Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je eden najbolj izkušenih proizvajalcev in dobaviteljev n-boc-2-pirolboronske kisline cas 135884-31-0 na Kitajskem. Dobrodošli v veleprodajni visokokakovostni n-boc-2-pirolboronski kislini cas 135884-31-0, ki je naprodaj tukaj iz naše tovarne. Na voljo sta dobra storitev in razumna cena.
1-Boc-pirol-2-boronska kislina, znana tudi kotN-Boc-2-pirolboronska kislina, je pomembna organska spojina. Pri sobni temperaturi in tlaku je videti kot bež do svetlo rjav prah ali kristal s kemijsko formulo C9H14BNO4, molekulsko maso 211,02 in CAS 135884-31-0. Z vidika molekularne strukture vsebuje več funkcionalnih skupin, vključno s pirolnim obročem, tert-butoksikarbonilom (Boc) in skupino borove kisline. Prisotnost teh funkcionalnih skupin mu daje posebne kemijske lastnosti.
|
|
|
|
Kemijska formula |
C9H14BNO4 |
|
Natančna masa |
211.10 |
|
Molekulska teža |
211.02 |
|
m/z |
211.10 (100.0%), 210.11 (24.8%), 212.10 (9.7%), 211.11 (2.4%) |
|
Elementarna analiza |
C, 51.23; H, 6.69; B, 5.12; N, 6.64; O, 30.33 |
1. Uporaba v Suzuki Cross-Coupling Reactions
Kot osnovna aplikacija,N-Boc-2-pirolboronska kislinase pogosto uporablja v reakcijah-Suzukijevega navzkrižnega{1}}spajanja s paladijem. Skupina borove kisline na pirolnem obroču lahko učinkovito reagira z aril halidi (jodidi, bromidi) pod blagimi pogoji, katalizirani s kompleksi paladija(0), kot je tetrakis(trifenilfosfin)paladij, da tvori nove C-C vezi in sintetizira 2-aril pirolne derivate. Ta reakcija ima dobro selektivnost in izkoristek, zaščitna skupina Boc pa preprečuje stranske reakcije pirolnega dušika, zaradi česar je prilagodljiva pot za pripravo substituiranih pirolov. Široko se uporablja pri sintezi kompleksnih organskih molekul in heterocikličnih spojin.
2. Uporaba v farmacevtski in bioaktivni sintezi molekul
N-Boc-2-pirolboronska kislina je pomemben intermediat pri sintezi kiralnih farmacevtskih molekul in biološko aktivnih spojin. Uporablja se predvsem pri pripravi antagonistov dopaminskega D3 receptorja, kjer 2-aril piroli, sintetizirani iz njega, služijo kot ključni intermediati. Poleg tega se lahko uporablja za sintezo zdravil proti virusu herpesa, kot so spojine, ki ciljajo na proteazo humanega citomegalovirusa (HCMV), prek korakov spajanja Suzuki, deprotekcije in karboksilnega zakisljevanja. Njegova dobra topnost v običajnih organskih topilih prav tako olajša njegovo uporabo v postopkih sinteze zdravil.
3. Uporaba v reakcijah organske transformacije
Poleg reakcij pripajanja sodeluje pri različnih organskih transformacijah. Pod delovanjem dušikovih oksidov se lahko njegova skupina borove kisline oksidira v hidroksilno skupino, ki je podvržena tavtomerizaciji, da nastane terc-butil ester 2-okso-2,5-dihidro-1-pirol karboksilne kisline - dragocen intermediat za nadaljnjo organsko sintezo. Poleg tega se kot komercializiran gradnik sinteze lahko uporablja za pripravo 2,5-disubstituiranih derivatov pirola, s čimer se razširi obseg sinteze heterocikličnih spojin in zagotovi priročna orodja za raziskave organske kemije.
Če povzamemo, ima N-Boc-2-pirolboronska kislina s svojo stabilno strukturo in vsestransko reaktivnostjo nenadomestljivo vlogo v organski sintezi ter farmacevtskih raziskavah in razvoju ter zagotavlja pomembno podporo za razvoj novih zdravil in finih kemikalij.
Metoda izdelave
Proizvodnja N-Boc-2-pirolboronske kisline običajno vključuje naslednje ključne korake:
Priprava surovin
Uporaba BoC-zaščitenega pirola (kot je n-Boc-pirol) kot izhodnega materiala.
Pripravite druge potrebne reagente, kot so močne baze (kot so LDA, litijev diizopropil amino), trimetil borat itd.
Reakcija sinteze
Korak odstranitve vodika: V pogojih ultra-temperature (kot je -78 stopinj) se za odstranitev vodika na ogljikovem atomu na položaju 2 n-Boc-pirola uporabi močna baza (kot je LDA), da nastane ustrezen organolitijev reagent.
Korak boriliranja: Dodajte trimetil borat na zunanjo stran in reagirajte z organolitijevim reagentom, da nastane boratni ester intermediat ciljne spojine.
Stopnja hidrolize: intermediat boratnega estra hidroliziramo, da dobimoN-Boc-2-pirolboronska kislina.
Čiščenje in sušenje
Surovi produkt smo očistili z metodami, kot sta kolonska kromatografija in rekristalizacija.
Očiščeni izdelek posušite pri nizkih temperaturah, da odstranite ostanke topil in vlage.
Previdnostni ukrepi med proizvodnim procesom
Nadzor temperature
Fazo ekstrakcije vodika je treba izvajati pri ultra-nizkih temperaturah, da se izognemo pojavu stranskih reakcij.
Skozi celoten proces sinteze je treba reakcijsko temperaturo strogo nadzorovati, da se zagotovi nemoten potek reakcije.
Izbira reagenta
Izberite visoko{0}}kakovostne surovine in reagente, da zagotovite čistost in izkoristek izdelka.
Izogibajte se uporabi reagentov ali topil, ki lahko vnesejo nečistoče.
Obratovalna varnost
Ker postopek sinteze vključuje močne alkalije in nizke-temperaturne pogoje, je treba sprejeti ustrezne varnostne ukrepe, kot je nošenje zaščitnih očal in rokavic.
Izvajajte poskuse v dimni napi, da preprečite vdihavanje škodljivih plinov.
Testiranje čistosti
Čistost produkta se ugotavlja z metodami, kot sta tekočinska kromatografija visoke ločljivosti (HPLC) in plinska kromatografija (GC).
Zagotovite, da je čistost izdelka v skladu z ustreznimi standardi ali zahtevami strank.
Strukturna potrditev
Struktura produkta je bila potrjena z metodami, kot sta jedrska magnetna resonanca (NMR) in infrardeča spektroskopija (IR).
Preverite, ali sta molekulska formula in molekulska masa izdelka skladni s pričakovanji.
Test stabilnosti
Izvedite teste stabilnosti izdelka, kot so pospešeni testi stabilnosti in dolgoročni testi{0}} stabilnosti.
Ocenite stabilnost izdelka v različnih pogojih, kot sta temperatura in vlažnost.
Pogoji skladiščenja in prevoza
Pogoji shranjevanja
Nadzor temperature
N-Boc-2-pirolboronska kislinaje temperaturno-občutljiv in ga je treba hraniti pri nizkih temperaturah, da ohrani svojo stabilnost. Priporočena temperatura shranjevanja je -20 stopinj C. Pod tem pogojem lahko učinkovito zavremo reakcije razgradnje in podaljšamo rok uporabnosti. Poskusi kažejo, da je po enoletnem shranjevanju pri -20 stopinjah izguba vsebnosti spojin manjša od 1 %, nastanek nečistoč pa manj kot 0,5 %. Če je potrebno dolgoročno shranjevanje (več kot eno leto), je mogoče razmisliti o pogojih ultra nizke temperature -80 stopinj, vendar se je treba izogibati ponavljajočemu se zamrzovanju in odmrzovanju, da preprečite poškodbe kristalne strukture in zmanjšanje aktivnosti.
Hraniti ločeno od svetlobe in na suhem
Izogibajte se svetlobi: Ta spojina je občutljiva na ultravijolično svetlobo. Izpostavljenost svetlobi lahko povzroči substitucijo borovega atoma ali fotolizo estrske skupine, kar povzroči poglobitev barve (na primer spremembo iz bele v svetlo rumeno) ali nastanek nečistoč. Zato je treba uporabiti embalažne materiale, -odporne na svetlobo, kot so steklenice iz rjavega stekla ali aluminija-plastične kompozitne vrečke, in jih hraniti na hladnem.
Sušenje: skupina borove kisline je nagnjena k hidrolizi v vlažnem okolju, pri čemer nastajata pirol in borova kislina. Vlažnost v skladiščnem okolju je treba strogo nadzorovati. Priporočljivo je, da je relativna vlažnost (RH) pod 50 %. Sušila (kot so molekularna sita ali silikagel) lahko postavite v embalažo, da absorbira preostalo vlago. Poleg tega morajo biti posode za shranjevanje dobro zaprte, da preprečimo vdor vlage.
Izbira embalažnih materialov
Embalaža z visoko-pregrado: aluminijaste-plastične kompozitne vrečke ali dvo-slojne steklenice lahko znatno zmanjšajo prodiranje kisika in vlage ter podaljšajo rok uporabnosti. Poskusi kažejo, da je stopnja zadrževanja vsebine vzorcev, zapakiranih v aluminija-plastične vrečke (98 %) po 12 mesecih bistveno višja kot pri navadnih steklenicah (92 %).
Zaščita inertnega plina: Med postopkom polnjenja se polni dušik ali argon, da izpodriva zrak v notranjosti embalaže, kar lahko dodatno zmanjša tveganje oksidacije. Za dolgoročno-skladiščenje priporočamo vakuumsko pakiranje ali zaprte vrečke-napolnjene z dušikom.
Posebne zahteve za shranjevanje
Stabilnost v topilih: Če je treba spojino raztopiti in shraniti, je priporočljiva uporaba brezvodnih organskih topil (kot so DMSO, DMF ali diklorometan) in izogibanje stiku z vlago. Po raztapljanju v DMSO lahko ohrani aktivnost 6 mesecev, če je shranjen pri -20 stopinjah. Shranjujte pri 25 stopinjah največ en mesec.
Prepakiranje in shranjevanje majhnih odmerkov: Za zmanjšanje vdora vlage, ki ga povzroči večkratno odpiranje steklenic, je priporočljivo, da velike pakete prepakirate v majhne odmerke (na primer 1 g ali 5 g na steklenico) in jih takoj shranite zaprte.
Pogoji prevoza
Nadzor temperature
Prevoz na kratke -razdalje: če je čas prevoza razmeroma kratek (na primer 2-3 dni znotraj države), se lahko uporabi hlajen prevoz pri 2-8 stopinjah, vendar je treba zagotoviti, da so v embalažo vstavljeni ledeni paketi ali hladilne vrečke, da se ohrani nizkotemperaturno okolje.
Prevoz-na dolge razdalje: za mednarodni prevoz ali dolgotrajen-prevoz (več kot en teden) je priporočljivo, da za prevoz uporabljate ledene vložke z ultra-temperaturo ali suh led, pri čemer zagotovite, da se temperatura vzdržuje pod -20 stopinj. Treba je opozoriti, da mora biti prevoz suhega ledu v skladu z varnostnimi predpisi za zračni ali kopenski promet in mora biti označen z oznako "suhi led".
Omejitve prevoza pri sobni temperaturi: če mora prevoz potekati pri sobni temperaturi (na primer na oddaljenih območjih), mora biti čas prevoza strogo nadzorovan in ne sme biti daljši od dveh tednov, izbrati pa je treba svetlo-odporne in suhe embalažne materiale. Poskusi kažejo, da se po dveh tednih transporta pri sobni temperaturi (25 stopinj) vsebnost spojine izgubi za približno 3 %, nastajanje nečistoč pa je približno 1 %.
Odporen-na svetlobo in udarce
Izogibajte se svetlobi: med prevozom je treba uporabiti embalažo,-odporno na svetlobo (kot so rjavi kartoni ali vrečke iz aluminijaste folije), da preprečite, da bi svetloba sprožila reakcije razgradnje.
Blažitev udarcev: spojina je trden prah in jo je treba napolniti in zapakirati z materiali za blaženje udarcev (kot je pena ali ovoj z mehurčki), da preprečite zlom posode ali strjevanje zmesi zaradi vibracij med transportom.
Pakiranje in označevanje
Zaprta embalaža: transportne posode morajo biti dobro zaprte, da preprečite vdor vlage. Priporočljivo je, da uporabite dvo-plastno embalažo (notranja plast je zaprta vrečka, zunanja plast pa je kartonska škatla ali penasta škatla) in postavite sušilna sredstva.
Jasno označevanje: Embalaža mora biti označena z imenom spojine, številko CAS (135884-31-0), pogoji skladiščenja (shranjujte pri –20 stopinjah stran od svetlobe), datumom proizvodnje in rokom uporabnosti itd. Za nevarne kemikalije morajo biti v skladu z ustreznimi predpisi, kot so "Predpisi o upravljanju spletnih objav informacij o nevarnih materialih", in biti označeni z opozorilnimi nalepkami, kot sta "vnetljivo" in "Jedko" (če je primerno).
Odziv v sili
Ravnanje pri puščanju: V primeru puščanja med transportom je treba območje puščanja takoj izolirati in za čiščenje nositi zaščitno opremo (kot so rokavice in očala). Izteklo snov je treba zbrati v zaprti posodi in obravnavati kot nevaren odpadek.
Ravnanje z--nadzorom: V primeru--nadzora temperature med transportom (kot je taljenje ledenih vložkov), je treba spojino nemudoma prenesti v okolje -20 stopinj ter preizkusiti njeno vsebino in nečistoče. Če je izguba vsebine večja od 5 %, je treba oceniti, ali jo je mogoče še naprej uporabljati.
Strategije za izboljšanje stabilnosti
Optimizacija formule
Dodatek antioksidanta: dodajanje 0,1-0,5 % BHT ali vitamina E lahko zavre stranske reakcije oksidacije in podaljša rok uporabnosti.
Prilagoditev pH: Nastavite pH na nevtralen (pH=6-8), da zmanjšate tveganje hidrolize.
Sredstvo za keliranje kovinskih ionov: dodajanje EDTA (0,01–0,1 %) lahko kelira kovinske ione v sledovih in zmanjša možnost katalitskih oksidacijskih reakcij.
Nadzor procesa
Postopek sterilizacije: Izogibajte se sterilizaciji pri visoki-temperaturi in visokem{1}}tlaku. Dajte prednost aseptični filtraciji ali sterilizaciji z obsevanjem, da preprečite toplotno razgradnjo.
Postopek sušenja: Tehnologija-sušenja z zamrzovanjem ali sušenja z razprševanjem je sprejeta za zmanjšanje vsebnosti vlage in večjo stabilnost.
Upravljanje skladiščenja in transporta
Upravljanje zalog: Vzpostavite sistem vodenja zalog, redno testirajte vsebnost spojin in nečistoč ter pred uporabo zagotovite, da kakovost ustreza zahtevam.
Spremljanje transporta: Za spremljanje temperaturnih sprememb med transportom uporabite snemalnike temperature ali zapisovalnike podatkov, da zagotovite skladnost z zahtevami glede shranjevanja.
neželeni učinek
N-Boc-2-pirolboronska kislina(Kitajsko ime: 1-tert-butoksikarbonil-2-pirolebonska kislina) je organska spojina, ki vsebuje bor, z molekulsko formulo C ₉ H ₁ BNO ₄ in molekulsko maso 211,02. Njegova struktura vključuje pirolni obroč, skupino borove kisline in terc. butoksikarbonil (Boc) zaščitno skupino. Boc skupina stabilizira skupino borove kisline s steričnimi ovirami in elektronskimi učinki, zmanjšuje njeno nagnjenost k hidrolizi, hkrati pa daje spojini dobro topnost in selektivnost reakcije. Ta spojina se v glavnem uporablja v organski sintezi, zlasti v reakcijah spajanja Suzuki Miyaura za gradnjo ogljik-ogljičnih vezi, in je pomemben intermediat za sintezo kiralnih molekul zdravil in bioaktivnih spojin.
Akutna reakcija na izpostavljenost
draženje kože
Simptomi: na mestu stika se pojavijo rdeče lise, srbenje in luščenje, v hujših primerih pa se lahko pojavijo mehurji ali suhe razpoke.
Mehanizem: skupine borove kisline se vežejo na kožne beljakovine in porušijo pregradno funkcijo stratum corneuma; Izocianatni intermediati, ki nastanejo pri razgradnji Boc skupin, lahko sprožijo alergijske reakcije.
Primer: Če med laboratorijskimi posegi niste nosili rokavic, je prišlo do rdečice in otekline kože rok, ki sta izzveneli v 24 urah.
Draženje oči
Simptomi: kongestija veznice, solzenje, fotofobija in v hujših primerih odstop epitelija roženice.
Mehanizem: Borova kislina se združi s kalcijevimi ioni v solzah in tvori oborino, kar povzroči mehansko poškodbo roženice; Alkalnost pirolnega obroča lahko spremeni pH vrednost očesne površine.
Primer: Prašek brizgne v oči, vendar se ne spere pravočasno, kar povzroči motnost roženice in zahteva zdravljenje z antibiotiki.
Draženje dihal
Simptomi: kašelj, težko dihanje, bolečine v prsih, dolgotrajna-izpostavljenost lahko povzroči kemično pljučnico.
Mehanizem: Prašni delci se odlagajo v alveole, aktivirajo makrofage za sproščanje vnetnih dejavnikov, kot sta IL-8 in TNF - .
Primer: Operater pri delu v slabo prezračenem okolju čuti trdovraten suh kašelj, testi pljučne funkcije pa kažejo znižanje razmerja FEV1/FVC.
Tveganje kronične izpostavljenosti
Toksičnost organov
Jetra: Dolgotrajna izpostavljenost lahko povzroči zvišanje alanin aminotransferaze (ALT), patologija pa kaže jetrno steatozo. Mehanizem vključuje mitohondrijsko disfunkcijo,-ki jo povzroča borova kislina.
Ledvice: Ko je izločanje borove kisline ovirano, pride do vakuolizacije v epitelijskih celicah proksimalnih tubulov. Poskusi na živalih so pokazali, da je peroralno dajanje 50 mg/kg 30 zaporednih dni pri podganah povzročilo 20-odstotno povečanje premera ledvičnih tubulov.
Toksičnost za razmnoževanje
Samci: Poskusi na podganah so pokazali, da je imela skupina z odmerkom 100 mg/kg atrofijo semenskih tubulov testisov in 40-odstotno zmanjšanje števila semenčic.
Samice: Po izpostavljenosti brejim podganam se je stopnja skeletnih malformacij fetalnih podgan povečala za trikrat, kar je lahko povezano z vplivom borove kisline na presnovo kalcija.
Rakotvornost
Razvrstitev IARC: Ni vključeno na seznam rakotvornih snovi, vendar so spojine borove kisline pokazale šibko genotoksičnost v poskusih in vitro.
Mehanizem: borova kislina lahko povzroči oksidativno poškodbo DNK s proizvodnjo reaktivnih kisikovih zvrsti (ROS), vendar mutagenost metabolitov in vivo, kot so estri bora, še ni jasna.
Priljubljena oznake: n-boc-2-pirolboronska kislina cas 135884-31-0, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, razsuto, naprodaj