2-nitroaminoimidazolin CAS 5465-96-3

2-nitrosaminoimidazolidin, čisti imidazolidin je bel kristal, industrijski izdelek je bel ali svetlo rumen prah, vsebnost večja ali enaka 98,0 %, rahlo topen v hladni vodi, lahko topen v vroči vodi. 2-Nitrosaminoimidazolidin, znan tudi kot predhodnik imidakloprida, je kemična spojina, ki obstaja v čisti in industrijski obliki. V čistem stanju je bel kristal, medtem ko je industrijski izdelek videti kot bel ali svetlo rumen prah z visoko stopnjo čistosti najmanj 98,0%. Ta spojina kaže različno topnost v vodi, saj je rahlo topna v hladni vodi, vendar zlahka topna v vroči vodi. N-nitroiminoimidazolidin je intermediat imidakloprida. Imidakloprid je nova vrsta visoko učinkovitega notranjega absorpcijskega insekticida kloronikotina, ki sta ga sredi osemdesetih let prejšnjega stoletja skupaj razvila nemška družba Bayer in japonska družba Special Pesticide Company ter dala na trg leta 1991. Zdaj se imidakloprid uporablja na 60 pridelkih v več kot 80 državah s široko paleto uporabe in velikim prodajnim trgom.

2-nitrosaminoimidazolidin(CAS številka: 5346-72-6) je dušik-vsebujoča heterociklična spojina z molekulsko formulo C ∝ H ₇ N ∝ O in molekulsko maso 101,11 g/mol. Njegova struktura je sestavljena iz nitrozamina (-N-NO), uvedenega v položaj 2 imidazolidinskega skeleta, ki tvori edinstveno porazdelitev elektronov in reakcijsko aktivnost.

Kemijski intermediati in sintezni moduli

 

Kot ključni intermediat za sintezo inhibitorjev indol kinaze 2-Nitrosaminoimidazolidin ustvarja amino derivate z redukcijsko reakcijo nitro skupin, ki so nadalje spojene z indolnimi obroči, da sestavi jedrni skelet. Na primer, pri sintezi inhibitorjev CDK4/6 (kot je Palbiclib) 2-nitrosaminoimidazolidin in kloroindol ustvarjata intermediate z nukleofilno substitucijsko reakcijo, nitrozo pa se reducira v amino skupine s katalitičnim hidrogeniranjem. Vrednost IC končnega izdelka za celice raka dojke doseže nanomolarno raven. Sodelujte pri sintezi imidazolidinskih antibiotikov in nitrozo skupine oksidirajo reduktaze (kot je nitroreduktaza) v bakterijah, da ustvarijo reaktivne kisikove vrste (ROS), ki porušijo strukturo celične membrane. Na primer, najmanjša inhibitorna koncentracija (MIC) derivatov 2-nitrosaminoimidazolidina proti Staphylococcus aureus je 2 μg/mL, kar je 3-5-krat več kot pri tradicionalnih imidazolskih antibiotikih, kot je metronidazol. Pri sintezi modulatorjev receptorjev 5-HT se 2-nitrosaminoimidazolidin uporablja kot prekurzor za generiranje derivatov hidroksilamina s hidrolizo nitrozo skupin, kar optimizira selektivnost zdravila proti receptorjem. Na primer, pri sintezi antagonista receptorja 5-HT ∝ ondansetrona sta 2-nitrozaminoimidazolidinski in benzimidazolni obroč podvržena kondenzacijski reakciji, da se zgradi ključna struktura, izdelek pa ima pomembne preventivne in terapevtske učinke na slabost in bruhanje, ki ju povzroči kemoterapija.

Intermediati pesticidov

 

Used for the synthesis of new nicotine insecticides (such as thiamethoxam), 2-Nitrosaminoimidazolidine is reduced to chloroimidazolidine through nitroso groups, and further condensed with nitroguanidine to form active molecules. Field experiments have shown that insecticides containing 2-Nitrosaminoimidazolidine structure have a 95% efficacy against rice planthoppers, with a duration of 7-10 days longer than traditional pesticides. Participate in the synthesis of imidazolinone herbicides (such as imidacloprid), and nitroso destroys the acetyl lactate synthase (ALS) of weeds through oxidation, inhibiting the synthesis of branched chain amino acids. For example, the LC ₅₀ of 2-Nitrosaminoimidazolidine derivatives against barnyard grass is 0.5 μ g/mL, and they have high safety for rice (selectivity index>10).

Sinteza posebnih kemikalij

 

Derivati ​​2-Nitrosaminoimidazolidina (kot je N, N '- dietil-2-nitrozamin imidazolidin) se lahko uporabljajo kot zaviralci kovinske korozije, ki tvorijo koordinacijske vezi z oksidnim filmom na kovinski površini prek nitrozo skupin, da zavirajo prodiranje jedkih medijev (kot je Cl ⁻). Elektrokemični testi so pokazali, da se je v 1 M raztopini HCl stopnja korozije inhibitorja korozije na ogljikovem jeklu zmanjšala za 90 %, učinkovitost inhibicije korozije pa je dosegla 95 %. Kot predhodnik fotokromnih spojin 2-Nitrosaminoimidazolidin ustvarja strukturo z odprto zanko s fotolizo nitro skupin, s čimer doseže reverzibilne spremembe barve. Njegovi polimerni derivati ​​se na primer spremenijo iz brezbarvnih v modre pod obsevanjem z ultravijolično svetlobo, obnovijo prvotno barvo po obsevanju z vidno svetlobo in imajo več kot 10⁴-kratno življenjsko dobo, kar se lahko uporablja za pametna okna ali optične pomnilniške materiale.

Širitev uporabe na segmentiranih področjih

 

Derivati ​​2-Nitrosaminoimidazolidina, kot je 2-Nitrosaminoimidazolidin-1-karboksilna kislina, se lahko uporabljajo kot fluorescentne sonde za povečanje intenzivnosti fluorescence s koordinacijo med nitrozo skupinami in kovinskimi ioni (kot so Hg ² ⁺, Pb ² ⁺). Meja zaznavnosti za Hg ² ⁺ je na primer do 10 ⁻⁹ mol/L in ima močno sposobnost proti motnjam (motnje drugih kovinskih ionov so manjše od 5 %). Uporablja se za pripravo kiralnih kromatografskih kolon in ločevanje enantiomerov s pomočjo π - π interakcij imidazolidinskih obročev. Na primer, kolona s silikagelom, modificirana z 2-nitrosaminoimidazolidinom, ima faktor ločevanja 1,8 za enantiomere ibuprofena in stopnjo ločevanja (Rs) večjo od 1,5.

Širitev uporabe na segmentiranih področjih

 

Kot zaviralec gorenja za poliamid (PA) 2-Nitrosaminoimidazolidin ustvarja dušik (N ₂) in ogljikov dioksid (CO ₂) z razgradnjo nitro skupin, s čimer se zmanjša koncentracija vnetljivih plinov. Termogravimetrična analiza (TGA) je pokazala, da je stopnja preostalega ogljika materiala PA s 5% dodanega zaviralca gorenja dosegla 30% pri 800 stopinjah, indeks kisika (LOI) pa se je povečal z 21% na 28%. Doping sredstvo, vključeno v sintezo polipirola (PPy), nitrozo uravnava prevodnost polimera s prenosom naboja. Na primer, prevodnost tankih plasti PPy, dopiranih z 2-Nitrosaminoimidazolidinom, doseže 10 S/cm, kar je dva reda velikosti več kot pri nedopiranem vzorcu.

2-nitrosaminoimidazolidin(v nadaljevanju imidazolidin) je pomemben intermediat imidakloprida. Trenutno se nitrogvanidin in etilendiamin pogosto uporabljata za sintezo imidazolidina. Vendar pa je ta metoda hitra in močno eksploziven nitrogvanidin neposredno sodeluje pri reakciji, kar močno zmanjša varnostni faktor sinteze. Še pomembneje je, da je izkoristek tega postopka nizek, le okoli 40 %. Da bi izboljšali izkoristek imidazolina in zmanjšali stroške imidakloprida, je bil v tej študiji reformiran proces sinteze imidazolina, izkoristek pa je bil povečan na več kot 78 %.

Povzemite:

Med tremi metodami imata kondenzacijska reakcija MNBA in Ep pod katalizo natrijevega hidroksida in povratna reakcija karbamske kisline za pripravo NAIM večjo selektivnost in izkoristek, vendar so reakcijski pogoji razmeroma težki, medtem ko ima kondenzacijska reakcija MNBA in Ep večjo selektivnost in izkoristek. Enostavnejši, vendar z nižjo selektivnostjo in donosom. Zato v praktičnih aplikacijah izbira metode, primerne za vaše lastne raziskave za pripravo NAIM, zahteva nadaljnjo obravnavo.

N-nitroiminoimidazolidin igra ključno vlogo kot intermediat pri proizvodnji imidakloprida, zelo učinkovitega insekticida, ki spada v razred kloronikotina. Imidakloprid sta skupaj razvila nemška družba Bayer in japonska družba Special Pesticide Company sredi-1980-ih in je bila uvedena na trg leta 1991. Od takrat je zaradi svoje učinkovitosti širokega spektra vsesplošno sprejeta in je bila uporabljena na več kot 60 vrstah pridelkov v več kot 80 državah po vsem svetu.

Imidakloprid je značilen po notranjem absorpcijskem mehanizmu, ki omogoča, da ga rastline učinkovito absorbirajo skozi korenine, stebla, liste in celo semena. Ko se absorbira, se prenaša po rastlini in zagotavlja sistemsko zaščito pred številnimi škodljivci žuželk. Ta insekticid je še posebej učinkovit proti sesajočim se žuželkam, kot so listne uši, bele mušice in resarji, ter nekaterim škodljivcem,-ki se prenašajo s prstjo.

Široko razširjenost imidakloprida lahko pripišemo njegovim številnim prednostim, vključno z visoko učinkovitostjo, nizko toksičnostjo za sesalce in ptice ter prijaznostjo do okolja. Poleg tega ima dolgotrajen učinek, ki zagotavlja dolgotrajno-zaščito pridelkov. Posledično je imidakloprid postal stalnica sodobnega kmetijstva s pomembnim tržnim deležem in naraščajočim povpraševanjem po vsem svetu.

2-Nitrosaminoimidazolidin je kemična spojina, ki vzbuja veliko skrb zaradi svojih rakotvornih, mutagenih in strupenih lastnosti. Čeprav so njegove industrijske uporabe omejene, njegova prisotnost kot stranski produkt ali onesnaževalec predstavlja tveganje za zdravje ljudi in okolje. Strogi predpisi, varne prakse ravnanja in razvoj alternativ so bistvenega pomena za ublažitev teh tveganj. Ker raziskave še naprej razkrivajo celoten obseg učinkov NAI, bodo proaktivni ukrepi ključnega pomena za zaščito javnega zdravja in ekosistemov.

Z razumevanjem kemije, toksičnosti in regulativnega okolja 2-nitrosaminoimidazolidina lahko zainteresirane strani sprejemajo informirane odločitve za zmanjšanje izpostavljenosti in spodbujanje varnosti v panogah.

Priljubljena oznake: 2-nitroaminoimidazolin cas 5465-96-3, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, razsuto, za prodajo