Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je eden najbolj izkušenih proizvajalcev in dobaviteljev 3-bromo-2-cianopiridina cas 55758-02-6 na Kitajskem. Dobrodošli v veleprodajni visokokakovostni 3-bromo-2-cianopiridin cas 55758-02-6 za prodajo v naši tovarni. Na voljo sta dobra storitev in razumna cena.
3-bromo-2-cianopiridin, kemijska formula C6H3BrN2, ustrezna molekulska masa 176,01 g/mol. Je organska spojina, trdna snov in se običajno pojavlja kot brezbarvni ali svetlo rumeni kristali. Obstaja lahko v monokristalni ali polikristalni obliki. Gostota se nanaša na maso na prostorninsko enoto, običajno izraženo v g/cm³ (gramih na kubični centimeter) kot enoto. Kot derivat piridina je pomemben intermediat, ki se pogosto uporablja na področjih, kot so farmacevtska kemija, organska sinteza in kemija materialov. Ima pomembno uporabo pri sintezi zdravil, sintezi pesticidov in na drugih področjih. Služi kot vmesna in ključna strukturna enota pri sintezi zdravil in se uporablja za pripravo proti-tumorskih zdravil, ne-steroidnih protiv-vnetnih zdravil itd.
|
C.F |
C4H4N4 |
|
E.M |
108 |
|
M.W |
108 |
|
m/z |
108 (100.0%), 109 (4.3%), 109 (1.5%) |
|
E.A |
C, 44.44; H, 3.73; N, 51.83 |
|
|
|
3-bromo-2-cianopiridinje pomemben intermediat organske sinteze s široko uporabo v farmacevtski kemiji, organski sintezi in kemiji materialov. Njegova številka CAS je 55758-02-6, molekulska formula je C6H3BrN2, molekulska masa pa 183,01. Lahko se uporablja za sintezo pesticidov in zatiranje škodljivcev in patogenov v pridelkih. Na drugih področjih se uporablja tudi za sintezo fotovoltaičnih materialov in fulerenov. Te aplikacije nimajo pomembnih posledic samo na področjih, kot sta medicina in kmetijstvo, ampak prispevajo tudi k razvoju znanosti o materialih in energetske tehnologije. Ta spojina ima edinstveno kemijsko strukturo, bromov atom in cianidna skupina na piridinskem obroču pa ji dajeta bogato reakcijsko aktivnost in raznolike reakcijske poti, zaradi česar izkazuje pomembno uporabniško vrednost na več področjih:
Uporaba na področju medicinske kemije
Karboksilne skupine je mogoče pretvoriti v amidne skupine in povezati z drugimi aminokislinami ali biološko aktivnimi peptidi, da se sintetizirajo peptidne piridin hibridne molekule s specifičnimi biološkimi funkcijami. Prednosti sinteze multi substituiranih piridinskih bioaktivnih molekul z uporabo 3,4-piridindioksikisline kot intermediata so blagi reakcijski pogoji, visoka reakcijska selektivnost in raznolike strukture produktov.
Fizikalno-kemijske lastnosti zdravil, kot so topnost, lipofilnost, stabilnost itd., pomembno vplivajo na procese njihove absorpcije, porazdelitve, metabolizma in izločanja (ADME) v telesu. 3, 4-piridinkarboksilna kislina lahko s kemičnimi reakcijami spremeni strukturo molekul zdravil in tako izboljša njihove fizikalno-kemijske lastnosti. Na primer, pretvorba karboksilnih skupin v estrske skupine z reakcijami esterifikacije lahko poveča topnost zdravil v lipidih in izboljša njihovo prepustnost na celičnih membranah;
Z vnosom hidrofilnih skupin, kot so hidroksilne in amino skupine, lahko povečamo vodotopnost zdravil ter izboljšamo njihovo raztapljanje in absorpcijo v telesu.
Za nekatere molekule zdravil, -ki so slabo topne v vodi, lahko karboksilno skupino 3,4-piridindioksikisline zaestrite s hidrofilnimi alkoholi, da sintetizirate predzdravila z dobro topnostjo v vodi.
V procesu razvoja zdravil je razumevanje mehanizma interakcije med zdravili in tarčami ključnega pomena za odkrivanje novih tarč zdravil in optimizacijo molekularnih struktur zdravil. 3, 4-piridinkarboksilna kislina in njeni derivati lahko služijo kot molekule sonde za raziskovanje načina vezave, afinitete in mehanizma delovanja med zdravili in tarčami z interakcijo s potencialnimi tarčami zdravil.
Z uporabo tehnik, kot so jedrska magnetna resonanca, masna spektrometrija in rentgenska kristalografija, je mogoče analizirati podrobnosti interakcije med molekulami sonde in tarčami, kar zagotavlja pomembne informacije za odkrivanje in validacijo tarč zdravil.
Raziskovalci lahko sintetizirajo serijo derivatov 3,4-piridindikarboksilne kisline z različnimi substituenti kot sondne molekule za preučevanje njihovih interakcij s specifičnimi proteinskimi tarčami. Ocenite afiniteto vezave med molekulami sonde in tarčami z merjenjem parametrov, kot so konstante vezave in konstante disociacije.
Visokozmogljiva tehnologija presejanja je pomembno sredstvo za odkrivanje tarč zdravil in spojin svinca.3-bromo-2-cianopiridinin njegove izpeljanke je mogoče uporabiti kot člane presejalne knjižnice za sodelovanje pri-zmogljivem presejanju tarč zdravil. S pregledovanjem interakcij z velikim številom biomolekul se odkrijejo spojine, ki se lahko vežejo na specifične tarče, s čimer se dodatno preveri njihova biološka aktivnost in mehanizem delovanja ter tako identificirajo potencialne tarče zdravil.
Pri visoko zmogljivem-presejanju za določene beljakovine,-povezane z boleznijo, se knjižnica spojin, ki vsebujejo derivate 3,4-piridindioksikarboksilne kisline, pregleda glede interakcije z beljakovinami. Uporaba tehnik, kot sta fluorescenčna polarizacija in površinska plazmonska resonanca, za odkrivanje vezave med spojinami in proteini ter pregledovanje spojin z vezavno aktivnostjo.
Nato bo na teh spojinah opravljeno nadaljnje testiranje biološke aktivnosti in raziskava mehanizma, da se preveri, ali so zaviralci ali aktivatorji, ki ustrezajo potencialnim tarčam zdravil.
Uporaba na področju kemije materialov
3,4-Piridinkarboksilna kislina in njeni derivati kažejo določene fluorescenčne lastnosti. Njegova fluorescenčna emisija je lahko povezana s π - konjugiranim sistemom in elektronskimi prehodi v molekularni strukturi. Z uvedbo različnih substituentov ali kombiniranjem z drugimi fluorescenčnimi skupinami je mogoče regulirati njegove fluorescenčne lastnosti, kot sta emisijska valovna dolžina in intenziteta fluorescence.
Raziskovalci so sintetizirali vrsto materialov z različnimi fluorescenčnimi barvami z reakcijo 3,4-piridindiojske kisline z nekaterimi organskimi molekulami s fluorescentnimi lastnostmi.
Ti fluorescenčni materiali imajo potencialno uporabno vrednost na področjih, kot so biološko slikanje, zaznavanje fluorescence in zaslonska tehnologija. Na primer, pri biološkem slikanju lahko fluorescentno označene derivate 3,4-piridindioksikisline uporabimo za označevanje biomolekul ali celic, s čimer dosežemo spremljanje bioloških procesov v realnem času.
Piridinski obroč in karboksilna skupina v 3,4-piridindioksikislini lahko sodelujeta v elektrokemičnih reakcijah in izkazujeta določeno elektrokemično aktivnost. Na primer, lahko služi kot modifikator za elektrodne materiale, izboljšanje površinskih lastnosti in elektrokemičnih lastnosti elektrod. S spreminjanjem površine elektrode s 3,4-piridindiojsko kislino je mogoče povečati specifično površino elektrode ter izboljšati prevodnost in elektrokatalitsko aktivnost elektrode.
Na primer, v litij-ionskih baterijah lahko uporaba kot dodatka za materiale elektrod izboljša zmogljivost polnjenja in praznjenja ter ciklično stabilnost elektrode.
V superkondenzatorjih se lahko uporablja za pripravo elektrodnih materialov z visoko specifično kapacitivnostjo. Poleg tega se na področju elektrokemičnih senzorjev lahko uporabljajo elektrode, modificirane s 3,4-piridindioksikislino, za zaznavanje različnih biomolekul in kemikalij, s prednostmi, kot sta visoka občutljivost in dobra selektivnost.
Področje farmacevtske sinteze
Zaviralci kinaze so trenutno osrednja pot svetovnega razvoja proti-tumorskih zdravil, 3-bromo-2-cianopiridin pa je ključna izhodiščna snov za mnoga priljubljena zdravila kinaze, ki so bila dana na trg. Če za primer vzamemo ciljno zdravilo za mutacijo EGFR pri nedrobnoceličnem pljučnem raku, lahko fragment 3-aril-2-aminometilpiridina v njegovi molekularni strukturi učinkovito konstruiramo z dvostopenjsko reakcijo 3-bromo-2-cianopiridina. V prvem koraku pod paladijevim katalitskim sistemom,
3-bromo-2-cianopiridin je podvržen Suzukijevi reakciji pripajanja z ustrezno arilboronsko kislino, da dobimo 3-aril-2-cianopiridin intermediat z visoko selektivnostjo, stopnja pretvorbe reakcije pa lahko doseže več kot 95 %; Drugi korak je izvedba hidrogenacijske redukcije cianidne skupine pod katalizo Raneyevega niklja, pri čemer se cianidna skupina pretvori v aminometilno skupino. Dobljeni produkt lahko neposredno vstopi v naslednjo stopnjo sinteze molekul zdravila brez kompleksnega čiščenja.
V primerjavi s tradicionalno sintezno potjo, ki se začne iz 2,3-dibromopiridina, procesna pot z uporabo 3-bromo-2-cianopiridina skrajša skupne korake reakcije s 5 korakov na 2 koraka, poveča skupni izkoristek sinteze za 40 % in se izogne nastajanju velike količine odpadnih soli težkih kovin med procesom sinteze, kar v celoti izpolnjuje zahteve zelene proizvodnje inovativnih zdravil.
Trenutno je na svetu več kot 10 vrst molekul inhibitorjev kinaze v kliničnem stadiju, ki uporabljajo 3-bromo-2-cianopiridin kot osrednji intermediat, pokrivajo področja zdravljenja pljučnega raka, raka dojke, krvnega raka in drugih večjih bolezni ter postanejo ključne heterociklične surovine, ki podpirajo raziskave in razvoj ciljnih zdravil.
Pri razvoju zdravil za centralni živčni sistem (CNS) imajo molekule, ki vsebujejo piridinske obroče, pogosto boljši prodor skozi krvno-možgansko pregrado, 2-aminometilpiridinski fragment, pridobljen iz 3-bromo-2-cianopiridina, pa je ključni farmakofor v številnih molekulah antidepresivov in zdravil proti anksioznosti. Pri tradicionalnih sintetičnih poteh je treba kompleksne substituirane aromatske skupine uvesti na 3. položaju piridinskega obroča, kar pogosto zahteva več korakov operacij zaščite in odstranitve zaščite, kar ima za posledico slabo selektivnost reakcije in težave pri ločevanju stranskih produktov.
Z uporabo 3-bromo-2-cianopiridina kot izhodnega materiala in Buchwald Hartwigove reakcije aminacije lahko različne aromatske aminske skupine učinkovito uvedemo na 3. položaj, nastali produkt pa lahko nadalje reduciramo v aminometilno skupino za hitro konstruiranje niza strukturno raznolikih derivatov 2-aminometilpiridina, ki zagotavljajo ogromno knjižnico spojin za preučevanje razmerij med strukturo in aktivnostjo v zdravila za centralni živčni sistem.
3-bromo-2-cianopiridin, pomembnem heterocikličnem organskem sintetičnem gradniku, so prvič poročali leta 1985, njegovo začetno odkritje pa temelji na raziskovanju učinkovitih sinteznih metod za derivate piridina. Za razliko od spojin, razvitih za posebne medicinske ali biološke namene, je njegovo odkritje vodilo naraščajoče povpraševanje po vsestranskih intermediatih v farmacevtski kemiji, organski sintezi in kasneje v kemiji materialov.
Prva sinteza 3 Bromo 2 cianopiridina je bila objavljena v reviji Chemical and Pharmaceutical Bulletin leta 1985 (Vol. 33(2), 565-571). Raziskovalna skupina je kot surovino sprejela 3-bromopiridin, ki je bil najprej podvržen piridinski N-oksidaciji in nato reagiral s trimetilsilil cianidom, da je uvedel ciano skupino na 2-položaju piridinskega obroča, pri čemer je nastala ciljna spojina. Ta sintetična pot je po odkritju postala najpogosteje uporabljena metoda, ki je postavila temelje za kasnejšo uporabo in raziskave 3 bromo 2 cianopiridina.
Po začetnem odkritju so se raziskovalci osredotočili na optimizacijo njegovega sintetičnega procesa, da bi odpravili obstoječe pomanjkljivosti, kot so visoko eksotermno tveganje stopnje oksidacije piridina N-, visoki stroški trimetilsilil cianida in tvorba stranskih-produktov. Številni patenti in raziskovalni članki (vključno s patenti v ZDA in mednarodnimi prijavami) poročajo o izboljšavah postopkov od takrat, čeprav je osnovna sintetična pot ostala nespremenjena. Danes njegovo odkritje in kasnejša optimizacija še naprej podpirata njegovo široko uporabo kot ključnega intermediata na različnih področjih, ki izpolnjuje začetno povpraševanje po učinkovitih in vsestranskih derivatih piridina.
Pogosto zastavljena vprašanja
Kako stabilen je produkt pri sobni temperaturi in običajni reakcijski temperaturi? Je enostavno razgraditi?
+
-
Pri normalnih temperaturnih pogojih tesnjenja so kemijske lastnosti stabilne, ne razgradijo se zlahka, ne raztopijo se zlahka in ne oksidirajo zlahka. Struktura je stabilna pri običajni reakcijski temperaturi spajanja (25 ~ 120 stopinj); Pri visoki temperaturi, močni kislini in močnih alkalijah je 2-položajna ciano skupina nagnjena k hidrolizi, da tvori karboksilne derivate. V pogojih močne redukcije se lahko ciano skupina reducira v amino skupino. Zato mora reakcijski sistem strogo nadzorovati kislost, alkalnost in redukcijske pogoje.
Ali se lahko uporablja za reakcije pripajanja? Za katere klasične sintezne reakcije so primerne?
+
-
Lahko se učinkovito uporablja za različne reakcije katalitičnega spajanja prehodnih kovin. 3-bromo atom kaže odlično aktivnost in je primeren za Suzuki Miyaura spajanje, Buchwald Hartwig aminacijo, Sonogashirino alkinilacijo, Heckovo alkinilacijo in reakcije nukleofilne substitucije (SNAr); Ciano skupino na 2 položaju lahko naknadno pretvorimo v funkcionalne skupine, kot so karboksilna, amidna, amino, aldehidna itd., s čimer dosežemo molekularno diverzifikacijo in jo naredimo kot prednostni intermediat za večstopenjsko tandemsko sintezo.
Priljubljena oznake: 3-bromo-2-cianopiridin cas 55758-02-6, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, v razsutem stanju, za prodajo