4-metil-2-(metilsulfanil) pirimidinje organska spojina z molekulsko formulo C6H8N2S in CAS 14001-63-9. Običajno se pojavi kot rumena ali temno rjava tekočina. Nizko topen v vodi, vendar topen v organskih topilih, kot so etanol, eter in dimetil sulfoksid. Je nehlapna spojina z nizkim parnim tlakom, stabilna pri sobni temperaturi, na katero oksidanti ali svetloba v zraku ne vplivajo zlahka. Je pomemben intermediat za številne molekule zdravil, kot so antagonisti receptorjev angiotenzina II, protitumorska zdravila, protivirusna zdravila itd.
Lahko se uporablja kot reagent ali katalizator za nekatere kemične reakcije, kot so Suzukijeva reakcija, Heckova reakcija, Sonogashira reakcija itd. Lahko se uporablja za raziskave in uporabo na področjih elektrokemije, kot so elektroliti, elektrokemična kataliza in modifikacija površine elektrod. Uporablja se lahko tudi na drugih področjih, kot so znanost o materialih, kemija polimerov, oblikovanje katalizatorjev itd. Zaradi svojih pomembnih intermediatov in širokega spektra uporabe je zelo uporabna spojina.
|
Kemijska formula |
C6H8N2S |
|
Natančna masa |
140 |
|
Molekulska teža |
140 |
|
m/z |
140 (100.0%), 141 (6.5%), 142 (4.5%) |
|
Elementna analiza |
C, 51.40; H, 5.75; N, 19.98; S, 22.87 |
|
|
|
4-metil-2-(metilsulfonil) pirimidin je pomembna organska spojina s potencialno uporabo na področju medicine, pesticidov in znanosti o materialih.
CN201710955247.2 razkriva adsorbentni material na osnovi konkavne konveksne palice za strjevanje kroma v rečnem sedimentu. Material A smo pripravili z modificiranjem zmesi 2-fluoropirimidin-3-pinalnega estra borove kisline, fenilpropargil sulfida, N-metil-N-feniltiosečnine in oktadecilnega estra 4-metilbenzensulfonske kisline po čiščenju z atapulgitno zemljo; Snov A smo modificirali z mešanico NbCl4, AlCl3, Co (NO3) 2 in Mg (NO3) 2, da smo pripravili snov B; Snov B smo modificirali z mešanico 1-benzoil-3-feniltiouree, 3-karbaldehid benzotiofena in 4-metil-2-metiltiopirimidina, da smo pripravili snov C.
Snov C, modificirana z mešanico (3-bromopropoksi) terc-butildimetilsilana, metilen disulfonata in tiokloroformat-S-izopropilamina, je adsorbentni material na osnovi atapulgita, ki se uporablja za strjevanje kroma v rečnem sedimentu.4-metil-2-metiltiopirimidin lahko uporabimo za pripravo inhibitorjev C-terminalne Src kinaze (CSK) z naslednjo strukturo. Ključni regulacijski dejavnik TCR signalne kaskadne reakcije je CSK, ki je tirozinska protein kinaza, znana tudi kot C-terminalna Src kinaza. CSK ima strukturno domensko arhitekturo, povezano s Src, vključno z domeno SH3, domeno SH2 in katalitično domeno. Fosforilacija CSK se nahaja na C-terminalnem repu tirozinskih ostankov družine Src kinaz (SFK).
CSK je inhibitorna kinaza LCK. V limfocitih CSK zavira aktivacijo celic T s fosforilacijo LCK pri tirozinu 505. Za zaviranje LCK se CSK rekrutira na plazemsko membrano z vezavo na transmembranske proteine ali adapterske proteine, ki se nahajajo blizu membrane. CSK zavira transdukcijo signala prek različnih površinskih receptorjev, vključno s TCR. V selekcijskem procesu razvoja T-celic v timusu ima LCK, član družine SRC kinaz, ključno vlogo pri signalizaciji T-celičnega receptorja in je prav tako pomemben za T-celično signalizacijo T-celic v naivnih in efektorskih T-celicah. Miši brez LCK kažejo popolno izgubo razvoja celic T. LCK je konstitutivno povezan s citoplazemskimi domenami CD4 in CD8.
In velja za kinazo, ki se primarno odziva na fosforilacijo T-celičnega receptorja ITAM (aktivacijski motiv, ki temelji na imunskem receptorju tirozin). Obstajajo dokazi, ki kažejo, da vezava pomožnih receptorjev na peptidne komplekse MHC, ki se vežejo na T-celične receptorje, poveča rekrutacijo LCK na sodelujoče T-celične receptorje, kar vodi do učinkovitejše fosforilacije T-celičnega receptorja ITAM.
Samo aktiviran LCK lahko fosforilira ITAM v ustrezni signalni verigi T-celičnega receptorja. Popolna aktivacija katalitične aktivnosti LCK zahteva avtofosforilacijo na aktivacijskem obroču v domeni kinaze. Fosforilacija karboksil tirozina s C-terminalno Src kinazo (CSK) povrne LCK v neaktivno stanje.
Če povzamemo, imata CSK in LCK pomembno vlogo pri uravnavanju imunskih odzivov. Skupno združevanje TCR in LCK ali ločevanje CSK od membrane lahko sproži fosforilacijo TCR. Zato bodo selektivni zaviralci CSK povečali fosforilacijo TCR in izboljšali učinkovitost šibkih tumorskih antigenov ter lahko premagajo zaviralno aktivnost blokade kontrolnih točk.
4-metil-2-metiltiopirimidin je organski intermediat, ki ga lahko pripravimo z reakcijo 4-metilpirimidin-2-tiol hidroklorida z jodometanom. Obstajajo poročila iz literature, da ga je mogoče uporabiti za pripravo adsorbentov na osnovi konkavno konveksne paličaste zemlje in inhibitorjev C-terminalne Src kinaze (CSK) za strjevanje kroma v rečnih usedlinah.
4-metil-2-(metilsulfanil) pirimidinse lahko sintetizira po naslednji sintetični poti:
- 2-metil-4-cianopiridin reagira z metilmerkaptanom, da nastane 2-metil-4-metiltiopiridin.
- Izvajanje Knoevenagelove kondenzacijske reakcije 2-metil-4-metiltiopiridina in metilacetona v alkalnih pogojih za tvorbo 4-metil-2-(metiltio)piridin-5-karboksilne kisline.
- Redukcija 4-metil-2-(metiltio)piridin-5-karboksilne kisline v 4-metil-2-(metiltio)piridin s hidrogenacijsko redukcijsko reakcijo vodika in Pd/C katalizatorja.
- Končno se proizvaja z reakcijo 4-metil-2-(metiltio)piridina in kalijevega cianida v metanolu.
1. korak:
2-metil-4-cianopiridin + metilmerkaptan → 2-metil-4-metiltiopiridin
2. korak:
2-metil-4-metiltiopiridin + metilaceton + baza → 4-metil-2-(metiltio)piridin-5-karboksilna kislina
3. korak:
4-metil-2-(metiltio)piridin-5-karboksilna kislina + H2/Pd-C → 4-metil-2-(metiltio)piridin
4. korak:
4-metil-2-(metiltio)piridin + KCN + CH3OH → C6H8N2S
Sledi metoda za sintetiziranje4-metil-2-(metilsulfanil) pirimidinki se običajno uporabljajo v laboratorijih:
1. Sinteza 4-metil-2-(trifluorometil)pirimidina: reagirajte 2,4-dikloro-6-pikolina s trifluoroacetilformamidom, da dobite 4-metil-2-(trifluorometil)pirimidin.
2. Sinteza produkta: reagirajte 4-metil-2-(trifluorometil)pirimidin s tiolom, ekstrahirajte z mešanico acetona in vode, da dobite produkt.
Ta metoda zahteva uporabo nekaterih osnovnih tehnik in opreme organske sintetične kemije, kot so sušilno sredstvo, inertna atmosfera, destilacija topila in kolonska kromatografija. Hkrati je treba paziti na varno delovanje, zlasti pri uporabi in ravnanju z organskimi klorovimi spojinami je treba paziti na zaščitne ukrepe.
Ključne značilnosti kemijske reaktivnosti
Alkalna hidroliza:
V alkalnih pogojih se hidrolizira v 4-METIL-2-PIRIMIDINOL in metil merkaptan.
Reaktivnost:
Lahko je podvržen vrsti reakcij, kot so oksidacija, hidrogenacija, alkilacija, arilacija in dehidracija.
Nukleofilni dodatek:
Zaradi -metiltio in značilnosti obogatitve z elektronskim oblakom z 2,4-dipozicijo je lahko podvržen nukleofilnim adicijskim reakcijam, kot sta Michaelova adicija in reakcija imino alkoholizacije itd.
Katalitske lastnosti:
Lahko se uporablja tudi kot katalizator za nekatere reakcije, kot so dehidracija etanola, oksidacija in aromatizacija aldehida itd.
Če povzamemo, ima nekaj pomembnih reaktivnih lastnosti in ima širok spekter uporabe na področju farmacije, pesticidov, kemije in elektrokemije.
Varnostni operativni postopki
Osebna zaščita: Med delovanjem nosite laboratorijske plašče, rokavice za zaščito pred kemikalijami in očala, da preprečite stik s kožo in očmi.
Zahteve glede prezračevanja: Vse postopke je treba izvajati v dimni napi ali lokalnem izpušnem sistemu, da se zagotovi kroženje zraka.
Ravnanje v sili: V primeru puščanja pokrijte z vlažno krpo in očistite. Ne pometajte z metlami ali stisnjenim zrakom. Kontaminirana oblačila očistite ločeno in prepovedajte mešanje z drugimi oblačili.
Ravnanje z odpadki: Odpadke je treba razvrstiti in zbrati, predati v predelavo ustanovam, ki so usposobljene za ravnanje z nevarnimi odpadki, in izpolniti »Manifest o prenosu nevarnih odpadkov«.
sintetična formulacija
V atmosferi argona smo 4-metilpirimidin-2-tiol hidroklorid (13,78 g, 84,7 mmol) dodali k raztopini NaOH (7,46 g, 186,4 mmol) v vodi (120 ml), čemur je po kapljicah dodal jodometan (13,23 g, 93,2 mmol). Mešamo pri sobni temperaturi 2 uri, nato ekstrahiramo s CH2Cl2 (2x).
Organsko fazo smo posušili nad Na2S04 in koncentrirali do suhega. Dobljeni surovi produkt smo očistili s kromatografijo na silikagelu z uporabo zmesi heksana EtOAc s povečano polarnostjo kot eluenta, kar je povzročilo 10,26 g želene spojine (dobitek: 86%).
Dodajte 4-metilpirimidin-2-tiol hidroklorid (13,78 g, 84,7 mmol) k raztopini NaOH (7,46 g, 186,4 mmol) v vodi (120 ml), čemur sledi po kapljicah dodajanje jodometana (13,23 g, 93,2 mmol) v atmosferi argona.
Mešajte pri sobni temperaturi 2 uri. Ekstrahirajte (x2) s CH2Cl2. Organsko fazo posušimo nad Na2S04 in koncentriramo do suhega. Dobljeni surovi produkt smo očistili s kromatografijo na silikagelu z uporabo zmesi heksana EtOAc z naraščajočo polarnostjo kot eluenta, pri čemer smo dobili 10,26 g želene spojine (dobitek: 86%).
Stabilnost
Fizična stabilnost
4-metil-2-(metilsulfanil) pirimidinje temno rjava tekočina pri sobni temperaturi in ima posebne fizikalne parametre: vrelišče je 78-80 stopinj (pri pogojih 1 mmHg), gostota je 1,007 g/mL (pri 25 stopinjah), lomni količnik je n20/D 1,572 in plamenišče je 220 stopinj F (približno 104 stopinje). Ti podatki kažejo, da so fizikalne lastnosti te snovi stabilne pri običajnih pogojih shranjevanja (kot je tesnjenje in izogibanje svetlobi) in ni nagnjena k razgradnji ali faznim spremembam.
Kemijska stabilnost
Pri priporočenih pogojih shranjevanja (2-8 stopinj) so kemične lastnosti 4-metil-2-metoksi pirimidina stabilne in ne reagirajo s komponentami v zraku. Vendar je treba upoštevati, da je lahko občutljiv na močne oksidante, močne kisline ali močne baze in da lahko stik s takšnimi snovmi povzroči razgradnjo ali nastajanje škodljivih produktov. Zato je treba pri shranjevanju hraniti stran od oksidativnih ali jedkih kemikalij in zagotoviti dobro tesnjenje posode.
Pogoji shranjevanja
Za ohranitev stabilnosti je treba to snov hraniti v hladilniku (2-8 stopinj) in zaščiteno pred neposredno sončno svetlobo. Med dolgotrajnim-skladiščenjem je priporočljivo redno preverjati tesnjenje posode, da preprečite vpijanje vlage ali kontaminacijo. Če je potreben transport, uporabite embalažo,-odporno na udarce in neprepustno embalažo, ter jo označite z opozorilnim znakom "Vnetljiva tekočina".
Varnost
Nevarnosti za zdravje
4-metil-2-metoksi pirimidinpredstavlja potencialno nevarnost za zdravje, zlasti:
Poškodbe oči: Neposreden stik lahko povzroči hude poškodbe oči (H318), zato je potrebno takojšnje izpiranje z obilico vode in poiskati zdravniško pomoč. Draženje kože: Stik lahko povzroči draženje kože (H315), med delovanjem pa je treba nositi rokavice za zaščito pred kemikalijami (kot je material iz nitrilne gume). Draženje dihal: Vdihavanje prahu ali hlapov lahko povzroči draženje dihal (H335), postopke pa je treba izvajati v dimni napi ali lokalnem izpušnem sistemu.
Nevarnosti za okolje
Vpliv te snovi na okolje ni bil jasno razvrščen, vendar se je treba izogibati neposrednemu izpustu v vodna telesa ali tla na podlagi njenih kemijskih lastnosti. Odpadke je treba predati v ravnanje strokovnim ustanovam, da preprečimo ekološko onesnaženje. Podatki o njegovi biorazgradljivosti so omejeni, vendar se domneva, da je stopnja razgradnje v naravnem okolju počasna, zato je treba z njo ravnati previdno.
pogosta vprašanja
Ta spojina služi predvsem kot intermediat organske sinteze, zlasti za proizvodnjo farmacevtskih izdelkov in agrokemikalij. Metiltio skupina in metil-substituiran pirimidinski obroč v njegovi strukturi sta ključni farmakofori ali strukturni enoti, ki se pogosto uporabljata za nadaljnjo derivatizacijo-, kot je pretvorba metiltio skupine v bolj reaktivne metilsulfonilne ali metilsulfonilne skupine z oksidacijo.
Hraniti ga je treba v popolnoma zaprtih posodah in ga hraniti ločeno od neposredne svetlobe v hladnem in suhem okolju pri stalni temperaturi od 2 do 8 stopinj Celzija. Metiltio skupina, ki jo vsebuje ta snov, je nagnjena k postopni oksidaciji, ko je izpostavljena zunanjemu zraku in sončni svetlobi, kar lahko povzroči poslabšanje kakovosti izdelka. Za dolgoročno-hranjenje je zelo priporočljivo redno odkrivanje čistosti, kot učinkovito metodo odkrivanja pa je mogoče sprejeti vodikovo spektroskopijo z jedrsko magnetno resonanco. Poleg tega se je treba med shranjevanjem in uporabo strogo izogibati neposrednemu stiku z močnimi oksidativnimi snovmi.
Pirimidinski obroč je aromatski sistem-s pomanjkanjem elektronov, ki je pod določenimi pogoji lahko podvržen reakcijam nukleofilne substitucije. Metiltio skupina (-SMe) je ključna funkcionalna skupina: na eni strani ima žveplov atom osamljene pare elektronov, ki lahko delujejo kot blaga Lewisova baza ali ligand; po drugi strani pa se vez C-S zlahka prekine ali transformira, zlasti z oksidacijo ali reakcijami pripajanja, kataliziranimi s prehodnimi kovinami-za izmenjavo funkcionalnih skupin.
ja Ta kemična spojina na splošno oddaja oster in neprijeten vonj, značilen za snovi,-ki vsebujejo žveplo, kar je podobno neprijetnemu vonju po gnilem zelju ali močnem česnu. Zaradi njegove dražilne vohalne lastnosti in možnih nevarnosti za zdravje je treba vse relevantne eksperimentalne ravnanje in operativne postopke izvajati strogo v popolnoma prezračevani laboratorijski dimni napi. Medtem pa morajo raziskovalci med celotnim postopkom nositi celotno standardno osebno zaščitno opremo, vključno z-odpornimi rokavicami, zaščitnimi očali in namenskimi laboratorijskimi plašči. Takšni standardizirani zaščitni ukrepi so bistveni za učinkovito preprečevanje nenamernega vdihavanja škodljivih hlapnih hlapov in preprečevanje neposrednega stika kože ali sluznice s to snovjo, da se v celoti zagotovi osebna eksperimentalna varnost in vzdržuje varno laboratorijsko delovno okolje.
Priljubljena oznake: 4-METIL-2-(METILSULFANIL) PIRIMIDIN CAS 14001-63-9, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, razsuto, naprodaj