Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je eden najbolj izkušenih proizvajalcev in dobaviteljev 3-acetilfenilboronske kisline cas 204841-19-0 na Kitajskem. Dobrodošli v veleprodajni prodaji visokokakovostne 3-acetilfenilboronske kisline cas 204841-19-0 v naši tovarni. Na voljo sta dobra storitev in razumna cena.
3-acetilfenilboronska kislinaje organska spojina z molekulsko formulo C₈H₉BO3. Spada v razred arilborovih kislin, za katere je značilna skupina borove kisline (–B(OH)₂), vezana na benzenski obroč, substituiran z acetilno funkcionalno skupino (–COCH3) na položaju 3. Ta strukturna kombinacija daje edinstvene kemične lastnosti in reaktivnost.
Acetilna skupina poveča-naravo aromatskega obroča, ki odvzema elektrone, in vpliva na njegovo reaktivnost v reakcijah navzkrižnega-spajanja, kot je sklopitev Suzuki-Miyaura. Te reakcije se pogosto uporabljajo v organski sintezi za tvorbo ogljik-ogljikovih vezi, zaradi česar je spojina dragocena v aplikacijah v farmacevtskih in materialnih znanostih. Poleg tega del borove kisline omogoča koordinacijo s kovinskimi ioni in reverzibilno kovalentno vez z dioli, uporabno pri razvoju senzorjev in supramolekularni kemiji.
Njegova stabilnost in topnost v polarnih organskih topilih olajšata rokovanje in čiščenje. Služi kot vsestranski gradnik za sintezo kompleksnih molekul, vključno s farmacevtskimi intermediati, polimeri in fluorescenčnimi sondami. Njegova dvojna reaktivnost-iz borove kisline in acetilnih skupin-razširja njegovo uporabnost v akademskih raziskavah in industrijskih procesih.
|
|
|
|
Kemijska formula |
C8H9BO3 |
|
Natančna masa |
164 |
|
Molekulska teža |
164 |
|
m/z |
164 (100.0%), 163 (24.8%), 165 (8.7%), 164 (2.1%) |
|
Elementna analiza |
C, 58.60; H, 5.53; B, 6.59; O, 29.27 |
3-acetilfenilboronska kislinaje večnamenski reagent z aplikacijami, ki segajo od farmacevtske sinteze do naprednih materialov. Njegova edinstvena kombinacija borove kisline in acetil-substituiranega fenilnega obroča zagotavlja vsestranskost pri spajalnih reakcijah, samo-sestavljanju in zaznavanju. Ko raziskave v kemiji bora napredujejo, bo ta spojina verjetno našla še širšo uporabnost pri odkrivanju zdravil, nanotehnologiji in zeleni kemiji.
Je pogosto uporabljen organski ligand, ki se lahko koordinira s katalizatorji prehodnih kovin in sodeluje v različnih kovinskih katalitičnih reakcijah. Sledi nekaj pogostih uporab te spojine v reakcijah, kataliziranih s kovino:
Suzukijeva reakcija pripajanja je pomembna reakcija pripajanja ogljika in ogljika, ki jo je mogoče uporabiti za izdelavo aromatskih spojin. Pri tej reakciji reagira z aril halidi ali olefini in pod katalizo kovinskih katalizatorjev (običajno paladija ali platine) pride do reakcije navzkrižne sklopitve, da nastanejo substituirani aromatski obroči. Ta reakcija se pogosto uporablja v sintezi zdravil, znanosti o materialih in organski sintezi.
Heckova reakcija spajanja je pomembna reakcija, ki spaja aromatske ali olefinske skupine z alilnimi halidi. Lahko sodeluje kot ligand v reakcijah spajanja Heck, ki jih katalizira Pd (paladij), pri čemer reagira z alil halidi, da ustvari substituirane aromatske spojine. To reakcijo je mogoče izvesti v blagih pogojih in ima dobro toleranco funkcionalnih skupin.
Reakcija pripajanja Sonogashira je pomembna reakcija pripajanja ogljika in ogljika, ki jo je mogoče uporabiti za sintezo notranjih alkinov. Reagira lahko z alkini ali aril halidi, je podvržen reakcijam navzkrižne sklopitve v prisotnosti Pd (paladijevih) katalizatorjev in ustvari substituirane notranje alkine.
Lahko reagira s substrati, ki vsebujejo elektrofilne funkcionalne skupine pod kovinsko katalizo za nukleofilne substitucijske reakcije. Na primer, lahko reagira s haloalkani, da ustvari substituirane ketonske spojine.
Uporablja se lahko tudi za tandemske reakcije, kjer se zaporedno izvede več reakcij, da se v eni reakciji konstruirajo kompleksna organska molekularna ogrodja. Z nenehnim izvajanjem različnih kovinskih katalitskih reakcij je mogoče doseči učinkovito in-pot sinteze z visokim izkoristkom.
O BNCT
Terapija z zajemanjem borovih nevtronov (BNCT) je vrhunska-binarno ciljna radioterapija za zdravljenje raka. Združuje uporabo spojine, ki vsebuje bor-10 (¹⁰B), in nevtronsko obsevanje za selektivno uničevanje tumorskih celic, hkrati pa varčuje okoliška zdrava tkiva.
Postopek se začne z dajanjem sredstva, ki prenaša -bor, kot je boronofenilalanin (BPA), ki se prednostno kopiči v tumorskih celicah zaradi njihove povečane presnovne aktivnosti. Nato je mesto tumorja izpostavljeno nizko{2}}energijskim toplotnim nevtronom. Ko te nevtrone ujamejo atomi ¹⁰B v tumorskih celicah, pride do jedrske reakcije, ki oddaja delce z visoko-linearnim prenosom energije (LET), vključno z delci alfa (4He) in ioni litija-7 (⁷Li). Ti delci imajo kratek doseg (približno en premer celice), kar omogoča natančno uničenje tumorskih celic z minimalno poškodbo sosednjih normalnih tkiv.
BNCT je posebej obetaven pri zdravljenju agresivnih, lokalno invazivnih ali ponavljajočih se rakov, vključno z glioblastomom, rakom glave in vratu ter melanomom. Njegove prednosti vključujejo visoko selektivnost tumorja, zmanjšane stranske učinke v primerjavi s konvencionalno radioterapijo in možnost zdravljenja z eno -sejo. Vendar ostajajo izzivi, kot so optimizacija dostave bora, razpoložljivost vira nevtronov in dostopnost zdravljenja. Tekoče raziskave so namenjene napredku tehnologije BNCT in razširitvi njene klinične uporabe.
Metode sinteze
To je običajna metoda za sintetiziranje3-acetilfenilboronska kislina. Ta metoda uvaja acetilne skupine z nukleofilno substitucijsko reakcijo fenilboronske kisline. Ocetna kislina ali anhidrid ocetne kisline se običajno uporablja kot acetilacijski reagent za reakcijo s fenilboronsko kislino, da dobimo produkt.
PhB (OH)2 Ac2O → PhB (OAc)2+H2O
PhB (OAc)2 NaOH → PhB (OH)2 NaOAc
PhB (OH)2+CH3COCl → PhB (OAc)2+HCl
Suzukijeva reakcija pripajanja je pogosto uporabljena reakcija pripajanja ogljika in ogljika, ki lahko spaja arilne ali olefinske skupine z aril halidi. V tej reakciji reagira z aril halidi v prisotnosti paladijevega katalizatorja, da ustvari ustrezne produkte spajanja.
PhB (OH)2+R-X+Pd (dba)2+X-Phos+Cs2CO3→ R-Ph+PhB (OH)CO2Cs+Pd (0)+dba+HX
Reakcija spajanja Sonogashira je pogosto uporabljena metoda za sintezo notranjih alkinov, ki lahko spojijo alkine ali aril halogenide s fenilboronsko kislino. V tej reakciji reagira z alkini ali aril halidi v prisotnosti paladijevega katalizatorja, pri čemer nastanejo ustrezni produkti spajanja.
PhB (OH)2+R-X+Pd (PPh3)2+CuI+Et3N → R-C Å C-Ph+PhB (OH)CO2Et+Pd (0)+CuX+3Et3N
Druga metoda za pripravo je z reakcijo kemične redukcije fenilboronske kisline. Običajno uporabljeni redukcijski reagenti vključujejo natrijev bisulfit (NaHSO3) in natrijev sulfit (Na2torej3). Ti redukcijski reagenti lahko reducirajo boratni ion (BO3-) v fenilborovi kislini v borov anhidrid (B(OH)2), nato pa z nadaljnjimi reakcijami uvedemo acetilne skupine.
PhB (OH)3+NaHSO3→ PhB (OH)2+NaHSO4
PhB (OH)2+CH3COCl → PhB (OAc)2+HCl
Lahko se pripravi tudi s kemično oksidacijsko reakcijo fenilboronske kisline. Običajno uporabljeni oksidacijski reagenti vključujejo natrijev bisulfat (NaHSO4) in amonijev persulfat (NH4)2S2O8. Ti oksidacijski reagenti lahko oksidirajo borov anhidrid (B(OH)2) v fenilborovi kislini v borovo kislino (B(OH)3), nato pa opravijo nadaljnje reakcije za uvedbo acetilnih skupin.
PhB (OH)2+NaHSO4→ PhB (OH)3+NaHSO3
PhB (OH)3+Ac2O → PhB (OAc)3+H2O
V 1990-ih in zgodnjih 2000-ih je napredek v katalizi prehodnih{2}}kovin povečal njeno uporabnost. Znanstveniki so odkrili njegovo vlogo pri tvorbi simetričnih biarilov z oksidativno dimerizacijo z uporabo paladijevih katalizatorjev, kar je revolucioniralo sintezo kompleksnih aromatskih spojin. Njegova združljivost z vodo kot topilom je dodatno povečala njegovo praktičnost v zeleni kemiji.
Do leta 2010 so se raziskave razširile na farmacevtske in materialne aplikacije. Derivati spojine so pokazali potencial kot protivirusna in antibakterijska sredstva, s študijami, ki poudarjajo njihovo učinkovitost proti patogenom, kot so virusi influence in Pseudomonas aeruginosa. V znanosti o materialih je služil kot predhodnik za prevodne polimere in optoelektronske materiale, pri čemer je izkoristil svojo sposobnost tvorbe stabilnih boronatnih estrov.
V zadnjih letih je prišlo do porasta interdisciplinarnih aplikacij. Raziskovalci so raziskovali njegovo uporabo v biosenzorjih za-spremljanje metabolitov v realnem času, kot je sledenje ravni itakonske kisline v imunskih celicah. Poleg tega je njegova vloga pri alkiliranju proteinov prek Michaelovih reakcij dodajanja odprla nove poti pri odkrivanju zdravil, zlasti za modulacijo vnetnih poti.
danes,3-acetilfenilboronska kislinaostaja predmet aktivnih raziskav, s stalnimi prizadevanji za optimizacijo njegovih sintetičnih poti, razširitev njegovih katalitičnih aplikacij in pojasnitev njegovih bioloških mehanizmov. Njegovo potovanje od laboratorijske radovednosti do vsestranskega kemičnega orodja poudarja njegov trajni pomen pri napredku znanosti in tehnologije.
Industrijske in nišne aplikacije
● Senzorji in diagnostika
Zaradi afinitete spojine do diolov je odličen kandidat za razvoj senzorjev. Na primer, elektrode, modificirane s 3-acetilfenilboronsko kislino-, lahko zaznajo glukozo v bioloških tekočinah z visoko selektivnostjo, pri čemer prekašajo tradicionalne glukozne oksidaze v stabilnosti in stroškovni učinkovitosti. Podobna načela veljajo za odkrivanje drugih sladkorjev, kot je fruktoza pri kontroli kakovosti hrane.
● Okoljska kemija
Boronske kisline se uporabljajo za odstranjevanje težkih kovin iz odpadne vode. 3-Acetilfenilboronska kislina lahko kelira ione svinca, kadmija in živega srebra ter tvori netopne komplekse, ki jih je enostavno filtrirati. Zaradi njegove stabilnosti v kislih pogojih je primeren za čiščenje industrijskih odpadnih voda.
Izzivi in prihodnje usmeritve
● Sintetični izzivi
Kljub napredku je razširljivost še vedno ovira. Tradicionalni serijski procesi pogosto trpijo zaradi nizkih izkoristkov in visokih stroškov, zlasti pri visoko-stopnjah čistosti. Pretočna kemija ponuja rešitev, vendar zahteva znatne kapitalske naložbe v opremo in usposabljanje.
● Regulativne ovire
Kot reagent pri sintezi zdravil mora 3-acetilfenilboronska kislina izpolnjevati stroge predpise agencij, kot sta FDA in EMA. Zagotavljanje doslednosti in sledljivosti serije je ključnega pomena, zlasti pri izdelkih, namenjenih kliničnemu preskušanju.
● Nastajajoče priložnosti
Vzpon personalizirane medicine in genske terapije ustvarja novo povpraševanje po derivatih borove kisline. Na primer, 3-acetilfenilboronsko kislino bi lahko uporabili za modificiranje oligonukleotidov, izboljšanje njihove stabilnosti in celični privzem. Poleg tega je njegova vloga v trajnostni kemiji usklajena z globalnimi prizadevanji za zmanjšanje ogljičnih odtisov v proizvodnji.
3-Acetilfenilboronska kislina je strukturno edinstvena in zelo vsestranska spojina z aplikacijami, ki zajemajo organsko sintezo, znanost o materialih in medicinsko kemijo. Njegova sinteza z metodami, ki temeljijo na Miyaurinem boriliranju ali Grignardu-, je dobro uveljavljena, kar omogoča njegovo uporabo v številnih kemičnih transformacijah. Acetilni substituent ne samo modulira reaktivnost, ampak tudi poveča stabilnost in bioaktivnost izpeljanih molekul. Ker raziskave nadaljujejo z odkrivanjem novih aplikacij, je 3-acetilfenilboronska kislina pripravljena ostati ključni gradnik pri razvoju novih materialov in terapevtikov.
Pogosto zastavljena vprašanja
Zakaj njegovo tališče niha? Zakaj je toliko razlik med različnimi literaturami?
+
-
Ker ima "iluzijo čistosti". Tališča, navedena iz različnih virov, segajo od 204 stopinj C do 214 stopinj C. Ta razlika ni merilna napaka, temveč zaradi vsebnosti anhidrida v izdelku - je borova kislina nagnjena k dehidraciji med skladiščenjem, da tvori borohidrid, kar vodi do premika tališča. To je tudi razlog, zakaj bodo dobavitelji, kot je TCI, v imenih svojih izdelkov navedli "vsebuje neomejeno količino anhidrida".
Kakšno "razcepljeno osebnost" ima, ko je shranjen? Ali ga je treba hraniti pri sobni temperaturi ali v hladilniku?
+
-
To je klasično "kontradiktorno navodilo". Nekateri dobavitelji označujejo sobno temperaturo (<15 ° C) as cool and dry, while others require refrigeration at 2-8 ° C. The consensus is that it is sensitive to moisture and high temperatures, and it is recommended to refrigerate for long-term storage. But regardless of the method, it must be protected with nitrogen gas because it is sensitive to moisture and will slowly decompose when exposed to air.
Kakšna "kemična reakcija" se bo zgodila, ko se sreča z močnim oksidantom? Katere so manj znane aplikacije?
+
-
Oksidiral bo v fenolne derivate, vendar je prav to ena od njegovih čudovitih uporab. V prisotnosti soli acetil fluorida je lahko podvržen reakcijam elektrofilnega fluoriranja, da nastanejo aril fluoridi. Še manj priljubljena je uporaba molekularnega kisika pod paladijevo katalizo, ki je lahko podvržen oksidativnemu spajanju z olefini -, kar ustvari "zeleni kanal" za gradnjo kompleksnih molekul.
Ali lahko poleg izvajanja reakcij Suzuki "preide" tudi na zdravljenje raka?
+
-
ja! Napreduje v terapijo z zajemanjem borovih nevtronov (BNCT). BNCT je vrsta binarne ciljne radioterapije: spojine, ki vsebujejo bor-10, so obogatene v tumorskih celicah in nato obsevane z nevtroni. Atomi bora zajamejo nevtrone in so podvrženi jedrski reakciji ter natančno uničijo tumorske celice. Čeprav je trenutno glavno zdravilo borofenilalanin (BPA), se 3-acetilfenilboronska kislina proučuje kot predhodnik za naslednjo generacijo nosilcev bora zaradi njene ustrezne lipofilnosti in potenciala presnove acetila.
Priljubljena oznake: 3-acetilfenilboronska kislina cas 204841-19-0, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, razsuto, naprodaj