Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je eden najbolj izkušenih proizvajalcev in dobaviteljev 5-metil-2-pirazinkarboksilne kisline cas 5521-55-1 na Kitajskem. Dobrodošli v veleprodajni visokokakovostni 5-metil-2-pirazinkarboksilni kislini cas 5521-55-1, ki je naprodaj tukaj iz naše tovarne. Na voljo sta dobra storitev in razumna cena.
5-metil-2-pirazinkarboksilna kislinaje pomembna dušik-vsebujoča heterociklična organska spojina. Njegova struktura je osredotočena okoli pirazinskega obroča - to je bogat z elektroni-bogat aromatski sistem, ki ga tvorita dva atoma dušika, vdelana v šest-členski obroč v orto konfiguraciji. Ta struktura je povezana s karboksilno skupino (-COOH) na položaju 2- in metilno skupino (-CH3) na položaju 5. Ta edinstvena molekularna zasnova mu daje togost in planarnost pirazinskega obroča, močno sposobnost koordinacije, znatno kislost karboksilne skupine in odlično sposobnost tvorbe vodikove vezi.
Uvedba metilne skupine genialno regulira gostoto elektronskega oblaka in liposolubilnost celotne molekule. Zato ta spojina izkazuje osrednjo vrednost na številnih vrhunskih-znanstvenih področjih: v medicinski kemiji se široko uporablja kot ključni farmakofor ali gradnik organske sinteze, zlasti za izdelavo molekul zdravil za zdravljenje tuberkuloze ali sladkorne bolezni; v koordinacijski kemiji lahko njegova karboksilna skupina in dušikov atom pirazina služita kot odlična bidentatna liganda, ki se samo-sestavljata s kovinskimi ioni v nove in funkcionalno specifične kovinske-organske materiale ogrodja; poleg tega je tudi nepogrešljiv vmesni-z visoko vrednostjo pri sintezi finih kemikalij in raziskavah znanosti o materialih.
|
Kemijska formula |
C6H6N2O2 |
|
Natančna masa |
138 |
|
Molekulska teža |
138 |
|
m/z |
138 (100.0%), 139 (6.5%) |
|
Elementna analiza |
C, 52.17; H, 4.38; N, 20.28; O, 23.17 |
5-metil-2-pirazinkarboksilna kislina, z molekulsko formulo C6H6N5O2 in molekulsko maso 138,12, je aromatska heterociklična spojina, ki vsebuje dušik-. Videti je kot bel do bledo rumen kristalni prah s tališčem 166-169 stopinj. Je stabilen pri sobni temperaturi, rahlo topen v vodi in zlahka topen v organskih topilih. Molekularna struktura združuje tri glavne aktivne skupine metilnih, karboksilnih in pirazinskih obročev in je lahko podvržena številnim reakcijam, kot so esterifikacija, amidacija, kondenzacija in koordinacija. Je osrednji intermediat v farmacevtski industriji, bioaktivno molekularno okostje, blok za fino kemično sintezo in predhodnik za funkcionalne materiale.
Glavne aplikacije na farmacevtskem področju
Nevroprotektivna in vmesna zdravila proti Alzheimerjevi bolezni (AD).
Derivati MPCA imajo zaviralne učinke na nastajanje - amiloida (A), zaviranje BACE1, antioksidativne in protiv-vnetne aktivnosti, kar lahko zmanjša odlaganje A, zavira nevrovnetje in ščiti nevrone. Uporabljajo se za zdravljenje AD, Parkinsonove bolezni (PD) in možganske kapi.
MPCA → Etil ester 5-metilpirazin-2-karboksilne kisline → kondenzacija s piperidinom/pirolidinom * * → Zaviralec BACE1, IC50 Manjši ali enak 50 nM, Zmanjša nastajanje A 42 za 70 %+.
MPCA kovinski kompleks (Zn ² ⁺/Cu ² ⁺): čisti proste radikale, zavira oksidativni stres, ščiti hipokampalne nevrone in izboljšuje učne in spominske sposobnosti pri miših modela AD.
Druge medicinske uporabe
Protituberkulozna zdravila: derivati MPCA povečajo aktivnost pirazinamida (PZA), skrajšajo potek zdravljenja proti tuberkulozi in zmanjšajo odpornost na zdravila.
Diuretiki: MPCA → Pirazinski diuretiki, zavirajo reabsorpcijo natrija v ledvičnih tubulih, imajo blage diuretične učinke in se uporabljajo pri hipertenziji in edemih.
Protivnetna zdravila: derivati MPCA zavirajo pot NF - κ B in zmanjšujejo pro-vnetne dejavnike (TNF -, IL-6), ki se uporabljajo za revmatoidni artritis in vnetno črevesno bolezen.
Biološka aktivnost in farmakološki učinki
Sama MPCA ima šibko biološko aktivnost, aktivnosti njenih derivatov pa so znatno okrepljene. Glavni farmakološki učinki so naslednji:
Presnovna regulativna aktivnost
Hipoglikemija: Aktivirajte pot AMPK, spodbujajte privzem glukoze, zavirate jetrno glukoneogenezo in znižate glukozo v krvi na tešče za 15% -20%.
Znižanje lipidov v krvi: aktiviranje PPAR, spodbujanje oksidacije - maščobnih kislin, zmanjšanje TG/TC in zvišanje HDL-C.
Izboljšanje inzulinske odpornosti: izboljšanje občutljivosti na inzulin, spodbujanje inzulinskega signaliziranja in zmanjšanje ravni inzulina za 20% -30%.
Antioksidativno in protiv-vnetno delovanje
Čiščenje prostih radikalov: Neposredno čiščenje superoksidnih anionov, hidroksilnih radikalov, lipidnih peroksidov, zaviranje oksidativnega stresa in zmanjšanje poškodb celic.
Izboljšajte antioksidativne encime: povečajte aktivnost SOD, GSH-PX, CAT, zmanjšajte vsebnost MDA in zaščitite celično membrano.
Zaviranje vnetja: blokiranje poti NF - κ B in MAPK, zmanjšanje sproščanja TNF - , IL-1 in IL-6 ter ublažitev kroničnega vnetja.
Nevroprotektivna aktivnost
Zaviranje agregacije A: Kombinacija A, preprečevanje odlaganja fibroze in zmanjšanje nastajanja senilnih plakov.
Zaščita nevronov: Zaviranje ekscitotoksičnosti glutamata, zmanjšanje apoptoze nevronov in izboljšanje nevrološkega delovanja.
Izboljšanje kognicije: izboljšanje učnih in spominskih sposobnosti, podaljšanje preživetja, uporablja se pri AD in vaskularni demenci.
Antibakterijsko in protiglivično delovanje
Antibakterijsko: ima zmerno zaviralno delovanje proti Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Salmonella in Streptococcus (MIC=64-128 μ g/mL).
Protiglivično: Zavira Candida albicans in Aspergillus fumigatus, uničuje celične membrane gliv in zavira kalitev spor.
Aplikacije v znanosti o finih kemikalijah in materialih
Organski sintetični blok
MPCA je multifunkcionalni heterociklični blok, ki se lahko uporablja za izdelavo knjižnice derivatov pirazinskega obroča za razvoj novih zdravil, sintezo pesticidov in funkcionalno zasnovo molekul.
Reakcija zaestrenja: z metanolom/etanolom/etilen glikolom → ester 5-metilpirazin-2-karboksilne kisline, ki se uporablja kot farmacevtski intermediat, aroma in mehčalo.
Reakcija amida: z amoniakom/aminom/hidrazinom → 5-metilpirazin-2-karboksamid/hidrazid, ki se uporablja kot hipoglikemično zdravilo, zdravilo proti tumorjem in regulator rasti rastlin.
Kondenzacijska reakcija: heterociklični kondenzacijski produkt z aldehidi/ketoni/karboksilnimi kislinami, ki se uporablja za fluorescentna barvila, optoelektronske materiale in katalizatorske ligande.
Kovinski kompleksi in katalizatorji
Ligandi kovinskega organskega ogrodja (MOF).
MPCA kot bidentatni ligand (koordinacija N, O) koordinira z Zn ² ⁺, Cu ² ⁺, Co ² ⁺, Ni ² ⁺, da sintetizira MOF na osnovi pirazina z visoko poroznostjo, veliko specifično površino in dobro toplotno stabilnostjo.
Adsorpcija plina: adsorbira CO ₂, CH ₄, H ₂, ki se uporablja za zajemanje ogljika, ločevanje plinov in shranjevanje vodika.
Kataliza: Pd/Au, napolnjen z MOF, se uporablja za spajanje Suzuki Miyaura, reakcije hidrogeniranja in oksidacijske reakcije z visoko katalitično aktivnostjo in možnostjo recikliranja.
Fluorescenten material: Zn MPCA MOF kažejo modro fluorescenco (λ em=450 nm) in se uporabljajo za zaznavanje fluorescence, biološko slikanje in druge aplikacije LED.
Homogeni ligand katalizatorja
Derivati MPCA (kot so 5-metilpirazin-2-karboksilni fosfinski ligandi) se uporabljajo za katalizo prehodnih kovin za izboljšanje selektivnosti in aktivnosti reakcije.
Asimetrična kataliza: Kiralni ligandi MPCA se uporabljajo za asimetrično hidrogeniranje, epoksidacijo, Diels Alderjeve reakcije, z vrednostmi ee, večjimi ali enakimi 90 %.
Funkcionalni polimerni materiali
Poliamid/poliester modificiran monomer
MPCA je kopolimeriziran s heksametilendiaminom/etilen glikolom → poliamid/poliester, ki vsebuje pirazinski obroč, da se izboljša toplotna odpornost materiala, mehanska trdnost in odpornost proti kemični koroziji.
Inženirska plastika: uporablja se za avtomobilske komponente, elektronska ohišja in mehanske dele, s povečanjem temperature toplotne odpornosti za 50 stopinj in povečanjem natezne trdnosti za 30 %.
prevodni polimer
MPCA dopiran polianilin/polipirol → prevodni kompozitni material izboljša prevodnost, stabilnost in sposobnost obdelave, uporablja se v senzorjih, elektrodnih materialih in elektromagnetni zaščiti.
Fluorescentna barvila in optoelektronski materiali
Fluorescentne sonde: derivati MPCA se uporabljajo za označevanje beljakovin/nukleinskih kislin/celic za biološko slikanje, detekcijo fluorescence in pretočno citometrijo.
Materiali OLED: derivati pirazinskega obroča služijo kot transportne/emisijske plasti elektronov za izboljšanje učinkovitosti luminiscence in podaljšanje življenjske dobe naprave.
Potencial kmetijstva in aditivov za živila
regulator rasti rastlin
Derivati MPCA pospešujejo rast rastlin, povečujejo pridelek in povečujejo odpornost na stres.
Spodbujanje ukoreninjenja:5-metil-2-pirazinkarboksilna kislinametil ester se uporablja za rezanje sadik, s čimer poveča stopnjo ukoreninjenja za 40 % in dolžino korenin za 50 %.
Povečanje pridelka: škropljenje po listih spodbuja fotosintezo in poveča kopičenje suhe snovi, kar ima za posledico 8-12-odstotno povečanje pridelka riža/pšenice in 10-15-odstotno povečanje pridelka zelenjave.
Povečajte odpornost na stres: izboljšajte odpornost na sušo, odpornost proti mrazu in odpornost proti boleznim, zmanjšajte pojavnost škodljivcev in bolezni za 30% -50%.
Jedilne začimbe in ojačevalci okusa
Pirazinske spojine so pomembne aromatične spojine v hrani, derivati MPCA (kot je etil ester 5-metilpirazin-2-karboksilne kisline) pa imajo sadne arome, arome po peki in mesu ter se uporabljajo za izboljšanje arome hrane, pijač, tobaka in mesnih izdelkov.
Scenariji uporabe: kava, čokolada, kruh, piškoti, meso na žaru, klobase, izboljšanje okusa, izboljšanje okusa in podaljšanje roka trajanja.
krmni dodatek
Derivati MPCA pospešujejo rast živali, krepijo imunost in izboljšujejo kakovost mesa.
Krma za živino in perutnino: dodajanje 0,05% -0,1% lahko poveča dnevni prirastek teže za 5% -10%, zmanjša učinkovitost krme za 4% -8% in zmanjša smrtnost za 30% -50%.
Vodna krma: dodajanje 0,08% -0,15% lahko poveča stopnjo rasti za 8% -15%, poveča odpornost proti boleznim in izboljša kakovost mesa.
Vzemi5-metil-2-pirazinkarboksilna kislina(8,0 g, 56,0 mmol) v presežku metanola, nato zmesi dodajte nekaj kapljic konične žveplove kisline (katalitsko količino), segrejte reakcijsko zmes do refluksa in vzdržujte stanje refluksa 5 ur. Po reakciji topilo uparimo v vakuumu do suhega (na rotacijski napravi). Preostanek prenesite v 1L čašo, dodajte vodo (400 ml) in nato počasi dodajajte trdno snov NaHCO3, dokler se pena ne ustavi. V tem času je pH vrednost reakcije približno 9. Mešanico trikrat ekstrahirajte s CHCl3 (3 x 400 mL), združite vse organske plasti in nato odparite topilo, da dobite surov produkt. Končno lahko metilni ester 5-metilpirazin-2-karboksilne kisline pridobimo s prekristalizacijo (CH3Cl v petroleter benzenu) in čiščenjem.
Raztopite 5-metilpirazin-2-karboksilno kislino (0,1 M) v metanolu (2,0 M), dodajte nekaj kapljic koncentrirane žveplove kisline v mešanico in mešanico mešajte pod refluksom 24 ur. Nato mešanici dodajte hidrazin hidrat (3M) in jo segrevajte do reakcije refluksa 8 ur. Po končani reakciji reakcijsko zmes koncentriramo pod znižanim tlakom, produkt ohladimo, dobljeno trdno snov speremo s hladno vodo in končno dobimo čisti ciljni produkt s prekristalizacijo iz etanola.
1. Priprava katalizatorja A1 Cu Ag Zn potopi sferični aktivirani aluminijev oksid v vodno raztopino, ki vsebuje določeno količino srebrovega nitrata, bakrovega nitrata in cinkovega nitrata, kar omogoča, da raztopina nitrata prodre v aluminijev oksid. Sušimo aluminijev oksid, ki vsebuje nitrat, pri 120-140 stopinjah C in kalciniramo pri 500-550 stopinjah C 3 ure, da dobimo karbide aluminijevega oksida A1-Cu-Ag-Zn, ki vsebujejo 0,5 % -3 % srebra, 3 % -8 % in 5 % -10 % bakra.
2. Priprava 2.5- Ertianji posebne izpostavljenosti:
200 g lastno-izdelanega katalizatorja A1 Cu Ag Zn, ki vsebuje 2 % srebra, 7 % cinka in 8 % bakra, nanesenega na aluminijev oksid, smo naložili v reaktor iz nerjavečega jekla z notranjim premerom 025 mm. Dušikov plin smo uvedli pri 30 mL/mn, segreli na 200 °C, vodikov plin pa smo uvedli pri 45 mL/mn pri 200-280 % C. Katalizator 2 smo reducirali, da smo dobili aktivirani katalizator in ohladili na 200 stopinj C. Izopropanolamin smo dodali pri 1 g/min, medtem ko smo plin dušik vzdrževali pri 30 mL/min in vodik plina pri 45 ml/min in reakcijsko raztopino zberemo pri 200-280 °C. Vsebnost surovega produkta smo analizirali s plinsko kromatografijo pri 94,5 % in nato podvrgli enostavnemu izhlapevanju pri atmosferskem tlaku, da smo zbrali frakcije 152-154 °C, kar je povzročilo izkoristek 91 % in čistost 99 %.
3,5_ Priprava metil-2-karboksilne kisline je bila izvedena z mešanjem 21,6 g (0,2 mol) 2,5-dimetilbenzena, 4 ml ocetne kisline, 2 g acetofenona, 1 g acetofenona in 0,5 g kalijevega bromida. Plin smo uvedli pri 95-105 °C in reakcija je trajala približno 4 ure. S tekočinsko kromatografijo smo ugotovili, da je v reakcijski raztopini le 3,5 % nezreagiranega 2,5-dimetilbenzena (v primerjavi z začetnim vnosom 2,5-dimetilbenzena). Kisik smo ustavili tako, da smo reakcijsko raztopino ohladili na 80 stopinj C in dodali 1 g aktivnega oglja. Nato razbarvali pri 78 ~ 82 C za 30 mm, filtrirali, ko je vroče, ohladili filtrat na 18 ~ 20 stopinj C, kristalizirali in filtrirali. Filtrsko pogačo smo posušili, da smo dobili 20,6 g svetlo rumenega kristaliničnega prahu 5-metil-2-benzojske kisline, z dobitkom 75 % in čistostjo 99,2 %.
Pogosto zastavljena vprašanja
Kakšno "skrivnostno vlogo" ima poleg zniževanja krvnega sladkorja in holesterola na področju funkcionalnih materialov?
+
-
Uporablja se lahko kot gradnik za kovinska organska ogrodja (MOF) za izdelavo tri{0}}dimenzionalnih mrež z odprtimi porami. Ta molekula vsebuje atome dušika in skupine karboksilne kisline, zaradi česar je odličen organski ligand. Raziskave so pokazale, da lahko reagira z ioni redkih zemelj (kot je Eu ³ ⁺) ali prehodnimi kovinami (kot je Co ² ⁺, Pb ² ⁺), da tvorijo koordinacijske polimere z eno-verižnimi, dvo-dimenzionalnimi plastnimi ali celo tri-dimenzionalnimi nadmolekularnimi mrežami. Zaradi te strukture je potencialno dragocen na področju adsorpcije plinov, katalize ali luminiscenčnih materialov, kar je še ena skrita identiteta, ki presega njegovo vlogo "vmesnega produkta zdravila".
Ali je obnašanje "termodinamike raztapljanja" dosledno, ko se raztopi v različnih topilih?
+
-
Nedosledno. Obstaja pomembna razlika v njegovem obnašanju pri raztapljanju v protonskih topilih (alkoholi) in dipolnih topilih (ketoni). Raziskave so pokazale, da sta v alkoholnih topilih, kot sta metanol in etanol, prispevka "mešalne entropije" in "mešalne entalpije" med postopkom raztapljanja različna. Še pomembneje je, da ima določeno topnost v 2-butanonu, vendar zaradi nadzora ameriškega urada za boj proti drogam (DEA) industrija išče alternativna topila za optimizacijo postopka čiščenja s prekristalizacijo. To pomeni, da pri izbiri topila ni treba upoštevati le, ali se lahko raztopi, ampak tudi skladnost in stroške industrijske proizvodnje.
Ali ga je mogoče pridobiti z "biološko fermentacijo" namesto s kemično sintezo?
+
-
v redu Z uporabo tehnik sintetične biologije za spreminjanje bakterije Escherichia coli je mogoče doseči neposredno biosintezo glukoze.
Traditional chemical synthesis involves high temperature and high pressure, but a study in 2024 constructed an artificial biosynthetic pathway in Escherichia coli by reversing the biosynthetic pathway. This system can produce the compound in an environmentally friendly manner (without the need for toxic chemical reagents and metal catalysts) starting from glucose, with a yield of>5 g/L. Ta "zelena proizvodna" pot predstavlja smer prihodnje fine kemične proizvodnje.
Priljubljena oznake: 5-metil-2-pirazinkarboksilna kislina cas 5521-55-1, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, v razsutem stanju, za prodajo