5- Metoxytryptaminje pomembna bioaktivna molekula, znana tudi kot 5- meo-t, 5- meot ali bufotenin. To je bela do rumena praškasta trdna snov, ki je pri sobni temperaturi brez vonja in rahlo grenka. Lahko ga počasi izpostavimo in oksidiramo v zraku, zato jo je treba shraniti v neprepustne posode, odporno proti vlagi. V polarnih topilih, kot so voda, metanol in etanol, je zlahka topna, vendar v številnih nepolarnih topilih, kot so naftni eter, benzen in etil acetat, netopna.
Struktura vsebuje več aromatičnih obročev in amino skupin, zato je njegova kristalna struktura precej zanimiva. V skladu z rentgensko enotno kristalno difrakcijsko analizo je kristal monokliničnega, vesoljska skupina je p21, parametri rešetke pa =11. 3114 Å, b =6. V kristalih molekule delujejo prek vodikovih vezi in sil van der Waals. Spada v triptaminske spojine in ima različne biološke značilnosti in vrednost medicinske uporabe. Ima bogato vrednost uporabe in ima različne aplikacije na številnih področjih, kot so medicina, življenjska znanost, kemična industrija, kmetijstvo, umetnost in duhovno raziskovanje.
Hkrati naše podjetje ne ponuja le čistega prahu, ampak ponuja tudi injekcije in tablete. Po potrebi nas kontaktirajte.
 |
 |
|
Kemična formula |
C11H14N2O |
|
Natančna masa |
190.11 |
|
Molekularna teža |
190.25 |
|
m/z |
190.11 (100.0%), 191.11 (11.9%) |
|
Elementarna analiza |
C, 69.45; H, 7.42; N, 14.73; O, 8.41 |
|
|
|
5- Metoxytryptamin COA
 |
Vmesni za proizvodnjo melatonina
- Služi kot pomemben vmes v sintezi melatonina, znanega tudi kot N-acetil -5- metoksitriptamin (n-acetil -5- mt). Melatonin je hormon, ki se naravno proizvaja v različnih organizmih, vključno z ljudmi, in je znan po svoji vlogi pri uravnavanju ciklov spanja budnosti.
Aktivnost nevrotransmiterja in receptorjev
- As a derivative of serotonin, 5-MT acts as a non-selective 5-HT receptor agonist, displaying activity at 5-HT1, 5-HT2, 5-HT4, 5-HT6, and 5-HT7 receptorji. Vendar se ne veže na receptor 5- HT3.
- Njegova aktivnost na teh receptorjih je potencialna tarča za raziskave pri zdravljenju različnih nevroloških in psihiatričnih motenj.
Antioksidant in radioprotektivne lastnosti
- 5- MT je bilo ugotovljeno, da ima antioksidativne lastnosti, ki lahko odstranijo proste radikale in ščitijo celice pred oksidativnimi poškodbami.
- Prav tako ima učinke zaščite pred sevanjem, kar kaže na potencialne uporabe pri blaževanju škodljivih učinkov izpostavljenosti sevanju.
Metode sinteze
Metoda pretvorbe triptamina
Metoda pretvorbe triptaminskih spojin je ena od skupnih metod za pripravo izdelka. Osnovno načelo je sintetizirati5- Metoxytryptaminz ustrezno spreminjanjem funkcionalnih skupin in reakcijsko pretvorbo spojin triptamina. Naslednje uvaja več načinov priprave s pretvorbo triptaminov.
Metoda Van Horn in Ebersole
Metoda Van Horn in Ebersole je metoda za sintezo iz L-triptofana, ki ima prednosti preprostosti in visokega donosa. Koraki so naslednji:
Najprej reagirajte L-triptofan z ocetnim anhidridom v prisotnosti osnovne katalize, da dobite acetiliran produkt. Nato smo acetilirano spojino reagirali z N-bromosuccinimidom in tetrahidrofuranom, da smo dobili bromirano spojino. Končno ga lahko dobimo s segrevanjem bromida in natrijevega metilsulfata v etilen glikolu.
Metoda Fischer-Speier
Metoda Fischer-Speier je metoda za sintezo iz triptamina. Koraki metode so, da triptamin reagiramo z izopropil N-butilamonijevim bromidom in tetrahidrofuranom, da dobimo bromid, nato pa segrejemo in reagiramo z natrijevim metilsulfatom v etilen glikolu, da dobimo produkt.
M-toluenesulfonilna metoda klorida
Metoda m-toluenesulfonilnega klorida je še ena pogosta metoda za pripravo izdelka, pri kateri se kot pomemben vmesni vmesnik uporablja M-toluenesulfonilni klorid. Specifični koraki so naslednji:
Prvič, p-hidroksibenzaldehid in metil metakrilat sta bila kondenzirana v alkalnem okolju, da smo dobili vmesni del s strukturo 1. Nato smo intermediat 1 reagirali z m-toluensulfonil kloridom v DMF, da bi dobili intermediat strukture 2. Končno je bil intermediat 2 omejen z acetilacetonom.
C7H7CLO2S +5- Metoxytryptophanol → C11H14N2O+C7H8NNAO3S
Priprava surovin
M-Toluenesulfonyl klorid:
Bela kristalna snov, ki je v organskih topilih zlahka topna in je sulfonacijski reagent za reakcije.
01
5- Metoxytryptophanol:
Bela trdna snov, ki je v etanolu in etru zlahka topna in je substrat reakcije.
02
Natrijev hidroksid:
Bela trdna snov, ki postane močno alkalna, ko se raztopi v vodi, ki se uporablja za zagotavljanje alkalnega okolja, potrebnega za reakcije.
03
Diklorometan:
Brezbarvna prozorna tekočina, ki se običajno uporablja kot organsko topilo za raztapljanje reaktantov in produktov.
04
Brezvodni natrijev sulfat:
Beli prah, ki se uporablja za suho organske raztopine.
05
Koraki
Tehtamo ustrezno količino in m-toluenesulfonil klorid, jih raztopimo v diklorometanu in pridobite dve rešitvi.
V razmerah v ledeni vodni kopeli počasi dodajte trden natrijev hidroksid diklorometanski raztopini njene raztopine in mešamo, dokler se popolnoma ne raztopi. Na tej točki je rešitev alkalna.
Počasi dodajte diklorometansko raztopino M-toluenesulfonilnega klorida v zgoraj omenjeno alkalno raztopino, medtem ko neprekinjeno mešamo. Med postopkom kapljenja je treba temperaturo reakcijske raztopine nadzorovati v nižjem območju, da se prepreči pojav stranskih reakcij.
Po kapljanju nadaljujte z mešanjem reakcijske raztopine za nekaj časa, da se reakcija v celoti nadaljuje. Na tej točki lahko napredek reakcije spremljamo s tankoslojno kromatografijo (TLC).
Po zaključku reakcije reakcijsko raztopino vlijemo v ločitveni lijak in organsko fazo večkrat izperemo z nasičeno slano vodo, da odstranite preostale alkalijske in anorganske soli.
Oprano organsko fazo prestavite v steklenico za sušenje in za sušenje dodajte brezvodni natrijev sulfat. Po sušenju filtrirajte in odstranite sušenje, da dobite suho organsko raztopino.
Destilirajte suho organsko raztopino pod znižanim tlakom in zbirajte del ciljnega izdelka. Med postopkom destilacije je treba pozornost nameniti nadzoru temperature, da se prepreči razpad izdelkov.
Očistite zbrane frakcije, kot je rekristalizacija ali ločitev stolpne kromatografije, da dobite visoko čisto čisto 5- metoksitetraminske produkte.
5- Metoxytryptamin(5- mt) je naravno indoleaminska spojina s pomembno raziskovalno vrednostjo na področju nevroznanosti, farmakologije in biokemije. Kot derivat serotonina je 5- mt široko razporejena po naravi in obstaja v različnih rastlinah, živalih in celo ljudeh, ki igra več bioloških funkcij. Njegova zgodovina odkritja je tesno povezana s celotnim študijem serotoninskih spojin. Triptamin kot temeljna struktura indoleamina se preučuje od konca 19. stoletja. Potrditev jedrne strukture serotonina je osnova za razumevanje 5- mt.
Leta 1907 sta britanska kemika George Barger in Henry Dale najprej izolirala ergotamin iz glive Ergot in opisala njegove kemijske lastnosti. To odkritje je postavilo temelje za poznejše raziskave različnih serotoninskih derivatov. V začetku 20. stoletja so znanstveniki postopoma prepoznali univerzalnost serotoninskih struktur v bioaktivnih snov, zlasti pri nevrotransmiterjev in rastlinskih alkaloidih.
V tridesetih in štiridesetih letih prejšnjega stoletja so z napredovanjem tehnologije analitične kemije, zlasti uporabe tehnologije kromatografske ločitve in ultravijolične spektroskopije, znanstveniki lahko ločili in identificirali več serotoninskih derivatov od zapletenih bioloških vzorcev. V tem obdobju so raziskovalci odkrili različne serotoninske snovi v živalskih možganskih tkivih in različnih rastlinah, kar je ustvarilo pogoje za odkritje 5- metoksitriptamina. Natančen čas odkritja 5- Metoxytryptamin je mogoče zaslediti do sredine -1950 s.
Leta 1955 sta ameriški biokemist DW Woolley in ekipa britanskih kemikov to spojino odkrila skoraj istočasno v različnih bioloških vzorcih. Woolley je med preučevanjem kožnih izločkov krastače izoliral snov z močno biološko aktivnostjo, ki je bila identificirana kot5- Metoxytryptamin. Britanski raziskovalci so skoraj istočasno neodvisno odkrili to spojino med preučevanjem izločanj pinealnih žlez. Te ugotovitve označujejo uradno potrditev 5- MT kot neodvisne kemične entitete. Zgodnja strukturna identifikacija 5- MT se je v glavnem opirala na analizo kemične razgradnje, vedenje papirja kromatografije in značilnosti absorpcijske spektroskopije UV.
Leta 1957 je švicarska kemična ekipa Hofmannova ekipa, znana po njihovem odkritju LSD, prvič zaključila kemično skupno sintezo 5- mt in tako zagotovila zanesljiv referenčni standard za nadaljnje raziskave. Vzpostavitev sintetičnih poti je tudi znanstvenikom omogočila pripravo izotopa z oznako 5- mt, kar močno spodbuja njegove presnovne in farmakološke raziskave. Z napredovanjem analitičnih tehnik so raziskovalci postopoma razkrili razširjeno porazdelitev 5- mt v naravi v šestdesetih in sedemdesetih letih prejšnjega stoletja
Leta 1962 so rastlinski kemiki zaznali 5- mt v različnih stročnih rastlinah (na primer akacia) in rastlinah Asteraceae. Še posebej je omembe vredno, da nekatere tradicionalne zdravilne rastline, kot sta Anadenanthera peregrina in psihodelične gobe, vsebujejo visoke koncentracije 5- mt, kar pojasnjuje psihoaktivne učinke teh rastlin. Študija 5- mt v telesih sesalcev je pomemben preboj.
Leta 1965 je raziskovalna skupina ameriškega znanstvenika Julius Axelrod (pozneje podelila Nobelovo nagrado za svoje raziskave kateholaminov) odkrila, da je pinealna žleza pomemben vir 5- mt. Dokazali so, da je 5- mt predhodniška snov za biosintezo melatonina, ki povezuje 5- mt na cirkadiano regulacijo ritma. V poznih sedemdesetih letih je japonska raziskovalna skupina v določenih glivičnih in bakterijskih presnovkih opredelila tudi 5- mt, kar je razširilo naše razumevanje njegove biološke porazdelitve.
Priljubljena oznake: Nj