3-aminopirazin-2-karboksilna kislinaje trdna spojina, običajno v obliki brezbarvnega do svetlo rumenega kristalnega praška. Ima dobro topnost v vodi. Pri sobni temperaturi je topen v vodi in tvori brezbarvno raztopino. Je kisla spojina z vrednostjo PKA približno 3,8. V vidnem ultravijoličnem območju obstaja absorpcijski vrh. Ima absorpcijski vrh v ultravijolični svetlobi z območjem valovne dolžine 200-400 nm, z največjo absorpcijsko valovno dolžino pa običajno med 230-240 nm. Infrardeči spekter prikazuje vrsto vibracijskih frekvenc in informacij o vezi. Tipični infrardeči absorpcijski vrhovi vključujejo karbonilne (C=o) raztezanje vibracij, raztezanje amino (NH) in raztezanje vibracij na aromatičnih obročih. Relativno nestabilno pri visokih temperaturah in se lahko razkroji in razgradi. Zato se je treba med skladiščenjem in ravnanjem izogniti prekomernim temperaturam. Gre za organsko spojino, ki lahko gori pod ustreznimi pogoji. Vendar v splošnih pogojih ni enostavno kuriti. Ima široko paleto aplikacij za koordinacijsko kemijo, vključno s pripravo kovinskih kompleksov, katalitičnih reakcij, fluorescentnih sonde, biosenzorji, antibakterijskih/fungicidov, odkrivanjem toksinov in optoelektronskimi materiali. Ima pomembne aplikacije na področju raziskav drog. Uporablja se lahko kot strukturni okvir za molekule zdravil in ga je mogoče spremeniti in funkcionalizirati za pripravo spojin s specifičnimi farmakološkimi aktivnostmi. Ta spojina se široko uporablja pri raziskavah protitumorskih zdravil, protifektivnih zdravil, antibakterijskih zdravil in drugih polj.
|
Kemična formula |
C5H5N3O2 |
|
Natančna masa |
139 |
|
Molekularna teža |
139 |
|
m/z |
139 (100.0%), 140 (5.4%), 140 (1.1%) |
|
Elementarna analiza |
C, 43.17; H, 3.62; N, 30.21; O, 23.00 |
 |
|
3-aminopirazin-2-karboksilna kislina(APCA) je organska molekula z več koordinacijskimi mesti atomov dušika in kisika, zaradi česar se široko uporablja pri koordinacijski kemiji.
Uporaba na področju pesticidov
3-aminopirazin-2-karboksilna kislina in njeni derivati so se na področju fungicidov pokazali velik potencial zaradi odlične antibakterijske aktivnosti. Raziskave so pokazale, da spojine, ki vsebujejo strukture pirazina obroča, lahko pogosto motijo sintezo bakterijske celične stene, zavirajo sintezo bakterijskih beljakovin ali poškodujejo bakterijsko DNK in s tem izvajajo baktericidne učinke. Kot pomemben derivat pirazinskega obroča ima tudi te potencialne baktericidne mehanizme. Z uvedbo različnih substituentov lahko sintetiziramo 3-aminopirazin-2-karboksilne kisline z baktericidno aktivnostjo širokega spektra. Ti derivati lahko zavirajo rast in razmnoževanje različnih rastlinskih patogenov, kot so bakterijske bolezni, glivične bolezni itd. V primerjavi s tradicionalnimi fungicidi imajo lahko te nove spojine manjšo strupenost, boljšo združljivost okolja in daljši rok uporabnosti. Poleg fungicidov širokega spektra lahko spojine s specifično baktericidno aktivnostjo sintetiziramo tudi s strukturno optimizacijo. Te spojine lahko izvajajo baktericidne učinke proti specifičnim rastlinskim patogenom, hkrati pa so neškodljive za druge ne ciljne organizme. Razvoj tega specifičnega fungicida lahko pomaga zmanjšati uporabo pesticidov, nižja tveganja onesnaževanja okolja in izboljšati donos in kakovost pridelkov.
Razvoj in uporaba fungicidov
Razvoj fungicidov, ki temeljijo na 3-aminopirazinu-2-karboksilne kisline, je postal ena od raziskovalnih žarišč na področju pesticidov. Trenutno so poročali o več fungicidih, ki temeljijo na tej spojini, in pokazali dobre baktericidne učinke in možnosti uporabe. Nekateri derivati 3-aminopirazin-2-karboksilne kisline imajo dobre zaviralne učinke na rastlinske patogene, kot sta gliva riževe eksplozije in pšenica fusarium graminearum. Te spojine zavirajo rast in razmnoževanje patogenih bakterij tako, da posegajo v njihove celične presnovne procese, s čimer dosežejo cilj preprečevanja in nadzora bolezni. Pri praktičnih aplikacijah lahko te fungicide uporabimo s foliarnim brizganjem, obdelavo tal in drugimi metodami za učinkovito nadzor pojavljanja in širjenja rastlinskih bolezni.
Prisotnost strukture pirazina obroča kaže na to, da ima ta spojina možnost, da moti mehanizme regulacije rasti rastlin in s tem izvaja herbicidne učinke. Raziskave so pokazale, da lahko nekatere spojine, ki vsebujejo strukture pirazinskih obročev, motijo s sintezo, transportnim ali signalnim procesom rastlinskega avksina, kar vodi v nenormalno rast rastlin in celo smrt . 3- aminopirazin-2-karboksilne kisline, kot pomemben izpeljanec pirazinskega obroča. S strukturno modifikacijo lahko sintetiziramo 3-aminopirazin-2-karboksilne kisline s selektivno herbicidno aktivnostjo. Ti derivati lahko vplivajo na plevelo na posebne vrste plevela, ne da bi škodovali pridelkom. Razvoj tega selektivnega herbicida lahko pomaga zmanjšati uporabo pesticidov, manjše onesnaževanje okolja in izboljšati donos in kakovost pridelkov.
Razvoj in možnosti za uporabo herbicidov
Za sintezo derivatov 3-aminopirazin-2-karboksilne kisline s herbicidno aktivnostjo je treba sprejeti razumno strategijo sinteze. To vključuje izbiro ustreznih surovin, reakcijskih pogojev in katalizatorjev za optimizacijo strukture in lastnosti izdelka. Hkrati je treba upoštevati dejavnike, kot so stabilnost izdelkov, topnost in biološka uporabnost, da se zagotovi njena učinkovitost v praktičnih aplikacijah. Z nenehnim razvojem kmetijske proizvodnje in vse večjemu povpraševanju po varstvu okolja je vse večje povpraševanje po učinkovitih, nizki strupenosti in okolju prijaznih herbicidih . 3- aminopirazin-2-karboksilne kisline in njenih derivatov, ki imajo širok potencial na tem področju zaradi svoje edinstvene kemijske strukture in potencialne rastlinske aktivnosti. V prihodnosti naj bi te spojine s poglabljanjem raziskav in napredka tehnologije postale pomembni viri novih herbicidov.
Sledijo kratki koraki in ustrezne kemijske enačbe za sintezo3-aminopirazin-2-karboksilna kislinaiz metil cianoacetata kot začetnega materiala:
1. sinteza 3-aminopirazina-2-one:
Prvič, metil cianoacetat reagiramo z amonijevim cianidom, da nastane 3-aminopirazin-2-nitril. Nato se 3-aminopirazin-2-nitril pretvori v 3-aminopirazin-2-ene s hidroksilaminsko reakcijo.
Kemična enačba:
C4H5Ne2+Ch2N2 → C5H4N4
C5H4N4+H3Št → 3-aminopirazin-2-one
2. Zmanjšanje 3-aminopirazina-2-one:
Z zmanjšanjem 3-aminopirazina-2-ena s katalizatorjem (kot sta železni prah ali železova sol) se ketonska skupina zmanjša na alkoholno skupino, da dobimo 3-aminopirazin-2-ol.
Kemična enačba:
3-aminopirazin-2-one+katalizator+h2→ 3-aminopirazin-2-ol
3. Zakisani 3-aminopirazin-2-ol:
Zaključite 3-aminopirazin-2-ol s koncentrirano žveplovo kislino, da dobite APCA.
Kemična enačba:
3-aminopirazin-2-ol+H.2O4S → C5H5N3O2
Kratek korak in ustrezna kemična enačba za skupno kemijsko sintezo metode APCA:
1. sinteza 3-aminopirazina:
Pri tej metodi sinteze pirazin najprej reagiramo z dietillonatom, da nastane acetiliran 3-aminopirazin. Nato se acetilne skupine odstranijo z alkalno katalizirano reakcijo hidrolize, da dobimo 3-aminopirazin.
Kemična enačba:
C4H4N2+C7H12O4→ acetiliran 3-aminopirazin
Acetiliran 3-aminopirazin+NaOH/H.2O → 3-aminopirazin
2. hidroksilirani 3-aminopirazin:
Reagirati 3-aminopirazin s presežkom vodikovega peroksida (H2O2) pod ustreznimi pogoji za hidroksilacijo, da dobimo 3-aminopirazin-2-en.
Kemična enačba:
3-aminopirazin+H.2O2→ 3-aminopirazin 2-en
3. Zmanjšanje 3-aminopirazina-2-one:
Izvedite redukcijsko reakcijo med 3-aminopirazinom-2-enim in katalizatorjem (na primer železov sol), da zmanjšate ketonsko skupino na alkoholno skupino, kar ima za posledico 3-aminopirazin-2-ol.
Kemična enačba:
3-aminopirazin-2-one+katalizator+h2→ 3-aminopirazin-2-ol
4. zakisani 3-aminopirazin-2-ol:
Zakisli 3-aminopirazin-2-ol s koncentrirano žveplovo kislino, da dobite3-aminopirazin-2-karboksilna kislina.
Kemična enačba:
3-aminopirazin-2-ol+koncentrirana žveplova kislina → C5H5N3O2
Mehanizem interakcije med barvnimi centri 3-APCA in NV
Sklopko med barvnimi centri 3-APCA in NV je mogoče doseči z različnimi mehanizmi:
Magnetna sklopka
Če ima 3-APCA molekula neobremenjena elektronska vrtenja, lahko njegovo magnetno dipolno dipolno interakcijo z barvnim centrom NV Electron Spin izražamo kot h_dip=0/(4 π R3) [n_nv · s-apca-3 (S-NV · R) (S-NV · R) (S-NV · R) (S-NV) (S-NV) (S-NV · R) (S-NV) (S-NV · R) (S-NV) (S-NV · R) (S-NV) (S-NV) (S-NV) (S-NV · R) Vakuumsko prepustnost. Ta interakcija lahko povzroči majhne premike v ravni vrtenih energij v barvnih središčih NV (na lestvici Hz KHz), ki jih je mogoče zaznati z mikrovalovno spektroskopijo ali fluorescenco.
Električna dipolna sklopka
Molekularni dipolski moment 3-APCA (ustvarjen z porazdelitvijo naboja amino in karboksilnih skupin) lahko medsebojno deluje z elektronskim oblakom barvnih centrov NV, kar ima za posledico izjemno premik. Njegov Hamiltonian je h_stark =- d · e, kjer je d molekularni dipol trenutek in E je električno polje v barvnem središču NV. Ta učinek se lahko uporabi za uravnavanje optičnih lastnosti ali vrtenja ravni energije v barvnih centrih NV.
Interakcija, ki jo povzroča fotografija
Z laserskim vzbujanjem 3-APCA lahko fluorescenca ali ne-sevalni prenos energije, ki nastane z njegovimi elektronskimi prehodi, vpliva na dinamiko vzbujenega stanja barvnih centrov NV in s tem spremeni signal odčitavanja fluorescence.
Oblikovanje in optimizacija sheme spajanja
Eksperimentalna nastavitev in priprava vzorca
Za dosego priklopa med barvnimi centri 3-APCA in NV je treba molekule 3-APCA pritrditi v bližini diamantne površine (razdalja<10 nm). The specific steps are as follows:
Diamantna površinska obdelava
Čiščenje kisika v plazmi ali obdelava kisline se uporablja za odstranjevanje površinskih onesnaževal, čemur sledi vodikova zaključek ali aminacijska sprememba površine za izboljšanje kemične adsorpcije 3-APCA.
3-APCA samonastavitev
Diamantni vzorec potopite v raztopino 3-APCA (kot so etanol ali vodna raztopina, koncentracija 1-10 mm) in dosežete molekulsko samonastavljanje prek elektrostatičnih sil ali kovalentnih vezi (kot je reakcija med amino skupinami in karboksilnimi skupinami na površini diamanta).
Karakterizacija in preverjanje
Uporabite mikroskopijo atomske sile (AFM) ali rentgensko fotoelektronsko spektroskopijo (XPS) za potrditev pokritosti in orientacije 3-APCA na diamantni površini; Zaznajte, ali so se optične lastnosti barvnih centrov NV spremenile s fluorescentno spektroskopijo.
Strategija optimizacije za učinkovitost povezovanja
Na učinkovitost sklopke vplivajo različni dejavniki, vključno z molekularnim razmikom, orientacijo, temperaturo okolice in zunanjimi polji. Strategija optimizacije je naslednja:
Nadzor razdalje
S prilagoditvijo koncentracije raztopine 3-APCA ali spreminjanjem diamantne površine, da skrajšate razdaljo med molekulami in NV barvnimi centri. Na primer, uvedba povezave molekul (na primer alkilne verige) lahko poveča hrapavost površine in spodbudi 3-APCA, da se približa barvnemu centru NV.
Uredba orientacije
Oblikovanje kemijskih modifikacij 3-APCA (na primer nadomeščanje amino skupin z orientacijskimi skupinami) ali nanesite zunanje električno polje, da poravnate molekulski dipolski moment ali vrtelno os z osjo simetrije barvnega središča NV, kar poveča trdnost sklopke.
Regulacija temperature in polja
Znižanje temperature lahko zmanjša toplotni hrup in podaljša čas koherenčnosti vrtenja barvnih centrov NV; Z uporabo zunanjega magnetnega polja lahko prilagodi raven vrtenja energije barvnih centrov NV in optimizira resonančne pogoje s 3-APCA.
Priljubljena oznake: 3-aminopirazin-2-karboksilna kislina CAS 5424-01-1, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodajna, nakup, cena, razsuti