D-cistinje enantiomer l-cistina, s kemičnim imenom D-3,3'-dithiodialanin (c₆h₁₂n₂o₄s₂). Spada v nenaravne aminokisline. Nastavljen je s povezovanjem dveh molekul D-cisteina (D-cisteina) skozi disulfidno vez (-SS-). V trdnem stanju se zdi kot beli kristali ali prah, s tališčem približno 260 stopinj (razgradnjo). Je netopna v vodi, vendar topna v razredčenih kislinah ali alkalnih raztopinah. D-cistin je po naravi redek in ga običajno dobimo s kemijsko sintezo ali encimsko pretvorbo L-cistina. Njegova optična aktivnost (specifična rotacija [] d²⁵ ≈ -215 stopinj, c=1 v 1m HCl) je nasprotna kot pri konfiguraciji L. Zaradi splošne naklonjenosti biološkim sistemom za l-aminokisline D-Cystin nima neposredne vloge pri presnovi, vendar ga je mogoče uporabiti za kiralno sintezo, razvoj zdravil in biokemijske raziskave, kot so vzorčna molekula za stabilizacijo disulfidnih vezi ali za pripravo D-tipa peptidov. Njegovo zmanjšano stanje, D-Cystein, ima tudi aplikacije pri razstrupljanju težkih kovin in raziskavah antioksidantov, vendar je treba opozoriti, da lahko visoki odmerki ovirajo presnovo naravnega žvepla.

|
|
|
|
Kemična formula |
C6H12N2O4S2 |
|
Natančna masa |
240 |
|
Molekularna teža |
240 |
|
m/z |
240 (100.0%), 242 (9.0%), 241 (6.5%), 241 (1.6%) |
|
Elementarna analiza |
C, 29.99; H, 5.03; N, 11.66; O, 26.63; S, 26.68 |

D-cistinje ne naravni dimer aminokislin z večkratno uporabo.
1. farmacevtsko polje:
-Antioksidant: Kot antioksidant lahko pomaga zmanjšati proizvodnjo prostih radikalov in prepreči oksidativno škodo. Oksidativna škoda je povezana z mnogimi boleznimi, kot so srčno -žilne bolezni, rak in staranje. Zato se v farmacevtskem polju pogosto uporablja kot ena od komponent antioksidantov.
-Zaščita: ITCAN ščiti zdravje jeter z zagotavljanjem tioaminokislin. Tioaminokisline sodelujejo v procesu razstrupljanja v telesu in pomagajo spodbujati popravilo jetrnih celic in okrevanje presnovnih funkcij.
-Anti vnetni učinek: ima določen protivnetni učinek, kar lahko zmanjša vnetne reakcije in zmanjša tveganje za povezane bolezni, kot sta artritis in vnetna črevesna bolezen.
-Immunska izboljšava: lahko podpira funkcijo imunskega sistema in poveča imunost telesa.
2. Polja za lepoto in nego kože:
-Antioksidacija in proti staranju: lahko prepreči poškodbe prostih radikalov, zmanjša oksidativni pritisk na kožne celice in tako upočasni proces staranja kože. Prav tako lahko spodbudi sintezo kolagena, poveča elastičnost kože in čvrstost.
-Prevenciranje poškodb las: lahko pomaga preprečiti, da bi se lasje poškodovali zaradi dejavnikov, kot so onesnaževanje z okoljem, ultravijolično sevanje in kemično obdelavo. Pomaga ohranjati zdravje, moč in svetlost las.
-Nah zaščita: lahko izboljša strukturo in moč nohtov, kar zmanjša problem krhkih in krhkih nohtov.
-Nutrirativni dodatki: kot dodatek lahko telesu zagotovijo potrebne aminokisline in izboljšajo zdravje kože in las.
3. Živilska industrija:
-Sak začimba: ima učinek povečane svežine in se pogosto uporablja kot začimba za izboljšanje arome in okusa hrane. Lahko izboljša splošno kakovost hrane in izboljša okusno izkušnjo.
-Zarava hrane: Uporablja se lahko kot antioksidant v hrani, ki lahko podaljša rok trajanja in stabilnost hrane. Pomaga preprečiti oksidacijo maščob in kvarjenje hrane, s čimer ohranja svežino in kakovost hrane.
-Prerovanje mesje: V mesnih izdelkih se pogosto uporablja, kot so prekajeni in vloženi mesni izdelki. Lahko zmanjša uporabo nitrita in zmanjša potencialno škodo nitrita za človeško telo.
-Antioksidant: Uporablja se lahko kot antioksidant v hrani, podaljša rok uporabnosti hrane in preprečuje kakovostne spremembe, ki jih povzroča oksidacija.
Uporaba na področju barvil
Na področju barvilskih sredstev je pokazal tudi svojo edinstveno vrednost uporabe. Zaradi posebne kemijske strukture in lastnosti se lahko uporablja kot sintetično surovino ali pomožno sredstvo za določena barvila, s čimer se izboljša njihova zmogljivost in stabilnost.
Poleg tega se lahko uporablja tudi v postopku barvanja in zaključka tekstila. Z interakcijo z molekulami barvila je mogoče izboljšati vnos barvila in pritrditev, kar ima za posledico tekstil, ki pridobi bolj živahne in dolgotrajne barve.
Uporaba na področju mlečnih dodatkov
V mlečni industriji igrajo tudi dodatno vlogo. Zaradi odlične prehranske vrednosti in fiziološke funkcije ga lahko dodamo kot prehranski ojačevalec mlečnih izdelkov, s čimer se poveča prehranska vrednost in tržno konkurenčnost izdelkov.
Poleg tega se lahko uporabi tudi za izboljšanje okusa in teksture mlečnih izdelkov. Z interakcijo z drugimi sestavinami v mlečnih izdelkih lahko D-Cystine prilagodi okus in teksturo izdelka, zaradi česar je bolj v skladu s potrebami potrošnikov.

Uporaba na področju oljnih antioksidantov
Na olja in maščobe zlahka vpliva oksidacija med skladiščenjem in predelavo, kar vodi do zmanjšanja kakovosti in izgube prehranske vrednosti. Da bi podaljšali rok uporabnosti olj in ohranili svojo prehransko vrednost, ljudje običajno dodajo antioksidante, da se prepreči nastanek oksidacije.
Kot naravni derivat aminokislin ima odlične lastnosti antioksidantov. Lahko se veže s prostimi radikali v oljih in maščobah in s tem blokira pojav oksidativnih verižnih reakcij. Zato se v oljnih antioksidantih pogosto uporablja za zaščito olj pred oksidativnimi poškodbami.

D-Cys-D-Cys je nekakšen nenaravni dimer aminokislin, ki nastane s povezavo dveh molekul D-cisteina skozi disulfidne vezi. Ima široko paleto aplikacij, tudi na področju medicine, živilske industrije in kozmetike. Sledijo opisi več značilnih metod sinteze za izdelek:
1. Naravna metoda oksidacije cisteina:
To je pogosto uporabljena metoda za njegovo sintezo. Metoda temelji na oksidaciji naravnega cisteina, produkt pa dobimo z večstopenjsko reakcijo.
-Sep 1: Naravni cistein reagira z oksidanti (kot sta vodikov peroksid ali vodikov peroksid), da nastane cistein dione v nevtralnih ali alkalnih pogojih.
C3H7NO2S+oksidant → cistein diketon
-EDEP 2: Cistein diketon reagira z merkaptanom (kot je merkaptopropanol), da tvori mercaptopropanol dipeptid (cisteamin cisteamin).
Cistein diketon+merkaptan → mercaptopropanol dipeptid
-ESTP 3: Dipeptid merkaptopropanola je podvržena oksidacijski reakciji, da tvori produkt.
Mercaptopropanol dipeptid+oksidant → C6H12N2O4S2

2. Encim katalizirana metoda:
Encimska kataliza je metoda sinteze, ki se izvaja v bioloških pogojih z uporabo specifičnih encimov kot katalizatorjev za kataliziranje reakcij med substrati in sintetiziranje ciljnih produktov. V procesu sintetiziranja izdelka je ključni encim cistinska sintaza.
4.1. 1. korak: Dobava osnovnih podlag
Reakcijska kemijska formula:
L-cistein+ATP → L-Cysteinil AMP+PPI
V tem koraku substrat L-cistein reagira z ATP (adenozin trifosfat), da tvori L-cisteinil AMP in anorgansko pirofosforno kislino (PPI) pod katalizo encimov. To je prvi zavzet korak v katalitični reakciji.
4.2. 2. korak: Vezava in sproščanje podlage
Reakcijska kemijska formula:
L-cisteinil-amp+cistein → D-sulfhidralin+amp
L-cisteinil-AMP reagira s cisteinom, s katalizo encima pa se cistein v substratu veže na L-cistein in sprošča AMP (adenozin monofosfat). Ta postopek vodi do tvorbe D-sulfhidralina, medtem ko se AMP sprošča kot stranski produkt.
4.3. 3. korak: tvorba in hidroliza jedra
Reakcijska kemijska formula:
D-Sulfhidrallin+ATP → D-Cysteinil AMP+PPI
D-cisteinil AMP+H2O → D-Cystein+AMP
D-Sulfhidrallin se nadalje reagira z ATP, da ustvari D-cisteinil AMP. Nato se z dodatkom vode in nadaljnjim katalitičnim delovanjem encimov D-Cysteinil-AMP hidrolizira v D-Cys-D-Cys in AMP. Ta postopek zaključi sintezo izdelka.
Treba je opozoriti, da zgoraj navaja le več pogostihD-cistinMetode sinteze. Dejansko obstajajo druge metode sinteze, kot so večstopenjska reakcija spojin surovin, enantioselektivna sinteza s specifičnimi katalizatorji itd. Izbira ustrezne metode sinteze je odvisna od dejavnikov, kot so eksperimentalni pogoji, ciljni donos in potrebe po čistosti.

Zgodovina raziskovanjaD-cistinlahko zasledimo do Evrope v začetku 19. stoletja. Leta 1810 je britanski kemik William Hyde Wollaston najprej izoliral kristalno snov, ki vsebuje žveplo, medtem ko je analizirala kamne mehurja in jo poimenovala "cistin", izhaja iz grške besede "kistis" (kar pomeni mehurja). To je prvič v človeški zgodovini, ki so ga odkrili in poimenovali cistein, čeprav njeni stereoizomeri takrat niso bili različni. Leta 1824 je švedski kemik J ö ns Jacob Berzelius izvedel podrobnejšo študijo o tej snovi in potrdil njene organske lastnosti. Leta 1846 je nemški kemik Friedrich W ö Hler začel biti pozoren na kemijske lastnosti cisteina po umetnem sinteznem sečnini in ugotovil, da ga lahko razgradi močne kisline za proizvodnjo izdelkov, ki vsebujejo žveplo. V drugi polovici 19. stoletja se je z razvojem tehnik organske kemijske analize razumevanje cisteina postopoma poglabljalo. Leta 1879 je nemški kemik Ernst Leopold Salkowski odkril, da se cistein lahko v alkalnih pogojih zmanjša na cistein, kar je prvič razkrilo pretvorbo med tema dvema aminokislinami, ki vsebujeta žveplo. Leta 1899 je švicarski kemik Emil Fischer najprej spoznal, da ima naravno cistein med preučevanjem optične rotacije aminokislin specifično optično aktivnost, pri čemer je postavil temelje za kasnejšo razlikovanje med L-tipom L in D. Na začetku 20. stoletja so bili z razvojem stereokemije pri preučevanju D-cistina narejeni pomembni preboji. Leta 1902 je nemški kemik Emil Fischer prvič uspešno izoliral D-cistin, medtem ko je preučeval stereoizomerizem aminokislin in določil zrcalni odnos z L-cisteinom. To odkritje pomeni začetek človeškega prepoznavanja obstoja in pomena stereoizomerov aminokislin. V dvajsetih letih prejšnjega stoletja je razvoj tehnologije rentgenske kristalografije zagotovil novo orodje za analizo strukture aminokislin. Leta 1923 je britanski kristalograf William Henry Bragg prvič pridobil podatke o kristalni strukturi cisteina z rentgensko difrakcijo. Leta 1931 je nemški kemik Karl Freudenberg določil natančno lokacijo in konfiguracijo disulfidnih vezi v cisteinskih molekulah. Napredek sintetične kemije je spodbudil umetno pripravo D-cistina. Leta 1935 je ameriški kemik Max Bergmann razvil metodo za pripravo d-cisteina z oksidacijo D-cisteina. Leta 1947 je britanski kemik Aleksander R. Todd izboljšal pot sinteze in dosegel večje donose sinteze D-cistina. Raziskava v tem obdobju so dala bistveno podlago za poznejše biokemijske raziskave.
Priljubljena oznake: D-Cystine CAS 349-46-2, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, na debelo, nakup, cena, razsuda, na prodaj




