4-Nitrokinolin N-oksid(4-NQO) je organska spojina s kemijsko formulo C9H6N2O4, CAS 56-57-5, in je videti kot svetlo rumena do rumena trdna snov. Lahko se raztopi v organskih topilih, kot so ocetna kislina, aceton, kloroform in diklorometan, vendar je netopen v vodi. Ta spojina ima kompleksno molekularno strukturo, vključno s skupino dušikovega oksida in skupino kinolina. V molekuli sta dva nitro substituenta, ki se nahajata na mestih 4 in N kinolinskega obroča. Sintetizirano z različnimi metodami, kot je reakcija diazotiranja, reakcija oksidacije itd. Ena pogosta sintezna pot je uporaba 4-hidroksikinolina kot surovine, uvedba nitro skupin z reakcijo diazotiranja in nato oksidacija z oksidantom, da dobimo ciljno spojino. Poleg tega lahko spojino pripravimo tudi z direktnim nitriranjem kinolina. Ima široko paleto aplikacij in aplikacij, vključno z raziskavami zdravil proti raku, fluorescentnih barvil, fotosenzibilizatorjev, sintetičnih intermediatov, analitskih reagentov in raziskovalnih orodij za bioaktivne molekule.
|
|
|
|
Kemijska formula |
C9H6N2O3 |
|
Natančna masa |
190 |
|
Molekulska teža |
190 |
|
m/z |
190 (100.0%), 191 (9.7%) |
|
Elementna analiza |
C, 56.85; H, 3.18; N, 14.73; O, 25.24 |
4-Nitrokinolin N-oksidje pogosto uporabljena kemična snov v raziskavah genetske toksičnosti z več mehanizmi delovanja in uporabami.
1. Kancerogene študije:
4-NQO se pogosto uporablja pri preučevanju rakotvornih učinkov. Je močna rakotvorna snov, ki lahko povzroči nastanek tumorjev v različnih živalskih modelih in človeških celicah. V procesu proučevanja rakotvornih učinkov se 4-NQO pogosto uporablja kot model spojine za raziskovanje njegovega mehanizma povzročanja tumorjev in njegovih sinergijskih učinkov z drugimi spojinami. Poleg tega se lahko 4-NQO uporablja tudi za raziskovanje molekularnih mehanizmov nastanka tumorja in iskanje učinkovitih strategij zdravljenja.
2. Raziskave regulacije izražanja genov:
4-NQO lahko vpliva na proces regulacije izražanja genov, predvsem z vezavo na DNK in vplivanjem na aktivnost transkripcijskega faktorja. V raziskavah regulacije izražanja genov se 4-NQO uporablja kot modelna spojina za raziskovanje regulativnih mehanizmov in dejavnikov, ki vplivajo na izražanje genov. Z uporabo 4-NQO za zdravljenje celic ali tkiv lahko raziskovalci preučujejo spremembe v izražanju genov in njihov odnos z razvojem tumorja. Poleg tega se lahko 4-NQO uporablja tudi za presejanje in vrednotenje možnih učinkov zdravil ali drugih spojin na izražanje genov.
3. Raziskave transdukcije signala:
4-NQO lahko vpliva na različne poti prenosa signala, vključno z MAPK, PI3K/Akt, NF- κ razreda B. Pri raziskavah prenosa signala se 4-NQO uporablja kot orodje za raziskovanje mehanizmov in regulacije prenosa signala. Z uporabo 4-NQO za zdravljenje celic ali tkiv lahko raziskovalci raziščejo aktivacijo poti prenosa signala in njihov odnos z razvojem tumorja. Poleg tega se lahko 4-NQO uporablja tudi za presejanje in vrednotenje potencialnih učinkov zdravil ali drugih spojin na prenos signala.
4. Raziskave imunotoksičnosti:
4-NQO ima določeno imunotoksičnost in lahko vpliva na aktivnost in delovanje imunskih celic. V študijah imunotoksičnosti se 4-NQO uporablja kot model spojine za raziskovanje sprememb in regulacije imunskega sistema. Z uporabo 4-NQO za zdravljenje imunskih celic ali celih živali lahko raziskovalci preučujejo apoptozo, aktivacijo imunskih celic in njihov odnos z razvojem tumorja. Poleg tega se lahko 4-NQO uporablja tudi za pregledovanje in oceno morebitnih imunomodulatornih zdravil ali drugih spojin glede njihovega vpliva na imunski sistem.
4-Nitrokinolin N-oksid (4-NQO) je pomembna kemična snov, ki igra ključno vlogo pri raziskavah genetske toksičnosti. Ne samo, da ima več mehanizmov delovanja, ampak se tudi pogosto uporablja na področjih, kot so raziskave raka, organska sinteza in razvoj zdravil.
Kemijske lastnosti
Je organska spojina z molekulsko formulo C9H6N2O3 in molekulsko maso približno 190,16 (nekoliko drugačna literatura, npr. 192,1636). Običajno obstaja v obliki rumenih do rjavih kristalov ali prahu z visokim tališčem (154-156 stopinj C) in vreliščem (387,64 stopinj C). Poleg tega je gostota 4-NQO približno 1,42 g/cm³, lomni količnik pa približno 1.5570. 4-NQO je topen v organskih topilih, kot je aceton, in je občutljiv na svetlobo. Hraniti ga je treba pri -20 stopinjah C, da preprečimo razgradnjo.
Kemična struktura 4-NQO vsebuje nitro (NO2) in N-oksidne skupine, ki igrajo ključno vlogo pri kemijskih reakcijah. Zaradi nitro skupine je 4-NQO močan oksidant, ki lahko sodeluje v različnih redoks reakcijah. N-oksidna skupina mu daje edinstveno biološko aktivnost, zlasti v smislu genetske toksičnosti.
Mehanizem delovanja
4-NQO izvaja svoje genotoksične učinke v organizmih preko različnih mehanizmov. Ti mehanizmi vključujejo predvsem poškodbe DNK, oksidativni stres in zaviranje sinteze DNK.
Oksidativni stres se nanaša na patološko stanje, ki se pojavi, ko pride do prekomerne proizvodnje ROS v organizmu in antioksidativni obrambni sistem tega ne more učinkovito odstraniti. 4-NQO še poslabša poškodbe DNK z induciranjem oksidativnega stresa. ROS lahko ne le neposredno napade DNA, ampak povzroči tudi peroksidacijo membranskih lipidov, oksidacijo beljakovin in mitohondrijsko disfunkcijo. Ti učinki skupaj poslabšajo stanje oksidativnega stresa celic, zaradi česar so bolj dovzetne za genetsko toksičnost.
Poleg neposredne poškodbe DNA lahko 4-NQO vpliva tudi na celično proliferacijo in diferenciacijo z zaviranjem sinteze DNA. Raziskave so pokazale, da lahko 4-NQO zavira aktivnost DNA polimeraze in s tem upočasni stopnjo raztezanja verig DNA. Ta zaviralni učinek ne le ovira replikacijo DNK, ampak lahko vpliva tudi na proces popravljanja DNK, zaradi česar so celice bolj dovzetne za genetske poškodbe.
Aplikacija
4-NQO ima široko uporabno vrednost na več področjih, zlasti pri raziskavah raka, organski sintezi in razvoju zdravil.
Raziskave raka
4-NQO je učinkovit karcinogen, ki se pogosto uporablja pri modeliranju raka in raziskavah mehanizmov. Lahko povzroči celično rakotvornost prek mehanizmov, kot sta poškodba DNK in oksidativni stres. V poskusih na živalih se je 4-NQO pogosto uporabljal za induciranje pojava raka, kot sta oralni rak in ploščatocelični karcinom sluznice jezika. Ti modeli ne pomagajo le razkriti patogenezo in molekularno osnovo raka, temveč zagotavljajo tudi pomembne eksperimentalne dokaze za preprečevanje in zdravljenje raka.
Sorodne raziskave
4-NQO, kot pomembna kemična snov, je prejel široko pozornost in raziskave tako v akademskih krogih kot v industriji. Tukaj je nekaj raziskovalnega napredka in dosežkov, povezanih s 4-NQO.
(1) Poškodbe in popravila DNK, ki jih povzroči 4-NQO
Raziskave so pokazale, da lahko 4-NQO povzroči različne vrste poškodb DNK, vključno z pretrganji verig DNK, poškodbami baz in navzkrižnim povezovanjem beljakovin DNK. Te poškodbe lahko povzročijo napake pri replikaciji in nenormalno izražanje genov med procesi replikacije DNA in transkripcije. Vendar pa imajo celice zapleten mehanizem popravljanja DNK, ki lahko prepozna in popravi te poškodbe. Raziskave so pokazale, da se poškodbe DNK, ki jih povzroči 4-NQO, večinoma popravijo po poti popravljanja nukleotidne ekscizije (NER). NER je zelo ohranjen mehanizem popravljanja DNK, ki lahko prepozna in odstrani poškodovane fragmente DNK ter izvede natančna popravila.
(2) Rakotvorni mehanizem 4-NQO
Rakotvorni mehanizem 4-NQO je bil vedno vroča raziskovalna tema. Raziskave so pokazale, da lahko 4-NQO inducira mehanizme, kot sta poškodba DNK in oksidativni stres, kar vodi do celičnih genskih mutacij in kromosomskih nepravilnosti, s čimer se poveča tveganje celične karcinogeneze. Poleg tega lahko 4-NQO vpliva tudi na procese proliferacije in diferenciacije celic, zaradi česar so bolj dovzetne za genetske poškodbe. Ti mehanizmi skupaj pojasnjujejo, zakaj je 4-NQO učinkovita rakotvorna snov v poskusih na živalih.
(3) Uporaba 4-NQO pri razvoju zdravil
4-NQO ima široke možnosti uporabe pri razvoju zdravil. S proučevanjem učinkov 4-NQO na celično proliferacijo, diferenciacijo in apoptozo je mogoče pregledati spojine s protitumorskim delovanjem. Te spojine imajo pomembno vrednost pri razvoju zdravil proti raku. Poleg tega lahko 4-NQO služi tudi kot modelna spojina za presnovo zdravil in študije toksičnosti, ki se uporabljajo za vrednotenje presnovnih poti in mehanizmov toksičnosti zdravil. Te študije ne pomagajo le razkriti učinkovitosti in varnosti zdravil, temveč zagotavljajo tudi pomembne eksperimentalne dokaze za klinično uporabo zdravil.
(4) Učinki 4-NQO na okolje in zdravje
S pospešenim razvojem industrializacije in urbanizacije postaja problem onesnaževanja okolja s kemičnimi snovmi, kot je 4-NQO, vse bolj izrazit. Raziskave so pokazale, da lahko 4-NQO vstopi v okolje in organizme po različnih poteh, kar predstavlja potencialno nevarnost za okolje in zdravje ljudi. Zato je preučevanje procesov migracije, transformacije in bioakumulacije 4-NQO v okolju ter njegovih toksičnih učinkov in ekoloških tveganj za organizme velikega pomena. Te študije ne prispevajo le k razvoju znanstveno utemeljenih politik in ukrepov za varstvo okolja, temveč zagotavljajo tudi pomembno znanstveno podlago za varovanje zdravja ljudi in okoljske varnosti.
Obstaja veliko metod sinteze za4-Nitrokinolin N-oksid, dva najpogostejša pa bosta navedena v nadaljevanju.
1. način:
Sinteza 4-metoksikinolin-N-oksida
Reagirajte 4-hidroksikinolin z natrijevim metoksidom, da dobite 4-metoksikinolin-N-oksid.
C9H7NO + CH3OH + NaOH → C9H7NO-N oksid + H2O + NaCl
Ta reakcija je tipična alkoholizacijska reakcija, pri kateri se natrijev metoksid uporablja kot alkoholizirajoče sredstvo za metiliranje hidroksilne skupine 4-hidroksikinolin-N-oksida.
Sinteza 4-klorokinolin-N-oksida
4-metoksikinolin-N-oksid smo obdelali z acetil kloridom, da smo dobili 4-klorokinolin-N-oksid.
C9H7NO-N-oksid + CH3COCl → 4-klorokinolin-N-oksid + HCl
Ta reakcija je reakcija acil kloriranja, pri kateri acetil klorid deluje kot acil klorirajoče sredstvo za acetilacijo metoksi skupine 4-metoksikinolin-N-oksida, da dobimo 4-klorokinolin-N-oksid.
Sinteza 4-aminokinolin-N-oksida
S paladijem katalizirano hidrogeniranje 4-klorokinolin-N-oksida v tekočem amoniaku daje 4-aminokinolin-N-oksid.
4-klorokinolin-N-oksid + H2 + Pd/C → 4-aminokinolin-N-oksid
Ta reakcija je tipična reakcija katalitičnega hidrogeniranja, ki uporablja paladij kot katalizator za zamenjavo klorovega atoma 4-klorokinolin-N-oksida z vodikovim atomom, da dobimo 4-aminokinolin-N-oksid.
Sintetizirajte ciljni izdelek
V kislih pogojih je bil ciljni produkt 4-NQO sintetiziran z nitriranjem kinolin-N-oksida z žveplovo in dušikovo kislino.
4-Aminokinolin-N-oksid + H2torej4 + HNO3 → C9H6N2O3 + H2O + SO2 + ŠT2
Ta reakcija je tipična reakcija nitracije, pri kateri se žveplova kislina in dušikova kislina uporabljata kot nitrirajoča sredstva za nitriranje amino skupine 4-aminokinolin-N-oksida, kar povzroči ciljni produkt. Hkrati nastajajo stranski produkti, kot so žveplova kislina, dušikov dioksid in voda.
Zgoraj so podrobni koraki prve metode in njena ustrezna formula kemijske reakcije. Upoštevati je treba, da se lahko ti reakcijski pogoji in čistost produkta razlikujejo glede na eksperimentalne pogoje in zahteve glede čistosti ciljnega produkta. Pri praktičnem delovanju je priporočljivo prilagoditi in optimizirati glede na posebne eksperimentalne pogoje in zahteve glede čistosti ciljnega izdelka.
2. način:
Raztopite surovine
Raztopite 5-hidroksiindol v etanolu, da dobite etanolno raztopino 5-hidroksiindola. Ta korak je pripravljalno delo, namenjeno raztapljanju 5-hidroksiindola v etanolu za uporabo v naslednjih reakcijah.
Sintetizirajte 4-bromokinolin
V prisotnosti natrijevega etanola smo benzil bromid dodali etanolni raztopini 5-hidroksiindola, segreli na določeno temperaturo, mešali in nekaj časa reagirali, da smo dobili 4-bromokinolin. Reakcijsko enačbo za to stopnjo lahko izrazimo kot:
C8H7NO + CH3CHBrNa → C9H6BrN + NaOH + H2O
Ta reakcija je substitucijska reakcija, kjer natrijev etanol deluje kot baza, ki pomaga 5-hidroksiindolu odstraniti hidroksilne skupine in reagira z benzil bromidom, da nastane 4-bromokinolin.
Sintetizirajte 4-morfolinoanin
Reagirajte 4-bromokinolin z morfolinom pri določeni temperaturi in tlaku ter ločite ustvarjeni 4-morfolinoanilin s kolonsko kromatografijo ali drugimi metodami ločevanja. Reakcijsko enačbo za to stopnjo lahko izrazimo kot:
C9H6BrN + C4H9NE → C10H14N2O + NaOH + H2O
Ta reakcija je substitucijska reakcija, pri kateri morfolin deluje kot substituent in reagira s 4-bromokinolinom, da nastane4-Nitrokinolin N-oksid.
4-Nitrokinolin N-oksid, nekoč nejasna kemična spojina, je postal nepogrešljiv v biomedicinskih raziskavah in toksikologiji. Njegova dvojna vloga kot induktor mutagena in oksidativnega stresa zagotavlja edinstveno lečo, skozi katero lahko preučujemo biologijo raka, popravljanje DNK in razvoj zdravil. Medtem ko njegov rakotvorni potencial zahteva stroge varnostne protokole, nenehne inovacije pri odkrivanju in zdravljenju še naprej širijo njegove uporabe. Z napredkom znanosti bo 4-NQO nedvomno ostal pomembno orodje pri razkrivanju zapletenosti bolezni in odkrivanju novih posegov.
Pogosto zastavljena vprašanja
Kaj je n-metilmorfolin n{1}}oksid?
+
-
N-metilmorfolin N-oksid (N MMO) je opredeljen kotciklični N{0}}oksid, ki je še posebej učinkovit pri raztapljanju celuloze in je ključna komponenta v industriji liocela za proizvodnjo regeneriranih celuloznih vlaken.
Za kaj se uporablja 4-metilmorfolin?
+
-
4-metilmorfolin, znan tudi kot N-metilmorfolin, je ciklični terciarni amin in se pogosto uporabljakot zelo dragoceno topilo in fina kemikalija za celulozo.
Ali je 4 metil morfolin strupen?
+
-
Mogočezmerno strupeno pri zaužitju, vdihavanju in absorpciji skozi kožo. Zelo draži kožo, oči in sluznice. Uporablja se kot topilo in za izdelavo farmacevtskih izdelkov.
Priljubljena oznake: 4-nitroquinoline n-oxide cas 56-57-5, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, razsuto, naprodaj