Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je eden najbolj izkušenih proizvajalcev in dobaviteljev (4s,5r)-(-)-4-metil-5-fenil-2-oksazolidinona cas 16251-45-9 na Kitajskem. Dobrodošli v veleprodajni visokokakovostni (4s,5r)-(-)-4-metil-5-fenil-2-oksazolidinon cas 16251-45-9 za prodajo tukaj iz naše tovarne. Na voljo sta dobra storitev in razumna cena.
(4S,5R)-(-)-4-METIL-5-FENIL-2-OKSAZOLIDINONtipično obstaja v obliki bele kristalinične trdne snovi. Molekulska formula je C11H13NO2, CAS 16251-45-9, njegova molekularna struktura pa vsebuje oksazolidinski obroč, benzenski obroč in metilno skupino. Topen v nekaterih organskih topilih, kot so etanol, metanol in diklorometan. Vendar pa je topnost v vodi relativno nizka. Je kiralna spojina in spada v RRR stereoizomer. Ima lastnosti optične rotacije in lahko povzroči optično rotacijo polarizirane svetlobe. Pomembna organska spojina z obsežno uporabo v organski sintezi in razvoju zdravil.
|
|
|
|
Kemijska formula |
C10H11NO2 |
|
Natančna masa |
177 |
|
Molekulska teža |
177 |
|
m/z |
177 (100.0%), 178 (10.8%) |
|
Elementarna analiza |
C, 67.78; H, 6.26; N, 7.90; O, 18.06 |
(4S,5R)-(-)-4-METIL-5-FENIL-2-OKSAZOLIDINONje organska spojina s specifično kiralno strukturo, z molekulsko formulo C ₁₀ H ₁₁ NO ₂, molekulsko maso 177,2 in CAS pristopno številko 16251-45-9. Ta spojina je mlečno bel trden prah pri sobni temperaturi in tlaku z določenimi lastnostmi optične rotacije. Težko se raztopi v vodi in etrskih organskih topilih, topen pa je v diklorometanu in alkoholnih organskih topilih. Zaradi svoje edinstvene kiralne strukture in kemijskih lastnosti ima široko paleto aplikacij na več področjih.
Intermediati organske sinteze
Ima pomembno vmesno vlogo v organski sintezi. Njegova kiralna struktura mu omogoča, da deluje kot kiralni pomočnik pri asimetrični sintezi, inducira visoko enantioselektivnost reakcij in tako konstruira spojine s specifičnimi kiralnimi centri.
Kiralno inducirana sinteza
V organski sintezi je izgradnja kiralnih centrov zahtevna naloga. S togo strukturo njegovega oksazolinonskega obroča je mogoče omejiti konformacijo substrata, kar omogoča nukleofilom napad iz določenih smeri, s čimer povzroči visoko enantioselektivnost v reakciji. Na primer, v aldolni reakciji in Michaelovi reakciji dodajanja lahko ta spojina uravnava stereokonfiguracijo produkta in tako ustvari produkte s specifičnimi kiralnimi centri.
Pri Diels Alderjevi reakciji zmožnost uravnavanja endo/ekso selektivnosti produkta še dodatno razširja njegovo področje uporabe v organski sintezi.
Sinteza peptidov
Na področju sinteze peptidov lahko služi kot zaščitna ali kiralna pomožna skupina za zaščito amino ali karboksilnih skupin aminokislin in preprečevanje stranskih reakcij med postopkom sinteze. Medtem njegova kiralna struktura pomaga pri induciranju pravilnega zvijanja polipeptidnih verig, pri čemer nastajajo peptidne molekule s specifičnimi biološkimi aktivnostmi.
Razvoj zdravil
Ima pomembno uporabno vrednost pri razvoju zdravil. Njegova kiralna struktura mu omogoča, da služi kot kiralno središče ali kiralna pomožna skupina molekul zdravil, sodeluje pri sintezi in modifikaciji zdravil, s čimer se razvijejo molekule zdravil s specifično biološko aktivnostjo in farmakokinetičnimi lastnostmi.
Kiralna sinteza zdravil
Veliko molekul zdravil ima kiralne centre, farmakološka aktivnost in toksičnost različnih enantiomerov pa se lahko zelo razlikujeta. Biti sposoben delovati kot kiralni adjuvans, sodelovati pri sintezi kiralnih zdravil, inducirati nastajanje enantiomerov s posebnimi farmakološkimi aktivnostmi ter izboljšati učinkovitost in varnost zdravil.
Na primer, pri sintezi določenih antibiotikov, proti-tumorskih zdravil ali nevroloških zdravil lahko uvedba (4S, 5R) - (-) -4-metil-5-fenil-2-oksazolinona kot kiralne pomožne skupine znatno poveča enantiomerno presežno vrednost (ee vrednost) ciljnega produkta in tako pridobi visoko čistost kiralne molekule zdravila.
Modifikacija in optimizacija zdravil
V procesu razvoja zdravil je spreminjanje in optimiziranje obstoječih molekul zdravil pomembno sredstvo za izboljšanje učinkovitosti zdravil in zmanjšanje toksičnosti. Ker lahko deluje kot kiralna modifikacijska skupina, se lahko vnese v molekule zdravil, da spremeni njihovo stereokonfiguracijo in fizikalno-kemijske lastnosti, s čimer optimizira farmakokinetične lastnosti in farmakološko aktivnost zdravil.
Na primer, z uvedbo te snovi kot kiralne modifikacijske skupine je mogoče izboljšati topnost, stabilnost in biološko uporabnost molekul zdravil, s čimer se povečata učinkovitost in varnost zdravil.
Kiralno ločevanje in čiščenje
Ima tudi pomembne aplikacije na področju kiralnega ločevanja in čiščenja. Njegova kiralna struktura mu omogoča, da služi kot vzorčna molekula za pripravo materialov za kiralno ločevanje, kot so molekularno vtisnjeni polimeri (MIP), s čimer se doseže ločevanje in čiščenje kiralnih spojin.
Priprava molekularno vtisnjenih polimerov
Molekularno vtisnjeni polimeri so sintetični materiali s posebnimi prepoznavnimi mesti, ki lahko selektivno prepoznajo in ločijo kiralne spojine. Lahko služi kot vzorčna molekula in tvori komplekse s funkcionalnimi monomeri z nekovalentnimi interakcijami, kot so vodikove vezi in elektrostatične interakcije. Med postopkom polimerizacije so ti kompleksi fiksirani v polimernem matriksu in tvorijo molekularno vtisnjene polimere s posebnimi prepoznavnimi mesti.
Ko zmes, ki vsebuje kiralne enantiomere, prehaja skozi molekularno vtisnjen polimer, se lahko enantiomeri, ki se ujemajo s konfiguracijo molekule predloge, prednostno vežejo na luknje in tako dosežejo kiralno ločitev. Ta metoda ima prednosti enostavnega delovanja, visoke učinkovitosti ločevanja in ponovne uporabe ter ima široke možnosti uporabe pri ločevanju in čiščenju kiralnih spojin, kot so kiralna zdravila in pesticidi.
Pakiranje kolone za kiralno kromatografijo
Poleg molekularno vtisnjenih polimerov se lahko uporabljajo tudi kot polnila kolone za kiralno kromatografijo za kromatografsko ločevanje kiralnih spojin. S fiksiranjem na nosilec kromatografske kolone lahko pripravimo kromatografsko kolono s specifično kiralno selektivnostjo, s čimer dosežemo hitro in učinkovito ločevanje kiralnih spojin.
Znanost o materialih
Ima tudi potencialno uporabno vrednost na področju znanosti o materialih. Njegova edinstvena kemična struktura in fizikalne lastnosti mu omogočajo, da služi kot funkcionalni monomer ali dodatek za pripravo materialov s posebnimi lastnostmi.
Sinteza polimernih materialov
Pri sintezi polimernih materialov ga je mogoče uvesti kot funkcionalni monomer v polimerno verigo, s čimer polimernemu materialu podeli specifične fizikalne in kemijske lastnosti. Na primer, z uvedbo spojine kot kiralne modifikacijske skupine lahko pripravimo polimerne materiale s sposobnostjo kiralnega prepoznavanja za pripravo kiralnih senzorjev ali ločevanje in čiščenje kiralnih spojin.
Priprava nanomaterialov
Na področju priprave nanomaterialov se lahko (4S, 5R) - (-) -4-metil-5-fenil-2-oksazolinon uporablja kot površinski modifikator ali stabilizator za pripravo in površinsko modifikacijo nanodelcev. Z adsorpcijo na površino nanodelcev je mogoče izboljšati disperzijo in stabilnost nanodelcev, hkrati pa jim dati specifično biokompatibilnost in funkcionalnost. To je zelo pomembno za uporabo nanomaterialov na biomedicinskih, katalitskih in drugih področjih.
(4S,5R)-(-)-4-METIL-5-FENIL-2-OKSAZOLIDINONje kiralni sintetični blok, ki ga je mogoče sintetizirati z različnimi metodami. Sledi nekaj običajnih metod za sintetiziranje (4S, 5R) - (-) -4-METIL-5-FENIL-2-OKSAZOLIDINONA v laboratoriju:
Ta metoda najprej vključuje bromiranje benzaldehida, da dobimo bromid, čemur sledi reakcija kondenzacije s hidroksilaminom, da nastane oksim, in nato reakcija hidrolize z vodikovim kloridom, da dobimo (4S, 5R) - (-) -4-METIL-5-FENIL-2-OKSAZOLIDINON. Prednost te metode je, da so razmere razmeroma blagi, vendar so zaradi uporabe velike količine hidroksilamina in vodikovega klorida ter potrebe po reakciji bromiranja stroški reakcije relativno visoki.
a. Reakcija bromiranja: C6H5CHO + Br2 → C6H5CHBr
b. Reakcija kondenzacije: (C6H5CHBr)2 + 2NH2OH → (CH3CONHCH2)2
c. Reakcija hidrolize: C6H5CHBr + 2HCl → C10H11št2
Ta metoda uporablja kondenzacijsko reakcijo med acetofenonom in malonsko kislino v alkalnih pogojih, da nastane ustrezen malonat, ki se nato hidrolizira z vodikovim kloridom, da dobimo (4S, 5R) - (-) -4-METIL-5-FENIL-2-OKSAZOLIDINON. Surovine, uporabljene pri tej metodi, so razmeroma poceni, vendar so reakcijski pogoji zahtevnejši, potrebna je velika količina alkalij in vodikovega klorida, kar povzroči višje stroške.
a. Reakcija kondenzacije: C6H5CHO + CH2(COOH)2→ CH2(KUHAR3)2
b. Reakcija hidrolize: CH2(KUHAR3)2+ 2NaOH → CH2(COONa)2+ 2CH3OH
c. Reakcija hidrolize: (CH3COna)2 + 2HCl → C10H11št2
Ta metoda uporablja acetofenon in amoniak za reakcijo amonolize pod delovanjem katalizatorja, da nastanejo ustrezni estri amoniaka, nato pa uporabi trifluorometansulfonsko kislino za reakcijo hidrolize, da dobi (4S, 5R) - (-) -4-METIL-5-FENIL-2-OKSAZOLIDINON. Surovine, uporabljene pri tej metodi, so relativno poceni, vendar zahtevajo veliko količino amoniaka in trifluorometansulfonske kisline ter uporabo katalizatorjev, kar povzroči višje stroške.
a. Reakcija hidrolize amoniaka: C6H5CHO + NH3 → C6H5CONHCH3
b. Reakcija hidrolize: C6H5CONHCH3+ CF3torej3H → C10H11št2
Ta metoda uporablja adicijsko reakcijo med acetofenonom in enol silil etrom pod delovanjem katalizatorja, da nastane ustrezen enol silil eter intermediat, ki se nato hidrolizira z uporabo trifluorometansulfonske kisline, da dobimo (4S, 5R) - (-) -4-METIL-5-FENIL-2-OKSAZOLIDINON. Surovine, uporabljene pri tej metodi, so relativno poceni in pogoji so relativno blagi, vendar je potrebna velika količina enolnega silikonskega etra in trifluorometansulfonske kisline, kar povzroči višje stroške.
a. Adicijska reakcija: C6H5CHO + CH2=CHSi (OEt)3 → C6H5CH=CHSi (OEt)3
b. Reakcija hidrolize: C6H5CH=CHSi (OEt)3 + CF3torej3H → C10H11št2
Če povzamemo, lahko vse zgornje metode uporabimo za sintezo(4S,5R)-(-)-4-METIL-5-FENIL-2-OKSAZOLIDINONv laboratoriju. Opozoriti je treba, da imajo te metode različne prednosti in slabosti, zato je treba pri izbiri metode sinteze izbrati najprimernejšo metodo glede na dejansko stanje. Ob tem je treba pozornost nameniti tudi standardizaciji in varnosti poskusnega delovanja.
Priljubljena oznake: (4s,5r)-(-)-4-metil-5-fenil-2-oksazolidinon cas 16251-45-9, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, razsuto, naprodaj