2-Bromo-4'-fluoroacetofenon CAS 403-29-2

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je eden najbolj izkušenih proizvajalcev in dobaviteljev 2-bromo-4'-fluoroacetofenona cas 403-29-2 na Kitajskem. Dobrodošli v veleprodajni visokokakovostni 2-bromo-4'-fluoroacetophenone cas 403-29-2 za prodajo v naši tovarni. Na voljo sta dobra storitev in razumna cena.

2-Bromo-4'-fluoroacetofenonŠt. CAS . 1006-39-9, kemijska formula C8H6BrFO. Obstaja v obliki belih kristalov. Molekulska masa 217,03500. Tališče 48-50 stopinj C, vrelišče 150 stopinj C 12 mm, plamenišče 110 stopinj C, lomni količnik 1,549, parni tlak 0,0138 mmHg pri 25 stopinjah C. Lahko se uporablja kot intermediat v farmacevtski in kemični sintezi. Če pride do vdihavanja 2-bromo-4-fluoroacetofenona, bolnika prenesite na svež zrak; Če pride do stika s kožo, je treba odstraniti kontaminirana oblačila in kožo temeljito sprati z milom in vodo.

Če pride do kakršnega koli neugodja, poiščite zdravniško pomoč; V primeru stika s soncem veke ločimo, speremo s tekočo vodo ali fiziološko raztopino in takoj poiščemo zdravniško pomoč; Če pride do zaužitja, takoj izperite usta, ne izzivajte bruhanja in takoj poiščite zdravniško pomoč. Je spojina z aromatičnimi lastnostmi. Ima močno elektronsko afiniteto in elektrofilnost ter se lahko uporablja kot elektrofilni reagent v določenih reakcijah. Ta spojina je relativno stabilna na zraku in lahko ohrani svoje lastnosti, če je shranjena v suhih in hladnih pogojih.

Strukturna analiza2-Bromo-4'-fluoroacetofenonlahko izvedemo iz molekularne kemijske vezi in funkcionalne skupine.
Analiza kemijske vezi:
Ta spojina je sestavljena iz benzenskega obroča in stranske verige. Benzenov obroč je preprost aromatski obroč, sestavljen iz 6 atomov ogljika in 3 dvojnih vezi, od katerih je ena povezana s stransko verigo. Stranska veriga je sestavljena iz enega atoma ogljika, enega atoma broma, enega atoma fluora in enega karbonilnega atoma kisika. V stranski verigi so atomi ogljika povezani z atomi broma preko enojne vezi in tvorijo vez C-Br; S povezovanjem atomov fluora preko enojne vezi nastane vez C-F; S povezovanjem atomov kisika z dvojnimi vezmi nastane vez C=O.

Analiza funkcionalne skupine:
V 2-bromo-4'-fluoroacetofenonu obstajajo naslednje funkcionalne skupine:
1. Ketonska funkcionalna skupina: karbonilni kisikov atom je povezan z ogljikovim atomom na benzenovem obroču preko dvojne vezi in tvori ketonsko funkcionalno skupino (C=O).
2. Substituent broma: Atom broma na stranski verigi je substituent, ki vpliva na kemijske lastnosti in reaktivnost spojine.
3. Substituent fluora: Atom fluora na benzenovem obroču je substituent in lahko prav tako vpliva na lastnosti spojine.

2-Bromo-4'-fluoroacetofenon(CAS številka: 403-29-2) je aromatska ketonska spojina, ki vsebuje brom in fluor, z molekulsko formulo C ₈ H ₆ BrFO in molekulsko maso 217,04 g/mol. Ta spojina kaže edinstveno reaktivnost v organski sintezi zaradi prisotnosti atomov broma (aktivna mesta) in atomov fluora (skupine za uravnavanje učinka elektronov) v svoji strukturi in se pogosto uporablja na področjih, kot so medicina, znanost o materialih in analitična kemija.

Intermediati farmacevtskih in kemičnih sintez

 

Atome broma je mogoče nadomestiti z drugimi funkcionalnimi skupinami z nukleofilnimi substitucijskimi reakcijami (kot je S ₙ 2, S ₙ Ar) ali reakcijami pripajanja s kataliziranimi prehodnimi kovinami (kot je Suzuki, Buchwald Hartwig), medtem ko lahko močan učinek odvzema elektronov atomov fluora stabilizira intermediate ali uravnava lipofilnost ciljnih molekul.

Raziskave in razvoj proti-tumorskih zdravil: Kot intermediat za sintezo fluoriranih aromatskih inhibitorjev keton kinaze, na primer z uvajanjem trifluorometilnih skupin prek reakcij izmenjave broma in fluora za povečanje selektivne toksičnosti zdravil za tumorske celice.
Protibakterijska sinteza: Pri sintezi fluorokinolonskih antibiotikov se lahko 2-Bromo-4'- fluoroacetofenon uporabi kot ključni prekurzor za uvedbo amino ali tiolnih stranskih verig z bromovimi substitucijskimi reakcijami.

Intermediati farmacevtskih in kemičnih sintez

 

Uvedba atomov fluora pri modifikaciji učinkovin farmacevtskih učinkovin lahko pomembno spremeni presnovno stabilnost, prepustnost membrane in tarčno afiniteto zdravil, medtem ko prisotnost atomov broma zagotavlja reakcijska mesta za kasnejšo strukturno optimizacijo.

Zdravila osrednjega živčnega sistema: Pri sintezi selektivnih zaviralcev ponovnega privzema 5-HT se fluoroalkilne verige uvedejo z bromovimi substitucijskimi reakcijami, da uravnavajo sposobnost zdravila, da prodre skozi krvno-možgansko pregrado.
Razvoj protivnetnih zdravil: uporaba elektronskega učinka fluorovih atomov za optimizacijo molekularne konformacije steroidnih protivnetnih- zdravil in zmanjšanje stranskih učinkov na prebavila.

Uporaba na področju znanosti o materialih

 

Atome broma je mogoče spojiti z alkinilnimi spojinami prek kemije klikanja (kot je reakcija CuAAC), da sestavijo materiali s posebnimi fizikalnimi lastnostmi; Lastnosti atomov fluora z nizko površinsko energijo lahko dajejo materialom hidrofobne lastnosti ali lastnosti proti obraščanju. Kot intermediat za sintezo fluoriranih tekočekristalnih monomerov se cianidne ali alkoksi verige uvedejo z reakcijo substitucije broma, da prilagodijo temperaturo faznega prehoda in dielektrično konstanto tekočega kristala. Pri sintezi fluoriranih poliimidov lahko 2-Bromo-4'- fluoroacetofenon uporabimo kot sredstvo za prekinitev verige ali zamreževanje za izboljšanje toplotne stabilnosti in mehanskih lastnosti materiala.

Močna elektronegativnost atomov fluora lahko zmanjša površinsko energijo materialov, medtem ko reaktivnost atomov broma omogoča, da se zasidrajo na površino substrata s kovalentnimi vezmi. Samočistilni-nanos lahko cepi fluorirane segmente na površino nanodelcev silicijevega dioksida z reakcijo substitucije broma za pripravo superhidrofobnih premazov. Spreminjanje fluoriranih organskih molekul na površini vsadkov iz titanove zlitine za zmanjšanje vnetnih reakcij z uporabo biološke inertnosti atomov fluora.

Uporaba na področju analizne kemije

 

Kromogeni in derivatizirajoči reagenti so aromatske ketonske strukture, ki so lahko podvržene kondenzacijskim ali redoks reakcijam s specifičnimi analiti (kot so aminokisline, sladkorji), da proizvedejo obarvane produkte ali fluorescentne derivate, s čimer dosežejo kvalitativno ali kvantitativno detekcijo.
Razvijanje barve s tankoplastno kromatografijo (TLC): Podobno kot indanon lahko 2-Bromo-4'-fluoroacetofenon reagira z aminokislinami, da ustvari vijolične lise, vendar lahko uvedba atomov fluora poveča barvno občutljivost.

Derivatizacija s tekočinsko kromatografijo visoke ločljivosti (HPLC): Pri odkrivanju aminokislin,-ki vsebujejo žveplo, se fluorescenčne skupine uvedejo z reakcijami substitucije broma, da se poveča meja zaznavnosti. Visoka čistost (več kot ali enako 98 %) 2-Bromo-4'- fluoroacetofenon se lahko uporablja kot standard za analizo z masno spektrometrijo ali jedrsko magnetno resonanco (NMR), za kalibracijo instrumentov ali validacijo metode. Pri kontroli kakovosti fluoriranih zdravil, kot znanega referenčnega standarda nečistoč, se vsebnost nečistoč kvantitativno analizira s HPLC-MS. Pri raziskavah presnove zdravil kot neoznačena kontrola izotopskih markerjev pomaga pri analizi presnovnih poti.

Lahko se sintetizira po naslednjih korakih:

Korak 1: Sinteza 4'-fluoroacetofenona:

4-fluorobenzojska kislina reagira z anhidridom ocetne kisline, da nastane 4'-fluorofenilacetat etil ester. Nato se 4'-fluoroacetofenon proizvede s hidrolizo v kislih pogojih.

2. korak: Sintetizirajte2-bromo-4'-fluoroacetofenon:

Pri reakciji 4'-fluoroacetofenona z bakrovim(I) bromidom (CuBr) v alkalnih pogojih nastane 2-bromo-4'-fluoroacetopohenon.

Formula kemijske reakcije:

Reakcija 1:

C₇H₅FO₂+C₄ H₆ O₃ → C₁₀H₁₁FO₂+CH₃COOH

Reakcija 2:

C₁₀H₁₁FO₂+kislina → C₈H₇FO+C₂H₅OH

Reakcija 3:

C₈H₇FO+CuBr+NaOH → C₈H₆BrFO+CuO+H₂O

Druga metoda sintetiziranja je z elektrofilno substitucijo.

Korak 1: Sinteza 4'-amino acetofenona

4-Aminobenzojska kislina reagira z anhidridom ocetne kisline, da nastane etil ester 4'-aminonenenebc fenilocetne kisline. Nato se izvede hidroliza v kislih pogojih, da se proizvede 4'-amino acetofenon.

Formula kemijske reakcije:

Reakcija 1:

C₇H₇št₂+C₄ H₆ O₃ → C₁₀H₁₃št₂+CH₃COOH

Reakcija 2:

C₁₀H₁₃št₂+kislina → C₈H₉NE+C₂H₅OH

2. korak: Sintetizirajte izdelek

4'-amino acetofenon reagira z bakrovim(I) bromidom (CuBr) in fluoridom, da nastane produkt.

Formula kemijske reakcije:

Reakcija 3:

C₈H₉NO+CuBr+KF → C₈H₆BrFO+CuF+KBr

Razvoj zdravil je dolgotrajen in kompleksen proces, v katerem sta ključna člena sledenje presnovi zdravil in kvantitativna analiza. Natančno razumevanje presnovnih poti, farmakokinetičnih značilnosti in interakcij z drugimi zdravili v telesu je ključnega pomena za oceno učinkovitosti in varnosti zdravil. Tehnologija označevanja stabilnih izotopov, zlasti označevanje devterija, ima zaradi svojih edinstvenih prednosti nenadomestljivo vlogo pri raziskavah presnove zdravil.2-Bromo-4'-fluoroacetofenon, kot organska spojina s specifično strukturo, se pogosto uporablja kot ključni intermediat pri sintezi zdravil. Študija njegovih devteriranih derivatov ponuja novo perspektivo za globlje razumevanje mehanizmov presnove zdravil.

Opredelitev in razvrstitev izotopov

 

Izotopi se nanašajo na različne atome istega elementa z enakim številom protonov, vendar različnim številom nevtronov. Glede na njihove fizikalne lastnosti lahko izotope razdelimo na radioaktivne izotope in stabilne izotope. Radioizotopi so podvrženi lastnemu procesu razpadanja, oddajajo energijo sevanja in imajo fizično razpolovno-dobo; Stabilni izotopi so neradioaktivni in imajo stabilne fizikalne lastnosti, ki v določenem razmerju obstajajo v naravi.

Načela in metode označevanja stabilnih izotopov

 

Označevanje stabilnih izotopov je uporaba neradioaktivnih stabilnih izotopov za označevanje presnovnih poti ali biokemičnih reakcij, ki potekajo v telesu, ter njihovo primerjavo in analizo z neradioaktivnimi običajnimi izotopsko označenimi komponentami za določitev relativnih sprememb vsebnosti. Pogosti stabilni izotopi vključujejo devterij (² H), ogljik-13 (¹³ C), dušik-15 (¹⁵ N), kisik-18 (¹⁸ O) itd. Metode za označevanje stabilnih izotopov vključujejo predvsem izmenjavo vodika z devterijem, redukcijo devterija itd. S temi metodami lahko atome devterija vnesemo v ciljno spojino za pripravo z devterijem označenih spojin.

Prednosti označevanja stabilnih izotopov v raziskavah zdravil

 

V primerjavi z označevanjem radioaktivnih izotopov ima označevanje stabilnih izotopov prednosti, da ni radioaktivnosti, ni potrebe po kompleksni radiokemični opremi in ukrepih za zaščito pred sevanjem ter ni onesnaževanja okolja. Poleg tega so tehnike priprave in odkrivanja reagentov za označevanje stabilnih izotopov sorazmerno preproste, stroškovno-učinkovite in lahko zagotovijo natančnejše rezultate kvantitativnih analiz. Zato se označevanje stabilnih izotopov pogosto uporablja pri sledenju presnove zdravil in kvantitativni analizi.

Priprava devteriranih markerjev

 

Izhajajoč iz 2-bromo-4 '- fluoroacetofenona, je mogoče njegove devterirane derivate pripraviti s posebnimi kemičnimi reakcijami. Na primer, z uporabo metode izmenjave vodika z devterijem, pod ustreznim katalizatorjem in reakcijskimi pogoji, delno ali v celoti zamenjajte vodikove atome v molekulah 2-bromo-4'-fluoroacetofenona z atomi devterija, da dobite devteriran 2-bromo-4'-fluoroacetofenon. Med postopkom priprave je potreben strog nadzor reakcijskih pogojev, da se zagotovi natančnost in selektivnost označevanja devterija.

Analiza presnovnih poti

 

Devterirane biomarkerje je mogoče uporabiti v raziskavah presnove zdravil za pojasnitev presnovnih poti zdravil. Po dajanju devteriranega 2-bromo-4'- fluoroacetofenona ali njegovih derivatov poskusnim živalim ali celičnim modelom je mogoče porazdelitev atomov devterija v presnovkih zaznati z analitskimi tehnikami, kot sta masna spektrometrija in jedrska magnetna resonanca, da se določi presnovna pot zdravila in vivo. Študije so na primer pokazale, da lahko devterirani 2-bromo-4'-fluoroacetofenon ustvari različne metabolite in vivo z oksidacijo, redukcijo, hidrolizo in drugimi reakcijami. Označevanje atomov devterija pomaga razjasniti vire in transformacijske odnose vsakega metabolita.

Določitev farmakokinetičnih parametrov

 

Farmakokinetični parametri so pomembni pokazatelji za vrednotenje procesov absorpcije, porazdelitve, metabolizma in izločanja zdravil v telesu. Z uporabo devteriranih markerjev lahko natančno določimo farmakokinetične parametre zdravil. S primerjavo krivulj koncentracije in časa devteriranih in neoznačenih snovi in ​​vivo je mogoče izračunati parametre, kot so razpolovna -doba, hitrost očistka in biološka uporabnost zdravil. Na primer, pri proučevanju farmakokinetike devteriranih derivatov 2-bromo-4 '- fluoroacetofenona je bilo ugotovljeno, da lahko devterirano označevanje znatno podaljša razpolovno dobo zdravil in izboljša njihovo biološko uporabnost, kar zagotavlja pomembno podlago za optimizacijo formulacij zdravil in režimov dajanja.

Priljubljena oznake: 2-bromo-4'-fluoroacetophenone cas 403-29-2, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, razsuto, naprodaj