NaBH3CN lahko oksidiramo v NaCN in NaBO2 z dušikovo kislino in vodikovim peroksidom.
6. Redukcija drugih funkcionalnih skupin: NaBH3CN lahko tudi reducira NO2 na aromatskem obroču v NH2, reducira COO v estrih v CH2 in reducira nitrozo skupine v amine itd.
Skratka, NaBH3CN je pomembno večnamensko redukcijsko sredstvo s široko uporabo v organski sintezi.
Zgodovina odkritja in razvoja natrijevega cianoborohidrida sega v sedemdeseta leta 20. stoletja, ko je bila odkrita njegova redukcijska aktivnost in se je hitro začel široko uporabljati. V zadnjih nekaj desetletjih se je natrijev cianoborohidrid pogosto uporabljal v organski kemiji, zlasti na področju sinteze in farmacevtskih raziskav. Njegove lastnosti in raziskave uporabe so se prav tako nenehno poglabljale in izboljševale. V biokemiji je natrijev cianoborohidrid tudi pomemben reducent, ki se uporablja za zaščito disulfidnih vezi v naravnih polipeptidih, redukcijo funkcionalnih skupin v proteinih in drugih biomakromolekulah itd.
Leta 1953 je ameriški kemik Herbert C. Brown med preučevanjem organoborovih spojin po naključju odkril novo redukcijsko sredstvo. Uporabil je natrijev hidroksid in borov cianid za reakcijo pod katalizo natrijevega hidroksida, da bi proizvedel novo redukcijsko sredstvo, natrijev cianoborohidrid. To odkritje je bilo naključno. Prvotno je v svojem poskusu želel pripraviti organsko spojino, ki vsebuje bor, vendar je bil rezultat eksperimenta nepričakovan. V kasnejših raziskavah je ekipa Brown ugotovila, da ima natrijev cianoborohidrid učinkovit in blag redukcijski učinek ter ima dober redukcijski učinek na organske spojine, kot so aldehidi, ketoni in kisline z močnimi oksidacijskimi lastnostmi.
Leta 1954 so Brown in njegovi kolegi objavili prvi članek o natrijevem cianoborohidridu, v katerem so predstavili metodo sinteze in značilnosti tega novega reducenta. Od takrat se natrijev cianoborohidrid pogosto uporablja kot običajni reducent na področju organske sinteze in farmacevtske kemije.
Od odkritja leta 1953 se natrijev cianoborohidrid (natrijev cianoborohidrid) kot pogosto uporabljeno redukcijsko sredstvo pogosto uporablja v organski kemiji, medicinski kemiji in na drugih področjih ter se postopoma izboljšuje in optimizira.
V šestdesetih in sedemdesetih letih prejšnjega stoletja so sintezo in uporabo natrijevega cianoborhidrida intenzivno proučevali in ugotovili, da ima številne prednosti, kot so blagost, visoka učinkovitost, močna selektivnost in enostavno upravljanje. Ker je natrijev borohidrid blažje redukcijsko sredstvo kot druga redukcijska sredstva, lahko reducira spojine z močnimi oksidacijskimi lastnostmi v ustrezne alkohole ali amine pod milejšimi pogoji. Poleg tega, ker ne proizvaja strupenih plinov, je varnejši od drugih reducentov v obsežni proizvodnji.
V osemdesetih letih prejšnjega stoletja so ljudje začeli proučevati katalitične lastnosti natrijevega cianoborhidrida in ugotovili, da ga je mogoče uporabiti ne le kot redukcijsko sredstvo, ampak tudi kot redukcijski katalizator za kataliziranje redukcijskih reakcij različnih organskih spojin, kot so enoli, enoni. , alkini, ogljikovodiki in aromatski aldehidi itd. Hkrati so ljudje začeli preučevati tudi uporabo natrijevega cianoborohidrida v kovinsko kataliziranih redukcijskih reakcijah, kot so redukcijske reakcije, katalizirane z metaloporfirinom.
V zadnjih letih se z razvojem organske kemije širi tudi uporaba natrijevega cianoborhidrida. Na primer, natrijev cianoborohidrid se lahko uporablja kot redukcijsko sredstvo za sintezo na področju biomedicine, za sintezo pomembnih zdravil, kot so antibiotiki, glukokortikoidi in progestini. Poleg tega se lahko natrijev cianoborohidrid uporablja tudi v organskih sončnih celicah, litij-ionskih baterijah in na drugih področjih. Predvideti je, da bo v prihodnosti natrijev cianoborohidrid igral pomembno vlogo tudi na širšem področju.
Skratka, natrijev cianoborohidrid je kemično redukcijsko sredstvo s pomembnimi aplikacijami na področjih organske sinteze, biokemije in znanosti o materialih, njegova odlična redukcijska učinkovitost in uporabnost pa zagotavljata močno podporo raziskavam na sorodnih področjih.