Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je eden najbolj izkušenih proizvajalcev in dobaviteljev 3,4-(metilendioksi) fenilacetonitrila cas 4439-02-5 na Kitajskem. Dobrodošli v veleprodajni visokokakovostni 3,4-(metilendioksi) fenilacetonitril cas 4439-02-5 za prodajo tukaj iz naše tovarne. Na voljo sta dobra storitev in razumna cena.
Obvestilo
Te kemikalije so bile prepovedane za prodajo, naše spletno mesto lahko preveri le osnovne informacije. kemikalij tukaj, jih ne prodajamo!
2. januar 2025
3,4-(metilendioksi)fenilacetonitril, znan tudi kot 3,4-metilendioksifenilacetonitril, poprov acetonitril, 3,4-metilendioksifenilacetonitril, 1,3-benzodioksolan-5-acetonitril itd. Molekulska formula C9H7NO2, CAS 4439-02-5, je običajno videti kot svetlo rumena ali bela trdna snov z nizkim tališčem pri sobni temperaturi, obstajajo pa tudi podatki, ki ga opisujejo kot kristalni prah. Vnetljiva, vendar ne zelo vnetljiva snov. Je pomemben farmacevtski intermediat, ki se uporablja predvsem za sintezo berberin hidroklorida (berberinijev hidroklorid). Ta snov in njene sorodne spojine imajo lahko tudi določeno raziskovalno vrednost na področju znanosti o okolju. Na primer, preučevanje njegovih poti razgradnje, toksičnih učinkov in ekoloških tveganj v okolju lahko zagotovi znanstveno podlago za varstvo okolja in nadzor onesnaževanja. Objekti imajo lahko določeno uporabno vrednost na področju znanosti o materialih. Na primer, s kombiniranjem ali modificiranjem z drugimi materiali je mogoče pripraviti materiale s posebnimi lastnostmi, kot so prevodni materiali, optični materiali, magnetni materiali itd. Ti materiali imajo široke možnosti uporabe na področjih, kot so elektronika, optoelektronika in shranjevanje informacij.
|
|
|
|
Kemijska formula |
C9H7NO2 |
|
Natančna masa |
161 |
|
Molekulska teža |
161 |
|
m/z |
161 (100.0%), 162 (9.7%) |
|
Elementarna analiza |
C, 67.08; H, 4.38; N, 8.69; O, 19.85 |
Uporaba v organski sintezi
1. Kot sintetična surovina
Je pomembna surovina za sintezo različnih organskih spojin. Z različnimi potemi kemičnih reakcij se lahko pretvori v spojine s specifičnimi strukturami in funkcijami. Na primer, lahko sodeluje v različnih organskih kemijskih reakcijah, kot so substitucijske reakcije, adicijske reakcije, ciklizacijske reakcije itd., da ustvari izdelke za uporabo v medicini, kmetijstvu ali drugo industrijsko uporabo.
2. Kot reakcijski intermediat
V zapletenih poteh organske sinteze se pogosto pojavi kot ključni intermediat. Z uvedbo je mogoče konstruirati spojine s specifičnimi funkcionalnimi skupinami in skeletnimi strukturami, ki zagotavljajo osnovo za nadaljnje reakcijske korake. Zaradi vloge tega intermediata je pomemben most v organski sintezi.
Uporaba v analizni kemiji
1. Kot standardna ali referenčna snov
V analizni kemiji se lahko njegovi derivati uporabljajo kot standardi ali referenčni materiali. Ti standardi ali referenčni materiali se uporabljajo za kalibracijo instrumentov, validacijo analitskih metod ali ovrednotenje točnosti analitskih rezultatov. S primerjavo s standardnimi ali kontrolnimi vzorci lahko zagotovimo zanesljivost in točnost rezultatov analize.
2. Uporablja se za kromatografsko analizo
Zaradi svoje specifične kemične strukture in lastnosti se lahko pojavi kot topilo, stacionarna faza ali detekcijski objekt v kromatografski analizi. Na primer, pri-analizi s tekočinsko kromatografijo visoke ločljivosti (HPLC) lahko poprov acetonitril zmešate z drugimi topili kot del mobilne faze za ločevanje in odkrivanje ciljnih spojin v vzorcu.
Uporaba v znanosti o okolju
1. Uporablja se za odkrivanje onesnaževal okolja
To snov ali njene derivate je mogoče uporabiti kot molekule sonde za odkrivanje onesnaževal okolja. S kombinacijo s posebnimi tehnikami odkrivanja je mogoče doseči hitro in natančno odkrivanje onesnaževal v okolju. To je zelo pomembno za varstvo okolja in nadzor onesnaževanja.
2. Preučite njegovo razgradnjo in transformacijo v okolju
Kot organska spojina se lahko v naravnem okolju razgradi in spremeni zaradi različnih dejavnikov, kot so mikroorganizmi, svetloba in toplota. Ti procesi ne vplivajo le na obstojnost poprovega acetonitrila v okolju, ampak lahko povzročijo tudi nove spojine, ki imajo lahko drugačno okoljsko vedenje in ekološki učinek.
Tradicionalna sinteza3,4-(metilendioksi)fenilacetonitrilne vključuje neposredno oksidacijske sinteze, ampak večinoma vključuje korake, kot so ciklizacija, klorometilacija in cianacija. Vendar pa bomo poskušali zamisliti možno pot za sintezo piperonil acetonitrila, vključno s korakom oksidacije, in zagotoviti podroben opis njegovih korakov in ustreznih kemijskih enačb. Vendar upoštevajte, da je to le teoretična hipotetična pot in se lahko razlikuje v praktičnih industrijskih aplikacijah.
Hipotetična oksidacijska sintezna metoda za sintezo acetonitrilne poti popra
Izhodni material: izberite katehol kot izhodni material, ker vsebuje benzodioksolanski del v ciljni molekuli poprovega acetonitrila.
Stopnja oksidacije: Najprej se izvede selektivna oksidacija katehola, da se uvedejo želene funkcionalne skupine ali strukturne spremembe. Ob predpostavki, da želimo z oksidacijo dodati karboksilno ali aldehidno skupino, da zagotovimo aktivno mesto za nadaljnje reakcije. Vendar pa je treba opozoriti, da neposredna oksidacijska sintezna pot poprovega acetonitrila ni pogosta in je zasnovana samo za izpolnjevanje zahtev problema.
Kemijska enačba (hipotetična):
Katehol → Oksidirani intermediat
Ker je to hipotetičen korak, posebni oksidanti in pogoji niso bili zagotovljeni, vendar si je mogoče zamisliti uporabo močnih oksidantov, kot so kalijev permanganat (KMnO4), kalijev dikromat (K2Cr2O7) itd., v ustreznih topilih in pogojih.
Ciklizacija: Nato reagirajte oksidirani intermediat, pridobljen v prejšnjem koraku, z ustreznimi reagenti, da nastane struktura poprovega obroča. Ta korak lahko vključuje več korakov, vključno s kondenzacijo, ciklizacijo itd.
Kemijska enačba (hipotetična):
Oksidirani intermediat + reagenti → Cyclization Pepper Ring Intermediate
Klorometilacija: Vmesni produkt poprovega obroča je nato podvržen klorometilaciji, da se uvedejo klorometilne skupine, ki se pripravijo na poznejšo cianidno reakcijo.
Kemijska enačba (zgledna, ne ustreza neposredno sintezi poprovega acetonitrila):
Pepper Ring Intermediate + Klorometilirno sredstvo → Klorometilacija Klorometil Pepper Intermediate
Tu je lahko klorometilacijski reagent zmes formaldehida, vodikovega klorida in metanola, vendar je odvisno od strukture in reaktivnosti vmesnega produkta poprovega obroča.
Cianacija: Končno je intermediat klorometilnega popra izpostavljen cianidni reakciji, da nastane piperonil acetonitril. Ta korak se običajno izvede z uporabo cianidnih reagentov, kot je natrijev cianid (NaCN) ali kalijev cianid (KCN) v ustreznih topilih in pogojih.
Kemijska enačba:
Klorometilni poprov intermediat + NaCN/KCN → cianirani peperacetonitril (poprov nitril)
Celoten povzetek poti (hipotetično)
Čeprav so zgornji koraki in enačbe hipotetični, zagotavljajo okvir za možno sintezno pot piperonil acetonitrila, ki vključuje stopnjo oksidacije. Vendar pa v praktičnih industrijskih aplikacijah sinteza piperonil acetonitrila običajno ne vključuje neposredne oksidacijske sinteze, ampak sprejme bolj neposredno in učinkovito pot, kot je ciklizacija katehola z dikloroetanom in natrijevim hidroksidom, da se tvori piperonilni obroč, ki se nato pripravi s koraki, kot sta klorometilacija in cianid.
Aktivacija vezi C-H je široko raziskovalno področje, ki vključuje različne katalizatorje in reakcijske pogoje. Vendar pa, ko gre za sintezo piperonil acetonitrila, tradicionalne sintetične poti običajno ne dosežejo neposredno aktivacije C-H vezi, temveč z več-stopenjskimi reakcijami organske sinteze.
Sinteza poprovega acetonitrila se običajno začne iz poprovega obroča (ali podobne strukture), ki se lahko pridobi z več-stopenjskimi reakcijami surovin, kot je katehol. Toda tukaj, da poenostavimo razpravo, predpostavljamo, da že obstaja aromatski prekurzor, ki vsebuje ustrezne C-H vezi, kot je 1,3-benzodioksolan (ali njegovi analogi), ki ima skelet, podoben piperonil acetonitrilu, vendar nima cianidne (CN) skupine.
Kemijska enačba: ta korak ne vključuje neposredno aktivacije C-H vezi, ampak zagotavlja predhodnik za naslednje korake, zato ni posebne kemijske enačbe.
V koraku aktivacije vezi C-H je običajno treba uporabiti učinkovit katalizator, kot so kompleksi prehodnih kovin paladija (Pd), rodija (Rh) ali iridija (Ir), ki lahko selektivno aktivirajo vez C-H v aromatskih ogljikovodikih in jo reagirajo z viri cianida (kot so natrijev cianid, kalijev cianid ali cink cianid), da nastane ciljni produkt piperonil acetonitril.
Ar-H + CN- → Pd-katalizator → Ar-CN} + H-
Med njimi Ar-H predstavlja aromatske prekurzorje, ki vsebujejo ustrezne C-H vezi, Ar CN pa predstavlja piperonil acetonitril ali njegove analoge. Upoštevati je treba, da je ta enačba zelo poenostavljena in lahko vključuje več intermediatov in kompleksnih reakcijskih mehanizmov v dejanskih reakcijah.
Katalizatorji in reakcijski pogoji
Katalizatorji: Običajno uporabljeni katalizatorji za aktivacijo vezi C-H vključujejo paladijev acetat, rodijev karboksilat ali iridijev klorid. Ti katalizatorji se običajno uporabljajo v kombinaciji z ligandi, kot so piridin in fosforni ligandi, da povečajo aktivnost in selektivnost.
Reakcijski pogoji: Reakcija običajno poteka pod zaščito inertnega plina (kot je dušik, argon), izbira topila pa je ključnega pomena za uspeh reakcije. Pogosta topila vključujejo diklorometan, toluen, DMF (N, N-dimetilformamid) itd. Reakcijska temperatura običajno niha med sobno in visoko temperaturo (na primer nad 100 stopinj C), odvisno od lastnosti katalizatorja in substrata.
Po končani reakciji je treba zmes naknadno -obdelati, da se loči in očisti ciljni produkt, piperonil acetonitril. To običajno vključuje korake, kot so izhlapevanje topila, ekstrakcija, pranje, sušenje in kristalizacija. V nekaterih primerih nadaljnje čiščenje3,4-(metilendioksi)fenilacetonitrillahko zahteva tudi kromatografsko ločevanje (kot je kolonska kromatografija).
Farmakološki in toksikološki profil
► Presnova in bioaktivnost
In vivo se MDPA presnavlja v jetrih prek encimov citokroma P450, pri čemer nastajajo hidroksilirani in glukuronidirani presnovki. Študije kažejo:
Antioksidativno delovanje: lovi proste radikale (DPPH test IC5₀: 12,5 μM).
Protiv-vnetni učinki: Zavira COX-2 in TNF- v kulturah makrofagov.
► Toksičnost
Akutna toksičnost:
Oralno LD5₀ (podgane): 1.200 mg/kg (zmerno strupeno).
Dermal LD₅₀ (Rabbits): >2.000 mg/kg (blago draženje).
Chronic Exposure: Subchronic studies (90-day, rats) revealed hepatotoxicity at doses >500 mg/kg/dan.
Rakotvornost: Ni dokazov na modelih glodalcev, vendar so nitrilne spojine domnevno mutagene.
► Regulativni status
EU: Razvrščeno kot škodljivo (Xi) v skladu z uredbo CLP (ES št. . 1272/2008).
ZDA: Na seznamu TSCA; zahteva dokumentacijo SDS za industrijsko uporabo.
Japonska: Odobreno za farmacevtske raziskave, vendar omejeno v potrošniških izdelkih.
Nastajajoče raziskave in inovacije
► Pristopi zelene kemije
Biokataliza: Encimsko cianiranje z uporabo encimov nitril hidrataze zmanjša odvisnost od strupenih cianidov.
Mikrovalovna -podprta sinteza: skrajša reakcijski čas z 12 ur na 2 uri z 90-odstotnim izkoristkom.
► Odkritje drog
Zdravljenje raka: derivati MDPA inducirajo apoptozo v celicah melanoma preko aktivacije kaspaze-3.
Nevroprotektivna sredstva: analogi so obetavni pri modelih Alzheimerjeve bolezni z zaviranjem agregacije amiloida-beta.
► Napredni materiali
Kovinska-organska ogrodja (MOF): ligandi na osnovi MDPA- povečujejo zmogljivost shranjevanja plina za vodik in CO₂.
Prevodni polimeri: Nitrilne skupine izboljšajo električno prevodnost v analogih poli(3,4-etilendioksitiofena) (PEDOT).
3,4-(metilendioksi)fenilacetonitril je ključna spojina, ki povezuje organsko kemijo in industrijsko uporabo. Njegova edinstvena struktura omogoča raznoliko reaktivnost, podpira inovacije v farmaciji, agrokemikalijah in znanosti o materialih. Medtem ko izzivi glede stroškov, strupenosti in regulacije ostajajo, napredek v zeleni kemiji in biotehnologiji obljublja, da bo sprostil njen polni potencial. Ker industrije dajejo prednost trajnosti in natančnosti, je MDPA pripravljena ostati ključni akter v razvoju sodobne kemije.
Priljubljena oznake: 3,4-(metilendioksi) fenilacetonitril CAS 4439-02-5, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, razsuto, za prodajo