5-benziloksiindolje organska spojina s CAS 1215-59-4 in molekulsko formulo C18H15NO. Je bela do svetlo rumena trdna snov, običajno v kristalni obliki. Ima določen aromatičen vonj, vendar brez očitnega okusa. Ta vonj izvira predvsem iz benzenskega obroča v njegovi molekularni strukturi. Njegova molekularna struktura vsebuje benzenove obroče in dušikove heterocikle, zato ima videz izrazite značilnosti organske spojine. Ima dobro topnost in se lahko raztopi v večini organskih topil, kot so alkoholi, etri, ketoni itd.
Vendar pa je njegova topnost v vodi relativno nizka. Nima znatne prevodnosti in se zato lahko šteje za neprevoden material. To je povezano s pomanjkanjem prosto gibljivih elektronov v njegovi molekularni strukturi. Stabilen pri sobni temperaturi in tlaku, vendar je pod določenimi pogoji lahko podvržen reakcijam razgradnje ali oksidacije. Na primer, v prisotnosti močnih kislin ali baz je lahko njihova molekularna struktura podvržena fragmentaciji ali transformaciji. Ima široko uporabno vrednost na področjih, kot so medicina, biotehnologija in organska sinteza.
|
|
|
|
C.F |
C15H13NO |
|
E.M |
223 |
|
M.W |
223 |
|
m/z |
223 (100.0%), 224 (16.2%), 225 (1.2%) |
|
E.A |
C, 80.69; H, 5.87; N, 6.27; O, 7.17 |
5-benziloksiindol(5-benzindol) je indolna spojina z edinstveno kemijsko strukturo, ki je pokazala obsežno uporabno vrednost v kemijski sintezi, farmacevtskih raziskavah in razvoju, znanosti o materialih in na drugih področjih.
Področje kemijske sinteze
Regionalne in stereoselektivne katalitične reakcije ter katalitične reakcije brez kovin
5-Benzindol se lahko uporablja kot ključni reagent za sodelovanje v regioselektivnih in stereoselektivnih katalitskih reakcijah. Na primer:
Reakcija C-3 alkinilacije, katalizirana z morfolinom: V blagih pogojih je 5-benzindol podvržen neposredni C-3 alkinilacijski reakciji z , - nenasičenimi aldehidi pod morfolinsko katalizo, pri čemer nastanejo alkinilacijski produkti s specifičnimi stereoizomeri. Ta reakcija je zelo pomembna pri popolni sintezi naravnih produktov in konstrukciji molekul zdravil.
Reakcija debenzilacije pod silicijevim paladijevim katalitskim sistemom: V silicijevem paladijevem katalitskem sistemu lahko 5-benzindol služi kot selektivni debenzilacijski reagent za zaščitne skupine, pri čemer doseže izpostavljenost hidroksilnih skupin na določenih položajih in zagotavlja ključni korak za sintezo kompleksnih molekul.
5-Benzindol se lahko uporablja tudi v katalitskih reakcijah brez kovin, kot so:
Friedel Craftsova alkilacijska reakcija: Kot reagent lahko 5-benzindol sodeluje v Friedel Craftsovi alkilacijski reakciji v pogojih brez kovin, da nastanejo produkti arilalkilacije. Ta reakcijski pogoj je blag in se izogiba uporabi kovinskih katalizatorjev, kar je v skladu z razvojnim trendom zelene kemije.
Sinteza inhibitorjev protein kinaze C (PKC).
5-benzindol je pomemben intermediat za sintezo inhibitorjev protein kinaze C (PKC). PKC je vrsta serin/treonin protein kinaze, ki sodeluje pri različnih fizioloških procesih, kot so celična proliferacija, diferenciacija in apoptoza. S spreminjanjem strukture 5-benzindola je mogoče oblikovati inhibitorje PKC s specifično selektivnostjo in aktivnostjo za zdravljenje bolezni, kot so tumorji in vnetja.
Sinteza indol/kinolin tiohidroksiamidnih derivatov
5-Benzindol se lahko uporablja tudi za sintezo derivatov indola/kinolin tiolamida. Te spojine imajo edinstvene biološke aktivnosti, kot so antibakterijske, protivirusne, protitumorske itd., in so pomembna usmeritev za razvoj zdravil. 5-Benzindol kot ključni intermediat se lahko uporabi za izdelavo knjižnice derivatov s specifičnimi strukturami prek reakcije amidiranja tiohidroksi kisline, kar zagotavlja materialno osnovo za presejanje zdravil.
Področje farmacevtskih raziskav in razvoja
Sinteza 5-hidroksitriptofana (5-HTP)
5-benzindol je ključni intermediat za sintezo 5-hidroksitriptofana (5-HTP). 5-HTP je prekurzorska snov serotonina (5-HT) v človeškem telesu, ki deluje pomirjevalno, antidepresivno in izboljša spanec. Z metodami kemične sinteze je mogoče 5-HTP učinkovito pripraviti z uporabo 5-benzindola kot surovine, kar ustreza potrebam farmacevtskega in zdravstvenega področja.
Raziskave in razvoj proti-tumorskih zdravil
5-Benzindol in njegovi derivati imajo potencialno uporabno vrednost pri razvoju proti-tumorskih zdravil. Raziskave so pokazale, da lahko nekatere indolne spojine zavirajo proliferacijo tumorskih celic, inducirajo apoptozo tumorskih celic, zavirajo tumorsko angiogenezo itd. S spreminjanjem strukture 5-benzindola je mogoče oblikovati molekule zdravila z večjo protitumorsko aktivnostjo in selektivnostjo.
Raziskave zdravljenja nevroloških bolezni
5-benziloksiindolima tudi potencialno uporabo pri zdravljenju nevroloških bolezni. Na primer, serotonin (5-HT) je pomemben nevrotransmiter, ki sodeluje pri uravnavanju različnih fizioloških funkcij, kot so razpoloženje, spanje in apetit. 5-HTP kot predhodnik 5-HT lahko izboljša nevrološke funkcije z dopolnjevanjem ravni 5-HT. Zato ima 5-benzindol pomembno vrednost pri razvoju zdravil za depresijo, anksioznost in izboljšanje spanja.
Raziskave presnove in farmakokinetike zdravil
5-Benzindol lahko uporabimo tudi kot modelno spojino za preučevanje presnovnih poti in farmakokinetičnih lastnosti zdravil. S spremljanjem njegove absorpcije, porazdelitve, metabolizma in izločanja v telesu je mogoče razkriti mehanizem delovanja in vire toksičnosti zdravil, kar zagotavlja znanstveno podlago za optimizacijo zdravil in klinično uporabo.
Področje znanosti o materialih
Sinteza funkcionalnih polimernih materialov
5-Benzindol se lahko uporablja za sintezo polimernih materialov s posebnimi funkcijami. Na primer, z vnosom v polimerno glavno verigo ali stransko verigo je mogoče izdelati polimerne materiale s fotoodzivnostjo, električno odzivnostjo ali biokompatibilnostjo. Ta vrsta materiala ima široke možnosti uporabe na področjih, kot so pametni senzorji, biomedicinski materiali, optoelektronske naprave itd.
5-Benzindol se lahko uporablja tudi za pripravo nanomaterialov. Služi lahko na primer kot predloga ali stabilizator za usmerjanje rasti in sestavljanja nanodelcev, ki tvorijo nanostrukture s specifično morfologijo in velikostjo. Ta vrsta nanomaterialov ima potencialno uporabno vrednost na področjih, kot so kataliza, zaznavanje, biološko slikanje in dostava zdravil.
Priprava nanomaterialov in materialov za modifikacijo površin
5-Benzindol se lahko uporablja tudi za pripravo materialov za modifikacijo površin.
S pritrditvijo na površino materiala se lahko spremenijo površinske lastnosti in funkcije materiala. Na primer, spreminjanje 5-benzindola na kovinskih ali polimernih površinah lahko izboljša biokompatibilnost materiala, odpornost proti koroziji in odpornost proti obrabi. Ta vrsta materiala za modifikacijo površine ima pomembno uporabno vrednost na področjih, kot so medicinske naprave, biosenzorji in tkivno inženirstvo.
Kmetijsko polje & Začimbe in esence
Na področju kmetijstva imajo lahko 5-benzindol in njegovi derivati učinke uravnavanja rasti rastlin. Raziskave so pokazale, da lahko nekatere indolne spojine spodbujajo rast in razvoj rastlin, izboljšajo odpornost rastlin na stres in pridelek. S spreminjanjem in optimizacijo njegove strukture je mogoče oblikovati regulatorje rasti rastlin z večjo aktivnostjo in selektivnostjo, ki zagotavljajo nova tehnološka sredstva za kmetijsko proizvodnjo.
Analizirajte kemijske standarde
5-Benzindol ima edinstvene značilnosti arome in se lahko uporablja pri sintezi začimb in esenc. S prilagoditvijo njegove strukture ali mešanjem z drugimi molekulami okusa lahko pripravimo esence izdelke s specifičnim vonjem in obstojnostjo, ki se pogosto uporabljajo v kozmetiki, prehrani, dnevnih potrebščinah in na drugih področjih.
5-Benzindol se lahko uporablja tudi kot analitični kemijski standard za kalibracijo in kontrolo kakovosti instrumentov, kot sta kromatografija in masna spektrometrija. Zaradi visoke čistosti in stabilnosti je pomemben reagent na področju analitske kemije.
Klasifikacija sintetičnih poti in izbira procesov
5-benziloksiindol(CAS: 1215-59-4) je glavni zaščiteni intermediat za 5-hidroksitriptamin in triptaminske farmacevtske izdelke. Njegove sintetične metode so v glavnem razdeljene v dve kategoriji: kratka pot enostopenjske benzilacije in dolga pot ciklizacije Fisherjevega indola.
Za pripravo-v laboratorijskem merilu je zaradi manjšega števila korakov in visoke selektivnosti reakcije prednostna Williamsonova pot eterifikacije z uporabo 5-hidroksiindola kot izhodnega materiala.
Za industrijsko množično proizvodnjo je štiri-stopenjska ciklizacijska pot, ki se začne z m-krezolom, splošno sprejeta in vključuje poceni in lahko dostopne surovine ter vrhunsko -stabilnost povečanja.
Ta članek podrobneje opisuje splošni laboratorijski sintetični postopek benzilacije, pri čemer se osredotoča na zatiranje stranskih reakcij in protokole čiščenja po-obdelavi, s skupnim izkoristkom v razponu od 85 % do 90 %.
Standardni eksperimentalni postopki
Predobdelava brezvodnega sistema
Reakcijsko posodo popolnoma posušite in trikrat prepihajte z dušikom, da izključite vodne pare. V bučko s tremi grli napolnite 1 ekvivalent 5-hidroksiindola, dodajte brezvodni N,N-dimetilformamid (DMF) in mešajte, dokler se popolnoma ne raztopi.
Nato dodamo 1,3 ekvivalenta trdnega brezvodnega kalijevega karbonata in mešamo pri sobni temperaturi 1 uro, da zaključimo deprotonacijo fenolnih hidroksilnih skupin, pri čemer dobimo suspenzijo kalijevega fenoksida. Presežek kalijevega karbonata nevtralizira vodikov klorid, ki nastane pri reakciji, in vzdržuje šibko alkalen sistem, da prepreči hidrolizo substrata.
Temperaturno-nadzorovana substitucijska reakcija benzilacije
Ohladite reakcijski sistem na 0–5 stopinj z ledeno -vodno kopeljo, nato počasi po kapljicah dodajte 1,1 ekvivalenta benzil klorida v najmanj 2 urah, pri čemer ohranjajte temperaturo pod 10 stopinj ves čas dodajanja. Po dodajanju po kapljicah odstranite ledeno kopel, segrejte mešanico na 65 stopinj in mešajte pri konstantni temperaturi 8 ur.
Spremljajte potek reakcije s tanko{0}}kromatografijo (TLC) s petroletrom-etil acetatom (3:1) kot topilom za razvijanje; prekinite reakcijo, ko madež surovine popolnoma izgine. Visoke temperature poslabšajo nastanek N-benziliranih stranskih produktov, zato temperatura nikoli ne sme preseči 80 stopinj.
Gašenje, ekstrakcija in koncentracija
Reakcijsko mešanico ohladite na sobno temperaturo, nato pa jo počasi vlijte v 10-kratno prostornino ledene vode za gašenje, kar povzroči obarjanje velike količine surove trdne snovi. Zberemo trdno snov s filtracijo z odsesavanjem, dvakrat ekstrahiramo filtrat z etil acetatom in združimo organske faze s surovim produktom filtrske pogače. Zaporedoma sperite z nasičeno slanico in čisto vodo, da odstranite ostanke DMF in anorganske soli. Združeno organsko fazo sušimo 4 ure nad brezvodnim natrijevim sulfatom, nato odstranimo topilo z rotacijskim uparjenjem pod znižanim tlakom pri 45 stopinjah, da dobimo bledo rumeno surovo trdno snov.
Čiščenje s prekristalizacijo
Očistite surovi produkt s prekristalizacijo z uporabo sistema topil z mešanico etanola-vode: raztopite surovo trdno snov v vročem brezvodnem etanolu med segrevanjem, počasi dodajte deionizirano vodo po kapljicah, dokler se ne pojavi rahla motnost, ohladite, da povzročite kristalizacijo, filtrirajte pri nizki temperaturi in posušite pod vakuumom pri 40 stopinjah, da dobite čisto belo igličasto obliko 5-benzindol s čistostjo večjo ali enako 99,2 % in izkoristkom v eni-stopnji 86%–89%. Za vzorce z visoko vsebnostjo nečistoč se lahko izvede sekundarna rekristalizacija ali kratka kolonska kromatografija s silikagelom, da se odstranijo sledovi nečistoč N-benzilindola.
Nadzor kritičnega procesa in izogibanje stranskim reakcijam
Brezvodni nadzor: DMF je treba dehidrirati z molekularnimi siti, benzil klorid pa shraniti v zaprti posodi. Voda v sledovih drastično zmanjša selektivnost reakcije in pusti nezreagiran 5-hidroksiindol kot preostalo nečistoto.
Izbira alkalnega sistema: Močne baze, kot sta NaH in NaOH, so prepovedane. Močno alkalna okolja hkrati aktivirajo indolne N-H vezi, s čimer se delež N-alkilacijskih nečistoč dvigne nad 15 %.
Gradientna kontrola temperature: dodajajte po kapljicah pri nizki temperaturi in vzdržujte reakcijo pri zmerni temperaturi. Hiter dvig temperature zlahka sproži samo-polimerizacijo benzil klorida in povzroči nečistoče benzil etra katrana.
Pridobivanje topila: pridobite DMF z vakuumsko destilacijo; po sušenju in dehidraciji se predelani DMF lahko reciklira, da se zmanjšajo izpusti odpadkov in stroški surovin.
Priljubljena oznake: 5-benziloksiindol cas 1215-59-4, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, v razsutem stanju, za prodajo