Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je eden najbolj izkušenih proizvajalcev in dobaviteljev 4-acetoksiindola cas 5585-96-6 na Kitajskem. Dobrodošli v veleprodajni prodaji visokokakovostnega 4-acetoksiindola cas 5585-96-6 v razsutem stanju iz naše tovarne. Na voljo sta dobra storitev in razumna cena.
4-acetoksiindolje organska spojina, ki se pogosto uporablja v farmacevtskih in kemijskih raziskavah. Kaže dobro topnost v polarnih topilih, vključno z etil acetatom, etanolom in dimetilformamidom. Ta spojina je občutljiva na vlago in oksidacijo, zato je treba med shranjevanjem in uporabo upoštevati ustrezne ukrepe za ravnanje. Bloomtechz zagotavlja 4-acetoksiindol visoke čistosti, podprt s popolnimi poročili o kakovosti serij, zrelo tehnično podporo za razvoj sintetične poti in namensko prodajno storitev ena na ena, ki pokriva celoten potek dela od vzorčenja majhnih serij v laboratoriju do komercialne dobave na kilogramski ravni.
|
|
|
|
C.F |
C10H9NO2 |
|
E.M |
175 |
|
M.W |
175 |
|
m/z |
175 (100.0%), 176 (10.8%) |
|
E.A |
C, 68.56; H, 5.18; N, 8.00; O, 18.27 |
4-acetoksiindol predstavlja dragoceno heterociklično organsko spojino s širokimi možnostmi uporabe v sektorju proizvodnje barvil. S svojim značilnim ogrodjem indolnega obroča in reaktivnim acetoksi substituentom ta snov kaže ugodno spremenljivo reaktivnost, zaradi česar je eden od osnovnih izhodnih materialov za konstruiranje različnih kromogenih molekul barvil. Lahko je podvržen ciljni strukturni spremembi za prilagoditev spektralnih lastnosti in zmogljivosti barvnega upodabljanja, kar podpira pripravo več funkcionalnih barvnih izdelkov.
Ta snov je dragocen organski sintetični intermediat, ki ostane kemično stabilen pri sobni temperaturi in atmosferskem tlaku. Fizično ga običajno opazimo kot umazano siv do bež prah. Kar zadeva topnost, kaže dobro topnost v številnih organskih topilih, vključno z diklorometanom, kloroformom, DMSO, etanolom in metanolom. Klasificirano kot dražilna kemikalija, neposreden stik s kožo, sluznico ali dihalnimi trakti lahko sproži lokalne vnetne odzive. Za pripravo v laboratorijskem in industrijskem obsegu so potrebne ciljne sintetične poti pod dobro nadzorovanimi pogoji kemijske reakcije.
Uporaba v tekstilni industriji
Izboljšajte kakovost tekstila
Njegova uporaba v tekstilni industriji prinaša opazne izboljšave celovite kakovosti končnih tekstilnih izdelkov. Barvila, pridobljena iz tega intermediata, olajšajo proizvodnjo tekstilij, za katere je značilen živ, nasičen barvni ton in izjemna obstojnost barv proti pranju, drgnjenju in izpostavljenosti svetlobi. Obdelane tkanine nimajo le privlačne vizualne estetske lastnosti, ampak tudi izkazujejo močno odpornost proti bledenju in razbarvanju med rutinskim servisiranjem in ponavljajočimi se cikli čiščenja, pri čemer ohranjajo stabilno barvno predstavitev med dolgoročno uporabo.
Izpolnite različne zahteve trga
Ker potrošniki povečujejo pričakovanja glede barvne predstavitve tekstila in splošne kakovosti izdelkov, so zahteve trga za barvila vse bolj raznolike. Kot visoko zmogljivo barvilo, pridobljeno iz 4-acetoksiindola, je zelo primerno za zadovoljevanje potreb trga po tekstilu z različnimi barvnimi odtenki in nameni končne uporabe. Na primer, v sektorju oblačil njegova uporaba prinaša oblačila s svetlimi barvami in dovršenimi vzorci. Ti izdelki ne zadovoljujejo le estetskih preferenc potrošnikov, temveč izkazujejo tudi dobro odpornost proti bledenju in deformacijam pri vsakodnevnem nošenju in pranju. To učinkovito izboljša udobje pri nošenju in dolgoročno vzdržljivost končnih oblačil.
Spodbujati razvoj tekstilne industrije
Njegove ustrezne aplikacije dodatno spodbujajo tehnološki napredek tekstilne industrije. Barvila, pripravljena iz tega intermediata, podpirajo ustvarjanje bolj inovativnih, visoko zmogljivih tekstilnih izdelkov z močno tržno konkurenčnostjo. Takšne vrhunske ponudbe učinkovito zvišujejo dodano vrednost tekstilnih izdelkov in krepijo njihovo tržno prednost pred konkurenčnimi izdelki. Hkrati pospešujejo industrijsko prestrukturiranje in tehnično nadgradnjo v celotni proizvodni verigi ter igrajo pozitivno vlogo pri pospeševanju zelenega prehoda in trajnostnega razvoja celotnega tekstilnega sektorja.
Uporaba v tiskarski industriji
Izboljšajte barvni učinek tiskovin
Njegova uporaba v tiskarski industriji prinaša izjemno izboljšavo splošne kromatične zmogljivosti. Barvila, sintetizirana iz tega intermediata, omogočajo izdelavo tiskanih materialov visoke ločljivosti, za katere so značilni živahni, enakomerni odtenki in fino definirani, ostri vzorci. Poleg izjemne vizualne predstavitve in občutljivih tiskarskih učinkov, obdelani tiskovni izdelki izkazujejo odlično odpornost na bledenje, razbarvanje in svetlobno staranje med dolgotrajnim shranjevanjem in vsakodnevno uporabo. Te vrhunske lastnosti celovito dvigujejo splošno kakovost izdelka, praktično kakovost in dolgoročno vzdržljivost materialov.
Izpolnite prilagojene zahteve trga
Z naraščajočim povpraševanjem potrošnikov po tiskanih materialih so postale zahteve trga za visokozmogljiva barvila vse bolj raznolike. To barvilo, ki se ponaša z izjemno celovito zmogljivostjo, je sposobno izpolniti zahteve trga po natisnjenih izpisih po meri. Na primer, v embalažni industriji uporaba teh barvil daje embalažne izdelke z živimi barvami in značilnimi po meri oblikovanimi vzorci. Takšna dodelana embalaža ne pridobi le višje dodane vrednosti in močnejše tržne konkurenčnosti, temveč tudi uspešno zadovoljuje naraščajoča pričakovanja potrošnikov glede izkušenj z embalažo.
Spodbujati napredek tehnologije tiskanja
Njegove aplikacije prav tako spodbujajo stalen tehnični napredek in ponavljajoče se inovacije v tiskarskem sektorju. Barvila, pridobljena iz tega intermediata, olajšajo razvoj bolj inovativnih, učinkovitih in komercialno konkurenčnih tehnologij tiskanja. Te napredne tehnike učinkovito izboljšajo splošno natančnost tiskanja, kakovost izdelka in proizvodno učinkovitost končnih natisov. Poleg tega pospešujejo industrijsko prestrukturiranje in tehnično nadgradnjo ter močno spodbujajo zeleno preobrazbo in dolgoročen-trajnostni razvoj celotne tiskarske industrije.
Uporaba v industriji barvanja
Izboljšajte učinkovitost barvanja
Uporaba v industriji barvanja lahko bistveno izboljša učinkovitost barvanja. Z uporabo teh barvil lahko skrajšamo čas barvanja, zmanjšamo porabo energije in stroške. Hkrati imajo ta barvila tudi dobro disperzibilnost in prepustnost, kar omogoča, da se molekule barvila enakomerno porazdelijo po vlaknih ali podlagah, s čimer se izboljša enakomernost in čvrstost barvanja.
Izpolnjevati okoljske zahteve
V ozadju naraščajoče okoljske ozaveščenosti javnosti tržno povpraševanje po okolju prijaznih izdelkih za barvanje vztrajno narašča. Barvila, sintetizirana iz tega intermediata, izpolnjujejo vse večje zahteve trga po trajnostnih barvilih. Med praktično uporabo ta barvila ustvarjajo minimalno nevarnih stranskih produktov, imajo ugodno okoljsko združljivost in omogočajo priročno odstranjevanje po uporabi in obdelavo odpadkov.
Spodbujanje inovacij v tehnologiji barvanja
Sprejetje barvil na osnovi 4-acetoksiindola spodbuja tudi inovacije v tehnologijah, povezanih z barvanjem. Uporaba takšnih barvil olajša razvoj novih, tržno konkurenčnih postopkov barvanja. Te napredne tehnologije ne le izboljšujejo kakovost barvanja in učinkovitost proizvodnje, temveč tudi pospešujejo industrijsko transformacijo, tehnološko nadgradnjo in pospešujejo trajnostni razvoj sektorja barvanja.
metode sinteze
1. Hidrazidna metoda:
Je ena najpogosteje uporabljenih metod za pripravo 4-acetoksindola. Metoda uporablja elektrofilnost indola za reakcijo z nukleofilnostjo hidrazina ocetne kisline, da se ustvari spojina hidrazid ocetne kisline. Nato se spojina podvrže kondenzacijski reakciji v kislih pogojih, da nastane4-acetoksiindol.
2. Metoda jodiranja:
To predstavlja alternativno sintetično pot za pripravo 4-acetoksiindola. Njegovo reakcijsko načelo temelji na z jodom posredovanem cepljenju labilnih metil karboksilatnih skupin, kar omogoča konstrukcijo jedrnega strukturnega okostja 4-acetoksiindola.
3. Metoda oksidacije:
4-Acetoxyindole je mogoče sintetizirati z 2,3-dikloro-5,6-diciano-1,4-benzokinonom (DDQ), ki služi kot oksidacijsko sredstvo. Med tem reakcijskim procesom je indol, predhodni substrat za 4-acetoksiindol, podvržen začetni oksidaciji, da nastane reaktiven intermediat, ki se nadalje pretvori v intermediat 2,3-dioksindol. Naknadna strukturna transformacija končno prinese ciljni produkt 4-acetoksiindola.
4. Reakcija Suzuki:
To je ena najpogosteje uporabljenih reakcij pripajanja, ki jih katalizira paladij-v sodobni organski sintezi, ta metoda pa se uporablja tudi za pripravo 4-acetoksindola. Koraki metode so najprej izvedba reakcije pripajanja 2-bromoindola in fenilboronske kisline v prisotnosti paladijevega katalizatorja in bazičnih pogojev, da nastane N-fenilindol. Nato N-fenilindol in anhidrid ocetne kisline izpostavimo nakisanju z ocetno kislino v prisotnosti natrijevega hidroksida, da končno dobimo 4-acetoksiindol.
4-acetoksiindolje organska spojina, ki spada v razred indolnih derivatov, za katero je značilna prisotnost acetoksi skupine (-OCOCH₃), vezane na četrti položaj indolnega obročnega sistema. Ta specifičen substitucijski vzorec daje edinstvene kemijske in biološke lastnosti, po katerih se razlikuje od drugih derivatov indola. Strukturno je sam indol biciklična spojina, sestavljena iz benzenovega obroča, spojenega s pirolnim obročem. Uvedba acetoksi skupine na 4-položaj spremeni elektronsko in sterično okolje indola, kar vpliva na njegovo reaktivnost in interakcije z drugimi molekulami. Ta substitucija lahko vpliva na topnost, stabilnost in biološko aktivnost spojine.
Kemično lahko sodeluje v različnih reakcijah, značilnih za indole, kot sta elektrofilna aromatska substitucija in nukleofilni napad, zlasti na položajih, ki jih aktivira ali deaktivira acetoksi skupina. Prisotnost estrske funkcionalnosti omogoča tudi hidrolizo v kislih ali bazičnih pogojih, kar lahko vodi do tvorbe 4-hidroksiindola in ocetne kisline. Biološko so derivati indola pomembnega pomena zaradi njihove prisotnosti v naravnih izdelkih in njihovih potencialnih farmakoloških aktivnosti. Znano je, da nekateri derivati indola kažejo protimikrobne, protivnetne ali nevroaktivne lastnosti.
Acetoksi skupina lahko modulira te aktivnosti s spreminjanjem sposobnosti spojine za interakcijo z biološkimi tarčami, kot so receptorji ali encimi.
V raziskovalnih okoljih lahko služi kot sintetični intermediat za pripravo kompleksnejših spojin na osnovi indola-, vključno s tistimi s terapevtskim potencialom. Njegova sinteza običajno vključuje acilacijo 4-hidroksiindola pod ustreznimi pogoji za selektivno uvedbo acetoksi skupine.4-acetoksiindolpredstavlja pomembno spojino v organski in medicinski kemiji, ponuja vpogled v strukturo-aktivnostne odnose derivatov indola in služi kot gradnik za razvoj novih kemičnih entitet z različnimi aplikacijami.
Molekulska formula 4-acetoksiindola je C₁₀H₉NO₂ z molekulsko maso 175,18 g/mol. Njegovo jedrno strukturo sestavljata indolni obroč in acetoksi skupina (-OCOCH3). Ta spojina je pri sobni temperaturi in tlaku videti kot sivkasto-bela do bež trdna snov. Njegovo tališče je 100-102 stopinj, predvideno vrelišče je 339,1±15,0 stopinj, gostota je približno 1,255 g/cm³ (25 stopinj), lomni količnik pa 1,633. Njegova topnost je selektivna in je rahlo topen v organskih topilih, kot so kloroform, DMSO in metanol, vendar ima izjemno nizko topnost v vodi. Pogoji skladiščenja zahtevajo strogo izogibanje svetlobi in tesnjenje za shranjevanje v hladnem in suhem okolju pri 2-8 stopinjah, da se prepreči razgradnja ali poslabšanje.
Kar zadeva kemijske lastnosti, kaže acetoksi skupina (-OCOCH3) 4-acetoksiindola tipično reaktivnost estrskih spojin. Na primer, v kislih ali alkalnih pogojih je acetoksi skupina zlahka podvržena reakcijam hidrolize, pri čemer nastaneta 4-hidroksiindol in ocetna kislina. Ta lastnost je ključna pri načrtovanju sintetičnih poti, na primer z reakcijo aciliranja 4-hidroksiindola z anhidridom ocetne kisline, ki lahko učinkovito proizvede 4-acetoksiindol: raztopite 4-hidroksiindol v diklorometanu (DCM), po kapljicah dodajte piridin in anhidrid ocetne kisline pri 0-5 stopinjah, segrejte reakcijsko mešanico na 20-25 stopinj. stopinje in mešamo 3 ure. Po naknadni obdelavi (kot je izpiranje z vodo, izpiranje z nasičeno raztopino natrijevega bikarbonata, sušenje in koncentriranje) lahko dobimo ciljni produkt s čistostjo nad 99 %.
Čeprav podatki o toksičnosti 4-acetoksiindola niso povsem jasni, obstoječe študije kažejo, da lahko povzroči draženje kože, oči in dihalnih poti. Na primer, vdihavanje prahu lahko povzroči nelagodje pri dihanju, stik s kožo zahteva umivanje z milom in veliko vode, stik z očmi pa zahteva takojšnje izpiranje z vodo kot previdnostni ukrep. V skladu s klasifikacijo GHS je ta spojina označena kot "Xi" (dražilna snov) in jo spremljajo opisi nevarnosti (kot so H302, H315, H319, H332, H335) in previdnostna navodila (kot so P280, P305+P351+P338, P310). Zato je treba med operacijo nositi zaščitno opremo (kot so rokavice, očala in maske proti prahu), operacijo pa je treba izvajati v dobro prezračenem okolju.
Z vidika področij uporabe se 4-acetoksiindol uporablja predvsem kot farmacevtski intermediat in surovina za organsko sintezo. Na primer, je ključni predhodnik za sintezo derivatov indola, ki so zelo pomembni pri raziskavah zdravil, kot so proti-tumorske, protiv-vnetne ali protibakterijske aktivne molekule. Poleg tega se lahko 4-acetoksiindol uporablja tudi na področju znanosti o materialih, na primer za pripravo funkcionalnih polimerov ali fluorescenčnih sond. V industrijski proizvodnji mora postopek sinteze 4-acetoksiindola upoštevati stroške in učinkovitost. Na primer, z optimizacijo reakcijskih pogojev (kot so temperatura, doziranje topila in katalizatorja) je mogoče znatno povečati izkoristek in hkrati zmanjšati nastajanje stranskih produktov.
Kar zadeva ponudbo na trgu, specifikacije čistosti4-acetoksiindolso različni, od stopnje reagenta (98 %-99 %) do industrijske kakovosti (več kot ali enako 95 %). Cene se razlikujejo glede na čistost in specifikacije pakiranja. Na primer, cena 5 gramov izdelka reagentne kakovosti je približno 49 juanov, medtem ko je cena 25 kilogramov industrijskega izdelka lahko tako nizka kot 1 ameriški dolar na kilogram. Glavni dobavitelji so Sigma Aldrich, Aladdin, Shaoyuan Technology ter druga domača in tuja podjetja. Njihovi izdelki se pogosto uporabljajo na področju raziskav, farmacije in kemikalij.
Referenca
[1] Wang Y., He Q., Fan R. Enostavna sinteza 4-acetoksiindolov preko dearomatizacije 2-alkinilanilinov, ki jo posreduje PhI(OAc)₂.Meje organske kemije, 2021, 8(11): 3008‑3013.
[2] EP3828147 A1. Postopek za pripravo kromofornih intermediatov na osnovi indola za sintezo barvil, Evropski patentni urad, 2021.
[3] PubChem. 4-Acetoxyindole (CAS 5585-96-6), Compound Safety & Property Database. Nacionalni center za biotehnološke informacije, ZDA.
[4] Li M., Chen H. Strukturna modifikacija in na barvo usmerjena uporaba C4-substituiranih indolnih gradnikov.Barvila in pigmenti, 2023, 212: 111089.
[5] BenchChem. Vsestranskost 4-acetoksiindola kot sintetičnega intermediata: Opombe in protokoli o uporabi, Tehnično poročilo, 2026.
Pogosto zastavljena vprašanja
Zakaj je njegova "4-acetoksilna" struktura idealna "zaščitna in vodilna" skupina za sintezo ključnih intermediatov, kot je pregabalin?
+
-
Močan učinek odvzema elektronov acetoksi skupine lahko znatno aktivira 3. položaj indola, kar olajša uvedbo želene stranske verige. Po končani konstrukciji lahko acetoksi skupino z blago alkalno hidrolizo zlahka pretvorimo v strukturno enoto 4-hidroksiindola, potrebno za sintezo zdravila.
Kako se encimsko hidrolizira v živih organizmih in lahko posnema ali moti presnovo nevrotransmiterjev indoleamina?
+
-
Njegovo acetilno skupino lahko hidrolizirajo ne-specifične esteraze, da nastane 4-hidroksiindol in situ. Slednji je potencialni intermediat ali regulator presnovne mreže indoleaminskih snovi, kot je serotonin v telesu, ki lahko vpliva na ravni povezanih nevrotransmiterjev, vendar je specifični mehanizem nejasen.
Kakšna je potencialna vrednost njegove kombinacije "indol acetoksi" na področju organskih luminiscenčnih materialov?
+
-
Indol je klasična skupina donorjev elektronov, ki lahko tvori intramolekularni elektronski sistem push-pull v kombinaciji z acetoksi skupinami, ki odvzemajo elektrone. Ta strukturna modifikacija lahko prilagodi valovno dolžino fluorescenčne emisije in učinkovitost spojin, zaradi česar je kandidatna struktura za oblikovanje novih organskih luminescentnih molekul.
Kakšne so prednosti njegove acetilirane oblike v smislu kemijske stabilnosti in reaktivnosti v primerjavi s preprostim 4-hidroksiindolom?
+
-
Acetilacija ščiti hidroksilno skupino, zaradi česar je bolj stabilen pred oksidacijo zraka ter lažji za shranjevanje in rokovanje. Medtem spremeni porazdelitev elektronskega oblaka indolnega obroča, kar mu potencialno daje edinstveno elektrofilno/nukleofilno reaktivnost, ki se razlikuje od prostega hidroksiindola, s čimer se razširi njegova sintetična uporaba.
Ali se v kemiji naravnih proizvodov uporablja kot hipotetični predhodnik ali sintetični ekvivalent za določene alkaloide?
+
-
Obstaja hipoteza, da so nekateri naravni alkaloidi, ki vsebujejo 4-hidroksi ali 4-metoksiindolne strukture (kot so določeni derivati kapolina), lahko podvrženi alkilaciji ali ciklizaciji preko 4-acetoksiindola kot aktivnega intermediata v njihovi biogeni sintezi, vendar še ni prepričljivih dokazov.
Priljubljena oznake: 4-acetoksiindol cas 5585-96-6, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, v razsutem stanju, naprodaj