9-hidroksi-4-androsten-3,17-dion CAS 560-62-3
video
9-hidroksi-4-androsten-3,17-dion CAS 560-62-3

9-hidroksi-4-androsten-3,17-dion CAS 560-62-3

Šifra izdelka: BM-2-5-019
Angleško ime: 9-Hydroxy-4-Androstene-3,17 Dione
Št. CAS: 560-62-3
Molekulska formula: C19H26O3
Molekulska masa: 302,41
Št. EINECS: 611-349-9
Številka MDL: MFCD00232925
Hs koda: 28273985
Analysis items: HPLC>99,0 %, LC-MS
Glavni trg: ZDA, Avstralija, Brazilija, Japonska, Nemčija, Indonezija, Velika Britanija, Nova Zelandija, Kanada itd.
Proizvajalec: Tovarna BLOOM TECH Changzhou
Tehnološka služba: R&D Dept.-4

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je eden najbolj izkušenih proizvajalcev in dobaviteljev 9-hidroksi-4-androsten-3,17-diona cas 560-62-3 na Kitajskem. Dobrodošli v veleprodajni visokokakovostni 9-hidroksi-4-androsten-3,17-dion cas 560-62-3 za prodajo tukaj iz naše tovarne. Na voljo sta dobra storitev in razumna cena.

 

9-hidroksi-4-androsten-3,17-dion, znan tudi kot 4-OHA, ima molekulsko formulo C19H26O3 in molekulsko maso 302,41 g/mol. Je induktor androsterona, naravno prisotna steroidna snov. Videz je bel do svetlo rumen prah v obliki kristalov ali kristalov. Je lahko topen v organskih topilih, kot so etanol, aceton, kloroform, eter in benzen, vendar netopen v vodi. V ultravijoličnem območju sta dva glavna absorpcijska vrha, eden pri 227 nm in drugi pri 274 nm. Infrardeči spekter ima razmeroma očitne absorpcijske vrhove, ki v glavnem vključujejo nihanje vezi OH (3440 cm^-1), nihanje ketonske skupine (1732 cm^-1) in nihanje propanske skupine in skupine aromatskih ogljikovodikov itd. Spektri jedrske magnetne resonance vključujejo NMR ogljika-13 in NMR vodika-1. V NMR vodika-1 ima dvojno vezan benzenski obročni del in zaradi njegovega položaja se pojavi 10 različnih vrhov, medtem ko se v NMR ogljika-13 pojavi 6 vrhov. V telesu se lahko pretvori v androgene ali estrogene in vpliva na reproduktivni sistem in presnovo. Ima široke možnosti uporabe in raziskovalno vrednost. Raziskovalci podjetja Shaanxi Achieve chem-tech Co., Ltd raziskujejo njegovo molekularno strukturo, biološko aktivnost in farmakološki mehanizem ter naj bi razvili bolj varna in učinkovita zdravila in zdravstvene izdelke, ki bodo služili zdravju ljudi in kakovosti življenja.

Product Introduction

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Kemijska formula

C19H26O3

Natančna masa

302

Molekulska teža

302

m/z

302 (100.0%), 303 (20.5%), 304 (2.0%)

Elementarna analiza

C, 75.46; H, 8.67; O, 15.87

Manufacture Information

Pridobiva se z oksidacijo fitosterolov. Fitosteroli so surovine pogosto uporabljenih steroidov, fitosterolski intermediati pa so ključni intermediati različnih steroidov, vključno z androstendionom itd. Zato je preprosta metoda priprave fitosterolnega intermediata z visokim-donosom in visoko-čistostjo problem, ki ga morajo rešiti raziskovalci.

V sedanjih metodah priprave fitosterolnih intermediatov se fitosterol na splošno uporablja kot začetni material, aluminijev izopropoksid kot oksidant, v toluenu ali ksilenu, v prisotnosti acetona, pri približno 80 stopinjah. Reakcijska temperatura je visoka in izkoristek je približno 80 %. Ta metoda zahteva visoko temperaturo, ki povzroči nastajanje katrana in težave pri naknadni-obdelavi.

9-Hydroxy-4-Androstene-3,17-Dione  synthesis

Način priprave9-hidroksi-4-androsten-3,17-dionvključuje naslednje korake,

1) Rastlinski sterol, diklorometan in tetrametilpiperidin dušikov oksid zmešamo in premešamo, da dobimo sistem surovin; Kontrolna temperatura je 1020 stopinj in vodna raztopina mešanice natrijevega bromida in natrijevega bikarbonata se doda zgornjemu sistemu surovin. Po kapljanju dodamo raztopino natrijevega hipoklorita. Ko je reakcija končana, se reakcija prekine in obdela, da dobimo fitosterolni intermediat; Fitosterol je sterol ogrščice, sterol ogrščice, stigmasterol ali sitosterol,

2) Fitosterolni intermediat je bil biotransformiran pod delovanjem Mycobacterium sp.nrrl b3805, da je nastal androstendion; Izum lahko pospeši hitrost biološke transformacije in izboljša gospodarsko korist.

Applications

9-hidroksi-4-androsten-3,17-dion (kratko 4-OHA) je steroidna spojina. Ker ima njegova molekularna struktura več funkcionalnih skupin in stereoizomerov, ima širok razpon bioloških aktivnosti in farmakoloških učinkov.

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione-man | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Androgen

4-OHA je pomemben predhodnik androgena. S katalizo številnih encimov se pretvori v testosteron, dihidrotestosteron in druge moške hormone. Ti hormoni imajo pomembno fiziološko vlogo pri moških in ženskah, vključno z ohranjanjem normalne reprodukcije in spolnih značilnosti, spodbujanjem rasti mišic in gostote kosti ter uravnavanjem presnove lipidov.

Physical Enhancer

Zaradi svoje biološke aktivnosti, podobne testosteronu, 4-OHA široko uporabljajo športniki in bodybuilderji kot sredstvo za izboljšanje zmogljivosti. Nekatere študije kažejo, da lahko dodajanje 4-OHA izboljša mišično moč, vzdržljivost in telesno težo ter spodbuja rast mišic. Vendar je ta uporaba trenutno omejena z odmerkom in nadzorom, da bi se izognili škodljivim vplivom na zdravje.

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione-man | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Zaviralci dehidrogenaze

4-OHA je močan zaviralec dehidrogenaze. Dehidrogenaza je pomembna družina encimov, ki sodeluje pri različnih presnovnih in reakcijskih procesih. Zaviranje aktivnosti dehidrogenaze blokira sintezo hormonov in presnovne poti, kar ima za posledico različne farmakološke učinke. Na primer, zaviranje metabolizma estrogena lahko zmanjša pojavnost ženskih bolezni, kot sta rak dojke in rak endometrija; zaviranje presnove testosterona lahko zdravi pomanjkanje testosterona in s tem povezane moške reproduktivne težave.

Antiestrogeni

4-OHA se lahko uporablja kot anti-estrogen pri zdravljenju raka. Estrogen je eden od pomembnih povzročiteljev številnih vrst raka, vključno z rakom dojk, rakom jajčnikov, rakom endometrija itd. Z zaviranjem sinteze in presnove estrogena je mogoče zmanjšati njegove učinke na celični ravni in s tem nadzorovati razvoj raka. 4-OHA ima dokazano dobro antiestrogeno delovanje in se uporablja za zdravljenje različnih vrst raka, odvisnih od estrogena.

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione-man | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione-man | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Dodatki za reproduktivno zdravje

4-OHA se pogosto uporablja tudi v dodatkih za reproduktivno zdravje. Lahko izboljša reproduktivno zdravje pri moških in ženskah s spodbujanjem sinteze testosterona, zmanjšanjem metabolizma testosterona in izboljšanjem drugih reproduktivnih funkcij. Na primer, 4-OHA naj bi med drugimi težavami povečal količino in kakovost sperme, izboljšal erektilno funkcijo in zmanjšal menstrualne nepravilnosti.

Prehranski dodatki

4-OHA se lahko uporablja tudi kot aditiv za živila. Ker ima različne biološke aktivnosti in prehranske učinke, vključno s spodbujanjem sinteze beljakovin, vzdrževanjem kostne gostote, uravnavanjem presnove lipidov itd., se pogosto dodaja izdelkom športne prehrane, zdravi hrani, pijačam itd., da pomaga ljudem izboljšati svojo telesno pripravljenost in ohraniti zdravje.

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione-man | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione-man | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Drugi nameni

Poleg zgoraj navedenih uporab,9-hidroksi-4-androsten-3,17-dionima tudi druge potencialne aplikacije. Na primer, domneva se, da se lahko uporablja za zdravljenje kroničnih bolezni, kot so artritis, sladkorna bolezen in bolezni srca in ožilja; lahko se uporablja tudi kot sredstvo proti -stresu, antioksidant, imunomodulator itd. za izboljšanje telesne odpornosti in sposobnosti obvladovanja.

Uporaba 9-hidroksi-4-androsten-3,17-diona pri razmnoževanju je v glavnem povezana z njegovo vlogo vmesnega produkta surovin steroidnih hormonov, ne pa neposredno kot zdravilo ali dodatek za reproduktivno zdravljenje. Sledi pregled njegovih možnih reproduktivnih aplikacij:

Intermediat sinteze steroidnih hormonov

9-hidroksi-4-androsten-3,17-dion je pomemben intermediat pri sintezi različnih steroidnih hormonov. Steroidni hormoni imajo širok spekter fizioloških učinkov v organizmih, vključno z regulacijo razmnoževanja, metabolizma, imunosti in drugih vidikov. Zato lahko s sintezo steroidnih hormonov, ki vsebujejo 9-hidroksi-4-androsten-3,17-dion, posredno vplivamo na delovanje in regulacijo reproduktivnega sistema.

Potencialna raziskovalna vrednost

Čeprav se sam 9-hidroksi-4-androsten-3,17-dion ne uporablja neposredno za reproduktivno zdravljenje, je zaradi njegove ključne vloge pri sintezi steroidnih hormonov pomemben predmet reproduktivnih medicinskih raziskav. Znanstveniki lahko raziskujejo nove metode reproduktivnega zdravljenja ali tarče zdravil s preučevanjem njegovih poti transformacije, bioloških aktivnosti in interakcij z drugimi molekulami.

Ker9-hidroksi-4-androsten-3,17-dionse večinoma uporablja v znanstvenih raziskavah in sintezi zdravil, njegove varnosti in učinkovitosti ni mogoče uporabiti neposredno na ljudeh brez zadostnih raziskav in nadzora.

Če povzamemo, uporaba 9-hidroksi-4-androsten-3,17-diona v reprodukciji se kaže predvsem v njegovi vlogi intermediata pri sintezi steroidnih hormonov, ki posredno vpliva na delovanje in regulacijo reproduktivnega sistema s sintezo steroidnih hormonov, ki vsebujejo ta intermediat.

Other properties

Število CAS 9-hidroksiandrostendiona je 560-62-3, z molekulsko maso približno 302,41. Njegova strukturna značilnost je uvedba hidroksilne (-OH) funkcionalne skupine na 9. ogljikovem atomu androstenediona, ki daje 9-hidroksiandrostendionu edinstveno biološko aktivnost in kemične lastnosti.

Biosintezna pot

Biosinteza 9-hidroksiandrostendiona je v glavnem odvisna od procesov mikrobne fermentacije. 9-Hidroksiandrostendion se lahko proizvede z biorazgradnjo in pretvorbo rastlinskih sterolov (kot so stigmasterol, sitosterol itd.) s posebnimi mikroorganizmi (kot je občasno Actinobacteria). Med tem procesom so rastlinski steroli najprej podvrženi beta oksidaciji svojih stranskih verig, da odstranijo dva atoma ogljika, kar ima za posledico tvorbo ketosteroidov C17 s strukturo štirih obročev. Nadaljnja pretvorba daje 9-hidroksiandrostendion.

Mehanizem delovanja

 

(1) Intermediati sinteze kortikosteroidov:

9-Hidroksiandrostendion je ključni intermediat pri sintezi različnih kortikosteroidov. Kortikosteroidi so razred steroidnih hormonov s širokim spektrom bioloških aktivnosti, vključno s kortizonom, prednizonom itd. Imajo pomembno vlogo pri protivnetnem in imunskem uravnavanju. S kemično sintezo ali biotransformacijo se lahko 9-hidroksiandrostenedion nadalje pretvori v te kortikosteroide za zdravljenje različnih bolezni.

 

(2) Sinteza žolčne kisline in deoksiholne kisline:

9-Hydroxyandrostenedione sodeluje tudi pri sintezi žolčne kisline in deoksiholne kisline. Holna kislina in deoksiholna kislina sta glavni sestavini žolčnih kislin, ki igrata ključno vlogo pri prebavi in ​​absorpciji maščob. S posebnimi encimskimi reakcijami se lahko 9-hidroksiandrostendion pretvori v žolčno kislino in deoksiholno kislino, s čimer se ohranja normalen metabolizem maščob in kroženje žolčnih kislin v človeškem telesu.

 

(3) Surovine steroidnih hormonov:

Kot intermediat surovin steroidnih hormonov ima 9-hidroksiandrostenedion tudi pomembno vlogo pri proizvodnji zdravil steroidnih hormonov. Steroidna hormonska zdravila so razred zdravil s široko klinično uporabno vrednostjo, vključno s spolnimi hormoni, hormoni nadledvične skorje itd.. 9-Hidroksiandrostenedion je mogoče pretvoriti v ta steroidna hormonska zdravila s kemično sintezo ali biotransformacijo, kar zagotavlja močno podporo pri zdravljenju različnih bolezni.

Pogosto zastavljena vprašanja
 
 

Katero ključno "razpotje" zaseda kot hidroksiliran derivat androstenediona v mreži metabolizma steroidov?

+

-

Nahaja se na stičišču treh glavnih sintetičnih poti androgenov, estrogenov in kortikosteroidov. Njegova 9-hidroksilna skupina ni samo modifikacijsko mesto, ampak vpliva tudi na njegovo molekularno konformacijo in poznejše prepoznavanje encima.

Kako lahko uvedba njegove 9-hidroksilne skupine potencialno spremeni način interakcije med matičnim jedrom in klasičnimi steroidnimi receptorji?

+

-

9-hidroksi bistveno poveča polarnost in sterično oviro molekule, kar lahko oteži vezavo na aktivni žep androgenih receptorjev ali aromataze, s čimer spremeni njene potencialne ekscitatorne, antagonistične ali zaviralne lastnosti.

Zakaj bi lahko postal edinstven zaviralec aromataze tipa "samomorilnega substrata"?

+

-

Zaradi zadrževanja osnovnega androstendionskega skeleta, ki ga prepozna aromataza, ga lahko vežejo encimi in sproži hidroksilacijo. Vendar pa lahko prisotnost 9-hidroksila moti naslednje katalitične korake, kar povzroči, da se intermediat kovalentno veže na aktivno središče encima, kar nepovratno "zapre" encim.

Kakšne nenavadne kemijske možnosti nudi 9-hidroksilna funkcionalna skupina za kasnejšo derivatizacijo v sintetični kemiji?

+

-

Ta hidroksilna skupina lahko služi kot "ročaj" za oksidacijo v karbonil, tvorbo estrov ali etrov ali sodelovanje v intramolekularnih reakcijah ciklizacije. Na primer, lahko ga oksidiramo v 9-karbonil, da dobimo aktivno molekulo sonde z 9-fluoro-substituirano strukturo, podobno sintetičnim glukokortikoidom, kot je triamcinolon acetonid.

Ali obstajajo kakšna tržena ali preizkušena zdravila, ki ga uporabljajo kot ključno vmesno ali končno aktivno molekulo?

+

-

Trenutno na trgu ni -znanih zdravil. Bolj velja za napreden sintetični intermediat ali kemično sondo za preučevanje biosinteze, metabolizma in strukture-aktivnosti steroidnih hormonov, njegov spekter biološke aktivnosti pa še ni jasen.

 

Priljubljena oznake: 9-hidroksi-4-androsten-3,17-dion cas 560-62-3, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, v razsutem stanju, za prodajo

Pošlji povpraševanje