Etil malonil klorid CAS 36239-09-5

Etil malonil klorid, znan tudi kot etil malonatni klorid ali etil ester 3-kloro-3-oksobutanojske kisline, je organska spojina, ki spada v razred estrov s specifično funkcionalno skupino, ki združuje značilnosti tako derivatov malonske kisline kot kloroalkanov. Ta vsestranska kemična spojina se uporablja na različnih področjih, vključno z organsko sintezo, farmacevtsko kemijo in kot intermediat pri proizvodnji drugih kemikalij.

Strukturno ga lahko opišemo kot ester, ki nastane med malonsko kislino (dikarboksilno kislino s formulo HOOC-CH2-COOH) in etanolom (alkoholom s formulo C2H5OH), pri čemer je ena od skupin karboksilne kisline nadomeščena s kloro (Cl) substituentom. Posledica te zamenjave je molekula s formulo ClC(O)CH2C(O)OCH2CH3.

Glede na njegove fizikalne lastnosti je običajno brezbarvna do bledo rumena tekočina z izrazitim vonjem. Njegovo vrelišče in tališče sta odvisni od čistosti in pogojev merjenja, vendar na splošno spadata v določeno območje. Zaradi prisotnosti atoma klora in estrske skupine kaže spojina tako halogenirano kot estru -podobno reaktivnost.

Etil malonil klorid(CAS številka 36239-09-5), kemijsko ime monoetil klorid malonske kisline, molekulska formula C ₅ H ₇ ClO3, je zelo reaktivna 1,3-dikarbonilna spojina. Njegova molekularna struktura vsebuje tako acilkloridne skupine (- COCl) kot etil estrske skupine (- COOEt), kar mu daje različne sposobnosti kemične pretvorbe. Kot ključni intermediat na področju organske sinteze se pogosto uporablja v farmaciji, pesticidih, znanosti o materialih in osnovnih kemijskih raziskavah.

Medicinska kemija: temelj za izdelavo kompleksnih molekul zdravil

 

Zavzema osrednji položaj v sintezi zdravil in njegova acilkloridna skupina je lahko podvržena nukleofilnim substitucijskim reakcijam s spojinami, kot so amini, alkoholi, tioli itd., pri čemer učinkovito gradi amidne vezi, estrske vezi ali tioestrske vezi in uvaja ključne funkcionalne skupine v molekule zdravil.

1. Razvoj protivirusnih zdravil
Poročila iz literature kažejo, da je ključna surovina za sintezo molekul zdravil, usmerjenih proti virusu HIV-1. Z reakcijo s specifičnimi aminskimi spojinami je mogoče zgraditi skeletno strukturo z zaviralnim delovanjem proti replikaciji virusa.

 

Na primer, pri sintezi nenukleozidnih zaviralcev reverzne transkriptaze (NNRTI) so lahko njihove acilkloridne skupine podvržene kondenzacijskim reakcijam z aromatskimi amini, da tvorijo biološko aktivne imidazolne ali piridinske obročne strukture. Te spojine so vstopile v fazo predkliničnih raziskav.

2. Sinteza receptorskih antagonistov
Na področju zdravljenja bolezni srca in ožilja se uporablja za pripravo antagonistov receptorjev beta (kot so analogi propranolola). Amidni intermediat, ki nastane pri njegovi reakciji s sekundarnimi amini, je mogoče nadalje modificirati s funkcionalnimi skupinami, da dobimo bolj selektivne antagoniste za zdravljenje bolezni, kot sta hipertenzija in angina.

 

3. Intermediat proti-tumorskih zdravil
Kot surovina za sintezo inhibitorjev topoizomeraze (kot so analogi irinotekana) se estrski intermediati ustvarijo z reakcijo s hidroksilnimi spojinami in nato ciklizirajo, da se konstruirajo strukture z več obroči z aktivnostjo vgrajevanja DNA. Te spojine imajo pomembne zaviralne učinke na solidne tumorje, kot sta rak debelega črevesa in pljučni rak.
4. Antibiotiki in protimikrobna sredstva
Pri sintezi - laktamskih antibiotikov (kot so derivati ​​penicilina) lahko nadomestijo tradicionalne kloroformijatne reagente tako, da reagirajo z amino spojinami, da ustvarijo stabilnejše amidne vezi, izboljšajo kemično stabilnost in protibakterijski spekter antibiotikov.

Kemija pesticidov: Inovativne surovine za sintezo zelenih pesticidov

 

Aplikacija na področju pesticidov se osredotoča na sintezo novih okolju prijaznih insekticidov, herbicidov in regulatorjev rasti rastlin, ki imajo visoko reaktivnost in malo stranskih-produktov, v skladu z razvojnim trendom zelene kemije.
1. Novi nikotinski insekticidi
Kot ključni intermediat za sintezo neonikotinoidnih insekticidov tretje{0}}generacije, kot sta fipronil in pimetrozin, etilkloroformat reagira s kloriranimi ogljikovodiki, da nastane kloropropandikarboksilat, ki se nato ciklizira, da sestavi nevrotoksična nitrogvanidna struktura. Te spojine imajo učinkovit kontakt in želodčno toksičnost proti škodljivcem, ki prebadajo sesajoče ustnike, kot so riževe ščitnice in listne uši.

 

2. Herbicidi iz sulfonilsečnine
Pri sintezi sulfonilsečninskih herbicidov, kot sta sulfonamid in bensulfuron metil, nastane sulfonilsečninski skelet z reakcijo s sulfonamidnimi spojinami. Njegova edinstvena heterociklična struktura lahko specifično zavira acetil laktat sintazo (ALS), blokira pot sinteze aminokislin z razvejeno verigo v plevelu in doseže nizke-odmerke, visoko selektivne učinke zatiranja plevela.
3. Regulator rasti rastlin
Z reakcijo z analogi indol-3-ocetne kisline (IAA) lahko etil kloroformat sintetizira estrske spojine z avksinsko aktivnostjo. Te snovi lahko uravnavajo raztezanje in delitev rastlinskih celic, spodbujajo rast plodov in povečajo pridelek ter se pogosto uporabljajo pri gojenju sadnega drevja.

Znanost o materialih: gradbene enote funkcionalnih polimernih materialov

 

Njegova acilkloridna skupina lahko reagira s hidroksilnimi in amino skupinami na koncu ali stranskih verigah polimerne verige, pri čemer uvaja funkcionalne skupine in materialu daje posebne lastnosti.
1. Modifikacija poliestrskega materiala
Pri sintezi polietilen tereftalata (PET) se lahko etilkloroformat uporabi kot komonomer za uvedbo segmentov propilen estra skozi reakcijo izmenjave estra, s čimer se poveča temperatura posteklenitve (Tg) in toplotna stabilnost polimera. Primeren je za področje visoko{1}}tehnične plastike.

 

2. Biorazgradljiv material
Pri kopolimerizaciji s polimlečno kislino (PLA) se lahko uvedejo mesta, občutljiva za hidrolizo estrske vezi, da se pospeši stopnja razgradnje materiala in vivo. Hkrati je mogoče nadzirati cikel razgradnje s prilagajanjem dolžine segmenta verige malonatnega estra, ki je primeren za medicinske materiale, kot so vpojni šivi in ​​nosilci-zdravila s podaljšanim sproščanjem.
3. Sinteza fotoobčutljivih materialov
Njegova acilkloridna skupina lahko reagira s fotokromnimi spojinami (kot je spiropiran), da ustvari estrske derivate s fotoodzivnostjo. Takšni materiali imajo potencialno uporabno vrednost na področjih, kot so pametna okna in optične pomnilniške naprave.

Postopek:

Izhodni material: Kot začetni material uporabite etil malonat (znan tudi kot monoetil kalijev malot).

Sredstvo za kloriranje: Izberite sredstvo za kloriranje, kot je tionil klorid (SOCl2) ali oksalil klorid (COCl2).

Pogoji reakcije:

Raztopite monoetil kalijev malot v ustreznem topilu, kot je toluen ali diklorometan.

Raztopini pod nadzorovanimi pogoji po kapljicah dodajajte sredstvo za kloriranje.

Reakcijsko mešanico segrejte na zmerno temperaturo (npr. 110 stopinj za tionil klorid) in mešajte nekaj ur, da zagotovite popolno reakcijo.

Delaj{0}}naprej:

Po končani reakciji odstranimo topilo z destilacijo pod znižanim tlakom.

Nastali produkt dobimo kot olje ali trdno snov, odvisno od reakcijskih pogojev in stopenj čiščenja.

Primer postopka:

Začenši s 14,9 g (112,8 mmol) etil malonata v 226 mL toluena, dodamo 26,6 g (225,6 mmol) tionil klorida.

Reakcijsko zmes segrejemo na 110 stopinj in mešamo 4 ure.

Zmes koncentriramo pri znižanem tlaku, da dobimoetil malonil kloridkot rjavo olje.

Alternativni pristop:

Ta metoda vključuje pretvorbo monoetil kalijevega malota v njegov kloridni derivat, čeprav neposredni primeri te specifične poti morda niso na voljo. Vendar bi princip vključeval kloriranje funkcionalnosti estra karboksilne kisline.

Splošni koraki:

Priprava monoetilnega estra malonske kisline: Če ni na voljo, sintetizirajte monoetil kalijev malot iz malonske kisline ali njenih soli.

Kloriranje:

Raztopite monoetil kalijev malot v inertnem topilu.

V nadzorovanih pogojih dodajte primerno sredstvo za kloriranje, kot je oksalil klorid ali tionil klorid.

Reakcijsko zmes segrejemo na ustrezno temperaturo in mešamo nekaj ur.

Obdelava-in čiščenje:

Odstranite topilo in nezreagirane reagente z destilacijo.

Po potrebi dodatno očistite izdelek.

Kloroformilacetat etil ester, kemično označen kot CH2(COOC2H5)2Cl, je specializirana organska spojina z edinstvenimi značilnostmi bioaktivnosti. Njegova molekularna struktura vključuje kloridni substituent z dvema etilestrskima skupinama, vezanima na osrednji derivat malonske kisline, kar mu daje posebne lastnosti, zaradi katerih je zanimiv za različne biokemične aplikacije.

Ena od pomembnih lastnosti bioaktivnosti je njegov potencial kot predhodnik pri sintezi bioaktivnih spojin. Zaradi svojega malonilnega dela je lahko podvržen nadzorovanim reakcijam, da tvori intermediate, ključne za pripravo farmacevtskih izdelkov, agrokemikalij in drugih biološko aktivnih snovi. Kloridna skupina olajša te sintetične transformacije in pogosto služi kot točka pritrditve ali modifikacije.

Poleg tega lahko ta spojina kaže zmerne do nizke profile toksičnosti, čeprav so njene specifične ravni toksičnosti odvisne od konteksta uporabe in pogojev izpostavljenosti. Njegovo biokompatibilnost, če je ustrezno obravnavana in vključena, se lahko izkoristi pri oblikovanju novih terapevtskih strategij ali izboljšanju obstoječih.

V sintetični biologiji in biotehnologiji najde uporabnost pri načrtovanju presnovnih poti, kar raziskovalcem omogoča uvedbo ali izboljšanje specifičnih biokemičnih reakcij, prilagojenih za proizvodnjo visoko-vrednih spojin. Njegova sposobnost, da je podvržena različnim kemičnim manipulacijam, poudarja njegovo vsestranskost pri prilagajanju bioaktivnosti za izpolnjevanje posebnih raziskovalnih ali industrijskih potreb.

Če povzamemo,etil malonil klorid, s svojo izrazito kemijsko arhitekturo ponuja vsestransko platformo za razvoj bioaktivnih molekul, ki prispevajo k napredku v medicinski kemiji, kmetijstvu in drugod. Vendar so temeljite ocene varnosti in nadzorovana uporaba bistvenega pomena za popoln izkoristek njegovega potenciala ob hkratnem zmanjšanju morebitnih tveganj.

Priljubljena oznake: etil malonil klorid cas 36239-09-5, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, v razsutem stanju, naprodaj