Metilumbeliferon CAS 90-33-5

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je eden najbolj izkušenih proizvajalcev in dobaviteljev metilumbeliferona cas 90-33-5 na Kitajskem. Dobrodošli v veleprodajni prodaji visokokakovostnega metilumbeliferona cas 90-33-5 v razsutem stanju iz naše tovarne. Na voljo sta dobra storitev in razumna cena.

Metilumbeliferon(4-metilkumarin) je organska spojina s formulo C10H8O3, CAS 90-33-5 in molekulsko maso 176,17 g/mol. Ima 8 stabilnih atomov ogljika in en fenil, ki je z atomi kisika povezan z glikozidi. Glikozid je petčlenski obroč furan glukoze, kjer je položaj C-3 nadomeščen z metilno skupino. Je bela do svetlo rumena kristalinična trdna snov. Običajno v obliki prahu brez vonja ali majhnih kristalov. Ima dobro topnost v nekaterih organskih topilih. Lahko se raztopi v polarnih topilih, kot so etanol, dimetil sulfoksid (DMSO), etil acetat in kloroform. Vendar je topnost v nepolarnih topilih, kot sta n-heptan in eter, slaba. Pod ultravijolično svetlobo kaže fotoluminiscenčne lastnosti. Ima največjo valovno dolžino absorpcije v območju 300-400 nm in največjo valovno dolžino emisije v območju 400-500 nm. Je pomemben organski vmesni material in fluorescentna surovina z obsežno uporabo na domačem in mednarodnem trgu. Uporablja se predvsem za proizvodnjo nadaljnjih izdelkov, kot so fluorescenčna belila, vmesni izdelki za barvila, farmacevtski izdelki in pesticidi.

Himekromon, kemijsko imemetilumbeliferon, je bel do umazano bel kristaliničen prah, ki spada med kumarinske derivate. Njegove glavne aplikacije so osredotočene na zdravljenje žolčnih bolezni in ima široko uporabno vrednost kot farmacevtski intermediat, aditiv za živila in industrijski material.

Medicinsko področje: Osnovna zdravila za zdravljenje žolčnih bolezni

 

V medicini se uporablja predvsem za zdravljenje bolezni, povezanih z žolčnim sistemom, njegov mehanizem delovanja pa zajema štiri vidike: holeretik, spazmolitik, protivnetno in hepatoprotektivno
1. Choleretic učinek
S spodbujanjem jetrnih celic k izločanju žolča in povečanim pretokom žolča (25% -30%) spodbuja izločanje kamnov v žolčnih vodih, vnetnih snovi in ​​presnovnih odpadkov. Ta učinek lahko ublaži simptome, kot sta zlatenica in napihnjenost trebuha, ki jih povzroča zastoj žolča, kar je še posebej primerno za bolnike s holecistitisom, holelitiazo in okužbami žolčnih poti. Klinični podatki kažejo, da se po 2-4 tednih neprekinjenega jemanja zdravila bistveno poveča izločanje žolča pri bolnikih in zniža žolčni tlak.

 

2. Spazmodični in analgetični učinki
Lahko sprosti gladko mišico (sfinkter) žolčnega trakta in ublaži akutno žolčno koliko, ki jo povzroča žolčni spazem. Njegov analgetični učinek je močnejši od atropina, deluje hitreje (v 30 minutah) s trajanjem do 6-8 ur. Pri bolnikih s pooperativnim sindromom žolčnika lahko antispazmodični učinki zmanjšajo pojavnost pooperativnih žolčnih krčev.

3. Proti vnetjem in zaščita jeter
Z zaviranjem proizvodnje vnetnih mediatorjev (kot je IL-6, TNF - ), zmanjšanjem edema žolčne sluznice in fibroze ter zmanjšanjem stopnje ponovitve kroničnega holecistitisa.

 

Hkrati se njegov hepatoprotektivni učinek odraža v zmanjševanju oksidativnega stresa (znižanje ravni MDA) in vnetnega odziva (zaviranje poti NF - κ B), kar spodbuja obnovo jetrnih celic. Pri bolnikih z jetrno disfunkcijo (zvišanje ALT/AST) se lahko po zdravljenju ravni transaminaz povrnejo na normalno vrednost, ko se vnetje umiri.

4. Pomoč pri odstranjevanju kamnov in antibakterijske lastnosti
Lahko poveča kontraktilnost žolčnika (poveča amplitudo kontrakcij za 15 % -20 %) in če se uporablja v kombinaciji z antibiotiki (kot so cefalosporini in amoksicilin), lahko pospeši izgon majhnih kamnov (premer<0.5cm) in the common bile duct. Its antibacterial effect is achieved by destroying bacterial cell membranes, and it has a certain inhibitory effect on common biliary pathogens such as Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae.

 

Scenariji klinične uporabe:
Holecistitis: lajšanje bolečine, vročine in pozitivnega Murphyjevega znaka v zgornjem desnem delu trebuha.
Žolčni kamni: spodbujajo raztapljanje ali izgon kamnov, kar zmanjša potrebo po operaciji.
Pooperativni biliarni sindrom: preprečevanje pooperativne biliarne stenoze in okužbe.
Adjuvantno zdravljenje kronične bolezni jeter: izboljšanje delovanja jeter in zmanjšanje tveganja za cirozo.

Industrijsko področje: Farmacevtski intermediati in funkcionalni materiali

 

Kot pomemben intermediat organske sinteze,Metilumbeliferonima široko paleto aplikacij v medicini, pesticidih in znanosti o materialih
1. Farmacevtski intermediati
Hidroksikumarin je ključna surovina za sintezo antikoagulantnih zdravil (kot je varfarin), proti-tumorskih zdravil (kot so derivati ​​hidroksikumarina) in protivirusnih zdravil. Njegovi derivati, kot je 7-hidroksi-4-metilkumarin-3-ocetna kislina, kažejo visoko aktivnost pri sintezi zdravil.
2. Pesticidi in insekticidi
Derivati ​​hidroksimetil kumarina (kot so nadomestki tribromida) imajo zelo učinkovite uničevalne učinke na ličinke Aedes aegypti, bombaževke itd. (LC50=10 μ g/L). Fosforjev pesticid iz strupa muhe, sintetiziran iz hidroksimetilkumarina kot predhodnika, se pogosto uporablja za zatiranje škodljivcev v gojenju svil in živinoreji.

 

3. Funkcionalni materiali
Fluorescenten material: Kaže modro fluorescenco v alkoholni raztopini in se lahko uporablja kot fluorescenčni indikator ali lasersko barvilo (emisijska valovna dolžina 450 nm).
Nelinearni optični materiali: z močnim učinkom generacije drugega harmonika (SHG) so idealni materiali za podvajanje frekvence, ki se uporabljajo v optični komunikaciji in laserski tehnologiji.
Kovinski kompleksi: Spojine, ki nastanejo s kovinami, kot sta železo in cerij, imajo antikoagulantne (podvojitev časa strjevanja) in antispazmodične (IC50=1.44 × 10 ⁻⁵ mmol) učinke in jih je mogoče uporabiti za razvoj novih zdravil.

Živilska industrija: naravni konzervansi in funkcionalni dodatki

 

Uporaba v živilski industriji temelji predvsem na njegovih lastnostih antioksidantov, konzervansov in anti{0}}staranja:
1. Antioksidant in proti -koroziji
By clearing free radicals (DPPH clearance rate>80%) in zaviranje aktivnosti encimov (kot je lipoksigenaza), se lahko podaljša rok uporabnosti mesnih izdelkov, mlečnih izdelkov in pijač. Eksperimenti so pokazali, da dodajanje 0,1 % hidroksimetilkumarina mleku lahko podaljša rok uporabnosti za 3-5 dni.

 

2. Proti staranju in skrb za zdravje
Lahko uravnava celični metabolizem (aktivira pot SIRT1) in upočasni staranje kože in organov. V zdravi hrani, če se uporablja skupaj z vitaminoma C in E, lahko poveča imunost (poveča stopnjo proliferacije limfocitov za 20 %) in uravnava krvni sladkor (zmanjša krvni sladkor na tešče za 15 %).
3. Uporaba zelene hrane
Hidroksimetil kumarin kot naravni dodatek izpolnjuje zahteve potrošnikov po varnosti in varovanju okolja ter se pogosto uporablja v ekološki hrani in funkcionalnih pijačah.

Raziskovalno področje: Modelne spojine in raziskovanje biološke aktivnosti

 

V znanstvenih raziskavah se pogosto uporablja kot modelna spojina za preučevanje biološke aktivnosti in mehanizma delovanja kumarinskih spojin:
1. Raziskave proti tumorjem
Lahko zavira sintezo DNA/RNA v levkemičnih celicah (HL-60) in deluje proti raku z indukcijo celične apoptoze (aktivacija kaspaze-3). Stopnja inhibicije njegovih derivatov na celice raka dojke (MCF-7) je dosegla 60 %.

 

2. Zaviranje sinteze hialuronske kisline

Z zaviranjem ekspresije sintaze hialuronske kisline 2 (HAS2) se zmanjša vsebnost hialuronske kisline v tumorskem tkivu, s čimer se zavre metastaziranje tumorja (zmanjšanje števila pljučnih metastatskih nodulov za 40 %).
3. Detekcija encimskega substrata
Hidroksimetilkumarin je mogoče sintetizirati kot substrat (kot je metil umbeliferon - galaktopiranoza) za hitro odkrivanje aktivnosti - galaktozidaze, ki se pogosto uporablja v biokemičnih poskusih.

Metilumbeliferonlahko sintetiziramo z različnimi metodami, naslednje so nekatere od pogosto uporabljenih metod:

1. Kumarinska metoda

(1) Kumarin in aceton sta podvržena kondenzacijski reakciji pod katalizo kalijevega hidroksida v prisotnosti joda, da dobimo 7-hidroksikumarin.

(2) V alkalnih pogojih 7-hidroksikumarin reagira z metilbromidom, da dobimo 4-metilkumarin.

2. Pechmannova metoda

(1) Reakcija kondenzacije kumarina in mravljinčne kisline v kislih pogojih, da dobimo 2-metoksikarbonil kumarin.

(2) V alkalnih pogojih je 2-metoksikarbonil kumarin podvržen reakciji laktonizacije, da dobimo 4-metil kumarin.

3. Heptanonska metoda

(1) Reakcija kondenzacije kumarina in heptanona v prisotnosti katalizatorja natrijevega acetilacetonata daje 7-heptanil kumarin.

(2) Pod katalizo natrijevega hidroksida 7-heptanil kumarin reagira z metil bromidom, da dobimo 4-metil kumarin.

Vse te metode uporabljajo kumarin ali njegove derivate kot izhodne materiale in so podvržene več-stopenjskim reakcijam, da na koncu pridobijo 4-metilkumarin. Te metode imajo prednosti blagih reakcijskih pogojev in visokih izkoristkov ter so primerne za sintezo v laboratoriju.

4-metilkumarin je pogosta fluorescentna spojina sonde s številnimi reaktivnimi lastnostmi. Sledi nekaj tipičnih reakcij 4-metilkumarina:

1. Reakcija hidroksilacije: 4-metilkumarin lahko pripravimo z reakcijo hidroksilacije fenola. Hidroksilacijo običajno dosežemo z reakcijo 4-metilkumarina z natrijevim hidroksidom (NaOH) in vodikovim peroksidom (H2O2).

2. Reakcija zaestrenja: 4-metilkumarin lahko reagira s kislino, da nastane ester, na primer 4-metilkumarin acetat ali 4-metilkumarin benzil lahko pripravimo z reakcijo z ocetno kislino ali estri benzojske kisline.

3. Reakcija karboksilacije: 4-metilkumarin lahko tvori derivate karboksilne kisline z reakcijo karboksilacije. Na primer, reakcija s presežkom jodove kisline ali železovega klorida (FeCl2) lahko proizvede 4-metilkumarin-7-karboksilno kislino.

4. Reakcija bromiranja: 4-metilkumarin lahko reagira z bromom v alkalnih pogojih in tvori bromirane derivate.

5. Fluorescentne lastnosti: Fluorescentne lastnosti 4-metilkumarina so bile obsežno raziskane in uporabljene. Uporablja se lahko kot analitski reagent s tvorbo fluorescenčnih kompleksov z določenimi kovinskimi ioni, kot so kalcijeva, magnezijeva, aluminijeva, cinkova in železova plazma.

Metilumbeliferonje kemično reaktivna organska spojina, sledi nekaj njenih kemičnih lastnosti:

1. Kislost in alkalnost: 4-metilkumarin je fenolna spojina s kislostjo in alkalnostjo. Lahko reagira z močnimi bazami (kot je natrijev hidroksid), da tvori ustrezne soli.

2. Lastnosti redukcije oksidacije: 4-metilkumarin je zlahka oksidirana spojina, ki jo lahko oksidant (kot je vodikov peroksid) oksidira v ustrezne fenolne derivate. Poleg tega ga je mogoče reducirati v ustrezne fenolne derivate z redukcijskimi reakcijami, kot je natrijev bisulfit.

3. Elektrofilnost: 4-metilkumarin je elektrofilna spojina, ki lahko reagira z nukleofilnimi reagenti (kot so alkil halidi), da tvori substitucijske produkte.

4. Reakcija zaestrenja: 4-metilkumarin lahko reagira s kislino, da nastane ester, na primer 4-metilkumarin acetat ali 4-metilkumarin benzil lahko pripravimo z reakcijo z ocetno kislino ali estri benzojske kisline.

5. Reakcija hidroksilacije: 4-metilkumarin lahko pripravimo z reakcijo hidroksilacije fenola. Hidroksilacijo običajno dosežemo z reakcijo 4-metilkumarina z natrijevim hidroksidom (NaOH) in vodikovim peroksidom (H2O2).

Skratka, 4-metilkumarin je spojina z različnimi kemijskimi reakcijskimi lastnostmi, ki se lahko uporablja v organski sintezi in kemijski analizi.

Priljubljena oznake: methylumbelliferone cas 90-33-5, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, trgovina na debelo, nakup, cena, razsuto, za prodajo