Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je eden najbolj izkušenih proizvajalcev in dobaviteljev metil 2-bromovalerata cas 19129-92-1 na Kitajskem. Dobrodošli v veleprodajni prodaji visokokakovostnega metil 2-bromovalerata cas 19129-92-1 v naši tovarni. Na voljo sta dobra storitev in razumna cena.
Metil 2-bromovaleratje brezbarvna do bledo rumena tekočina z ostrim vonjem. Atom broma v svoji molekularni strukturi se skupaj z estrsko skupino nahaja na ogljikovi verigi pentanojske kisline, kar daje tej spojini pomembno reaktivnost. Kot pomemben organski sintetični intermediat lahko deluje kot elektrofilni reagent za sodelovanje v substitucijskih reakcijah prek bromovega atoma, pri čemer tvori ogljik-ogljik ali ogljik-heteroatomske vezi. Prav tako je lahko podvržen kondenzacijskim reakcijam z uporabo kislosti -vodika, pri čemer igra ključno vlogo pri sintezi zdravil, znanosti o materialih in fini kemični industriji.
|
|
|
|
Kemijska formula |
7H13BrO2 |
|
Natančna masa |
208.01 |
|
Molekulska teža |
209.08 |
|
m/z |
208.01 (100.0%), 210.01 (97.3%), 209.01 (7.6%), 211.01 (7.4%) |
|
Elementna analiza |
C 40,21; H 6,27; Br, 38,22; O, 15.30 |
Sinteza z bromiranjem metilvalerata
► Vhodni material:
Metilvalerat (št. CAS. 624-24-8)
Brom (Br₂) ali drug reagent za bromiranje
► Reakcijski pogoji:
Običajno je treba izvesti v prisotnosti katalizatorja, npr. p-toluensulfonske kisline.
Reakcijsko temperaturo je treba natančno nadzorovati, da zagotovimo selektivnost in izkoristek.
Reakcijski čas je določen s potekom reakcije in se običajno spremlja s tankoplastno kromatografijo (TLC) ali plinsko kromatografijo (GC).
► Postopek sinteze:
V reakcijsko posodo dodajte metilvalerat in ustrezno količino katalizatorja.
Brom ali drug reagent za bromiranje dodajamo počasi in po kapljicah, medtem ko vzdržujemo reakcijsko temperaturo v ustreznem območju.
Po končani reakciji se izvedejo naknadne-obdelave, kot so ekstrakcija, pranje, sušenje in destilacija, da se pridobi prečiščen -bromopentanoat.
► Reakcijski mehanizem:
Brom je podvržen bromiranju z metilvaleratom v prisotnosti katalizatorja za proizvodnjometil 2-bromovalerat.
Sinteza z bromiranjem izovalerijanske kisline in kasnejša esterifikacija
► Vhodni material:
Izovalerijanska kislina (št. CAS . 503-74-2)
Brom (Br₂) ali drug reagent za bromiranje
Metanol (kot reagent za zaestrenje)
► Reakcijski pogoji:
Reakcije bromiranja je običajno treba izvajati v prisotnosti katalizatorja, kot je rdeči fosfor.
Reakcije zaestrenja zahtevajo kisle ali bazične pogoje, kot je koncentrirana žveplova kislina kot katalizator.
Reakcijsko temperaturo in čas je treba določiti glede na specifični reakcijski proces.
► Koraki sinteze:
Bromiranje: v reakcijsko posodo dodamo izovalerijansko kislino in ustrezno količino katalizatorja ter počasi in po kapljicah dodajamo brom, da nastane 2-bromoizovalerinska kislina.
Reakcija zaestrenja: 2-bromo izovalerijanska kislina se zaestri z metanolom v kislih ali alkalnih pogojih, da nastane -bromopentanoat.
Po končani reakciji se izvedejo -naknadne obdelave, kot so ekstrakcija, pranje, sušenje in destilacija, da dobimo prečiščen produkt.
Vloga -bromopentanoata v reakciji organske sinteze
Vloga -bromopentanoata v reakciji organske sinteze
-bromopentanoat se v glavnem uporablja kot reagent za brom in ključni intermediat v reakciji organske sinteze z uvedbo atomov broma ali konstrukcijo specifičnega ogljikovega skeleta za sodelovanje v različnih reakcijah organske pretvorbe, posebne vloge pa so naslednje:
Sodeluje v reakciji bromiranja kot reagent za brom
Atomi broma v -bromopentanoatu imajo večjo reaktivnost in se lahko uporabljajo za bromiranje z mnogimi vrstami organskih spojin pod delovanjem katalizatorja.
Atom broma v -bromopentanoatu ima visoko reaktivnost in lahko pod delovanjem katalizatorja reagira z različnimi organskimi spojinami. Na primer:
1) Bromiranje olefina: pod določenimi pogoji lahko -bromopentanoat reagira z olefinom z dodajanjem, pri čemer se atom broma uvede v molekulo olefina, da nastane bromo alkan. Ta vrsta reakcije se pogosto uporablja pri sintezi zdravil za konstruiranje molekularnih struktur s posebnimi biološkimi aktivnostmi.
2) Bromiranje aromatskih ogljikovodikov: S klasičnimi metodami bromiranja, kot je Fourier-Gramova reakcija, metil 2-bromopentanoat uvede atome broma v benzenski obroč aromatskih ogljikovodikov, da proizvede bromoaromatske ogljikovodike. Te spojine imajo pomembno uporabno vrednost v znanosti o materialih in razvoju zdravil.
Vloga -bromopentanoata pri konstrukciji kompleksnih molekul
Vlogametil 2-bromovaleratpri gradnji kompleksnih molekul se odraža predvsem v sintezi policikličnih spojin in kiralnih molekul kot ključnega intermediata, ki lahko realizira natančno konstrukcijo molekularnega ogrodja in funkcionalno modifikacijo preko reaktivnosti atomov broma in estrskih skupin. Sledi posebna analiza:
Sinteza policikličnih spojin: reakcije pripajanja, ki jih poganja-brom
Kot zelo učinkovita odhajajoča skupina je atom broma (Br) -bromopentanoata lahko vključen v različne reakcije pripajanja in je postal osrednje orodje za gradnjo kompleksnih policikličnih struktur. Na primer:
► Reakcija spajanja Suzuki: v prisotnosti paladijevega katalizatorja -bromopentanoat reagira z arilboronsko kislino, da učinkovito ustvari analoge bifenila. Takšne spojine je mogoče uporabiti v znanosti o materialih za oblikovanje visoko-zmogljivih polimerov ali kot molekularne hrbtenice s posebnimi biološkimi aktivnostmi pri odkrivanju zdravil.
Heckova reakcija: S spajanjem z olefini lahko metil 2-bromopentanoat uvede nenasičene vezi in zagotovi ključna mesta za nadaljnje ciklizacijske reakcije za izgradnjo kompleksnih molekul, ki vsebujejo ciklične olefinske strukture.
Primer: Raziskovalna skupina je uspešno sintetizirala bifenilni analog z aktivnostjo proti-raku dojke z uporabo Suzukijeve reakcije pripajanja -bromopentanoata z arilboronsko kislino.
► Sinteza kiralne molekule: sinergistični učinek atoma broma in estrske skupine
V molekularni strukturi -bromopentanoata sta atom broma in estrska skupina (CO₂Me) lahko sinergistično vključena v reakcijo, ki zagotavlja dvojno reaktivno mesto za sintezo kiralnih molekul:
► Strategija kiralnega vira: z uporabo -bromopentanoata kot vira kiralnosti je mogoče molekule s posebnimi kiralnimi lastnostmi pridobiti neposredno s kemično modifikacijo (npr. hidroliza estrske skupine, substitucija atoma broma). Na primer, pretvori se v kiralne alkohole ali kiralne amine za izdelavo kiralnih zdravil ali katalizatorjev.
Strategija kiralne pomožne skupine: Pri asimetrični sintezi se lahko estrska skupina -bromopentanoata uporabi kot kiralna pomožna skupina za induciranje tvorbe kiralnega središča produkta s stereoselektivno reakcijo (npr. Diels-Alderjeva reakcija). Po zaključku reakcije lahko estrsko skupino zlahka odstranimo s koraki, kot sta hidroliza ali redukcija, da dobimo ciljno kiralno molekulo.
Primer: pri sintezi kiralnih protivnetnih zdravil je bila estrska skupina metil 2-bromopentanoata uporabljena kot kiralna pomožna skupina za induciranje stereoselektivnosti produkta cikloadicije prek Diels-Alderjeve reakcije. Končni izdelek je pokazal dvakrat večjo inhibitorno aktivnost proti encimu COX-2 kot običajna nekorilna zdravila z bistveno manjšimi stranskimi učinki.
► Modifikacija molekularne hrbtenice: natančna uvedba in transformacija atomov broma
Atom broma -bromopentanoata je mogoče nadomestiti z drugimi funkcionalnimi skupinami z nukleofilno substitucijo, eliminacijo in drugimi reakcijami, s čimer se izvede natančna modifikacija molekularnega ogrodja:
Transformacija funkcionalne skupine: atom broma se lahko nadomesti z amino (NH₂), hidroksilom (OH), alkoksi (OR) itd., da se uvedejo nova reakcijska mesta ali bioaktivne skupine. Na primer, -bromopentanoat je mogoče pretvoriti v molekulo z nevroprostetično aktivnostjo z amino substitucijo atoma broma.
Modifikacija molekularnega skeleta: natančna uvedba in pretvorba atomov broma
Atom broma alfa bromopentandiolne kisline je mogoče nadomestiti z drugimi funkcionalnimi skupinami z nukleofilno substitucijo, eliminacijo in drugimi reakcijami, s čimer dosežemo natančno modifikacijo molekularnega skeleta:
Pretvorba funkcionalnih skupin: atome broma lahko nadomestimo z amino (NH ₂), hidroksilom (OH), alkoksi (OR) itd., da uvedemo nova reakcijska mesta ali biološko aktivne skupine.
Na primer, estre alfa bromopentandiola je mogoče pretvoriti v molekule z aktivnostjo nevronske proteze z amino substitucijo atomov broma. Podaljšanje ali skrajšanje verige: Z reakcijo izločanja bromovih atomov (kot je izločanje E2) lahko nastanejo olefini ali alkeni, s čimer se podaljša ali skrajša molekularna veriga ogljika. Ta strategija ima pomembne aplikacije pri sintezi analogov naravnih proizvodov ali metabolitov zdravil.
Na primer, pri sintezi analogov živčnega rastnega faktorja (NGF) se bromov atom alfa bromovalerata nadomesti z amino skupino, da se ustvarijo molekule z afiniteto za receptor TrkA. Ta molekula pomembno spodbuja preživetje nevronov in razširitev aksonov na živalskih modelih, kar zagotavlja novo strategijo za zdravljenje poškodbe hrbtenjače.
Ključni intermediati zdravil proti kronični bolečini
Na področju analgetikov je metilni ester 2-bromovalerata ključni intermediat nove generacije neopioidnih zdravil za zdravljenje kronične nevropatske bolečine. Ta nova vrsta analgetika sploh ne deluje na opioidne receptorje, zato ne povzroča stranskih učinkov, ki povzročajo odvisnost kot tradicionalni opioidni analgetiki. Strukturni fragment 2-valerijanske kisline v njegovi molekuli je uveden z nukleofilno substitucijsko reakcijo metil estra 2-bromopentanojske kisline, kar lahko znatno poveča selektivnost zdravila proti tarči.
Kot »molekula orodja« na področju farmacevtske sinteze in organske kemije ima -bromopentanoat edinstvene kemijske lastnosti in širok razpon uporabnih vrednosti, ki jih ni mogoče prezreti. Od proti-tumorskih zdravil do sredstev za popravilo živcev, od tradicionalne sinteze do zelene tehnologije, njegova industrijska veriga se širi in izboljšuje. V prihodnosti naj bi s tehnološkimi inovacijami in rastjo tržnega povpraševanja -bromopentanoat pokazal svoj potencial na več področjih, kar bo prispevalo k zdravju ljudi in trajnostnemu razvoju.
Metil 2-bromovalerat(znan tudi kot -bromopentanoat) je razred strukturno značilnih in zelo reaktivnih - spojin estra bromokarboksilne kisline. Atom alfa ogljika v svoji molekularni strukturi hkrati povezuje atom broma in metil estrsko skupino ter tvori močno elektrofilno reakcijsko središče. Združuje substitucijsko reakcijsko aktivnost bromiranih spojin s stabilnostjo in derivatizacijskim potencialom estrskih skupin, zaradi česar je nepogrešljiv fini kemični intermediat na področju organske sinteze, medicine, pesticidov in materialov.
Ključne uporabe na področju pesticidov in kmetijskih kemikalij
-bromopentanoat je pomemben intermediat v sintezi pesticidov, ki se uporablja pri pripravi herbicidov, fungicidov, insekticidov in regulatorjev rasti rastlin. Njegova -bromoestrska struktura lahko molekulam pesticidov omogoči visoko biološko aktivnost, sistemsko absorpcijo in združljivost z okoljem.
Alfa bromoestri so ključne sintetične enote herbicidov, kot so zaviralci acetil laktat sintaze (ALS) in zaviralci protoporfirinogen oksidaze (PPO).
Herbicidi zaviralci ALS: metil ester 2-bromopentanojske kisline je podvržen nukleofilni substitucijski reakciji s heterocikličnimi amini (kot sta pirimidin amin in triazin amin), da nastanejo sulfonilsečnine in imidazolinonski herbicidni intermediati.
Ta vrsta herbicida učinkovito zatira travne in -širokolistne plevele z zaviranjem sinteze aminokislin z razvejeno verigo v rastlinah.
Ima značilnosti nizke toksičnosti, visoke učinkovitosti in visoke selektivnosti. Propilna stranska veriga lahko optimizira aktivnost zatiranja plevela in varnost pridelka.
Herbicidi zaviralci PPO: intermediati herbicidov difenil etra in cikličnih imidov nastajajo s ciklizacijskimi in oksidacijskimi reakcijami. Učinkujeta tako, da zavirata sintezo rastlinskega klorofila in se uporabljata za zatiranje plevela na poljih koruze, soje in bombaža.
Fungicid: metil 2-bromopentanoat se uporablja kot intermediat za sintezo triazolnih, morfolinskih in tiazolnih fungicidov. S spreminjanjem molekularne strukture lahko fungicid poveča svojo učinkovitost pri preprečevanju in zatiranju pepelaste plesni, rje, peronospore in piščančja, z zaščitnimi in terapevtskimi učinki ter močno notranjo absorpcijsko prevodnostjo.
Insekticidi: podvrženi reakcijam pripajanja s piretroidnim alkoholom in derivati nikotina, da se sintetizirajo piretroidni estri in neonikotinoidni insekticidni intermediati. Ta vrsta insekticida je zelo učinkovita, nizko toksična in ima širok-spekter delovanja s posebnimi učinki na škodljivce Lepidoptera in Homoptera. Propilna stranska veriga lahko poveča insekticidno aktivnost in rok trajanja.
Sintetični regulatorji rasti rastlin
Metil 2-bromopentanoat je podvržen reakcijam hidrolize, dekarboksilacije in aminacije, da nastanejo derivati aminomaslene kisline in analogi jasmonske kisline. Ta vrsta spojine kot regulator rasti rastlin lahko spodbuja rast rastlin, diferenciacijo cvetnih brstov, povečanje plodov in poveča odpornost na stres. Uporablja se za povečanje pridelka in izboljšanje kakovosti pšenice, riža, zelenjave in sadnega drevja.
Ta razdelek se nanaša predvsem na vire:
Douding.com Raziskave o uporabi 2-estrov bromokarboksilne kisline v sintezi pesticidov dva tisoč štiriindvajset
Gaide Chemical Network Razlaga uporabe intermediata pesticida 2-bromopentanojske kisline metil estra dva tisoč šestindvajset
ChemBK. Sintezna pot metil estra 2-bromopentanojske kisline kmetijske kemikalije dva tisoč petindvajset
Pogosto zastavljena vprašanja
V: Zakaj metil 2-bromovalerat pogosto kaže delno racemizacijo tudi v nevtralnih pogojih shranjevanja?
+
-
O: Struktura -bromo estra je nagnjena k počasni, reverzibilni enolizaciji zaradi sledi vlage ali šibkih baz. Enolni intermediat je planaren, zato lahko pride do reprotonacije z obeh strani, kar vodi v postopno izgubo optične čistosti skozi čas, zlasti v tekočem ali raztopinskem stanju.
V: Ali je metil 2-bromovalerat zlahka podvržen samokondenzaciji ali dimerizaciji pri sobni temperaturi?
+
-
O: V strogo brezvodnih in nevtralnih pogojih je relativno stabilen. Vendar pa je lahko v prisotnosti sledov alkoksidov ali močnih organskih baz podvržen Claisen-samo-spajanju, da nastanejo dimerni -keto estrski derivati, kar poveča destilacijski ostanek in zmanjša donos.
Priljubljena oznake: metil 2-bromovalerat cas 19129-92-1, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, razsuto, za prodajo