Kelidamična kislina, splošno znana kot kelidonska kislina ali jervainska kislina, je kisla spojina, pridobljena iz rastlinskega chelidonium majus L. Ima analgetične, protimikrobne, anti - vnetne in depresivne lastnosti centralnega živčnega sistema. Prikaže vnetne učinke proti - s potencialno zaviranjem nf - κB in kaspaze - 1 v celicah HMC - 1, kar vodi do zmanjšanja proizvodnje IL-6. To kaže na njegov potencial pri zdravljenju alergijskih bolezni in drugih vnetnih stanj. Je močan zaviralec glutamata dekarboksilaze (GAD), encima, ki katalizira dekarboksilacijo l -glutaminske kisline v tvorbo -aminobutirsko kislino (GABA). Njegova vrednost KI za inhibicijo GAD je 1,2 μm, kar kaže na močno afiniteto za encim. Čeprav v referencah ni izrecno navedeno, je njegova protimikrobna aktivnost verjetno posledica njegove zmožnosti motenja celičnih procesov ali celovitosti membrane v mikroorganizmih. Ta potencial je kandidat za antibakterijska ali protiglivična sredstva. Deluje kot osrednji živčni sistem depresiv, čeprav specifični mehanizem delovanja ni podrobno opisan. Ta lastnost lahko prispeva k njegovim sedativnim učinkom in potencialni uporabi pri zdravljenju tesnobe ali nespečnosti.
|
|
|
|
Kemična formula |
C7H5NO5 |
|
Natančna masa |
183.02 |
|
Molekularna teža |
183.12 |
|
m/z |
183.02 (100.0%), 184.02 (7.6%), 185.02 (1.0%) |
|
Elementarna analiza |
C, 45.91; H, 2.75; N, 7.65; O, 43.68 |
Aplikacije v medicini
Anti - vnetno sredstvo
Ugotovljeno je bilo, da kaže proti - vnetne lastnosti. Z zaviranjem NF - κB in kaspaze-1 zmanjšuje proizvodnjo vnetnih citokinov, kot je IL-6, zaradi česar je potencialni kandidat za zdravljenje vnetnih bolezni, kot so alergije, revmatoidni artritis in astma.
Nevroprotektivno sredstvo
Kot zaviralec glutamata dekarboksilaze (GAD) zmanjšuje ravni nevrotransmiter GABA (- aminobutirično kislino). Ta modulacija ravni nevrotransmiterjev je lahko koristna pri zdravljenju nekaterih nevroloških motenj, kot sta epilepsija in tesnoba. Vendar pa so potrebne nadaljnje raziskave, da se v celoti razumejo njene učinke na živčni sistem.
Protimikrobno sredstvo
Ima protimikrobne lastnosti, čeprav njegov natančen mehanizem delovanja ni popolnoma razumljiv. Lahko moti celične procese ali celovitost membrane pri bakterijah in glivah, zaradi česar je potencialni kandidat za antibakterijsko ali protiglivično sredstva.
Analgetični sredstvo
Blage analgetične lastnosti kažejo na njegovo potencialno uporabo pri zdravljenju blagih do zmernih bolečin. Vendar pa so za potrditev njegove učinkovitosti in varnosti potrebne nadaljnje klinične študije.
Raziskave raka
Čeprav je še vedno v predhodnih fazah, je pokazal nekaj obetavnih rezultatov v raziskavah raka. Morda lahko zavira rast in širjenje rakavih celic, vendar je za potrditev teh ugotovitev potrebnih več v - globinski študiji.
Topične aplikacije
Uporabno je lahko tudi v lokalnih aplikacijah za zdravljenje kožnih stanj, kot so akne, psoriaza in ekcem zaradi svojih proti - vnetnih in protimikrobnih lastnosti. Vendar pa so potrebna klinična preskušanja za oceno njene varnosti in učinkovitosti za te uporabe.
Pomembno je opozoriti, da je toKelidamična kislinaV teh zdravilih kaže obljubo, da je še vedno v zgodnjih fazah raziskav in razvoja. Potrebne so nadaljnje klinične študije, da se v celoti razumejo njena učinkovitost, varnost in mehanizem delovanja pri zdravljenju različnih bolezni.
Aplikacije v kozmetiki
Antioksidativne lastnosti: Čeprav zanj ni izrecno navedeno, se antioksidanti običajno uporabljajo v kozmetiki za zaščito kožnih celic pred poškodbami, ki jih povzročajo prosti radikali. Njegova potencialna bioaktivnost lahko kaže na podobne zaščitne učinke.
Anti - vnetni učinki: Glede na svojo prisotnost v rastlinah, znanih po njihovih zdravilnih lastnostih, ima lahko proti - vnetne učinke, ki bi lahko bili koristni pri pomirjujočo razdraženo ali vneto kožo.
Vlažilno sredstvo: Čeprav ni neposredno omenjeno, se spojine s podobnimi kemičnimi lastnostmi in molekulsko maso pogosto uporabljajo kot vlažilna sredstva v kozmetiki. Njegova hidrofilna narava kaže, da bi lahko v tej vlogi lahko delovala.
Načini priprave
- Seveda najdemo v rastlini Chelidonium majus L., splošno znan kot večji celandin.
- Rastlinski material lahko ekstrahiramo z ustreznimi topili, kot sta etanol ali metanol, da dobimo ekstrakt, ki ga vsebuje in druge spojine.
- Surovi ekstrakt, pridobljen iz rastlinskega materiala, je mogoče nadalje predelati za izolacijo in čiščenjeKelidamična kislina.
- Za ločitev od drugih komponent v ekstraktu lahko uporabimo tehnike, kot so kromatografija (npr. Tekoče - tekoča kromatografija, stolpčna kromatografija).
- Za čiščenje in pridobivanje v bolj koncentrirani obliki se lahko uporabijo tudi metode kristalizacije ali rekristalizacije.
- Čeprav ga običajno dobimo iz njegovega naravnega vira, je lahko kemična sinteza v določenih pogojih mogoča.
- Pot sinteze bi verjetno vključevala reakcije organske kemije, da bi zgradili želeno molekularno strukturo.
- Vendar se posebne metode sinteze ne poročajo in zahtevajo podrobne raziskave in eksperimentiranje.
- Natančna proizvodna metoda se lahko razlikuje glede na izvorni material, opremo, ki je na voljo in želeno raven čistosti.
- Ekstrakcija iz naravnega vira je najpogostejši pristop zaradi prisotnosti v nekaterih rastlinah.
- Če je potrebna kemična sinteza, bi verjetno vključevala zapletene reakcije organske kemije in morda ne bi bila ekonomsko izvedljiva za veliko - proizvodnjo lestvice.
Previdnostni ukrepi
Osebna zaščitna oprema (PPE):
Med ravnanjem z spojino nosite laboratorijske obleke in rokavice za enkratno uporabo.
Izogibajte se vdihavanju, zaužitju ali neposrednem stiku s kožo in očmi.
Shranjevanje in ravnanje:
Shranite na hladnem, suhem mestu, zaščiteno pred svetlobo. Izogibajte se ponavljajoči se zamrznitvi - Thaw cikli.
Prepričajte se, da je izdelek na dnu vsebnika, preden se raztopi, tako da ga na kratko centrifugirate.
Uporaba v poskusih:
Uporabite spojino samo za raziskovalne namene in ne za ljudi.
Raztopite prah in ga, če je mogoče, uporabite isti dan. Če shranjujete za kasnejšo uporabo, raztopino hranite v zaprtih vialah pri -20 stopinj do dva tedna.
Pustite, da se izdelek vsaj 1 uro pred uporabo uravnoteži na sobno temperaturo.
Odlaganje:
Upoštevajte lokalne predpise za varno odstranjevanje kakršne koli neuporabljene ali potečene spojine. Ne odlagajte ga v kanalizaciji ali v naravnem okolju.
Splošni varnostni ukrepi:
Spojino hranite stran od toplote, odprtih plamenov in drugih virov vžiga.
Izogibajte se mešanju z nezdružljivimi snovmi, kot so oksidatorji ali alkalije, kar lahko povzroči nevarne reakcije.
Prepričajte se, da je delovno območje dobro - prezračeno, da preprečite kopičenje hlapov ali hlapov.
V primeru razlitja ali izpostavljenosti:
V primeru naključnega razlitja ali stika s kožo ali očmi se takoj sperite z veliko vode in poiščite zdravniško pomoč.
Ne pozabite upoštevati vseh varnostnih smernic in predpisov, značilnih za vašo laboratorijsko ali raziskovalno institucijo.
V - globinsko seciranje molekularne strukture
Kelidamična kislina(Kemična formula C₇h₅no₅, znana tudi kot 4 - hidroksipiridin-2,6-dikarboksilna kislina) ima molekularno strukturo, sestavljeno iz obroča piridin-oksima in dveh skupin karboksilne kisline. Njegova edinstvena porazdelitev elektronov in prostorska konfiguracija jo obdaljujeta z odlično koordinacijsko sposobnostjo in reaktivnostjo, zaradi česar je ključna molekula, ki povezuje kemijo, materiale in biomedicinska polja. Sledi globoko seciranje iz štirih dimenzij: molekularni okvir, funkcionalne skupine, elektronske učinke in prostorska konfiguracija.
Struktura jedra: konjugiran sistem piridinonskega obroča
Molekularno jedro kelidamične kisline je 1,4 - dihidro - 4-okso-piridin obroč (c₅h₄no), ki je sestavljen iz petih ogljikovih atomov, enega dušikovega atoma in atoma kisika. Med njimi je atom dušika (N) na 1. položaju, atom kisika (O) pa je povezan s 4. ogljikovim atomom v obliki karbonilne skupine (C=o), ki tvori konjugiran π-elektronski sistem. Ta struktura ima naslednje značilnosti:
Aromatičnost se je ohranila
Čeprav piridinonski obroč odstopa od popolne aromatičnosti zaradi prisotnosti nasičenega ogljika (na položaju 1), lahko njegov konjugirani sistem še vedno razprši oblak elektronov, kar daje molekulsko stabilnost, podobno kot aromatične spojine. Na primer, njegov izmerjeni molski indeks loma je 37,95, kar kaže na visoko stopnjo elektronske delokalizacije.
Mesta reaktivnosti
Atom vodika v položaju 1 (C - h) je v zakisanju znatno okrepljen zaradi elektrona - umika učinka sosednje karbonilne skupine (PKA ≈ 4,5). V alkalnem okolju zlahka izgubi proton, da tvori negativni ion, s čimer sodeluje v nukleofilnih reakcijah ali koordinacijskih interakcijah.
Funkcionalne skupine: dvojna vloga skupin karboksilne kisline
Skupina kelidamične kisline je povezana s skupino karboksilne kisline (- COOH) na položajih 2 in 6 obroča piridinona. Ti dve skupini nista samo ključnega pomena za funkcionalizacijo molekule, ampak tudi vplivata na celotne lastnosti z elektronskimi učinki in sterično oviro.
Elektronski učinek
Elektron - umik učinek karboksilne skupine (- i učinek) zmanjša gostoto elektrona piridinonskega obroča, kar še poveča kislost 1 - položaja CH Bond. Obenem atom kisika (O) karboksilne skupine nosi osamljene pare elektronov, ki lahko delujejo kot darovalec vodikove vezi ali atom koordinacije, ki sodeluje v medmolekularnih interakcijah ali kovinski koordinaciji.
Prostorska stericna ovira
Dve karboksilni skupini sta nameščeni v para položaju piridinonskega obroča (1,4 razmerja), ki tvorita določeno prostorsko ločitev, kar zmanjša elektrostatično odbojnost med njimi, kar omogoča, da molekula tvori stabilno večplastno strukturo v kristalu skozi vodikove vezi (kot je O {{2} h} o). Na primer, enojna - kristal x - difrakcijska analiza žarkov kaže, da sta n - h ⋯ o in o - h ⋯ o vodikovega vezi v svojem kristalu, kar povečuje stabilnost molekularnega zlaganja.
Elektronski učinek: sinergija vodikove vezi in sposobnosti koordinacije
Porazdelitev elektronov kelidamične kisline je odličen darovalec vodikove vezi in kovinski ligand.
Omrežje vodikovih vezi:Tri skupine darovalcev vodika (1 - položaj C - h in dve karboksilni kislini o {{4} h) v molekuli in šest skupin vodikovih receptorjev (karbonilna o, karboksilna kislina O) lahko tvorijo kompleksni vodiški sistem. V trdnem stanju ta sistem predstavlja tridimenzionalno omrežno strukturo, medtem ko v raztopini vpliva na topnost in reakcijsko selektivnost molekule. Na primer, v vodni raztopini se lahko kelidaminska kislina združi z molekulami vode skozi vodikove vezi, kar tvori stabilno solvacijsko plast in s tem uravnava njegovo reaktivnost.
Kovinska koordinacija:Atom kisika v skupini karboksilne kisline in dušikovega atoma piridinonskega obroča lahko delujeta kot koordinacijski atomi in tvorita stabilne komplekse s kovinskimi ioni (kot so Cu²⁺, ni²⁺, Fe³⁺). Ta način usklajevanja ima naslednje značilnosti:
Multidentitatna koordinacija: Ena sama molekula kelidamične kisline lahko hkrati zagotovi 3-4 koordinacijske atome (kot sta dva karboksilna kislina O, en piridinon N in ena karboksilna kislina O), ki tvori pentagonalni ali heksagonalni koordinacijski obroč, kar poveča stabilnost kompleksa.
Raznolikost geometrijske konfiguracije: Glede na koordinacijsko število kovinskih ionov in prostorskih potreb lahko kelidaminska kislina tvori mononuklearne, dinuklearne ali polinuklearne komplekse. Na primer, pri usklajevanju s Cu²⁺ pogosto tvori ravninsko kvadrilateralno konfiguracijo, medtem ko lahko pri usklajevanju z ni²⁺ predstavlja oktaedrsko konfiguracijo.
|
|
|
|
Prostorska konfiguracija: molekularna prilagodljivost in funkcionalna prilagoditev
Čeprav ima molekularni okvir kelidamične kisline določeno togost, prostorska razporeditev njegovih funkcionalnih skupin še vedno omogoča, da se nekatere konformacijske prilagoditve prilagodijo različnim funkcionalnim zahtevam.
Rotacijska svoboda karboksilnih skupin:Dve karboksilni skupini sta povezani s piridinonskim obročem skozi eno vez in se lahko zasukajo v določenem območju (z vrtilno pregrado približno 10-15 kcal/mol), s čimer prilagodi porazdelitev naboja na molekularni površini in vzorcu vodikove vezi. Ta prilagodljivost omogoča, da se veže na različne oblike kovinskih ionov ali bioloških molekul.
Pojav izomerizacije:V specifičnih pogojih (na primer kisle ali osnovne okolje) lahko kelidaminska kislina podvrže izomerizaciji in tvori ravnotežni sistem 4-hidroksipiridina-2,6-dikarboksilne kisline in 4-oksopiridin-2,6-dikarboksilne kisline. Ta izomerizacija ne vpliva samo na elektronsko strukturo molekule, ampak tudi spremeni njegovo koordinacijsko sposobnost in reaktivnost. Na primer, v alkalnih pogojih je 4-hidroksi oblika bolj stabilna, stopnja deprotonacije karboksilne skupine pa je višja, s čimer se poveča njena sposobnost kovine kovine.
Priljubljena oznake: CAS CHELIDAMIM ACID CAS 138-60-3, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodajna, nakup, cena, razsuda, za prodajo