Trifluorometansulfonski anhidrid CAS 358-23-6

Trifluorometansulfonski anhidrid, brezbarvna tekočina, netopna, burno reagira z vodo. Je široko uporabljen reagent v organski sintezi s kemijsko formulo C2F6O5S2. Pogosto se uporablja pri sintezi trifluorometan estrov, kot sta trifluorometansulfonat in trifluorometansulfonamid. Trifluorometansulfonat je zelo dobra odhodna skupina. Potem ko je organski substrat obdelan s Tf2O in pretvorjen v ustrezen trifluorometilsulfonat, se lahko reakcijska aktivnost močno poveča in je enostavno izvesti pretvorbo v druge organske spojine, kot sta reakcija katalitičnega spajanja paladija in reakcija nukleofilne substitucije. Reakcijska aktivnost trifluorometil sulfonata organskih spojin je močnejša kot pri ustreznem p-toluensulfonatu × 104~2 × 105-krat.

Trifluorometansulfonski anhidrid(Tf2O) je fluorirana organska sulfonilna spojina s kemijsko formulo C2F6O5S2. V svoji brezbarvni in prozorni tekoči obliki ima močan oster vonj in je netopen v vodi, vendar zlahka topen v organskih topilih, kot sta eter in diklorometan. Kot »univerzalni reagent« na področju organske sinteze je zaradi njegove močne kislosti, visoke reaktivnosti in edinstvenih značilnosti izhodne skupine triflatov nenadomestljiv na visoko-proizvodnih področjih, kot so medicina, elektronika, nova energija in znanost o materialih.

1.Platforma za molekularno modifikacijo fluoriranih zdravil

 

Na področju proti-tumorskih zdravil Tf ₂ O znatno poveča sposobnost molekul zdravil, da prodrejo skozi celične membrane s konstruiranjem aktivnih mest estrov trifluorometansulfonske kisline. Na primer, pri sintezi sorafeniba reakcija sulfoniranja, posredovana s Tf ₂ O-, poveča afiniteto zdravila za tarče tumorske angiogeneze za več kot trikrat. Pri sintezi ključnega intermediata zdravila proti gripi Oseltamivir je reakcija aciliranja, katalizirana s Tf ₂ O-, povečala izkoristek s 65 % na 92 ​​%, hkrati pa zmanjšala nastajanje stranskih -produktov.

2. Razvoj antibiotikov in protivirusnih zdravil

 

Na poti sinteze remdesivirja se Tf ₂ O uporablja kot dehidracijsko sredstvo za doseganje natančne modifikacije nukleozidnih analogov, kar poveča učinkovitost inhibicije zdravil na polimerazo virusa RNA za 5 velikostnih redov. Reakcija sulfonilacije, v kateri sodeluje, poveča sposobnost zdravila, da prodre v celično steno -odpornih bakterij z uvedbo skupin trifluorometansulfonske kisline v sintezo derivatov vankomicina.

3. Strategije zaščite sinteze peptidov in proteinov

 

Kot nova generacija zaščitnih reagentov ima trifluorometansulfonamidna zaščitna skupina, ki jo ustvarja Tf ₂ O, naslednje prednosti:

Blagi pogoji odstranjevanja: V sistemu 0,1 M TFA/DCM je mogoče popolno odstranitev doseči v 2 urah pri sobni temperaturi, kar je blažje od tradicionalne zaščitne skupine Boc (zahteva 50 % TFA)

 

 

Stereoselektivnost: Ohranjanje stabilne konfiguracije D-aminokislin v sintezi trdne-faze, povečanje stopnje uspešnosti sinteze kompleksne peptidne verige na 89 %
Združljivost reakcije: v kombinaciji s strategijo Fmoc/tBu ne vpliva na aktivnost funkcionalnih skupin stranske verige

 

1. Priprava fotoobčutljivega sredstva za fotorezist (PAG)

V potopnem fotorezistnem sistemu ArF se Tf ₂ O visoke-čistosti (večji ali enak 99,99 %) uporablja kot generator fotokislin, trifluorometansulfonska kislina (TfOH), ki nastane pri njeni razgradnji, pa ima:

Super kislost: pKa=-14, 6 stopenj velikosti višja od tradicionalne PAG (pKa=-8)
Hitra difuzija: Pri valovni dolžini 193 nm stopnja difuzije produktov fotolize doseže 1,2 μm/s, kar ustreza zahtevam ločljivosti 3nm postopka
Nizka hrapavost robov črte (LER): nadzor nihanja velikosti elementov čipa znotraj ± 1,2 nm

 

2. Spreminjanje materialov zaslonske plošče

Na področju zaslonov OLED ima fluoriran sulfoniran PI film, ustvarjen z reakcijo Tf ₂ O s poliimidom (PI):

Ultra nizka dielektrična konstanta: Dk=2.8 (1MHz), zmanjšana za 35 % v primerjavi z nespremenjenim materialom
Odlična toplotna stabilnost: temperatura posteklenitve (Tg) je bila dvignjena na 420 stopinj, kar izpolnjuje zahteve glede upogibanja upogljivih zaslonov
Visoka prepustnost: Prepustnost večja ali enaka 92 % v območju valovnih dolžin 400-700 nm

 

1. Elektrolitski dodatki litijeve soli

Pri sintezi LiTFSI (litijevega bis(trifluorometansulfonil)imida),anhidrid trifluorometansulfonske kislinese uporablja kot osnovna surovina, uvedene sulfonilne skupine pa dajejo elektrolitu:

Izjemno široko elektrokemično okno: 0-5,5 V (v primerjavi z Li/Li ⁺), ki izpolnjuje zahteve za materiale visokonapetostnih pozitivnih elektrod
Odlična ionska prevodnost: do 12,3 mS/cm (25 stopinj) v sistemu EC/DMC (1:1)
Stabilna tvorba filma SEI: omogoča, da življenjska doba baterije LiCoO ₂/grafita preseže 2000-krat

 

2. Modifikacija membrane gorivne celice

Pri izdelavi membran za izmenjavo protonov perfluorosulfonske kisline (PEM) lahko anhidridne skupine sulfonske kisline, ki jih uvede Tf ₂ O:

Izboljšajte protonsko prevodnost: 0,2 S/cm pri 80 stopinjah in 100 % relativni vlažnosti
Izboljšana mehanska trdnost: natezna trdnost se je povečala na 45 MPa, kar je 60 % več kot pri nemodificirani membrani
Zmanjšajte prepustnost metanola: v gorivnih celicah z direktnim metanolom (DMFC) se stopnja prehoda metanola zmanjša na 1 × 10 ⁻⁷ cm²/s

 

Sinteza fluoriranih polimerov

Pri razvoju nadomestnih materialov za politetrafluoroetilen (PTFE) se lahko reakcije oligomerizacije, katalizirane s Tf₂O, uporabijo za pripravo:

Staljena obdelava fluororesina: indeks taline (MFR) do 30 g/10 min (265 stopinj/5 kg)
Material z nizko kristaliničnostjo: kristaliničnost nadzorovana pri 35-45 % za izpolnjevanje zahtev za brizganje
Transparentni fluorirani polimer: prepustnost večja ali enaka 88 %, se lahko uporablja za premaz optičnih leč

 

Tehnologija modifikacije silikonske gume

V sistemu dodatno oblikovane silikonske gume lahko Tf ₂ O kot katalizator doseže:

Hitro strjevanje pri nizki temperaturi: vulkanizacija je končana v 20 minutah pri 80 stopinjah, kar je trikrat hitreje od platinastega katalizatorja
Nadzor globokega-navzkrižnega povezovanja: gostota navzkrižnega{1}}povezovanja 1,2 × 10 ⁻⁴ mol/cm ³, stopnja trajne deformacije pri stiskanju manjša ali enaka 15 %
Izboljšanje odpornosti na olje: nadzorujte stopnjo spremembe prostornine v olju IRM903 na manj kot ali enako 8 % (70 stopinj/24h)

Način pripraveanhidrid trifluorometansulfonske kisline: najprej trifluorometansulfonil fluorid reagira s hidroksidom alkalijske kovine, da pripravimo trifluorometansulfonat, ki ga očistimo z rekristalizacijo z organskim topilom, nato trifluorometansulfonil klorid reagira s trifluorometansulfonatom, da proizvedemo surovi trifluorometansulfonat anhidrid, in končno, trifluorometansulfonat anhidrid se prečisti z atmosfersko destilacijo.

Metoda priprave anhidrida trifluorometil sulfonske kisline v tej metodi ne le učinkovito poenostavi reakcijske korake, ampak tudi naredi postopek delovanja preprost, priročen in varen; Poleg tega se izogne ​​stranskim -proizvodom v procesu proizvodnje anhidrida trifluorometilsulfonske kisline po tradicionalnih metodah in učinkovito zmanjša vsebnost F - in SO42 - v izdelku. Čistost izdelka lahko doseže 99,5% z uporabo rekristalizacije in atmosferske destilacije; Še pomembneje je, da se je izkoristek anhidrida močno povečal s 60 % na 88 %.

2. Metoda oksidacije ogljikovodikov klorira in pirolizira zmes ogljikovodikov, ki vsebuje metan, etan, propan, propilen itd., pri 50-500 stopinjah, da dobimo klorirano zmes ogljikovodikov, ki se po rektifikaciji loči na različne produkte.

Med shranjevanjem zlahka absorbira vlago in tvori monohidrat, ki je bel kristal in ga je mogoče destilirati s koncentrirano žveplovo kislino brez razgradnje.

Napolnite 36,3 g (0,242 mola) brezvodne trifluorometansulfonske kisline in 27,3 g (0,192 mola) fosforjevega pentoksida v suho 100 ml bučko s zadnjim-dnom. Steklenico zamašite in pustite na sobni temperaturi vsaj 3 ure. Med to reakcijo se zmes spremeni iz gošče v trdno snov. Na steklenico namestite-destilacijsko glavo kratkega dosega. Segrevajte s puhalom vročega zraka, nato pa z majhnim plamenom segrevajte, dokler se trifluorometansulfonska kislina ne popije in izhlapi. Dobimo brezbarvno tekočino z vreliščem 82-115 stopinj in težo 28,4-31,2 g (83-91%). Če želite pripraviti pijačo brez trifluorometil sulfonske kisline, lahko dodate 3,2 grama fosforjevega pentoksida v 31,2 grama surove mešanice sulfonske kisline, jo prelijete v zamašeno steklenico in mešajte pri sobni temperaturi 18 ur. Destilirajte v oljni kopeli, najprej oddestilirajte 0,7 g začetne frakcije z vreliščem 74-81 stopinj, nato pa zberite čisti trifluorometansulfonat z vreliščem 81-84 stopinj, ki tehta 27,9 g. Ali pa se pripravi z refluktiranjem trifluorometil sulfonske kisline v presežku fosforjevega pentoksida.

Škodljivost za človeško telo

 

Stik s kožo: Ta snov je jedka in lahko povzroči simptome, kot so opekline kože, rdečina in bolečina, če je v neposrednem stiku s kožo. Dolgotrajna izpostavljenost lahko povzroči tudi vnetje kože ali alergijske reakcije.

Stik z očmi: Ima močan dražilni učinek na oči. Če brizga v oči, lahko povzroči simptome, kot so bolečine v očeh, solzenje, rdečina in v hujših primerih celo slepota.

Škodljivost za človeško telo

 

Vdihavanje: Ima dražeč vonj in dolgotrajno vdihavanje njegovih hlapov lahko povzroči draženje in poškodbe dihalnih poti, kar povzroči simptome, kot sta kašelj in težko dihanje. V hujših primerih lahko povzroči tudi kemično pljučnico ali pljučni edem.

Zaužitje: če se po nesreči zaužije, lahko ta snov povzroči poškodbe prebavnega sistema, kar povzroči simptome, kot so slabost, bruhanje in bolečine v trebuhu. V hujših primerih lahko povzroči tudi poškodbe organov, kot so jetra in ledvice.

Nevarnosti za okolje

 

Onesnaževanje vode: netopen v vodi, vendar če velika količina izteče v vodo, lahko povzroči onesnaženje kakovosti vode. Z infiltracijo lahko vstopi v tla in podtalnico in povzroči dolgoročne -vplive na ekološko okolje.

Onesnaženost zraka: Ta snov lahko med uporabo proizvaja hlapne organske spojine (VOC), ki lahko sodelujejo pri fotokemičnih reakcijah v ozračju in ustvarjajo onesnaževala, kot je ozon, kar povzroča škodljive učinke na kakovost zraka.

Onesnaženost tal: Če izteče v tla, lahko poškoduje strukturo tal in mikrobne skupnosti, kar vpliva na rodovitnost tal in ekološko ravnovesje.

Vpliv na procese proizvodnje in uporabe

 

Korozija opreme: Ta snov je močno jedka in lahko povzroči korozijo in poškodbe proizvodne opreme, kar poveča proizvodne stroške in stroške vzdrževanja.

Varnost delovanja: zaradi dražilnih in jedkih lastnosti morajo upravljavci med uporabo upoštevati stroge zaščitne ukrepe, kot je nošenje zaščitnih očal, rokavic in zaščitne obleke. To poveča kompleksnost in stroške operacije.

Odstranjevanje odpadkov: Odpadke te snovi je treba ustrezno odstraniti, da preprečimo onesnaževanje okolja. To poveča stroške in težave pri odstranjevanju odpadkov.

Priljubljena oznake: anhidrid trifluorometansulfonske kisline cas 358-23-6, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, v razsutem stanju, naprodaj