Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je eden najbolj izkušenih proizvajalcev in dobaviteljev boc-d-levcin monohidrata cas 16937-99-8 na Kitajskem. Dobrodošli v veleprodajni visokokakovostni boc-d-levcin monohidrat cas 16937-99-8 za prodajo tukaj iz naše tovarne. Na voljo sta dobra storitev in razumna cena.
BOC-D-levcin monohidratpojavi se kot bel do skoraj bel trden prah. Ta čista barva in občutljiva praškasta oblika olajšata rokovanje in merjenje v eksperimentalnih operacijah in industrijski proizvodnji. Topnost je nizka v ocetni kislini (netopen), nekoliko boljša pa v dimetil sulfoksidu (DMSO) in metanolu (rahlo topen). Pokazal je široke možnosti uporabe na različnih področjih, kot so sinteza zdravil, biokemija, kemijska sinteza, znanost o materialih, dodajanje energije in izboljšanje duševnih sposobnosti. Z nenehnim razvojem sodobne medicinske medicine postaja obseg klinične uporabe nenaravne kiralne aminokisline BOC-D-levcin vse širši.
Ker je BOC-D-levcin hidrofobna aminokislina z linearno verigo, ki zavzema velik molekularni prostor, lahko učinkovito nadzoruje molekularno konformacijo polipeptidov v biosintezi polipeptidov, poveča molekularno stabilnost polipeptidov, ki jih razgradijo encimi, in ohrani učinkovito uporabno vrednost prvotnega proteina. Zato je BOC-D-levcin široko razvit v biologiji, kemiji in medicini. BOC-D-Leucin se lahko uporablja kot ojačevalec prehrane, dodatek krmi za živali in kot intermediat za sintetična zdravila. Je sintetični prekurzor za sintezo zdravil proti aidsu, zaviralcev virusa hepatitisa itd.
|
|
|
|
Kemijska formula |
C11H23NO5 |
|
Natančna masa |
249 |
|
Molekulska teža |
249 |
|
m/z |
249 (100.0%), 250 (11.9%), 251 (1.0%) |
|
Elementarna analiza |
C, 53.00; H, 9.30; N, 5.62; O, 32.09 |
BOC-D-levcin monohidrat, kot pomembna nenaravna kiralna aminokislina, je pokazala široke možnosti uporabe v sodobni medicini, biokemiji in sintezi zdravil.
1. Sinteza zdravil in farmacevtske aplikacije
Sintetični prekurzor:
Je pomemben predhodnik za sintezo različnih zdravil, kot so zdravila proti aidsu in zaviralci virusa hepatitisa. Zaradi svoje edinstvene molekularne strukture in kiralnosti je nepogrešljiva sestavina pri sintezi zdravil.
Antibakterijski učinek:
Raziskave so pokazale, da ima določen antibakterijski učinek, predvsem v smislu samodejnega zaviranja Streptococcus lactis.
Zaradi te lastnosti ima potencialno uporabno vrednost na farmacevtskem področju, zlasti pri razvoju novih protibakterijskih zdravil.
Antiepileptični učinek:
BOC-D-Levcin kaže močne antiepileptične učinke. B, kot derivat BOC-D-levcina, je velikega pomena pri raziskavah in razvoju antiepileptičnih zdravil.
2.Biokemijske raziskave
Nadzor biosinteze peptidov:
Spada med hidrofobne aminokisline in ima linearno verigo, ki zavzema velik molekulski prostor. Ta lastnost mu omogoča učinkovito nadzorovanje konformacije peptidnih molekul v biosintezi peptidov, povečanje molekularne stabilnosti razgradnje peptida z encimi in ohranitev učinkovite uporabne vrednosti v prvotnem proteinu.
Prehranska sredstva za krepitev in krmni dodatki:
se lahko uporabljajo kot prehranski utrjevalci in dodatki živalski krmi, ki zagotavljajo potrebne aminokislinske dodatke za organizme, spodbujajo rast in razvoj.
3. Druge aplikacije
Energijski dodatki:
Študije in vitro so pokazale, da so aminokisline in derivati aminokislin komercializirani kot energijski dodatki. Kot derivat aminokislin ima lahko podobne učinke dopolnjevanja energije in potencialno vrednost uporabe pri izboljšanju učinkovitosti vadbe, povečanju telesne moči in drugih vidikov.
Energijski dodatki:
Študije in vitro so pokazale, da so aminokisline in derivati aminokislin komercializirani kot energijski dodatki. Kot derivat aminokislin ima lahko podobne učinke dopolnjevanja energije in potencialno vrednost uporabe pri izboljšanju učinkovitosti vadbe, povečanju telesne moči in drugih vidikov.
Biokatalizator:
BOC-D-levcin monohidratse lahko uporablja tudi kot katalizator za asimetrične reakcije in lahko učinkovito poveča svojo katalitično učinkovitost kot ligand za kemične encimske katalizatorje v asimetričnih reakcijah redukcije amonifikacije. Ta katalitični učinek je zelo pomemben pri biosintezi in pripravi zdravil ter lahko posredno vpliva na biološke procese, povezane s psihološkimi stanji.
Biokemične sonde in raziskave molekularnih mehanizmov
Sonde za raziskovanje mehanizmov kiralnega prepoznavanja proteaz
Ta reagent nosi Boc-blokirano amino skupino, prosto karboksilno skupino in stabilno kiralno ogrodje BOC-D-levcina, ki služi kot standardna sonda za primerjavo stereoselektivnosti hidrolaz. V poskusih se najprej aktivira in konjugira z nosilci ali kratkimi peptidnimi verigami za izdelavo umetnih substratov, ki vsebujejo D-Leu, ki se testirajo vzporedno s homolognimi substrati L-levcina. Ta nastavitev se uporablja za odkrivanje hidrolitske zmogljivosti aminopeptidaz, karboksipeptidaz, matričnih metaloproteinaz in lizosomskih proteaz proti peptidnim vezem, tvorjenim z D-aminokislinami.
Naravne proteaze na splošno izkazujejo prednost L-konfiguriranim substratom. Encim{2}}odporna lastnost peptidnih vezi, ki vključujejo D-Leu, omogoča neposredno kvantitativno merjenje praga kiralnega prepoznavanja encimov in pojasnjuje pravila prostorske omejitve stereokemičnih žepov znotraj encimskih aktivnih centrov. Zaradi visoke kristalografske čistosti njegove monohidratne oblike so testi encimske aktivnosti brez motenj zaradi tujih nečistoč vode. Njegova stabilna optična rotacija odpravlja pristranskost podatkov, ki jo povzroča kiralna racemizacija. BOC-D-Leucin je široko uporabljen za razrešitev strukture substrat-žepov, ki vežejo proteaze in selektivne encimske zaviralce.
Raziskovalna orodja za transport aminokislin in mehanizme interakcije receptorjev
Deluje kot specifična kiralna sonda v presejalnih sistemih in vitro za celični transmembranski transport in aminokislinske receptorje. Odstranitev zaščitne skupine Boc daje prosti D-levcin, ki ga je mogoče označiti ali sestaviti v konkurenčne sonde. S primerjavo razlik v vezavi med L-Leu in D-Leu proti nevtralnim prenašalcem aminokislin in receptorjem za-zaznavanje levcina lahko raziskovalci odkrijejo regulacijske poti, ki urejajo celični privzem razvejanih-verižnih aminokislin z različnimi konfiguracijami.
Kondenzacija produkta generira peptide sonde, ki prodirajo v celico, ki se uporabljajo za sledenje znotrajceličnih presnovnih signalov aminokislin, raziskovanje učinkov diferencialne aktivacije poti mTOR, ki jo sproži D/L-levcin, in razjasnitev molekularnih mehanizmov, prek katerih razvejane-verige aminokislin modulirajo celično proliferacijo in avtofagijo.
Vpliv na psihološko stanje
BOC-D-Levcin ima kot esencialna aminokislina pomembno fiziološko vlogo v človeškem telesu. Nedavne študije so pokazale, da imajo lahko BOC-D-levcin in njegovi derivati določene učinke na psihološka stanja, zlasti z vplivom na nevrotransmiterje in živčni regulacijski sistem.
1. Regulacija nevrotransmiterjev:
BOC-D-levcin je eden od pomembnih prekurzorjev za sintezo nevrotransmiterjev. Nevrotransmiterji imajo vlogo pri prenosu informacij v živčnem sistemu in pomembno vplivajo na psihološka stanja in čustva. Na primer, nevrotransmiterji, kot so dopamin, norepinefrin in serotonin, so tesno povezani z uravnavanjem čustev, kognitivnimi funkcijami in mehanizmi nagrajevanja. Ustrezna oskrba z BOC-D-levcinom lahko pomaga vzdrževati normalno sintezo in sproščanje teh nevrotransmiterjev, s čimer se izboljša psihološko dobro-počutje.
2. Energijska presnova in odziv na stres:
BOC-D-levcin monohidratsodeluje tudi pri energetski presnovi in procesih odzivanja na stres. Človeško telo pod stresom potrebuje več energije za spopadanje z zunanjimi izzivi, BOC-D-levcin pa lahko zagotovi potrebno energijo s spodbujanjem sinteze beljakovin in katabolizma. Poleg tega lahko BOC-D-levcin uravnava izločanje stresnih hormonov, kot sta kortizol in adrenalin, ki pomembno vplivata na psihična stanja in čustva.
3. Zaščita delovanja možganov:
BOC-D-Levcin ima tudi zaščitni učinek na delovanje možganov. Raziskave so pokazale, da lahko BOC-D-levcin zmanjša oksidativni stres in vnetne reakcije v možganih ter tako ščiti nevrone pred poškodbami. Ta zaščitni učinek lahko pomaga ohranjati normalno delovanje možganov in psihološko stanje.
Posebni primeri izboljšanja psihološke uspešnosti
Čeprav je nekaj konkretnih primerov, ki neposredno ciljajo na izboljšanje psihološke uspešnosti, lahko iščemo nekaj posrednih dokazov iz ustreznih raziskav.
1. Antidepresivni učinek:
Študije so pokazale, da lahko pomanjkanje BOC-D-levcina izboljša depresijo, podobno vedenju, ki ga povzroča kronični stres pri miših. To odkritje nakazuje, da imajo lahko BOC-D-levcin in njegovi derivati antidepresivne učinke. Čeprav se je ta študija osredotočila na sam BOC-D-levcin, je mogoče sklepati, da ima lahko tudi BOC-D-levcin podobne antidepresivne učinke, glede na to, da je BOC-D-levcin derivat levcina in ima podobne biokemične lastnosti. Vendar ta špekulacija zahteva nadaljnje eksperimentalno preverjanje.
2. Izboljšanje kognitivnih funkcij:
Druga študija kaže, da lahko dodatek BOC-D-levcina izboljša kognitivne funkcije pri starejših odraslih. To odkritje nakazuje, da lahko BOC-D-levcin in njegovi derivati pozitivno vplivajo na delovanje možganov in psihološko stanje. Čeprav se je ta študija osredotočila tudi na sam BOC-D-levcin, ima lahko tudi BOC-D-levcin kot derivat BOC-D-levcina pod ustreznimi pogoji podobne učinke izboljšanja kognitivnih funkcij. Vendar ta špekulacija zahteva tudi nadaljnje eksperimentalno preverjanje.
3. Olajšajte tesnobo in stres:
Nekatere študije kažejo, da imajo lahko aminokisline in derivati aminokislin vlogo pri zmanjševanju anksioznosti in stresa. Čeprav te študije niso bile neposredno usmerjene na BOC-D-levcin, lahko glede na biokemično podobnost med aminokislinami špekuliramo, da ima lahko tudi BOC-D-levcin podobne učinke proti anksioznosti in stresu. Vendar ta špekulacija zahteva tudi nadaljnje eksperimentalno preverjanje.
BOC-D-levcin monohidrat, kot nenaravna kiralna aminokislina, ima široke možnosti uporabe v sodobni kemiji in biokemiji. Študij njegovih sinteznih metod ni le velikega pomena za razumevanje mehanizma sinteze aminokislin, temveč predstavlja tudi pomembno materialno podlago za razvoj zdravil in biokemične raziskave.
Laboratorijske metode sinteze
Metoda 1: Pretvorba na osnovi N-(tert. butoksikarbonil)-L-levcina
Priprava surovin
Surovine: N - (terc butoksikarbonil) - L-levcin (5,50 g, 23,54 mmol), toluen (2,93 ml) in MIBK (37,4 ml).
Oprema: Bučka z mešalom.
Koraki sinteze
Korak 1: Dodajte N - (tert. butoksikarbonil) - L-levcin, toluen in MIBK v bučko z mešalom.
2. korak: Mešanico med mešanjem segrejte na 93 stopinj.
Korak 3: Ohladite motno raztopino na sobno temperaturo v 3,5 ure in nadaljujte z mešanjem čez noč.
Korak 4: Ohladite goščo na 0 stopinj C in mešajte pri tej temperaturi 85 minut.
Korak 5: Ločite kristale na steklenem filtru in sperite z MIBK (2x10 mL).
Korak 6: Sušite v vakuumu pri 40 stopinjah C, da dobite belo trdno snov BOC-D-levcin.
Izkoristek in čistost
Dobitek: 5,61 g (48,8 %).
Čistost: Ni določeno, vendar se na podlagi eksperimentalnih pogojev in naknadne obdelave pričakuje, da bodo pridobljeni izdelki visoke-čistosti.
Metoda 2: Nova pot kemične priprave
Priprava surovin
Surovine: feniloksazolidinon, bromoacetat, cezijev karbonat, krotonski alkohol, litijev reagent, trimetilklorosilan, klorovodikova kislina itd.
Reagenti in oprema: Pripravite ustrezne reagente in eksperimentalno opremo glede na potrebe reakcije.
Koraki sinteze
Korak 1: Feniloksazolidinon reagira z bromoacetatom v prisotnosti cezijevega karbonata v organskem topilu, da dobimo spojino a.
Korak 2: Spojino a hidroliziramo v alkalnih pogojih, da dobimo (r) -2-(2-okso) spojino.
Korak 3: Esterificirajte spojino, dobljeno v koraku 2, s kroton alkoholom, da nastane spojina b.
Korak 4: Pod delovanjem litijevega reagenta spojina b dehidrogenira in je podvržena Clarissonovi prerazporeditvi, pri čemer nastane spojina c.
Korak 5: Spojino c disociiramo s trimetilklorosilanom, da dobimo spojino d.
Korak 6: Spojino d hidroliziramo s klorovodikovo kislino, da dobimo spojino e.
Korak 7: Spojina e je podvržena katalitskemu hidrogeniranju in boc zaščiti hkrati, da dobimo BOC-D-levcin.
Izkoristek in čistost
Izkoristek: Glede na opis v referenčnem članku 2 je skupni izkoristek kar 40 %.
Čistost: BOC-D-levcin je mogoče pridobiti z ustreznimi koraki ločevanja in čiščenja.
Uvedeni sta bili dve laboratorijski metodi sinteze za BOC-D-levcin, vključno s pretvorbo na osnovi N - (tert. butoksikarbonil) - L-levcina in novimi načini kemične priprave. Ti dve metodi imata vsaka svoje značilnosti, ustrezne metode pa lahko izberemo glede na eksperimentalne pogoje in potrebe.
I. Precedenčna časovnica temeljnih raziskav
Levcin je bil prvič izoliran in identificiran leta 1820, nenaravni kiralni monomer D-levcin pa je bil nato pridobljen s kiralno ločljivostjo. Leta 1957 je Carpino izumil Boc amino zaščitno skupino, pionirsko tehnologijo selektivnega omejevanja aminov, ki je postala bistveno orodje za sintezo peptidov. Po začetku sinteze peptidov v trdni-fazi leta 1963 so bile različne Boc-zaščitene kiralne aminokisline množično-proizvedene za sestavljanje polipeptidne verige.
II. Tvorba in standardizacija njegovega monohidratnega kristala
Sredi-do-poznih šestdesetih let prejšnjega stoletja so raziskovalci izvedli aminoacilacijo D-levcina z di-tert-butil dikarbonatom. Med nizko{7}}temperaturno rekristalizacijo surove vodne raztopine je bila ena molekula vode stabilno vključena v kristalno mrežo, da so nastali BOC-D-kristali levcina.
V primerjavi s svojim brezvodnim primerkom ta kristalna oblika izkazuje šibkejšo higroskopičnost in stabilnejšo optično rotacijo ter je hitro postala standardna laboratorijska surovina. Celoviti parametri nadzora kakovosti so bili umerjeni do konca 20. stoletja, dodeljena je bila edinstvena registrska številka CAS, realizirana je bila standardizirana industrijska množična proizvodnja in spojina je bila široko uporabljena pri pripravi na encimolizo-odporne polipeptide in biokemične kiralne sonde.
Pogosto zastavljena vprašanja
Zakaj mora imeti zaščitna skupina "BOC" "ortogonalnost" in "selektivnost" v kompleksni sintezi peptidne verige?
+
-
Ker sinteza dolgih peptidov zahteva postopno in zaporedno povezovanje različnih aminokislin. Odstranitev BOC (terc. butoksikarbonil) zahteva močne kislinske pogoje (kot je trifluoroocetna kislina/TFA), medtem ko zaščitne skupine, kot je Fmoc, zahtevajo šibke bazične pogoje (kot je piperidin). Oba se ne vmešavata drug v drugega, s čimer dosežeta "ortogonalnost", kar omogoča selektivno odstranjevanje specifičnih zaščitnih skupin in natančen nadzor stopenj sinteze.
Zakaj je levcin "D-tipa" (desno-) namerno uporabljen namesto naravnega levcina "L-tipa"?
+
-
Po uvedbi aminokislin tipa D- v peptidno verigo se lahko uprejo razgradnji z večino proteolitičnih encimov, s čimer se znatno izboljša presnovna stabilnost sintetiziranih peptidov. Prav tako lahko inducira nastanek specifičnih sekundarnih struktur (kot je beta kot), s čimer spremeni biološko aktivnost in fizikalne lastnosti peptidov, kar je ključna strategija za načrtovanje "peptidom podobnih" molekul zdravil.
Kakšen praktičen vpliv ima kristalna morfologija "monohidrata" na njegovo delovanje pri sintezi v trdni{0}}fazi?
+
-
Prisotnost kristalne vode pomeni, da je treba pri izračunu molekulske mase upoštevati dodatne dejavnike, sicer bo prišlo do netočnega hranjenja in vplivalo na izkoristek sinteze. Hidrati lahko izgubijo ali absorbirajo vodo pod določenimi pogoji shranjevanja, kar vodi do sprememb v fizikalnih lastnostih, kot sta tališče in topnost, s čimer vpliva na njihovo stopnjo raztapljanja in učinkovitost spajanja pri visoko{1}}natančni-sintezi trdne faze.
Zakaj je uvedba D-levcina ključni oblikovalski dejavnik pri sintezi nekaterih posebnih peptidov, kot so protimikrobni peptidi in toksinski peptidi?
+
-
Uvedba aminokislin tipa D- lahko spremeni tri-dimenzionalno konformacijo peptidov, pri čemer ne samo poveča stabilnost, temveč jim potencialno omogoči tudi nove biološke aktivnosti. Na primer, nekateri protimikrobni peptidi, ki vsebujejo D-levcin, lahko ohranijo ali celo povečajo svojo uničujočo moč na bakterijskih membranah, vendar je njihova toksičnost za celice sesalcev zmanjšana, kar doseže selektivno optimizacijo.
Kakšne nepričakovane "nepeptidne" aplikacije lahko prinese v medicinski kemiji, poleg tega, da se uporablja za podaljšanje razpolovne -dobe peptidnih zdravil?
+
-
Uporablja se lahko kot sintetični blok za kiralne ligande ali kiralne adjuvanse. Uporablja se na primer za konstruiranje kiralnih fosfinskih ligandov ali katalizatorjev, ki lahko učinkovito inducirajo kiralne centre v asimetrični sintezi, in se uporabljajo za sintezo različnih nepeptidnih kiralnih molekul zdravil.
Priljubljena oznake: boc-d-levcin monohidrat cas 16937-99-8, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, razsuto, naprodaj