trifenilfosfin, organska spojina s kemijsko formulo c18h15p, je bel kristaliničen prah, netopen v vodi, rahlo topen v etanolu, topen v benzenu, acetonu, ogljikovem tetrakloridu in lahko topen v etru. Uporablja se predvsem v organski sintezi. Je surovina iniciatorja polimerizacije in antibiotika klindamicin. Je tudi standardni vzorec za organsko mikroanalizo in določanje fosforja.
To bo spodbudilo človeško telo pri intenzivni izpostavljenosti. Če je dalj časa izpostavljen nevrotoksičnosti, je nevarna snov in ne more soobstajati z močnimi oksidanti. Reaktivnost aril fosfinov s kisikom je manjša kot pri benzil in alkil fosfinih. Vendar pa je oksidacija trifenilfosfina z zrakom zelo očitna, pri čemer nastane trifenilfosfin oksid. Trifenilfosfina ni enostavno vžgati in eksplodirati, toda ko se segreje in razgradi, bo proizvedel strupen fosfin in dim iz koz. Operacijo je treba izvesti v dimni komori.
Sintetični trifenilfosfin: segrejte raztopino dispergiranega natrijevega peska na 55~60 stopinj C, dodajte 0.9 g dibromotrifenilfosfina pod zaščito dušika, nato po kapljicah dodajte 3 ml 46,7 g klorobenzena in 19. 0 g mešanice fosforjevega triklorida, pustite 5 minut, počakajte, da se lokalno pojavi črna barva, nadzorujte temperaturo na 35 ± 5 stopinj C in preostanek mešanice spustite, 1. Kapljanje končajte čez 5 ur. Povišajte temperaturo reakcijske raztopine na 55 plus 5 °C, nadaljujte z reakcijo 30 minut, ohladite in filtrirajte, ostanek 3-krat sperite s 60 ml toluena, združite raztopino za izpiranje in filtrirajte, koncentrirajte, ohladite in oborite bele kristale, skupaj 33,5 g, izkoristek je 92,4 odstotka (izračunano s PCB), čistost pa je večja ali enaka 99,0 odstotka (metoda GC).
Uporaba trifenilfosfina:
1. Uporablja se kot surovina za organsko sintezo, iniciator polimerizacije, antibiotično zdravilo klindamicin in standardni vzorec za organsko mikroanalizo in določanje fosforja.
2. Priprava paladija, iridija, rodija, niklja in drugih kompleksnih katalizatorjev, wfttigovega reagenta, deoksigenacije trifenilfosfin dihalida (N-piridin oksid, nitrozobenzen, hidroperoksid), reagentov za razžveplanje in debromiranje. Naj a-bromonitro spojina proizvede nitril. Reakcija z maščobnimi diazo spojinami za sintezo _ keton aldehid monoketokisline. Beckmannova preureditev. Dekvaternizacija piridinijeve soli. Uporablja se v nekaterih sintezah skupaj z bromovim jodom, ogljikovim tetrakloridom (bromom), n-bromiranim butadien iminom itd.
3. Trifenilfosfin je precej pogost reducent. V večini primerov reakcijo poganja tvorba trifenilfosfin oksida (termodinamično ugodna reakcija). Poleg tega se trifenilfosfin široko uporablja kot ligand za kovinske katalizatorje.
Deoksidacijsko sredstvo. Fotozadrževalni reagent. Azidni reduktor: lahko reducira organski azid v amin s kombiniranjem z vodo.
RN3plus PH3p plus H2O=RNH2plus PH3PO plus N2
alkinat dienski reakcijski katalizator: , - Alkinat se prerazporedi v konjugiran dienski ester (sorbat) pod katalizo trifenilfosfina: fosforjev ilid, uporabljen pri sintezi Wittigove reakcije:
H3P plus CH3Br → PH3P-CH3Br - (suh eter, Phli) → PH3P-CH2P
Deoksigenacijski trifenilfosfin se pogosto uporablja pri redukciji vodikovega peroksida ali endoperoksida. Reakcija je povezana s substratom in lahko proizvede alkohole, karbonilne spojine ali epokside. Glavna gonilna sila te vrste reakcije je, da lahko trifenilfosfin tvori močno p{0}}o vez z relativno šibko OO vezjo (188~209 kj/mol). Na primer, trifenilfosfin se lahko uporablja za zmanjšanje in razgradnjo smrdljivih oksidov ter selektivno pripravo ketonov in aldehidov
Reakcija z azidi trifenilfosfin reagira z organskimi azidi in tvori imino fosfin
Imino fosfin je razmeroma aktiven nukleofil, ki zlahka reagira z elektrofili. Na primer, reagira z aldehidi in ketoni, da tvori imine in trifenilfosfinove okside. Ta reakcija je podobna Wittigovi reakciji, ki se imenuje aza Wittigova reakcija. Gonilna sila te reakcije je tudi posledica tvorbe trifenilfosfin oksida
Reakcija z organskim sulfidom trifenilfosfinom lahko pretvori ciklične žveplove spojine v olefine pri sobni temperaturi
Reakcija dehalogeniranja - Bromirani ketoni reagirajo s trifenilfosfinom in tvorijo ketone
Reakcija z organskimi epoksidi se refluktira v vodi in topilu aceton, trifenilfosfin pa lahko pretvori epoksi spojine v cikloimine s sodelovanjem natrijevega azida
Priprava substituiranega pirol anilina in furan diona reagirata s trifenilfosfinom, da nastane 1-fenil-2,5-pirolidon
Kot ligand kovinskega katalizatorja tvori kovinski katalizator s številnimi prehodnimi kovinami kot ligandom. Na primer, Pd (PPh3) 4 je pomemben katalizator, ki se pogosto uporablja v reakcijah katalitičnega spajanja. Je pomembna metoda za gradnjo ogljik-ogljičnih vezi. Njegova značilnost je, da so katalitični pogoji blagi. Na primer, pod skupnim delovanjem PD (PPh3) 4 in Ag2O fenilborna kislina reagira neposredno z aromatskimi halogeniranimi ogljikovodiki, da proizvede bifenilne spojine, izkoristek te reakcije pa doseže 90 odstotkov
Poleg fenilborne kisline in halogeniranih spojin se lahko kot substrati za reakcije pripajanja uporabljajo magnezijevi reagenti, cinkovi reagenti, kositrni reagenti, silicijeve spojine itd.
4. Široko se uporablja v farmacevtski, petrokemični industriji, industriji premazov, gumarstvu in drugih kot katalizator, pospeševalnik, zaviralec gorenja in analitični reagent.
5. V pesticidih lahko trimetil fosfit, vmesni produkt organofosforja, sintetiziramo s transesterifikacijo, nato pa lahko dobimo vrsto organofosfornih pesticidov, kot so diklorvos, monokrotofos, fosforilamin. Poleg tega se lahko uporablja kot stabilizator za sintetično gumo in smolo, antioksidant za PVC in surovina za sintezo alkidne smole in poliestrske smole.